專題14有機化學基礎

【教師版】

A、高考真題賞析

（其它試題在后面的課時學案里）

1.[2020新課標I]有機堿，例如二甲基胺（3"）、苯胺（0陽2）,毗淀（O）

等，在有機合成中應用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關注，以下為有機超

強堿F的合成路線：

二環(huán)己基胺（過量）

ACCI3coONar|3]K0H醇溶隼QD

乙二醇一.甲健/人口△~~

(C2HCI3)(C27H44cl2N2)

CH2CI2/A

已知如下信息：

H23cH2CCbCOONa尸Cl

①乙二醇二甲能/△△

R'ClNaOHR'

內X-+RWb---------->=NR

②R2Cl-2HCIR2

③苯胺與甲基叱口定互為芳香同分異構體

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為o

(2)由B生成C的化學方程式為o

(3)C中所含甘能團的名稱為。

(4)由C生成D的反應類型為o

(5)D的結構簡式為。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應,且核磁共振氫譜有四組峰，峰

面積之比為6:22:1的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結構簡J弋為o

【答案】(D三氯乙烯

(3)碳碳雙鍵、氯原F

(4)取代反應

(6)6OH

【解析】

【分析】

由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應生成B,則B為；

CI

B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成C,則C為七與過量的二環(huán)己基

胺發(fā)生取代反應生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應生成F。

【詳解】

(1)由題中信息可知，A的分子式為C2HCI3,共結構簡式為C1HC=CCM其化學名稱為

.氯乙烯，

(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成C(二

)，該反應的化學

方程式為+K0H-4+KCI+I3。

Cl

(3)由C的分子結構可知其所含官能團仃碳碳雙鍵和氯原子。

(4)C)與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D,D與E發(fā)生信息②的反應生

成F,由F的分子結構可知，C的分子中的兩個氯原子被?環(huán)己基胺甚所取代，則由C生成

D的反應類型為取代反應。

(5)由D的分子式及F的結構可知D的結構簡式為

dd

(6)已知苯胺與甲基毗噓”為芳香同分異構體。E()的六元環(huán)芳香同

on

分異構體中，能與金屬鈉反應，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比

為6:2:21的有.,共

6種.其中，芳香環(huán)卜為二取代的結構簡式為[N

OH

【點睛】

本題的同分異構體的書寫是難點，要根據(jù)題中“苯胺與甲基口比院。為芳香同分異構體”

才能找齊符合條件的同分異構體。

2.[2018新課標H]維生素E是,種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應用于醫(yī)藥、

營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生.素E由多種生育酚組成.其中Q-生育酚(化合物E)含量

最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應略去。

已知以下信息：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為o

(2)B的結構簡式為:

(3)反應物C含有三個甲基,其結構簡式為o

(4)反應⑤的反應類型為

(5)反應⑥的化學方程式為“

(6)化合物C的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有_________個(不考慮K體

異構體，填標號)。

(i)含有兩個甲基；(ii)含有酮叛基(但不含C=C=O)；(iii)不含有環(huán)狀結構。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結構簡式為

【答案】⑴3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）

⑶

(4)加成反應

⑸

(6)c

【解析】

【分析】

結合“已知信息a”和B的分子式可知B為；結合“已知信息b”和C的分

子式可知C為；結合“已知信息c”和D的分子式可知D為

據(jù)此解答。

【詳解】

(1)A為，化學名稱3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)，故答案為：3-甲基苯酚(或間甲基

苯酚)；

0H0H

(2)由分析可知，B的結構簡式為、(

工，故答案為：；

(3)由分析可知，C的結構簡式為|0,0

II,故答案為：II;

(4)反應⑤為加成反應,H加在撅基的0匕乙煥基加在巡基的C匕故答案為：加

成反應；

A

(5)反應⑥為中的碳碳?:鍵和出按1:1加成，反應的化學方程式為：

HO^,

人八八皿此^人^

,故答案為：

,1

HO^H0

人八八皿人^

5-1

HO^H0

(6)C為|V,有2個不飽和度，

含酮敏甚但不含環(huán)狀結構，則分了中含一個

碳碳雙鍵.一個酮族基，外加2個甲基，符合條件的有8種.如下：:H3cH=CHCOCH2cH3、

CH3cH=CHCH2coe限CH:￡H2CH=CHCCCH3.CH2=CHCH(CH3)C0CH3sCH2=C(C2H5)C0CH3.

