微專題3有機(jī)物的推斷與合成路線解題突破1．掌握有機(jī)物的性質(zhì)與官能團(tuán)之間的關(guān)系，學(xué)會(huì)根據(jù)有機(jī)物的典型性質(zhì)推斷有機(jī)物。2．熟知典型的有機(jī)合成路線，學(xué)會(huì)根據(jù)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件等推斷有機(jī)物?？茖W(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：以綠色化學(xué)思想為指導(dǎo)，設(shè)計(jì)更合理、簡(jiǎn)便的合成路線。1．根據(jù)有機(jī)化合物的性質(zhì)進(jìn)行突破(1)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或—CHO。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—CHO或?yàn)楸降耐滴铩?3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一般只與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀的有機(jī)物必含—CHO。一、有機(jī)物推斷的突破方法(5)能與Na或K反應(yīng)放出H2的有機(jī)物含有—OH(醇羥基或酚羥基)或—COOH。(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含—COOH。(7)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物含酚羥基。(8)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。(9)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物具有—CH2OH結(jié)構(gòu)。(10)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有鹵代烴、酯等。2．根據(jù)有機(jī)物推斷中的定量關(guān)系進(jìn)行突破(1)相對(duì)分子質(zhì)量增加16，可能是加進(jìn)了一個(gè)氧原子。(2)根據(jù)發(fā)生酯化反應(yīng)生成物(有機(jī)物)減輕的質(zhì)量就可以求出羥基或羧基的個(gè)數(shù)。(3)由生成Ag的質(zhì)量可確定醛基的個(gè)數(shù)：—CHO～2Ag。(4)由有機(jī)物與Na反應(yīng)生成H2的量可以求出—OH或—COOH的個(gè)數(shù)：2—OH～H2、2—COOH～H2。3．根據(jù)有機(jī)物間轉(zhuǎn)化時(shí)的反應(yīng)條件進(jìn)行突破反應(yīng)條件常見(jiàn)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)濃H2SO4，加熱①醇的消去反應(yīng)(—OH)；②羧酸和醇的酯化反應(yīng)(—COOH和—OH)NaOH的乙醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應(yīng)(

)反應(yīng)條件常見(jiàn)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)NaOH水溶液，加熱①鹵代烴的水解反應(yīng)(

)；②酯的水解反應(yīng)(

)Cu/Ag，O2，△醇的催化氧化反應(yīng)(

)光照烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)Fe/FeCl3作催化劑苯環(huán)與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)銀氨溶液或新制Cu(OH)2醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反應(yīng)在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)根據(jù)反應(yīng)條件可以推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物。(

)(2)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)。(

)√√D2．化合物甲的分子式為C18H17ClO2，其發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)的過(guò)程如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_____________________________________；A分子中最多有_______個(gè)原子處于同一平面上。(2)C→F的反應(yīng)類型為_(kāi)________________________；F中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________________。(3)化合物甲反應(yīng)生成A、B的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________________________苯丙烯酸(或3-苯基丙烯酸或其他合理答案)19取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(醇)羥基、醛基1．思維途徑(1)總結(jié)思路：根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。(2)設(shè)計(jì)關(guān)鍵：信息及框圖流程的運(yùn)用。(3)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)試題最多不超過(guò)五步，設(shè)計(jì)路線的基本要求如下：①步驟最簡(jiǎn)，即一步能完成就不能用兩步，如乙烯變溴乙烷，應(yīng)采用乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，不能采用乙烯先變乙醇再變溴乙烷；二、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的思路③題目限定的有機(jī)物原料可以直接利用，未給出的則不能直接利用，如乙醇―→乙酸乙酯，若原料只給出乙醇，則應(yīng)先由乙醇制備乙酸，再由乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)制備乙酸乙酯。2．關(guān)注信息型合成路線的設(shè)計(jì)思路：根據(jù)待設(shè)計(jì)路線的原料試劑、最終產(chǎn)物，尋找題干中與原料試劑、最終產(chǎn)物相似的基團(tuán)，確定待設(shè)計(jì)路線的原理、條件和中間產(chǎn)物，最后完成整體設(shè)計(jì)路線。在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)設(shè)計(jì)確定有機(jī)物合成路線時(shí)，以較低的成本和較高產(chǎn)率為原則。(

)

√

√已知：隨堂演練·知識(shí)落實(shí)1．某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(

)A．化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵B．由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)C．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為

D．由B生成D發(fā)生加成反應(yīng)A2．已知_________________________________________________________________________________________。3．有機(jī)物M的一種合成路線如圖所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)D的名稱是_________；G中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)________________________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。(3)寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________。苯甲醛羥基取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)在H的同分異構(gòu)體中，符合下列要求的同分異構(gòu)體有_____種。a．屬于芳香族化合物；