第三章《烴的衍生物》導學案20232024學年高二下學期化學人教版(2019)選擇性必修三第四節(jié)羧酸羧酸衍生物(第1課時)【核心素養(yǎng)發(fā)展目標】1．通過乙酸性質(zhì)的實驗探究，掌握羧酸的主要化學性質(zhì)2．能根據(jù)酯化反應的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率【主干知識梳理】一、羧酸的結構和物理性質(zhì)1．羧酸的組成和結構(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構成的有機化合物。官能團為－COOH或(2)通式：一元羧酸的通式為R－COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH2．羧酸的分類3．羧酸的命名(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有羧基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某酸”(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從羧基上的碳原子開始編號(3)標位置，寫名稱：取代基位次－取代基名稱－某酸。名稱中不必對羧基定位，因為羧基必然在其主鏈的邊端3－甲基丁酸4．羧酸的物理性質(zhì)(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個部分烴基(R－)和羧基(－COOH)所起的作用的相對大小決定，R－部分不溶于水，羧基部分溶于水。當羧酸碳原子數(shù)在4以下時－COOH部分的影響起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，R－部分的影響起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體(2)熔、沸點羧酸的熔、沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高，且與相對分子質(zhì)量相當?shù)钠渌袡C化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關【對點訓練1】1．下列物質(zhì)中，屬于飽和一元羧酸的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．下列有機化合物中沸點最高的是()A．乙烷B．乙烯C．乙醇D．乙酸3．有機物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名稱是()A．2－甲基－3－乙基丁酸B．2，3－二甲基戊酸C．3，4－二甲基戊酸 D．3，4－二甲基丁酸二、羧酸的化學性質(zhì)(以乙酸為例)(一)乙酸的結構、物理性質(zhì)及用途1．乙酸分子的組成與結構分子式結構式結構簡式球棍模型空間充填模型官能團C2H4O2CH3COOH羧基(－COOH或)2．乙酸的物理性質(zhì)乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易揮發(fā)，溶點16.6℃，沸點108℃，易溶于水和乙醇。當溫度低于16.6時，乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸(二)乙酸的化學性質(zhì)羧酸的化學性質(zhì)主要取決于羧基的官能團。由于受氧原子電負性較大等因素影響，當羧酸發(fā)生化學反應時，羧基()中①、②號極性鍵容易斷裂。當O－H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性；當C－O斷裂時，－OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物1．乙酸的酸性：乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性乙酸的酸性相關的化學方程式(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色(2)與活潑金屬(Na)反應2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑(3)與某些金屬氧化物(Na2O)反應Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O(4)與堿[NaOH、Cu(OH)2]發(fā)生中和反應CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2OCu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O(5)與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O(1)設計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱實驗裝置B裝置現(xiàn)象及解釋有無色氣體產(chǎn)生，說明酸性：乙酸＞碳酸化學方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2OD裝置的現(xiàn)象及解釋溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚方程式：C裝置的作用除去B中揮發(fā)的乙酸實驗結論酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚(2)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較含羥基的物質(zhì)比較項目乙醇苯酚乙酸結構簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基上氫原子活潑性不能電離微弱電離部分電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與Na2CO3反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應放出CO2【微點撥】=1\*GB3①常見物質(zhì)的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCOeq\o\al(－,3)＞CH3CH2OH=2\*GB3②和Na2CO3反應生成氣體：1mol－COOH生成0.5molCO2氣體③和NaHCO3反應生成氣體：1mol－COOH生成1molCO2氣體④和Na反應生成氣體：1mol－COOH生成0.5molH2；1mol－OH生成0.5molH22．