其中，含有手性碳的為

CH2=C(CH3)COCH2cH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3.CH2=CHCOCH(CH3)2,

00

)o

CH2=CHCH(CH3)C0CH3(),故答案為：c；CH2=CHCH(CH3)C0CH3(

3.［2020新課標山］苯基環(huán)J烯酮PCB0)是一種卜分活潑的反應

物，叫利用它的開環(huán)反應合成保列型官能團化合物。近期我國科學家報道用代B0與醛或

酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),部分合成路線如下：

CH3CHOBl)KMn()4/OH-

Na()H/HO99H9(hNa)

22)H+

已知如下信息：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是

(2)B的結構簡式為o

(3)由C生成D所用的試別和反應條件為:該步反應中，若反應溫度過高,

C易發(fā)生脫竣反應,生成分子式為QH802的副產物，該副產物的結構簡式為

(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱；E中手性碳(注:連有四個不同

的原子或基團的碳)的個數(shù)為。

(5)M為C的一種同分異構體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2

mol二氧化碳：M與酸性高缽酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸.M的結構簡式為

(6)對于.選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生

的［4+2］反應進行深入研究，R，對產率的影響見下表：

R1-CH2CH2C6H5

-CH3-C2H5

產率展918063

請找出規(guī)律，并解釋原因

【答案】(1)2-羥基苯甲醛(水楊醛)

CIIO

⑵

⑶乙醉、濃硫酸/加熱

(4)羥菸、酯42

HOOCCH2COOH

⑸

(6)隨著R'體積增大，產率降低；原因是R'體積增大，位阻增大

【解析】

【分析】

CHO

根據(jù)合成路線分析可知，A(人/。為與CH3CHO在NaOH的水溶液中發(fā)生已知反應生

［八丫'—CH。，B被KMnOi氧化后再酸化得到

成B,則B的結構簡式為?

,XOOH

C再與CH3cH20H在濃硫酸加熱的條件卜發(fā)生酯化反應得到

D(/-yI^cooc2H0)C2H58cH2cOH

,D再反應得到E(據(jù)此

分析解答問題u

【詳解】

HO

(1)A的結構簡式為5Y°H,其名稱為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)，故答案為：2-

