第2章官能團與有機化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第4節(jié)

羧酸

氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時酰胺氨基酸和蛋白質(zhì)素養(yǎng)目標學(xué)習(xí)要點1.了解酰胺的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì),了解氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì),了解酶的催化作用的特點,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.了解我國科學(xué)家在生命科學(xué)研究領(lǐng)域中的貢獻,體會化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。酰胺的性質(zhì):在酸性或堿性條件下可發(fā)生水解。氨基酸與蛋白質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化:

知識點一酰胺基礎(chǔ)落實?必備知識全過關(guān)1.酰胺

或取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氫原子或烴基)(1)定義:分子由

(

)和氨基(—NH2)相連構(gòu)成的羧酸衍生物。

(2)官能團:

基(

)。

(3)物理性質(zhì):①除甲酰胺(

)是

外,其他酰胺多為

。

②低級的酰胺可溶于水,隨著相對分子質(zhì)量的增大,酰胺的溶解度逐漸

。

?；?/p>

酰胺液體無色晶體減小(4)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(以乙酰胺為例)①強酸性條件下:②強堿性條件下:2.酰鹵分子由?；c

(—X)相連構(gòu)成的羧酸衍生物稱為酰鹵,如乙酰氯的結(jié)構(gòu)簡式為

。

3.酸酐分子由?；c

(

)相連構(gòu)成的羧酸衍生物稱為酸酐,如乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為

。

鹵素原子酰氧基

教材拓展胺氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺,一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的一個氫原子被一個氨基[或取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氫原子或烴基)]所替代得到的化合物,如甲胺(CH3NH2)、三甲胺[(CH3)3N]。胺類的化學(xué)性質(zhì)與NH3緊密相關(guān),具有堿性,能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)生成水溶性較強的銨鹽。如苯胺能與鹽酸反應(yīng)生成可溶于水的鹽酸苯胺。胺的堿性比較弱,在其鹽中加入強堿,可得到有機胺。

在胺類藥物的合成中,常利用上述反應(yīng)將某些難溶于水、易被氧化的胺,轉(zhuǎn)化為可溶于水的銨鹽,增加藥物的穩(wěn)定性,便于保存和運輸。正誤判斷

(3)乙酰胺在酸性條件下水解可生成兩種鹽。(

)(4)三甲胺[(CH3)3N]不能與鹽酸反應(yīng)。(

)√×提示

乙酰苯胺在堿性條件下水解生成乙酸鹽和苯胺。

×提示

乙酰胺在酸性條件下水解生成乙酸和銨鹽,只有一種鹽生成。

×提示

三甲胺與鹽酸反應(yīng)生成(CH3)3NHCl。

重難突破?能力素養(yǎng)全提升探究角度

酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例題

煙酰胺是美容皮膚科學(xué)領(lǐng)域公認的皮膚抗老化成分,越來越被人們所重視,其在皮膚抗老化方面最重要的功效是減輕和預(yù)防皮膚在早期衰老過程中產(chǎn)生的膚色黯淡、發(fā)黃等。煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)敘述正確的是(

)A.煙酰胺核磁共振氫譜圖中有3組峰

D.煙酰胺分子中含有酮羰基和氨基

答案

B

解析

煙酰胺分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜圖中有5組峰,A錯誤;煙酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣,C錯誤;煙酰胺分子中含有酰胺基,D錯誤。圖解要點

[對點訓(xùn)練](魯科版教材改編題)某種解熱鎮(zhèn)痛藥主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機物的說法錯誤的是(

)A.1mol該有機物最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.1mol該有機物最多可與5molNaOH反應(yīng)C.該有機物在堿性條件下水解并酸化后生成的含苯環(huán)有機物所有原子可能均在同一平面內(nèi)D.該有機物在堿性條件下水解并酸化后生成的有機物有兩種可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C解析

該有機物分子中只有苯環(huán)可與H2發(fā)生加成反應(yīng),1

mol該有機物最多可消耗6

mol

H2,A正確;該有機物中含有的官能團為酯基和酰胺基,均可水解,其中兩個酯基為酚酯基,因此1

mol該有機物最多消耗5

mol

NaOH,B正確;該有機物在堿性條件下充分水解并酸化后生成CH3COOH、由于氮原子為sp3雜化,因此不可能所有原子共平面,C錯誤;該有機物在堿性條件下充分水解并酸化后生成的有機物有兩種含有酚羥基,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),D正確。規(guī)律方法

氨、胺、酰胺比較

物質(zhì)氨胺酰胺組成元素N、HC、N、HC、N、O、H根據(jù)氮原子上取代基的個數(shù)分類及實例NH3一級胺(伯胺),如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2);二級胺(仲胺),如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷();三級胺(叔胺),如三甲胺[(CH3)3N]伯酰胺,如乙酰胺(CH3CONH2);仲酰胺,如乙酰苯胺(

);叔酰胺,如N,N-二甲基甲酰胺()物質(zhì)氨胺酰胺化學(xué)性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成鹽水解反應(yīng):酸性條件下加熱生成羧酸與銨鹽,堿性條件下加熱生成羧酸鹽和NH3(或胺)知識點二氨基酸和蛋白質(zhì)基礎(chǔ)落實?必備知識全過關(guān)1.氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)組成和結(jié)構(gòu)氨基