酯化反應：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應(1)實驗探究實驗步驟在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現(xiàn)象實驗裝置實驗現(xiàn)象①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上層有無色透明的油狀液體生成②能聞到香味(2)反應的方程式：(可逆反應，也屬于取代反應)(3)酯化反應的機理：羧酸脫羥基醇脫氫【微點撥】①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH②導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸③濃硫酸的作用a．催化劑——加快反應速率b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，提高酯的產(chǎn)率=4\*GB3④飽和Na2CO3溶液的作用a．與揮發(fā)出來的乙酸反應b．溶解揮發(fā)出來的乙醇c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯=5\*GB3⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸=6\*GB3⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率=7\*GB3⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用=8\*GB3⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯=9\*GB3⑨在該反應中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應向生成酯的方向進行⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？防止反應物還未來得及反應即被加熱蒸餾出來，造成反應物的損失(4)酯化反應的機理探究——同位素示蹤原子法脫水方式(1)酸脫羥基醇脫氫(2)醇脫羥基酸脫氫同位素示蹤法在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種酯化反應機理(羧酸脫羥基醇脫氫)(5)無機含氧酸與醇作用也能生成酯①乙醇與硝酸的酯化反應：C2H5OH＋HO－NO2C2H5－O－NO2(硝酸乙酯)＋H2O②乙醇與硫酸的酯化反應：C2H5OH＋HO－SO3HC2H5－O－SO3H(硫酸氫乙酯)＋H2O③丙三醇與硝酸的酯化反應：【對點訓練2】1．下列事實能說明碳酸的酸性比乙酸弱的是()A．乙酸能發(fā)生酯化反應，而碳酸不能B．碳酸和乙酸都能與堿反應C．乙酸易揮發(fā)，而碳酸不穩(wěn)定易分解D．乙酸和Na2CO3反應可放出CO22．某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱，下列說法不正確的是()A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體B．裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液C．裝置d中試劑為苯酚溶液D．酸性強弱順序為甲酸＞碳酸＞苯酚3．某有機物A的結構簡式為，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(反應時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A．2∶2∶1B．1∶1∶1C．3∶2∶1D．3∶3∶24．某有機物與過量的鈉反應得到VAL氣體，另一份等質(zhì)量的該有機物與純堿剛好反應得到VBL氣體(相同狀況)，若VA＞VB，則該有機物可能是()A．HOCH2CH2OHB．CH3COOHC．HOOC－COOHD．HOOC－C6H4－OH5．要使有機化合物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是()A．NaB．NaHCO3C．NaClD．NaOH6．有機物A的結構簡式是，下列有關A的性質(zhì)的敘述中錯誤的是()A．A與金屬鈉完全反應時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B．A與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C．A能與碳酸鈉溶液反應D．A既能與羧酸反應，又能與醇反應7．如圖所示為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關于該實驗的敘述錯誤的是()A．向試管a中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B．試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C．實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D．飽和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇8．在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是()9．正丁醇CH3CH2CH2CH2OH和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸正丁酯，反應溫度為115～125℃，反應裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是()A．不能用水浴加熱B．長玻璃管起冷凝回流作用C．正丁醇和乙酸至少有一種能消耗完D．若加入過量乙酸可以提高醇的轉(zhuǎn)化率10．