羥基苯中醛(或水楊醛)；

B的結構簡式為|^Y^CHO，故答案為：

(2)根據(jù)上述分析可知,

“oNa

pA-cHo；

ONa

⑶C與CH3cH20H在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應得到

D()，即所用試劑為乙醇、濃硫酸,反應條件為加熱；在該步反應

性碳,故答案為：羥基、酯基；2；

(5)M為C的?種同分異構體，ImolM與飽和YaHC03溶液反應能放出2mol二氧化碳，

則M中含有兩個竣基(Y00H),又M與酸性高鎰酸鉀溶液溶液反應生成對二苯甲酸，則M分

:苯環(huán)上只有兩個取代基旦處于對位，則M的結構簡式為

(6)由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R'體積的蝌大，產物的產率降低，出

現(xiàn)此規(guī)律的原因可能是因為R’體積增大，從而位阻增大，導致產率降低，故答案為：隨著

R'休積增大，產率降低；原因是R'體積增大，位阻增大。

B、2021屆高三化學復習精品知識

【學案】（第一課時）

有機物的性質及其反應類型

■知識儲備一核心要點填充

有下列12種物質：①甲烷②乙烯③苯④乙醇⑤乙酸⑥乙酸乙酯

⑦葡萄糖⑧蔗犍⑨淀粉⑩纖維素?油脂?蛋白質

請回答下列問題：

⑴寫出①至⑦物質的結構簡式：①四、②CH2=CH2、③、①④CH3cH20H、

⑤CH3co0H、⑥CH3copc此、?CH20H（CHOH）KHO；⑧的分子式為32H22O11；⑨、⑩

的通式均為（CgHioOs%。

（2）①能與CI2在光照條件下發(fā)生反應反應生成-?氯代物的化學方程式是

CH4+CI2一軍CH3CI+HCL反應類型為取代反應C

②能使濱水褪色，反應的化學方程式是CH?=CH2+Br2一CHzBr-CHzBr,反

應類型為加成反應.

③丕能使漠的四氯化碳溶液利酸性KMnO4溶液褪色（填“能”或“不能”）,

但與液漠在FeB「3催化作用下發(fā)生反應.反應的化學方程式是

◎+Br一二Br"的反應類型為取代反應.

④分子中的官能團是羥莖（填名稱），在CU催化作用下與。2反應的化學方程

式是2cH3cH20H+Q-生2cH3CH0+2H2。,反應類型為氧化反應。

⑤分了?中的官能團是竣基（填名稱）.④與⑤在濃H2s。4催化作用下反應的化

滁Hg.

學方程式是CH3coOH+C2H50HFT-CH3copc2H5+HW反應類電為取代反應或酯化

反應。

⑥分了?中的官能團是酯基（填名稱）,在堿性條件下水解反應的化學方程式是

CH3copc2H5+NaOH一冬＞CH3C00Na+C2H5OH,。應類型取代反應或水解反應.

⑦中的官能團有羥基和醛基（填名稱）,其特征反應為在堿性條件下，與銀氨

溶液共熱白銀鏡生成，在堿性條件下，與新制Cu（0H）2懸濁液共熱行磚紅色沉淀

生成。

⑧與麥芽糖的關系為同分異構體,其水解產物有苗萄糖利果糖。

⑨與⑩的最終水解產物均為她踵，二者均為高分子化合物。

?在堿性條件下的水解反應稱為皇化反應工業(yè)上用于制肥皂“

?最終水解產物為氨枸酸,蛋白質溶液中加入鈉鹽或筱鹽，蛋白質可以結晶

析出。蛋白質的變性條件通常有加熱、強酸、強堿、醛、酚、重金屬鹽、紫外線

等。

■感悟考法考向

1.下列說法錯誤的是（）

A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B.大部分酶是具有高選擇催化性能的蛋白質

C.植物油含不飽和脂肪酸酯，能使BB/CCL褪色

D.淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖

A［果糖為單糖，A項錯誤：絕大多數(shù)酶是一種蛋白質，具有較高活性和選

擇性，B項正確；植物油中含有碳碳雙鍵，能與浸的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，

從而使之褪色，C項正確；淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖，D項正確。］

2.苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是（）

A.與液浸混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應

B.能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯

D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

C［在Fe作催化劑時,苯乙烯苯環(huán)匕的氫原子可被漠原子取代，A項正確；

苯乙烯中的碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，從而導致酸性KMnO4溶液褪色，B

項正確；苯乙烯與HC1發(fā)生加成反應生成氯代苯乙烷，C項錯誤：苯乙烯中含有

碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，D項正確。］

3.實驗'室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。

光照下反應?段時間后，卜冽裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是（）

急行后急乖對

ttCKlfttt*m利食R水飽和食工水醒和食總水

ABCD

D［甲烷與氯氣在光照條件下反應，生成CH3CLCH2CI2.CHCI3.CCI4和HC1,

試管內壓強減小，外壓大于內壓，試管內液面升高，旦試管內出現(xiàn)白霧和油狀液

滴，綜合上述分析，D項正確。］

4.下列說法正確的是()

