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第二章能團與有機化學(xué)反應(yīng)?烴的衍生物第三節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時羧酸衍生物1.了解常見的羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點。2.了解酯類物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點和命名,能結(jié)合酯類水解反應(yīng)的原理,推理出酯類物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。3.了解油脂的組成及結(jié)構(gòu)特征,認識油脂的化學(xué)性質(zhì)。酯類的性質(zhì)、油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.羧酸是指分子有與相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為。2.酯化反應(yīng)是指和反應(yīng)生成和的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的通式為,反應(yīng)原理為。3.乙酸乙酯的制備實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是:。3.羧酸衍生物概念:羧酸分子中羧基上的被其他原子或原子團取代得到的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團稱為,常見的羧酸衍生物有、、、等?!秕ヮ悾?)分子由和相連構(gòu)成的一種羧酸衍生物。(2)官能團的名稱:,結(jié)構(gòu)簡式:(3)通式:飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是。(4)命名:依據(jù)水解后生成的和的名稱命名,稱為“某酸某酯”,如HCOOC2H5命名為。(5)物理性質(zhì):密度比水、溶于水、溶于有機溶劑,低級酯具有味。(6)化學(xué)性質(zhì)——水解生成相應(yīng)的酸和醇酸性條件下水解:;堿性條件下水解:;【活動探究】乙酸乙酯的水解實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論(1)向三支試管中分別加入等體積(約2mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸餾水(2)向上述三支試管中分別緩慢加入等體積(約1mL)的乙酸乙酯(3)將三支試管放在70℃水浴中加熱幾分鐘,觀察實驗現(xiàn)象思考:從化學(xué)平衡的角度分析制備乙酸乙酯時,要提高酯的收率,可以采取哪些方法?【交流研討】1.乙酸乙酯的水解實驗中,為什么用稀硫酸?2.乙酸乙酯的水解實驗中,為什么用70~80℃的水浴加熱?3.乙酸乙酯的水解實驗中,酯的水解機理是什么?★油脂(1)油脂結(jié)構(gòu):油脂屬于酯類,屬于高級脂肪酸甘油酯,結(jié)構(gòu)式可表示為。(2)油脂的分類:油脂是和的統(tǒng)稱,中飽和脂肪酸甘油酯含量較高,常溫呈態(tài),中不飽和脂肪酸甘油酯含量較高,常溫呈態(tài)。(3)油脂的性質(zhì)油脂堿性條件下的水解:,又稱為反應(yīng)。油脂的氫化(或硬化):?!秕0罚?)酰胺的結(jié)構(gòu):酰胺是分子由和相連構(gòu)成的羧酸衍生物。酰胺的官能團是。(2)酰胺的性質(zhì)酸性條件下水解:。堿性條件下水解:?!秕{u——分子由與相連構(gòu)成的羧酸衍生物稱為酰鹵,乙酰鹵結(jié)構(gòu)式?!锼狒肿佑膳c相連構(gòu)成的羧酸衍生物稱為酸酐,乙酸酐結(jié)構(gòu)式。1.下列物質(zhì)屬于油脂的是()A.煤油 B.潤滑油C.凡士林 D.牛油2.下列關(guān)于酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)的比較中正確的是()A.兩個反應(yīng)均可采用水浴加熱B.兩個反應(yīng)使用的硫酸作用不相同C.兩個反應(yīng)均可看作取代反應(yīng)D.兩個反應(yīng)一定都是可逆反應(yīng)3.某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O54.下列說法正確的是()A.油脂氫化的目的是提高油脂的熔點和穩(wěn)定性B.油脂是高級脂肪酸和甘油所生成的酯C.油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)D.油和脂肪屬于同系物5.某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯,設(shè)計了如圖所示裝置,其中不正確的是()A.該裝置中冷凝水的流向為b進a出B.加入過量乙醇可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率C.該反應(yīng)可能生成副產(chǎn)物乙醚D.收集到的餾分需用飽和NaOH溶液分離雜質(zhì)6.氨酰心安的結(jié)構(gòu)簡式為可用于治療高血壓、心絞痛及青光眼等。下列關(guān)于氨酰心安的說法正確的是()A.具有兩性B.含氧官能團有三種C.遇氯化鐵溶液顯紫色D.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體7.已知乳酸合成抗生素類藥物X的反應(yīng)如下:下列敘述錯誤的是()A.用玉米制取乳酸屬于可再生資源的利用B.X含有1種官能團C.1mol乳酸能與2molNaOH反應(yīng)D.1molX能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)8.