番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖所示。下列說法正確的是()A．1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4LCO2B．一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1C．1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應D．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化三、常見的羧酸1．甲酸(1)物理性質(zhì)：甲酸俗稱蟻酸，無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶(2)分子組成和結構分子式結構式結構簡式結構特點CH2O2HCOOH醛基的性質(zhì)：氧化反應(銀鏡反應)羧酸的性質(zhì)：酸的通性、酯化反應甲酸既有羧基的結構，又有醛基的結構，因此既表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又表現(xiàn)出醛的性質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應，能與新制Cu(OH)2反應。因此，能發(fā)生銀鏡反應的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等(3)化學性質(zhì)=1\*GB3①弱酸性：甲酸的電離方程式HCOOHH＋＋HCOO－=2\*GB3②與活潑金屬(Na)反應放出H22Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑=3\*GB3③與某些金屬氧化物(Na2O)反應Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O=4\*GB3④與堿(NaOH)中和HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O=5\*GB3⑤與某些鹽(NaHCO3)反應HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O⑥甲酸與乙醇酯化反應=7\*GB3⑦甲酸與銀氨溶液的反應HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O=8\*GB3⑧甲酸與Cu(OH)2的反應(常溫)2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O=9\*GB3⑨甲酸與Cu(OH)2的反應(加熱)HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3(4)主要用途：在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料2．乙二酸(草酸)(1)物理性質(zhì)：無色晶體，通常含有兩分子結晶水[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時失水成無水草酸，可溶于水和乙醇。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。乙二酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的(2)分子組成和結構分子式結構式結構簡式結構特點H2C2O4一個分子中含有兩個羧基(3)化學性質(zhì)：乙二酸有較強的還原性，可被高錳酸鉀氧化=1\*GB3①弱酸性(乙二酸的電離方程式)：H2C2O4H＋＋HC2Oeq\o\al(－,4)；HC2Oeq\o\al(－,4)H＋＋C2Oeq\o\al(2－,4)=2\*GB3②乙二酸與酸性高錳酸鉀溶液的反應：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4=K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O(4)主要用途：化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料3．苯甲酸()：俗稱安息香酸，無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑4．高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)都是常見的高級脂肪酸5．羥基酸：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和羧基，因此既有羥基的特性，又有羧基的特性【對點訓練3】1．下列試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液的是()A．銀氨溶液B．濃溴水C．新制的Cu(OH)2D．FeCl3溶液2．某同學在學習了乙酸的性質(zhì)后，根據(jù)甲酸的結構()對甲酸的化學性質(zhì)進行了下列推斷，其中不正確的是()A．能與碳酸鈉溶液反應B．能發(fā)生銀鏡反應C．不能使酸性KMnO4溶液褪色D．能與單質(zhì)鎂反應3．下列有關常見羧酸的說法正確的是()A．甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水B．乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇C．苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應制取CO2D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色4．若要證明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正確的是()A．加入新制的Cu(OH)2，加熱，有磚紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛B．能發(fā)生銀鏡反應，證明含甲醛C．試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應，則有甲醛D．