A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應

B.淀粉和纖維素互為同分異構體

C,環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別

D.水可以用來分施漠苯和苯的混合物

A［A對，植物油氫化過程中發(fā)生了油脂與氫氣的加成反應；B錯，淀粉和

纖維素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它們的分子式不同，不互為同分異

構體；C錯，環(huán)己烷和苯都不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，所以不能用該方法鑒

別環(huán)己烷和苯；D錯，苯與浸苯互溶且均難溶于水，水不能分圈二者。］

5.下列關于有機化合物的說法正確的是()

A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷

B.由乙烯生成乙酥屬廣加成反應

C.C4H9cl有3種同分異構體

D.油脂和蛋白質都屬廣高分子化合物

B［A項2■甲基丁烷的結構簡式為(CH3)2CHCH2cH3,也稱為異戊烷。B項乙

烯(CH2==CH2)分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能與水發(fā)生加成反應生成乙

醇(CH3cHHH)。C項QHKl由-C4H9和-Cl構成,而-C4H9有4種不同的結構,分別

為-CH2cH2cH2cH3、-CH2cH(盛)2、-CH(CH3)CH2cH3、為式出)3,故CM)C1有4種同

分異構體。D項蛋白質是有機高分了化合物，油脂不是高分子化合物。］

0H

6.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如圖卜列有

關香葉酌:的敘述正確的是()

A.香葉醇的分子式為QoHisO

B.不能使漠的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應

A［從結構簡式看出香葉醇中含"］c=c1"和醇“-0H”，碳碳雙鍵能使

溟的四氯化碳溶液、酸性高鋸酸鉀溶液褪色，能發(fā)生加成反應，醇“~0H”能發(fā)

生取代反應，顯然B、C、D均不正確。］

［題后歸納］

1.常見有機物或官能團的特征反應

有機物或官能團常用試劑反應現(xiàn)象

淡水褪色

\/

c=c

/\

酸性KMnOd溶液褪色

-0H金屬鈉產生無色無味的氣體

酸堿指示劑變色

-COOH

新制Cu(0H)2懸濁常溫F沉淀溶解，溶液呈

液藍色

銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡

葡萄糖

新制Cu(0H)2懸濁

煮沸生成磚紅色沉淀

液

淀粉碘水呈藍色

濃HN03呈黃色

蛋白質

灼燒有燒焦羽毛的氣味

2.三大有機反應類型

一燒母與X,(g)的光照反應

一?及其衍生物的澳代、硝化反應

一酯化反應和酯的水解反應

一油脂、糖(二糖、多糖)、蛋白質的水解反應

(—含'=€：/的有機物的加成反應

/\

-含一CHO的有機物與H2的加成反應

(2)加成反應一

一含?)的有機物與H2的加成反應

\/

一含c=c的加聚反應

/\

廠有機物的燃燒反應

—醇羥基的催化氧化反應

(3)氧化反應一一使酸性KMnO4溶液的褪色反應

含一CHO的有機物與新制CU(OH)2

懸濁液、銀氨溶液的反應

■模擬嘗鮮一類題集訓

1.下列說法中不正確的是()

A.在一定條件下，苯與液溪、硝酸作用生成漠苯、硝基苯的反應都屬「取

代反應

B.UHM有4種同分異構體，它們的熔點、沸點各不相同

C.油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油

D.聚合物~ECH,—CH,—CH—CH,玉可由單體CH3cH=CH2和CH?—CH?加聚制

*I

CH3

得

B［苯與液溪、硝酸作用生成漠苯、硝基苯，是苯中的氫原子被澳原子、硝

基取代，都屬「取代反應，A項正確；己烷有五種同分異構體，其碳鏈結構分別

為c-c-c-c-c-c、c—c—c—c-c.c—c—c—c—c.

