第二節(jié)芳香烴第一頁，共二十六頁。

【觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答】其中①、③、⑤的關(guān)系是____________.

其中②、④、⑤的關(guān)系是_________.

同分異構(gòu)體同系物第二頁，共二十六頁。二、苯的同系物1、苯的同系物：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3

CH2CH3

甲苯乙苯苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。第三頁，共二十六頁。CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C鄰-二甲苯間-二甲苯對-二甲苯沸點(diǎn)：144.40C沸點(diǎn)：139.10C沸點(diǎn)：138.40C同分異構(gòu)體思考:1、上述三種物質(zhì)的一溴代物各有幾種？2、從三種物質(zhì)沸點(diǎn)的數(shù)據(jù)，你可得到什么規(guī)律？第四頁，共二十六頁。選取代表物苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？苯的同系物苯的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)。2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測。第五頁，共二十六頁。反應(yīng)類型與常見物質(zhì)的作用氧化反應(yīng)燃燒：酸性高錳酸鉀溶液：加成反應(yīng)氫氣加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反應(yīng)液溴（鐵粉）：硝化反應(yīng)：甲苯的化學(xué)性質(zhì)推測能不能能不能能能能能不能不能不能不能第六頁，共二十六頁。（一）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)KMnO4(H+)溶液-R-COOH第七頁，共二十六頁?，F(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？？第八頁，共二十六頁。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。現(xiàn)象探究你能用學(xué)過的知識證明嗎？第九頁，共二十六頁。苯的同系物的特性——可使KMnO4(H+)溶液褪色注意：不能使溴水褪色！因萃取使水層顏色變淺。【設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】：如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?歸納總結(jié)第十頁，共二十六頁。事實(shí)上還有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色機(jī)理探究第十一頁，共二十六頁。與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機(jī)理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）第十二頁，共二十六頁。從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？遷移閱讀思考:閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表溫度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。第十三頁，共二十六頁。㈡取代反應(yīng)1.苯的同系物的硝化反應(yīng)一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+濃H2SO430℃-40℃第十四頁，共二十六頁。TNT

炸藥爆炸時(shí)的場景第十五頁，共二十六頁。2.苯的同系物的鹵化反應(yīng)已知：請問：條件一和條件二分別指的是什么條件？條件一：光照條件二：FeCl3第十六頁，共二十六頁。比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。【結(jié)論】學(xué)與問第十七頁，共二十六頁。㈢苯的同系物加成反應(yīng)

苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)請寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：第十八頁，共二十六頁?！練w納】烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴烷烴烯烴二烯烴炔烴苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴環(huán)烷烴等第十九頁，共二十六頁。苯與甲苯性質(zhì)比較第二十頁，共二十六頁。對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高第二十一頁，共二十六頁。已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為

則A環(huán)上的一溴代物有()A、2種B、3種C、4種D、6種例1B第二十二頁，共二十六頁。直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列：

，，，……

若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6

例2B第二十三頁，共二十六頁。等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是

A、酒精