先將試液充分進行酯化反應，收集生成物進行銀鏡反應，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛5．為探究草酸(H2C2O4)的性質(zhì)，進行了如下實驗。(已知：室溫下，0.1mol·L－1H2C2O4的pH＝1.3)，由上述實驗所得草酸的性質(zhì)與所對應的方程式不正確的是()實驗裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色，產(chǎn)生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產(chǎn)生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產(chǎn)生有香味的物質(zhì)A．H2C2O4有酸性：Ca(OH)2＋H2C2O4=CaC2O4↓＋2H2OB．酸性：H2C2O4>H2CO3：NaHCO3＋H2C2O4=NaHC2O4＋CO2↑＋H2OC．H2C2O4具有還原性：2MnOeq\o\al(－,4)＋5C2Oeq\o\al(2－,4)＋16H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2OD．H2C2O4可發(fā)生酯化反應：HOOCCOOH＋2C2H5OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))C2H5OOCCOOC2H5＋2H2O6．乙二酸又稱草酸，通常在空氣中易被氧化而變質(zhì)。其兩分子結晶水合物(H2C2O4·2H2O)卻能在空氣中穩(wěn)定存在。在分析化學中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定劑，下列關于H2C2O4的說法正確的是()A．草酸是二元弱酸，其電離方程式為H2C2O4=2H＋＋C2Oeq\o\al(2－,4)B．草酸滴定KMnO4屬于中和滴定，可用石蕊做指示劑C．乙二酸可通過乙烯經(jīng)過加成、水解、氧化再氧化制得D．將濃H2SO4滴加到乙二酸上使之脫水分解，分解產(chǎn)物是CO2和H2O7．酸牛奶中含有乳酸，其結構簡式為CH3CHOHCOOH，乳酸經(jīng)一步反應能生成的物質(zhì)是()①CH2CHCOOH②③④⑤⑥A．③④⑤ B．除③外C．除④外 D．全部四、“形形色色”的酯化反應酯化反應的通式：1．一元羧酸與一元醇的酯化反應——甲酸與甲醇2．多元醇與一元羧酸的酯化反應——乙酸和乙二醇1：1反應2：1反應3．多元羧酸與一元醇的酯化反應——乙二酸和乙醇1：1反應1：2反應4．多元羧酸與多元醇的酯化反應——乙二酸和乙二醇1：1成鏈狀1：1成環(huán)狀成聚酯5．羥基酸的酯化反應——乳酸兩分子乳酸酯化成鏈狀兩分子乳酸酯化成環(huán)狀一分子乳酸酯化成環(huán)狀乳酸的縮聚反應【課時跟蹤檢測】1．下列關于羧酸化學性質(zhì)的說法中，正確的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能夠發(fā)生酯化反應，該反應也是取代反應C．羧酸發(fā)生化學反應的部位只有羧基D．羧酸一定是由烴基與羧基連接而成2．下列說法錯誤的是()A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應和消去反應D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應3．一定質(zhì)量的某有機物和足量Na反應可得到氣體VAL，同質(zhì)量的該有機物與足量碳酸氫鈉反應，可得到相同條件下氣體VBL，若VA＜VB，則該有機物可能是()A．HO－CH2－COOHB．C．HOOC－COOHD．4．實驗室中用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯，為除去所得的乙酸乙酯中殘留的乙酸，應選用的試劑是()A．飽和食鹽水B．飽和碳酸鈉溶液C．飽和NaOH溶液D．濃硫酸5．已知有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關系，下列說法不正確的是()A．鑒別A和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液B．D中含有的官能團為羧基，利用物質(zhì)D可以清除水壺中的水垢C．物質(zhì)C的結構簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯D．B＋DE的化學方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOC2H56．生活中遇到的某些問題，常常涉及化學知識，下列各項敘述不正確的是()A．魚蝦會產(chǎn)生腥臭味，可在烹調(diào)時加入少量食醋和料酒B．“酸可以除銹”“洗滌劑可以去油污”都發(fā)生了化學變化C．被蜂蟻蜇咬會感覺疼痛難忍，這是由于人的皮膚被注入了甲酸的緣故，此時若能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液，可以減輕疼痛D．苯酚溶液用于環(huán)境消毒，醫(yī)用酒精用于皮膚消毒，福爾馬林用于制生物標本，都是因為使蛋白質(zhì)變性凝固7．與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉均能反應的是()A．CH3CH2OHB．CH3CHOC．CH3OHD．CH3COOH8．4－羥基戊酸()在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機物，該有機物不可能是()A．B．C．D．9．等物質(zhì)的量的桂皮酸()在一定條件下分別與溴水、氫氣、碳酸氫鈉溶液和乙醇反應時，消耗物質(zhì)的量最小的是()A．Br2B．H2C．NaHCO3D．CH3CH2OH10．已知有機物是合成青蒿素的原料之一。下列有關該有機物的說法正確的是()A．分子式為C6H11O4B．可與酸性KMnO4溶液反應C．既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應D．是乙酸的同系物，能和碳酸鈉溶液反應11．巴豆酸的結構簡式為CH3CH=CHCOOH?，F(xiàn)有①HCl②溴的四氯化碳溶液③純堿溶液④2－丁醇⑤酸性KMnO4溶液，根據(jù)巴豆酸的結構特點，判斷在一定條件下能與巴豆酸反應的物質(zhì)是()A．②④⑤B．