IIC

c

I,己烷的同分異構體為不同物質，所以其熔、沸點

ccc

III

CCC

不同，B項錯誤：油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，該反應為皂

化反應，C項正確；由高聚物的結構簡式可知它為加聚產物，單體為CH3cH=（：比

?CH2=CH2,D項正確。］

2.下列有關有機物的說法正確的是（）

A.乙烯、氯乙烯、聚乙烽均可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.1mol蘋果酸［H00CCH（0H）CH2C00H］可與3molNaHCQ?發(fā)生反應

C.酸性條件下，C2H5co正OC2H5的水解產物是

C2H5coi80H和C2H50H

D,乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應

D［聚乙烯的結構簡式;為CH2-CH2,不含碳碳雙鍵，因此不能使酸性高

鋸酸鉀溶液褪色，A項錯誤；1mol蘋果酸含有2mol-COOH、1mol-OH,-OH與

NaHOh不反應，故lmol蘋果酸可與2molNaHC03反應，B項錯誤；酸性條件下,

C2HsCOi'OC2H5的水解產物為CdkCOOH、中雙2H5,C項錯誤。］

3.下列說法正確的是（）

A.糖類、蛋白質均為天然高分子化合物

B.乙烷、苯、乙酸、乙靜、蔗糖均能發(fā)生取代反應

C.蔗糖與麥芽糖、淀粉與纖維素均互為同分異構體

D.用溪的四氯化碳溶液不能區(qū)分

/丁丁和廣丫阻

B［A項,就類中的單捌、二糖不是高分子化合物，錯誤；C項，淀粉與纖

維素不互為同分異構體，四通式中〃不同，錯誤；D項，前者含［C=C（而后者

不含'c=c/,可以用漠的CCLi溶液區(qū)分，錯誤。］

/\

4.曲酸和脫氧曲酸是非常有潛力的食品添加劑，具有抗菌、抗癌作用，其

結構如圖所示。下列有關敘述不止.確的是（）

o

曲酸脫氧由酸

A.脫氧曲酸的分子式為CdhOs

B.脫氧曲酸能發(fā)生加成反應和酯化反應

C.曲酸和脫氧曲酸均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.與脫氧仙酸互為同分異構體的芳香族化合物有3種（不考慮TH）-）