—NH2

—COOH(2)幾種常見的氨基酸

(3)氨基酸的性質(zhì)①兩性:氨基酸分子中既有

又有

,是一種兩性化合物,通常以

形式存在,根據(jù)溶液的pH不同,氨基酸的兩性離子可以發(fā)生不同的變化。

②縮合:在一定條件下能夠縮合成

,構(gòu)成蛋白質(zhì)。

氨基

羧基兩性離子多肽2.蛋白質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的相關(guān)概念定義由α-氨基酸分子按一定的順序以

連接起來的生物大分子

結(jié)構(gòu)單元

________________官能團

________________分子大小相對分子質(zhì)量一般在

以上,含肽鍵

個以上

形成氨基酸

縮合

生理功能每一種蛋白質(zhì)都有一定的生理活性,且結(jié)構(gòu)與功能是高度統(tǒng)一的肽鍵α-氨基酸

肽鍵(

)

1000050脫水(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)①兩性:

顯酸性、

顯堿性。

②水解:肽鍵中的C—N鍵斷裂,最終得到多種

。

③鹽析:

。

④灼燒:具有

。

⑤顯色反應(yīng):

。

⑥變性:蛋白質(zhì)在一定條件下失去

。

—COOH

—NH2

α-氨基酸

遇Na2SO4等輕金屬鹽濃溶液等發(fā)生聚沉

燒焦羽毛的氣味

含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃硝酸顯黃色

生理活性

3.酶(1)概念:酶是一種高效的

,大多數(shù)酶屬于

。

(2)催化特點生物催化劑蛋白質(zhì)正常值專一性107~1013名師點撥α-氨基酸天然蛋白質(zhì)水解生成的氨基酸均為α-氨基酸,α-氨基酸分子中氨基和羧基連在同一碳原子上,多數(shù)含有手性碳原子,應(yīng)注意甘氨酸(H2N—CH2—COOH)分子中不含手性碳原子。深度思考(1)常見既能與酸又能與堿反應(yīng)的物質(zhì)有哪些?提示

①鋁系列:Al、Al2O3、Al(OH)3;②弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NH4HCO3、NaHS、NaHSO3等;③弱酸的銨鹽,如CH3COONH4、(NH4)2SO3等;④酰胺,如乙酰胺既可在酸性條件下水解又可在堿性條件下水解;⑤氨基酸、蛋白質(zhì),既含有氨基可與酸反應(yīng),又含有羧基可與堿反應(yīng)。(2)甘氨酸和丙氨酸兩種氨基酸分子混合脫水能形成幾種二肽?提示

4種二肽。如甘氨酸和丙氨酸混合后,可以在相同分子之間,也可以在不同分子之間,脫水縮合形成以下4種二肽:概念辨析1.氨、胺、銨辨析氨是指“氨氣(NH3)”,氨氣結(jié)合水形成“一水合氨(NH3·H2O)”,含氨分子的物質(zhì)還有“銀氨溶液”,主要成分“氫氧化二氨合銀([Ag(NH3)2]OH)”等,NH3失去一個氫原子形成“氨基(—NH2)”,氨基為取代基的有機物如“氨基酸”。作為有機物類型時,稱為“胺”“酰胺”等,如“乙胺(CH3CH2NH2)”“乙酰胺()”,酰胺中的官能團為“酰胺基”。含氮原子帶正電荷形成的陽離子稱為銨,如“銨鹽”“銨根離子()”2.鹽的成分和溶液的濃度對蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響(1)輕金屬[Na2SO4、(NH4)2SO4等]稀鹽溶液能夠促進蛋白質(zhì)的溶解,濃溶液能夠使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。(2)重金屬鹽溶液,無論濃稀,均能夠使蛋白質(zhì)變性。正誤判斷(1)氨基酸既能與強酸反應(yīng),也能與強堿反應(yīng)。(

)(2)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸。(

)(3)醫(yī)療器械的高溫消毒的實質(zhì)是蛋白質(zhì)的變性。(

)(4)溫度越高,酶的催化作用越好。(

)√√√×提示

溫度太高會使酶失去催化活性。

重難突破?能力素養(yǎng)全提升探究角度1

氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1某物質(zhì)的球棍模型如圖所示:(1)下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是

(填字母)。

A.該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示B.該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)C.該物質(zhì)為兩性化合物D.該物質(zhì)可以聚合成高分子化合物A(2)該有機物兩分子反應(yīng)可以寫成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)該物質(zhì)與

的關(guān)系為

。

同分異構(gòu)體

【變式設(shè)問】(1)寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,用“*”標出分子中的手性碳原子。(2)該有機物在一定條件下可發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。[對點訓(xùn)練1]有一分子式為C8H14N2O5的二肽,經(jīng)水解得丙氨酸