①③④C．①②③④D．①②③④⑤12．聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下，下列說法錯誤的是()A．m＝n－1B．聚乳酸分子中含有兩種官能團C．1mol乳酸與足量的Na反應生成1molH2D．兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子13．一種活性物質(zhì)的結構簡式為，下列有關該物質(zhì)的敘述正確的是()A．能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構體D．1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應得44gCO214．己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線，下列說法正確的是()A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．己二酸與NaHCO3溶液反應有CO2生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面15．已知咖啡酸的結構如圖所示，下列關于咖啡酸的描述正確的是()A．分子式為C9H6O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應C．與溴水既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應D．能與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應16．莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖所示，下列關于莽草酸的說法正確的是()A．分子式為C7H10O5，屬于芳香族化合物，易溶于水B．分子中含有2種官能團，可以發(fā)生加成、氧化、取代等反應C．在水溶液中，1mol莽草酸最多可電離出4molH＋D．1mol莽草酸與足量的NaHCO3溶液反應可放出1molCO2氣體17．已知酸性大?。呼人幔咎妓幔痉樱铝谢衔镏械匿逶釉谶m當條件下水解，假設都能被羥基取代(均可稱為水解反應)，所得產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應的是()A．B．C．D．18．綠原酸的結構簡式如圖，則有關綠原酸的說法正確的是()A．1mol綠原酸最多與5molH2反應B．1mol綠原酸最多與6molBr2反應C．該有機物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同D．1mol綠原酸最多能與1molNaHCO3反應19．某有機物的結構簡式如圖所示，下列說法不正確的是()A．該有機物有3種含氧官能團B．1mol該有機物最多能與5molH2發(fā)生加成C．該有機物中存在手性碳原子，與足量氫氣加成后還有手性碳原子D．該有機物能發(fā)生加成、取代、氧化和縮聚反應20．羧酸M和羧酸N的結構簡式如下圖所示。下列關于這兩種有機物說法正確的是()A．兩種羧酸都能與溴水發(fā)生反應B．兩種羧酸遇FeCl3溶液都能發(fā)生顯色反應C．羧酸M與羧酸N相比少了兩個碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種羧酸與足量燒堿溶液反應時，消耗NaOH的量相同21．已知下列數(shù)據(jù)，下圖為實驗室制取乙酸乙酯的裝置圖。物質(zhì)熔點/℃沸點/℃密度/g·cm－3乙醇－14478.00.789乙酸16.61181.05乙酸乙酯－83.677.50.900濃硫酸(98%)－3381.84(1)當飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時，停止加熱，取下小試管B，充分振蕩，靜置。振蕩前后的實驗現(xiàn)象________A．上層液體變薄B．下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o色C．有氣體產(chǎn)生D．有果香味(2)為分離乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步驟進行分離：①試劑1最好選用______________②操作1是________，所用的主要儀器名稱是___________③試劑2最好選用________④操作2是________⑤操作3中溫度計水銀球的位置應為下圖中________(填a、b、c、d)所示，在該操作中，除蒸餾燒瓶、溫度計外，還需要的玻璃儀器有________、________、________、________，收集乙酸的適宜溫度是______22．實驗室制備乙酸乙酯的裝置如圖所示，回答下列問題：(1)乙醇、乙酸和濃硫酸混合順序應為_______________________________________________(2)收集乙酸乙酯的試管內(nèi)盛有的飽和碳酸鈉溶液的作用是____________________________(3)反應中濃硫酸的作用是________________________________________________________(4)反應中乙醇和乙酸的轉(zhuǎn)化率不能達到100%，原因是_______________________________(5)收集在試管內(nèi)的乙酸乙酯在碳酸鈉溶液的____________層(6)該反應的化學方程式為________________________________________________________(7)將收集到的乙酸乙酯分離出來的方法為__________________________________________23．蘋果醋是由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋果酸(A)是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)。已知：在下列有關蘋果酸(A)的轉(zhuǎn)化關系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色?