A「脫氧曲酸的分子式為CGHGOAA項錯誤。］

5.檸檬酸是常見的食品添加劑，其結構簡式如圖所示。以下敘述正確的是

（）

00H

A.檸檬酸的分子式為C6H907

B.使用食品添加劑屬于違法行為

C.1mol檸檬酸最多與4molNaOH發(fā)生反應

D.檸檬酸分子中含有兩種官能團

D［根據(jù)給出的檸檬酸結構簡式可知其分子式為aHsS,A項錯誤；在規(guī)定

的量內使用合適的食品添加劑是合法的，B項錯誤；分子中含3個Y00H,最多

與3moiNaOH發(fā)生反應，C項錯誤；分子中含石-COOH和-0H兩種官能團，正確。］

6.（2020年天津卷）關于的說法正確的是

A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子

B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14

C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成

D.與C12發(fā)生取代反應生成兩種產物

【答案】A

【解析】A.-CH3的碳原子有4個。鍵，無孤對電子，是sp?雜化，苯環(huán)上的碳原子有

3個。肄.無孤對電子，是SD?雜化.-OCII的碳原子有2個。鍵,無孤對電子.是SD

雜化，因此分子中有3種雜化軌道類型的碳原子，故A正確；

B.根據(jù)苯中12個原子共平面，乙煥中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此

分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個（甲基中碳原子和其中?個氫原了與其他原子共面），

故B錯誤；

C.分子中的苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；

D.與C12發(fā)生取代反應，取代甲基上的氫有?種產物，取代苯環(huán)I二的氫有四種產物，

因此取代反應生成五種產物，故D錯誤。

綜上所述,答案為A。

7.（2020年天津卷）下列說法錯誤的是

A.淀粉和纖維索均可水解產生葡萄糖

B.油脂的水解反應可用于生產甘油

C.氨基酸是組成蛋白質的基本結構單元

D.淀粉、纖維索和油脂?均是天然高分子

【答案】D

【解析】A.淀粉和纖維素都屬r多械，兩者水解的最終產物都為葡萄糖，A正確；

B.油脂在酸性條件下水解成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件卜-水解成高級脂肪酸鹽和

甘油，則油脂的水解反應可用于生產甘油，B正確；

C.氨基酸中含有氨居和竣基，氨基酸可以通過縮聚反應形成蛋白質，蛋白質水解最終

生成氨底酸，故氨莖酸是組成蛋白質的基本結構單元，C正確；

D.天然高分子的相對分子質后是上萬，淀粉和纖維素都是天然高分子，而油脂的相對

分『質后還不到1000,故油脂不屬F高分f.D錯誤；

答案選D

8.（2020年江蘇卷，不定項）化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體，可由

下列反應制得。

CH2-CH-CH2+/FAH淮-段-0

6H8H占CH3OH（JFC-C1----------------cHaO-^J-C-OOHCl

XYZ

下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱,均能生成丙三醇

【答案】CD

【解析】A.X中聚力一罕!|一（；出紅色碳原子為了性碳原子，故A說法諭吳;

OHOHC1

O

B.E-C］中與氧原廣相連接的碳原子之間化學鍵為單鍵，可以

CH3O

旋轉因此左側甲基上碳原子不?定與苯環(huán)以及右側碳原子共平面，故B說法錯誤；

C.5。0心氣;普中與羥步相連接的碳原子鄰位碳原子上

有氫原上在濃硫酸作催化并加熱條件卜，能夠發(fā)生消去反應.故C說法正確；

皆中普—過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生

D.

OHOH

取代反應生成丙三醇,CHQQ4魯芯號在氫氧化鈉溶液作用下

''HCH在化鈉溶液并加熱

先發(fā)生水解反應生成,然后2

OHOHCIOHOHCI

條件卜能夠發(fā)生取代反應生成丙三的，故D說法正確；

綜上所述，說法正確的是：CDo

【點睛】酌類和鹵代煌若發(fā)生消去反應.則醇分子中羥基(-0H)或鹵代姓中鹵原子相連

的碳原子必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上還必須連仃氫原廣時，才可發(fā)生一消去反

應。

【學案】(第二課時)

有機物的空間結構和同分異構體

■知識儲備一核心要點填充

1.有機物的空間結構

(1)甲烷為正四而體結構,乙烯為主原子共而結構，苯為十二原子共面結構.

⑵分子中共面碳原子最多變個，最多共面原子有追個。

(3)倉廣7分子中共而碳原子最多坨個。

2.有機物的同分異構體

CH,—CH—CH,

(1)寫出C4H10的同分異構體的結構簡式為CH3cH2cH2cH3、4,］

(2)寫出C5Hi2的同分異構體的鍵線式為必屋匕

(3)CH3cH2cH2cH2cH3的一氯代烷有一種。

(4)CH3cH2cH3的二氯代烷有一種。

(5)CLH,CH，的一氯代物有立種。

(6比5比002的竣酸有生種.酯有幺種。

(7)C5H楨的醇有8種，則C6Hl2O2的陵酸有2種。

■感悟考法考向

1.環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺［2.2］戊烷(

是最簡單的?種,，卜.列關J二該化合物的說法錯誤的是()

