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文檔簡(jiǎn)介

單元二五元雜環(huán)化合物

一、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)

呋喃、噻吩、吡咯π電子數(shù)符合休克爾規(guī)則（4n+2），因此具有芳香性。......................

在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5個(gè)原子，6個(gè)π電子組成的共軛體系，使環(huán)上碳原子的電子云密度增加，所以稱(chēng)為富電子芳雜環(huán)或多π電子芳雜環(huán)。

另外，吡咯分子中的氮原子上連有一個(gè)氫原子，由于氮原子的p電子參與了環(huán)上共軛，降低了對(duì)這個(gè)氫原子的吸引力，使得氫原子變得比較活潑，具有弱酸性。

活性順序?yàn)椋哼量具秽距绶裕颈健＿秽绶赃量?/p>

二、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì)

呋喃存在于松木焦油中，其蒸氣遇到浸過(guò)鹽酸的松木片時(shí)呈綠色，叫做松木片反應(yīng)。此現(xiàn)象可用來(lái)鑒定呋喃。噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在濃硫酸存在下，與靛紅一同加熱顯示藍(lán)色，反應(yīng)靈敏。可用來(lái)檢驗(yàn)噻吩。吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸氣或其醇溶液能使浸過(guò)鹽酸的松木片呈紅色，此反應(yīng)可用來(lái)鑒定吡咯。1.親電取代反應(yīng)

呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，取代主要發(fā)生在α位。它們反應(yīng)的活性順序?yàn)椋哼量具秽距绶裕颈健?1)鹵代

(2)硝化α-硝基呋喃α-硝基噻吩α-硝基吡咯利用此性質(zhì)可分離或除去粗苯中的噻吩。α-噻吩磺酸能溶于濃硫酸，而且易發(fā)生水解反應(yīng)。噻吩在室溫下可溶于濃硫酸，并發(fā)生磺化反應(yīng)。(3)磺化

磺化

α-呋喃磺酸α-吡咯磺酸2.加成反應(yīng)

呋喃噻吩吡咯（一）糠醛

易被空氣氧化逐漸變成黑褐色。糠醛可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在醋酸存在下與苯胺作用顯紅色，可用來(lái)檢驗(yàn)糠醛。三、重要的雜環(huán)化合物1、氧化反應(yīng)2、還原反應(yīng)3、歧化反應(yīng)糠醛在強(qiáng)堿作用下可發(fā)生歧化反應(yīng)（坎尼扎羅反應(yīng)），例如：

（二）、吲哚

吲哚是由苯環(huán)和吡咯環(huán)稠合而成的稠雜環(huán)化合物，因此也可叫做苯并吡咯。苯并吡咯類(lèi)化合物有吲哚和異吲哚兩類(lèi)。

吲哚存在于煤焦油中，為片狀

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