；卮鹣铝袉栴}：(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是_________________________(2)蘋果酸不能發(fā)生的反應有________①加成反應②酯化反應③加聚反應④氧化反應⑤消去反應⑥取代反應(3)B的結構簡式：_____________，C的結構簡式：_______________，F(xiàn)的分子式：________(4)寫出AD的化學方程式：________________________________________(5)蘋果酸(A)有多種同分異構體，寫出符合下列條件的兩種同分異構體的結構簡式：__________________①在一定條件下，能發(fā)生銀鏡反應；②能與苯甲酸發(fā)生酯化反應；③能與乙醇發(fā)生酯化反應；④分子中同一碳原子不能連有2個羥基24．A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關系如下圖所示(提示：RCH=CHR′在高錳酸鉀酸性溶液中反應生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基)?；卮鹣铝袉栴}：(1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814，其余為氧元素質(zhì)量分數(shù)，則A的分子式為________(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應，其物質(zhì)的量之比為1∶2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是__________________________________________，反應類型為____________(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結構簡式是___________________(4)D的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應放出CO2的有________種，其相應的結構簡式是_____________【羧酸】答案【對點訓練1】1．C。解析：乙二酸分子中含有兩個羧基，為二元羧酸，A項錯誤；苯甲酸中含苯環(huán)，屬于芳香酸，B項錯誤；硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一個羧基直接相連而構成，屬于飽和一元羧酸，C項正確；石炭酸為苯酚，屬于酚類，不屬于羧酸，D項錯誤。2．D。解析：4種有機化合物所含的碳原子數(shù)相同，與乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子間可以形成氫鍵，且相對分子質(zhì)量較大，故乙醇、乙酸的沸點較高；與乙醇相比，乙酸的相對分子質(zhì)量較大，沸點較高。3．B。解析：該有機物含有一個—COOH屬于羧酸，選含有—COOH而且最長的碳鏈為主鏈，主鏈上共有五個碳原子，編號時從—COOH上的碳原子開始，在2、3號碳原子上各有一個甲基，按照有機物的系統(tǒng)命名方法，該有機物的名稱為2,3二甲基戊酸?！緦c訓練2】1．D。解析：能說明碳酸的酸性比乙酸弱的事實，是碳酸鹽和乙酸反應生成碳酸，碳酸分解放出CO2。2．C。解析：裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為Na2CO3固體，c中試劑為飽和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸氣，CO2通入苯酚鈉溶液(d)中；根據(jù)實驗現(xiàn)象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱順序：甲酸＞碳酸＞苯酚。綜合上述分析C項錯誤。3．C。解析：有機物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質(zhì)的化學特性。與鈉反應時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應，1molA消耗3molNa；與NaOH反應的官能團是酚羥基、羧基，1molA消耗2molNaOH；與NaHCO3反應的官能團只有羧基，1molA只能與1molNaHCO3反應。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。4．D。解析：醇與碳酸鈉不反應，A錯誤；1mol乙酸與鈉反應生成0.5mol氫氣，與碳酸鈉反應生成0.5mol二氧化碳，二者生成的氣體體積相等，B錯誤；1mol乙二酸與鈉反應生成1mol氫氣，與碳酸鈉反應生成1mol二氧化碳，二者相等，C錯誤；1molHOOC－C6H4－OH與鈉反應生成1mol氫氣，與碳酸鈉反應生成0.5mol二氧化碳，前者大于后者，D正確。5．B。解析：酸性強弱順序為—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq\o\al(－,3)，所以NaHCO3能與－COOH反應生成－COONa，而不能和酚羥基反應。6．B。解析：有機物A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應，故1molA能與3mol鈉反應，A項正確；A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應，故1molA能與2mol氫氧化鈉反應，B錯誤；A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應，C項正確；A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應，D項正確。7．A8．D。解析：A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分離乙酸乙酯的操作，D是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中未涉及。9．C。解析：因為需要的反應溫度為115～125℃，而水浴加熱適合溫度低于100℃的反應，故A正確；有易揮發(fā)的液體反應物時，為了避免反應物損耗和充分利用原料，要在發(fā)生裝置中設計冷凝回流裝置，使該物質(zhì)通過冷凝后由氣態(tài)恢復為液態(tài)，從而回流并收集，實驗室可通過在發(fā)生裝置中安裝長玻璃管或冷凝管等實現(xiàn)，故B正確；該反應為酯化反應，屬于可逆反應，反應物不能消耗完，故C錯誤；酯化反應為可逆反應，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移動，從而提高醇的轉(zhuǎn)化率，故D正確。