某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸汽所占體積相同,化合物X可能是()A.乙酸丙酯 B.甲酸甲酯C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯9.油脂是油與脂肪的總稱,它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的碳碳雙鍵()有關(guān)的是()A.適量攝入油脂,有助于人體吸收多種脂溶性維生素B.利用油脂在堿性條件下的水解,可以生產(chǎn)甘油和肥皂C.植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質(zhì)10.某有機物X的分子式為C4H8O2,X在酸性條件下與水反應(yīng),生成兩種有機物Y和Z,Y在銅催化下被氧化為W,W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)X中所含的官能團是____________(填名稱)。(2)寫出符合題意的X的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________________________________。(3)若Y和Z含有相同的碳原子數(shù),則X在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________________________________。(4)若X的某種同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色,可能有________種。檢測反饋答案1.【答案】D【解析】煤油、潤滑油、凡士林都是石油加工得到的產(chǎn)品,主要成分都是烴;牛油為固態(tài)脂肪,屬于油脂,故D正確。2.【答案】BC【解析】酯化反應(yīng)溫度較高,需要采用酒精燈加熱,A錯誤;酯化反應(yīng)中使用的是濃硫酸,作用為催化劑和吸水劑,而酯的水解反應(yīng)中使用的是稀硫酸,作用只是催化劑,B正確;兩個反應(yīng)符合取代反應(yīng)的概念,C正確;酯的堿性水解,不是可逆反應(yīng),D錯誤。3.【答案】A【解析】1mol分子式為C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,說明該羧酸酯分子中含有2個酯基,則C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O,由原子守恒可知該羧酸的分子式為C14H18O5,A項正確。4.【答案】AB【解析】油脂氫化可以提高油脂的飽和程度,增強穩(wěn)定性和提高熔點;高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng);油是不飽和高級脂肪酸甘油酯,脂肪是飽和高級脂肪酸甘油酯,不可能是同系物,故A、B正確。5.【答案】D【解析】通常情況下,冷凝水下進上出,能使氣態(tài)物質(zhì)成分冷凝,冷凝管中冷凝水b進a出,冷凝效果較好,故A正確;生成乙酸乙酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng),加入過量乙醇有利于反應(yīng)正向進行,提高乙酸的轉(zhuǎn)化率,故B正確;溫度升高到140℃時,乙醇分子之間會發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚,所以制備乙酸乙酯時的副產(chǎn)物可能為乙醚,故C正確;NaOH是強堿,能促進乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng),該實驗中除雜常用飽和碳酸鈉溶液,故D錯誤。6.【答案】B【解析】氨酰心安分子中有氨基,但沒有羧基,故不具有兩性,A錯;含氧官能團有酰胺基、醚鍵、羥基三種,B正確;氨酰心安分子中不存在酚羥基,故不能使氯化鐵溶液顯紫色,C錯;氨酰心安分子中不含羧基,故不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體,D錯。7.【答案】C【解析】選玉米屬于可再生資源,A項正確;X含有酯基,B項正確;乳酸中的羧基能與NaOH反應(yīng)而醇羥基不與NaOH反應(yīng),故1mol乳酸能與1molNaOH反應(yīng),C項錯誤;X中含有2mol酯基,1mol酯基水解消耗1molNaOH,故D項正確。8.【答案】A【解析】從題給信息看,X為酯,水解后生成醇和羧酸。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸汽所占體積相同,說明所得的醇和羧酸的相對分子質(zhì)量相同。含n個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含(n+1)個碳原子的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相同。對照各選項,正確選項為A。9.【答案】C【解析】A、B、D三項是油脂的共性,與結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵無關(guān);C項中的“氫化”就是與H2的加成反應(yīng),是碳碳雙鍵的特性。10.【答案】(1)酯基(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3(3)CH3COOC2H5+H2Oeq\o(,\s\up11(稀H2SO4),\s\do4(△))CH3COOH+C2H5OH(4)2【
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