卡賓有機催化平面對映選擇性大環(huán)內酯化反應方法學_第1頁
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文檔簡介

正文大環(huán)內酯骨架廣泛存在于各類天然產物、藥物以及農用化學品中(Fig.1A)。并且，在過去的幾十年里，已經成功設計出多種構建大環(huán)內酯分子的合成轉化策略(Fig.1B)。然而，使用催化劑同時控制內酯化反應與立體化學控制的反應方法學，目前卻較少有相關的研究報道。受到近年來對于酶催化合成平面手性大環(huán)內酯反應方法學(Fig.1C)以及NHC參與催化反應方法學相關研究報道的啟發(fā)，這里，報道一種全新的NHC-催化hydroxylaldehyde底物的平面對映選擇性大環(huán)內酯化反應方法學，進而成功完成一系列具有平面手性的大環(huán)內酯分子的構建(Fig.1D)。首先，作者合成了非環(huán)狀醛底物1a

(Fig.2)。同時，作者采用非環(huán)狀醛1a作為模型底物，進行相關反應條件的優(yōu)化篩選(Fig.3)。進而確定最佳的反應條件為：采用NHC

G作為催化劑，DQ作為氧化劑，DABCO作為堿，HBD-3作為添加劑，在甲苯/正庚烷(11:9v/v)混合反應溶劑中，反應溫度為100

oC，最終獲得82%收率的產物2a

(96:4

er)。在上述的最佳反應條件下，作者對對映選擇性大環(huán)內酯化反應的底物應用范圍進行深入研究(Fig.4)。同時，作者還對合成其它不同尺寸大環(huán)內酯底物的應用范圍進行深入研究(Fig.5)。之后，該小組通過如下的一系列研究進一步表明，這一全新的對映選擇性大環(huán)內酯化策略具有潛在的合成應用價值(Fig.6)?？偨Y報道一種全新的NHC-催化hydroxylaldehyde底物的平面對映選擇性大環(huán)內酯化反應方法學，進而成功完成一系列具有平面手性的大環(huán)內酯分子的構建。這一全新的對映選擇性合成轉化策略具

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