10．D。解析：等量的該物質(zhì)消耗Na與NaOH的物質(zhì)的量之比為6∶1，B項錯誤；1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應，C項錯誤?！緦c訓練3】1．C。解析：乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛與新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸與過量新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀，故C項符合題意。2．C。解析：甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團，具有醛與羧酸的雙重性質(zhì)。3．C。解析：A項，甲酸是液體；B項，乙酸的沸點高于丙醇；D項，不存在因果關系，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有還原性。4．C。解析：甲酸()與甲醛()含有相同的結構：，因此二者均可發(fā)生銀鏡反應，或與新制的Cu(OH)2反應產(chǎn)生磚紅色沉淀。若要證明試液中存在甲醛，可使試液與足量NaOH溶液反應，生成沸點高的甲酸鈉溶液，然后蒸餾，得到低沸點的甲醛，再用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鑒定。D項中將試液進行酯化反應，由于酯化反應是可逆反應，生成物中還含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無法鑒別。5．C。解析：A項，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2與H2C2O4反應生成CaC2O4白色沉淀，正確；B項，由實驗②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有氣泡生成，即生成CO2，說明草酸的酸性比碳酸的強，正確；D項，草酸結構中含2個羧基，與乙醇發(fā)生酯化反應生成含兩個酯基的酯類物質(zhì)，正確。6．C。解析：多元弱酸的電離是分步進行的，草酸的電離方程式為H2C2O4H＋＋HC2Oeq\o\al(－,4)、HC2Oeq\o\al(－,4)H＋＋C2Oeq\o\al(2－,4)，故A錯誤；高錳酸鉀本身就是紫紅色，反應完全時KMnO4褪色，不需要指示劑，故B錯誤；乙烯和氯氣加成生成1,2二氯乙烷，上述產(chǎn)物水解成乙二醇，乙二醇催化氧化為乙二醛，乙二醛能被氧化生成乙二酸，故C正確。7．B。解析：乳酸發(fā)生消去反應可得①，發(fā)生氧化反應可得②，乳酸分子內(nèi)發(fā)生酯化反應可生成④，分子間發(fā)生酯化反應可生成⑤⑥。【課時跟蹤檢測】1．B。解析：A項，有的羧酸比H2CO3的酸性強，有的比H2CO3的酸性弱；C項，有的羧酸烴基也可以反應，如不飽和烴基的加成反應；D項，甲酸分子是氫原子與—COOH相連而成。2．C。解析：生活常用調(diào)味品料酒和食醋的主要成分分別為乙醇和乙酸，A正確；乙酸和乙醇常溫下為液體，而乙烷、乙烯為氣體，B正確；乙醇被氧化為乙酸，乙酸燃燒生成CO2和H2O均屬于氧化反應，但乙酸不能發(fā)生消去反應，C錯誤；乙醇和乙酸在濃硫酸催化下可發(fā)生酯化反應，D正確。3．C。解析：有機物可與鈉反應，說明該有機物中可能含有—OH或—COOH；可與碳酸氫鈉反應，說明該有機物含有－COOH。再根據(jù)數(shù)量關系2－OH～H2、2－COOH～H2、－COOH～CO2進行判斷。A項，－OH與－COOH數(shù)目相同，生成氣體體積相同，錯誤；B項，－OH與－COOH的數(shù)目比為2∶1，生成氣體VA>VB，錯誤；C項，含2個－COOH，生成氣體VA＜VB，正確；D項，含1個酚羥基和1個羧基，酚羥基與碳酸氫鈉不反應，所以該物質(zhì)與足量的金屬鈉和碳酸氫鈉反應放出的氣體體積相等，錯誤。4．B。解析：乙酸能與碳酸鈉反應，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以選用飽和碳酸鈉溶液可以溶解乙醇，吸收乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。5．D。解析：由題意可知A為乙烯，根據(jù)流程圖可知，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應生成的E為乙酸乙酯。乙烯具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙烯和甲烷，A正確；D為乙酸，含有的官能團為羧基，能溶解水垢，所以可以利用物質(zhì)D清除水壺中的水垢，B正確；C為乙醛，其結構簡式為CH3CHO，E為乙酸乙酯，C正確；B＋D→E的化學方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，D錯誤。6．B。解析：酸除銹是酸和鐵銹反應生成鹽，屬于化學變化，洗滌劑去油污是利用物質(zhì)的相似相溶原理，屬于物理變化，故B項錯誤；甲酸是酸性物質(zhì)，能和堿反應生成鹽，所以甲酸和氨水、碳酸氫鈉等堿性物質(zhì)反應生成鹽，從而減輕疼痛，故C項正確；強酸、強堿、重金屬鹽、苯酚、乙醇等都能使蛋白質(zhì)變性，細菌屬于蛋白質(zhì)，苯酚、酒精能使細菌變性，從而達到消毒的目的，故D項正確。7．D。解析：CH3CH2OH、CH3OH只能與鈉反應放出氫氣，與氫氧化鈉和碳酸鈉都不能反應，故A、C不符合題意；CH3CHO與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都不能反應，故B不符合題意；CH3COOH與鈉反應放出氫氣，與氫氧化鈉發(fā)生中和反應，與碳酸鈉反應放出二氧化碳，故D符合題意。8．C。解析：4－羥基戊酸在濃硫酸存在時加熱，可能發(fā)生醇羥基的消去反應生成或；也可能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應生成，不可能生成。9．D。