《有機(jī)化學(xué)》課件-5-10_第1頁
《有機(jī)化學(xué)》課件-5-10_第2頁
《有機(jī)化學(xué)》課件-5-10_第3頁
《有機(jī)化學(xué)》課件-5-10_第4頁
《有機(jī)化學(xué)》課件-5-10_第5頁
已閱讀5頁，還剩2頁未讀， 繼續(xù)免費閱讀

下載本文檔

版權(quán)說明：本文檔由用戶提供并上傳，收益歸屬內(nèi)容提供方，若內(nèi)容存在侵權(quán)，請進(jìn)行舉報或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡介

5.10狄爾斯一阿德爾（Diels-Alder)反應(yīng)

丁二烯和順丁烯二酸酐在苯溶液中加熱可以生成環(huán)狀的1,4加成產(chǎn)物。這個反應(yīng)叫狄爾斯-阿德爾反應(yīng)。[O.P.H.Diels(1876-1954)德國化學(xué)家。K.Alder(1902-1958)出生于波蘭，后移民居德國，在Diels名下獲博士學(xué)位。1928年他們發(fā)現(xiàn)了Diela-Alder反應(yīng)，并因雙烯合成的研究成果獲1950年諾貝爾化學(xué)獎。]該反應(yīng)產(chǎn)率高，產(chǎn)物可結(jié)晶，是重要的增塑劑。此反應(yīng)常用于共軛雙烯的鑒定和分析。

狄爾斯—阿德爾（Diels-Alder)反應(yīng)是1，4加成反應(yīng)，產(chǎn)物為六元環(huán)的化合物，反應(yīng)在加熱條件下進(jìn)行，是合成六元環(huán)的重要方法（見18.2節(jié)）。反應(yīng)物分兩個部分，其一是共軛雙烯(稱雙烯體），另一個為含烯鍵的化合物，稱為親雙烯體（dienophile)，所以反應(yīng)又稱雙烯合成。一般親雙烯體上帶有拉電子基團(tuán)時，具有較高的反應(yīng)活性。例如：

反應(yīng)產(chǎn)率較低。但改用丙烯醛，產(chǎn)率為100%。

狄爾斯—阿德爾反應(yīng)是順式（同面、同面）加成，加成產(chǎn)物仍保持雙烯和親雙烯體原來的構(gòu)型。例如：

反應(yīng)中的1，3-丁二烯以s-順構(gòu)象參加反應(yīng)，如果二烯的構(gòu)型固定為s-反式，則雙烯烴不能進(jìn)行雙烯加成反應(yīng)。如：均不能進(jìn)行雙烯加成反應(yīng)。

狄爾斯—

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明，都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等，如果需要附件，請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙，網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預(yù)覽，若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲空間，僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理，對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯，并不能對任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容，請與我們聯(lián)系，我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

最新文檔

評論

0/150

提交評論