A.與環(huán)戊烯互為同分異構體

B.二氯代物超過兩種

C.所布碳原子均處同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2mol及

C［螺［2.2］戊烷的分子式為C5H8,環(huán)戊烯的分子式為C5H8,二者分子式相

C1

同，結構不同，互為同分異構體,A項正確如

MZQ、XSn、C1WC1

都是螺［2.2］戊烷的二氯代物，B項正確；螺［2.2］戊烷中每個碳原子形成4個單

鍵，而每個碳原子與4個原子構成四面體形，所以連接兩個環(huán)的碳原子至少和直

接相連的兩個碳原子不共平面，C項錯誤；該仃機物含2個三元環(huán)，在一定條件

下具有類似烯煌的性質,旦與氫氣發(fā)生加成反應的轉化率不大于L則由1mol

C5H8生成1molC5H12至少需要2molH2,D項正確。］

2.化合物J；(b)、Q)(d)、0(p)的分子式均為C6H&下列說法正確的

是()

A.b的同分異構體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與酸性高橘酸鉀溶液反應

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

D［A錯：苯的同分異構體還有CH3-C=C—C三C-CH3等。

C1①CI'

B錯：b的二氯代物有3種，d的二氯代物有6種、?J,p的二氯

代物有3種品］

C錯：b、P不能與酸性高鎰酸鉀溶液反應。

D對d、p中都存在類似甲烷的四面體結構，所有原子不可能處「同一平面。］

3.分子式為C4H8c12的有機物共有(不含立體異構)()

A.7種B.8種

C.9種D.10種

C［有機物C4H8cl2的碳骨架有兩種結構：

c-c-c-c,C—C—Co

(

⑴碳骨架為c—C—c的同分異構體后

C-C-C~C、C——C——C-C、C-C-C-C

IIIIII

ClClClClClC1

④⑤⑥

(2)碳骨架為CCCC的同分異構體有

Cc1C

—

—I

Ce■

一

C-—

Q

①②③

則C4H8c12的同分異構體共有9種。］

4.分子式為C5Hl0。2并能與飽和NaHC03溶液反應放出氣體的有機物有（不含

立體異構）（）

A.3種B.4種

c.5種D.6種

B［分子式為CdlioOz并能與飽和NaHC03溶液反應放出氣體的有機物屬「竣

酸，其官能團為-COOH,將該有機物看作C4H9-C00H,而丁基(C4H9-)有4種不同的

結構，分別為CH3cH2cH2cH2-、(CH)CHCH-.(CH)C-CH,CH,CH—,從而推

32233I

/

知該行機物有4種不同的分子結構0］

5.四聯(lián)苯的氯代物有()

A.3種B.4種

C.5種D.6種

C［推斷有機物氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱

：1234

軸的物質，即-合040^5,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括

Ii

對稱軸上的氫原子)，就有兒種?氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5

種?氯代物。］

6.分子式為心出曲的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體

異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()