和另一種氨基酸X,則X的分子式可能是(

)A.C3H7NO3 B.C5H9NO4C.C5H11NO5 D.C5H7NO4B規(guī)律方法

氨基酸縮合反應(yīng)規(guī)律

1.兩分子間縮合一個氨基酸分子中的氨基和另一個氨基酸分子中的羧基,發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成肽鍵。A、B兩種不同的氨基酸生成二肽時,可能是A的氨基脫去氫、B的羧基脫去羥基形成肽鍵;也可能是A的羧基脫去羥基而B的氨基脫去氫形成肽鍵;還有可能是兩個A分子之間或兩個B分子之間形成肽鍵,若A、B中均只含有一個氨基和一個羧基,則可形成4種二肽。2.分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)

3.脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)

探究角度2

蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例2(魯科版教材改編題)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式:此有機物徹底水解時,不可能產(chǎn)生的氨基酸是(

)A解析

氨基酸縮合生成多肽,多肽中含有肽鍵,肽鍵斷鍵發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的氨基酸。所以根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,水解生成的氨基酸分別是思路剖析

解答本類試題的一般思路為

【變式設(shè)問】(1)上述有機物屬于幾肽?分子含有幾個肽鍵?提示

五肽,4個肽鍵。

(2)寫出D選項中的2個氨基酸分子形成的環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式,以及生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡式。[對點訓(xùn)練2]下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法正確的是(

)A.蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物,組成元素只有C、H、O、NB.用濃Na2SO4、CuSO4溶液使蛋清發(fā)生鹽析,進而分離、提純蛋白質(zhì)C.蛋白酶是蛋白質(zhì),它不僅可以催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),還可以催化淀粉的水解反應(yīng)D.蛋白質(zhì)水解產(chǎn)生的甘氨酸(H2NCH2COOH)既顯酸性,又顯堿性,是最簡單的氨基酸D解析

蛋白質(zhì)的組成元素除C、H、O、N外,還有S等元素,A錯誤;濃CuSO4溶液會使蛋白質(zhì)變性,不能用于蛋白質(zhì)的分離、提純,B錯誤;酶的催化作用具有高度的專一性,蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),不能催化其他反應(yīng),C錯誤。思維建模

鹽析、變性和滲析的比較

項目鹽析變性滲析內(nèi)容在蛋白質(zhì)溶液中加濃的無機鹽溶液,會使其溶解度降低而析出蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉,失去原有的生理活性利用半透膜分離蛋白質(zhì)膠體和溶液條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽、銨鹽的濃溶液加熱,紫外線,X射線,強酸,強堿,強氧化劑,重金屬鹽,甲醛、酒精、苯酚等膠體、水和半透膜特點可逆,蛋白質(zhì)仍然保持原有的性質(zhì)不可逆,蛋白質(zhì)失去原有的生理活性可逆,需多次換水或采用流動的水實質(zhì)物理變化(溶解度降低)化學(xué)變化(結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變)—用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌,消毒,緩解重金屬鹽中毒等精制蛋白質(zhì)隨堂檢測

全達標12345題組1酰胺1.在某些高溫油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中過量的丙烯酰胺可能引起食品安全問題。關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物;③只有4種同分異構(gòu)體;④能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng);⑤能與鹽酸反應(yīng);⑥能與NaOH溶液反應(yīng)。其中正確的是(

)A.①②③⑤

B.②③④⑥C.①③④⑤⑥

D.①②④⑤⑥D(zhuǎn)12345123452.5-羥色胺最早是從血清中發(fā)現(xiàn)的,又名血清素,廣泛存在于哺乳動物組織中,是一種抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。已知五元氮雜環(huán)上的原子在同一平面上。下列有關(guān)說法正確的是(

)A.5-羥色胺的分子式為C10H10N2OB.苯環(huán)上的一氯代物有2種C.該分子可發(fā)生加成、消去、中和反應(yīng)D.一定共平面的碳原子有9個D12345解析

根據(jù)結(jié)構(gòu)可知,5-羥色胺的分子式為C10H12N2O,故A錯誤;苯環(huán)上有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以苯環(huán)上的一氯代物有3種,故B錯誤;該分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),氨基和酚羥基能發(fā)生中和反應(yīng),但是該有機物不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯誤;該有機物分子中五元環(huán)和六元環(huán)可形成大π鍵,因此環(huán)中的8個碳原子和與五元環(huán)直接相連的碳原子一定在同一平面內(nèi),因此該有機物分子中有9個碳原子一定共平面,故D正確。12345題組2氨基酸和蛋白質(zhì)3.一項研究表明,榴蓮中的“乙硫氨酸”()是其散發(fā)出特殊氣味的原因。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述錯誤的是(

)A.能與鹽酸反應(yīng)B.在一定條件下能生成二肽C.乙硫氨酸的分子式為C6H12NSO2D.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液充分反應(yīng)得到44gCO2C12345解析

該物質(zhì)中含有氨基,能與鹽酸反應(yīng),A正確;該物質(zhì)屬于α-氨基酸,可發(fā)生分子間縮水生成二肽,B正確;乙硫氨酸的分子式為C6H13NSO2,C錯誤;1

mol乙硫氨酸中含有1

mol

—