解析：1mol桂皮酸()中含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol羧基，在一定條件下，1mol桂皮酸能夠與1molBr2發(fā)生加成反應；能夠與4mol氫氣發(fā)生加成反應；能夠與1mol碳酸氫鈉反應放出1mol二氧化碳；桂皮酸與乙醇的反應為酯化反應，屬于可逆反應，1mol桂皮酸消耗乙醇的物質(zhì)的量小于1mol。10．B。解析：該有機物的分子式為C6H12O4，A項錯誤；該物質(zhì)中含有醇羥基，連接其中一個醇羥基的碳原子上含有氫原子，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，即能與酸性高錳酸鉀溶液反應，B項正確；該物質(zhì)中含有－COOH、－OH，可發(fā)生酯化反應，即能發(fā)生取代反應，但不能發(fā)生加成反應，C項錯誤；該物質(zhì)中含有－COOH和－OH，與乙酸結構不相似，所以不是乙酸的同系物，D項錯誤。11．D。解析：因為含有，所以巴豆酸可以與HCl、Br2發(fā)生加成反應，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因為含有—COOH，所以可與2－丁醇發(fā)生酯化反應，也可與Na2CO3反應。12．B。解析：A．根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+1+m，則m=n1，A正確；B．聚乳酸分子中含有三種官能團，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤；C．1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則1mol乳酸和足量的Na反應生成1molH2，C正確；D．1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)生含六元環(huán)的分子（），D正確；故選B。13．C。解析：該有機物分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應，A錯誤；該有機物分子中含有三種官能團：碳碳雙鍵、羧基、羥基，與乙醇和乙酸的結構都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B錯誤；該有機物分子與的分子式相同、結構不同，故二者互為同分異構體，C正確；1mol該有機物分子中含有1mol羧基，與碳酸鈉反應產(chǎn)生0.5molCO2，即22gCO2，D錯誤。14．C。解析：苯與溴水混合后不反應發(fā)生萃取，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振蕩后靜置，上層溶液呈橙紅色，A錯誤；環(huán)己醇為環(huán)狀結構，乙醇為鏈狀結構，二者結構不相似，不屬于同系物，B錯誤；己二酸中含有羧基，與碳酸氫鈉反應有CO2生成，C正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子具有四面體構型，所有碳原子不可能共面，D錯誤。15．C。解析：A項，根據(jù)咖啡酸的結構簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤；B項，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應，而羧基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應，錯誤；C項，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應，正確；D項，咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應，錯誤。16．D17．C。解析：A項水解產(chǎn)物是芳香醇，不與NaHCO3溶液反應；B、D兩項兩種物質(zhì)水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D兩項水解產(chǎn)物不與NaHCO3溶液反應；C項物質(zhì)水解后得羧酸，能與NaHCO3溶液反應生成CO2氣體。18．D。解析：能與氫氣發(fā)生加成反應的為苯環(huán)和碳碳雙鍵，則在鎳作催化劑的情況下，1mol綠原酸最多與4molH2發(fā)生加成反應，A錯誤；酚羥基能夠與Br2發(fā)生苯環(huán)上鄰、對位的取代反應；碳碳雙鍵能夠與Br2發(fā)生加成反應，則1mol綠原酸最多與4molBr2反應，B錯誤；該有機物含有酚羥基、醇羥基、碳碳雙鍵，能夠與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應而使溶液褪色；物質(zhì)分子中含有的不飽和的碳碳雙鍵能夠與Br2發(fā)生加成反應，與含有酚羥基的苯環(huán)發(fā)生取代反應而使溴水褪色，因此二者褪色原理不相同，C錯誤；只有羧基能夠與NaHCO3反應，該物質(zhì)分子中只含有1個羧基，因此1mol綠原酸最多能與1molNaHCO3反應，D正確。19．C。解析：該有機物有3種含氧官能團醇羥基、醛基和羧基，選項A正確；該有機物中含有一個苯環(huán)、一個醛基和一個碳碳雙鍵，1mol該有機物最多能與5molH2發(fā)生加成，選項B正確；該有機物中存在手性碳原子，為與苯環(huán)直接連接的C，與足量氫氣加成后該碳連接有2個—CH2OH，不再存在手性碳原子，選項C不正確；該有機物含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應，含有羥基和羧基，能發(fā)生酯化反應，也屬于取代反應，含有醇羥基和醛基，能發(fā)生氧化反應，含有羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應，選項D正確。20．A。解析：羧酸M中的碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應，羧酸N中酚羥基的鄰(或?qū)?位的氫原子可與溴水發(fā)生取代反應，故兩種羧酸都能與溴水反應；羧酸M中不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；羧酸N中不含碳碳雙鍵，無法與羧酸M比較碳碳雙鍵的多少；羧酸M中只有－COOH能與NaOH反應，而羧酸