A.15種B.28種

C.32種D.40種

D［從有機化學反應判斷酸、酥種類，結介數(shù)學思維解決問題。

由分了?式C5HK/)2分析，酯類：HCCXA類酯，醇為4個C原子的醇，同分異構

體有4種；CH￡OO-類酯，醇為3個C原子的醇，同分異構體有2種；CH3CH2COO

類酯，醇為乙醇；CH3cH2cH2c(X)類酯，其中丙基CH3cH2cH2-(有正丙基和異丙基)2

種，醉為甲醇；故竣酸5種,醇8種。從5種竣酸中任取一種，8種醇中任取一

種反應生成酯，共有5X8=40種。］

［思維建模］

同分異構體數(shù)目的判斷思路

如：丁基有4種,C4H9CKC4H-C4H9COOH均為4種

年有一個氫原子被C1取代所得一氯乙烷只有一?種結構，那么"氯乙烷也只有--種.假設把五氯乙烷分子中的C1看

同?個碳原子上所連接的甲基氫原子等效；③分子中處了對稱位置上的氫原子等效

、氯原了?位置，然后移動另一個氯原子

注意：對于苯環(huán)的二元取代物要考慮“鄰、間、對“三方面；對于苯環(huán)的三

元取代物要考慮“均、連、偏”三方面。

（2）有機分子中的共面判斷

①分子結構中每出現(xiàn)一個飽和碳原子（—C—）,整個分了的原子不再共面。

②分子結構中每出現(xiàn)?個碳碳雙鍵（、C=c/）,分子中至少有6原子共面。

/\

③分子結構中每出現(xiàn)?個苯環(huán)（?）,分子中至少有12原子共面。

■模擬嘗鮮一類題集訓

1.三位科學家因研究“分子機器的設計與合成”而獲得2018年諾貝爾化學

獎。納米分子機器日益受到關注，機器的“車輪”常用組件如下，下列說法正確

的是（）

①（三蝶烯）②（扭曲烷）③（富勒烯）④（金剛烷）

A.①④互為同分異構體

B.①②③④均屬丁?麻

C.①③均能發(fā)生加成反應

D.①②③④的?氯代物均只有1種

C[①④分子中含有的碳原子數(shù)不同，分子式不同，①④不互為同分異構體,

A項錯誤；③中只含有碳原子，不屬「羥，B項錯誤；①中含有苯環(huán)，③中含有

碳碳雙鍵，二者能與氫氣發(fā)生加成反應，C項正確；①②④的--氯代物均不只有

1種，D項錯誤。］

2.青霉素是最重要的抗生素，其在體內經酸性水解后得到一種有機物X。

已知X的結構簡式如圖所示，下列有關X的說法正確的是（）

衰’

COOH

SH

A.分子中的碳原子在同一平面內

B.X的分子式為C5H10N02s

C.X能發(fā)生取代反應和加成反應

D.X中碳原子上的H若有1個被C1取代，則有2種不同產物

D［分子中的C均為飽和碳原子，不可能在同一平面內，A項錯：分子式應

為C5H11NO2S,B項錯；分子不能發(fā)生加成反應，C項錯；分子中碳原了-上有2種

I

不同化學環(huán)境的氫原子：-Oh、TH一,故若碳原子上的一個H被C1取代，則

一氯代物有2種，D項正確。］

3.UrolithinA是一種含氧雜環(huán)化合物，在合成有機材料和藥品中有重要應

用，其結構簡式如圖所示。下列關于該有機物的說法正確的是（）

A.分子式為Cl3H6。4

B.所有原子一定處于同一平面上

C.苯環(huán)上的--氯代物有3種

D.1mol該有機物與出反應時，最多消耗6mol也

D1該有機物的分子式為G3H8。%A項錯誤；單鍵叮以旋轉，羥基氫原子與

其他原子不一定處于同一平面I:,B項錯誤；該有機物苯環(huán)上的一氯代物共有6

種.C項錯誤；1mol該有機物含有2mol苯環(huán)，最多能與6mol應發(fā)生加成反

應.D項正確。］

4.動植物體內廣泛存在菇類化合物。關于下列菇類化合物的說法正確的是

()

A.X、Y均屬「芳香化合物

B.Z分子中所有碳原子共平面

C.X能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.Y的--氯代物有5種

C［XH」的碳環(huán)不是苯環(huán)，因此X不屬于芳香化合物，A項錯誤：結合Z的

結構簡式及甲烷的空間構型，可知Z分子中所有碳原子不可能共平面，B項錯誤；

*4

340H

丫中含有如圖所示77種氫京心其-?氯代物共有7種，D項錯誤。］

5.(ChemicalCommunications)報道，MarcelMayor合成的橋連多環(huán)燒

(3),拓展了人工合成自然產物的技術。下列有關該煌的說法正確的是()

A.不能發(fā)生氧化反應

B.一氯代物只有4種

C.分子中含有4個五元環(huán)

D.所有原子處于同一平面

C［該仃機物僅含C、H兩種元素，可以燃燒，即能發(fā)生氧化反應，A項錯

誤；該有機物具力對稱結構，有