猜押15有機合成與推斷綜合題

押題依據(jù)

猜押考點3年真題考情分析押題依據(jù)

2024?山東卷?第17題有機化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機化學(xué)的分析近三年的高考試卷

以字母、分2024?浙江卷(2).第21題基礎(chǔ)知識，涉及有機物的基本概念，可知，有機合成與推斷

子式為主要2023?山東卷?第19題有機物的組成與結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類是必考題型，涉及的常

形式的合成2023?浙江卷(1)?第21題型、同分異構(gòu)體的書寫及判斷，官能見考點如下:有機物結(jié)

路線的有機2023?浙江卷(2)?第21題團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機物的檢驗構(gòu)簡式的確定、官能

推斷2022?北京卷?第17題與鑒別等。高考非選擇題通常以藥團的名稱、反應(yīng)類型

2022?山東卷?第19題物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根的判斷、有機物的命

名、化學(xué)方程式的書

2025?浙江卷(1)?第20題據(jù)合成路線命題形式不同可分為三個

寫、同分異構(gòu)體的分

以結(jié)構(gòu)簡式2024?湖南卷.第17題熱點：一是以字母、分子式為主要形

析和書寫等，但知識

為主要形式2024?湖北卷?第19題式的合成路線的有機推斷，即在合成

點覆蓋面廣，側(cè)重考

的合成路線2023?全國乙卷?第36題路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，

查對知識的理解及綜

的有機推斷2022?全國乙卷?第36題需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)

合運用能力。預(yù)計

2022?天津卷?第14題物、題給信息等進行推斷；二是以結(jié)

構(gòu)簡式為主要形式的合成路線的有機2025年高考仍然會在

2024.新課標(biāo)卷?第36題

推斷，此類試題中所涉及的有機物大三個熱點之上命題：

2024?浙江卷(1).第21題

多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前一是以字母、分子式

?全國甲卷?第題

202436為主要形式的合成路

“半推半知”后的變化來分析其反應(yīng)特點；三是

2024?北京卷?第17題線的有機推斷；二是

型的有機推，，半推半知，，型的有機推斷，即合成路

2023?全國甲卷?第36題以結(jié)構(gòu)簡式為主要形

斷線中部分有機物的結(jié)構(gòu)簡式是已知

2023?新課標(biāo)卷?第36題

的，部分是未知的，審題時需要結(jié)合式的合成路線的有機

2022?浙江卷(2)?第31題

條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機物的推斷；三是“半推半知”

2022?河北卷?第18題

結(jié)構(gòu)。型的有機推斷。

押題預(yù)測

押題一以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機推斷

1.(2025?北京海淀?一模)脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合

成路線如下：

已知：

i.RCOOR—RCH2OH

o①R'—Br,Zn9H

iii.Ji--------------------?1

R八'H②H2ORR"

(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)常溫下，化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團的名稱是。

(3)2C-D的過程中，還會生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是0

(4)E—F和A—B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)G—>H的目的是o

(6)K-L過程中，還存在L生成Y(G7H2Q5)和乙醇的副反應(yīng)。己知Y中包含2個六元環(huán)，Y不能與Na

反應(yīng)置換出H2,Y的結(jié)構(gòu)簡式為o若不分離副產(chǎn)物Y,是否會明顯降低脫落酸的純度，判斷并說明

理由_______O

(7)L-脫落酸的過程中，理論上每生成Imol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為。

(5)保護酮默基，防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH,還原

o

O'

(6)乂人人不會，Y中酯基會在酸性條件下繼續(xù)水解，仍生成脫落酸

cP0

(7)Imol

A的結(jié)構(gòu)簡式為義，在堿性條件下生成B；C是酯類，C在乙

【分析】A的核磁共振氫譜只有1組峰,

醇鈉作用下生成D,D與B加成生成E,E在堿性作用下生成F(E-F和A-B的原理相同)，可推知E的

O0

結(jié)構(gòu)簡式為人乂丫人0八，逆推D結(jié)構(gòu)簡式為、0八，逆推c結(jié)構(gòu)簡式/。八，F(xiàn)

\/°\/9

G和乙二醇反應(yīng)生成H

O

H被還原生成1(八fTl),1發(fā)生反應(yīng)ii生成J(c[Sv)),J催化氧化生成K(o/^H),

Co

、/0H

K與B—Xo、發(fā)生反應(yīng)出的反應(yīng)，生成L(

),L酸性水解得到脫落酸，據(jù)此

分析；

【解析】(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)對稱,，結(jié)構(gòu)簡式為人；

(2)低碳酯具有香味，C中官能團的名稱是酯基；

OOO

(3)由分析可知，C結(jié)構(gòu)簡式人八，D的結(jié)構(gòu)，故2C-D的過程中，還會生成

0cHONaO0

乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是2/人——>+CH3CH2OH；

0X

OO

，B的結(jié)構(gòu)為人叉，E的結(jié)構(gòu)簡式

(4)E-F和A—B的原理相同，D結(jié)構(gòu)簡式為

o、，o

為JO41Ao/x；

(5)G(THH(）,合成最后又生成酮魏基，目的是保護酮跋基,

防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH,還原;

（6）已知Y中包含2個六元環(huán)，說明反應(yīng)成環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2,說明無羥基，根據(jù)Y的分子

）中酯基和羥基發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成Y的結(jié)構(gòu)簡式為

Y中酯基會在酸性條件下繼續(xù)水解，含氧三元環(huán)也會水解仍生

成脫落酸，不會明顯降低脫落酸的純度。

（7）L-脫落酸的過程中，脫去乙二醇形成酮跋基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1個羥基發(fā)生消去

反應(yīng)生成1分子水，1個酯基水解需要1分子水,圈內(nèi)的含氧環(huán)開環(huán)形成兩個羥

基需要1分子水，其中1個羥基再發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵生成1分子水，故理論上每生成Imol脫落酸消耗

水的物質(zhì)的量為Imol。

2.（以合成度魯特韋的一種中間體為情境）度魯特韋可以用于治療HTV-1感染，M是合成度魯特韋的一種

中間體。合成M的路線如下：（部分反應(yīng)條件或試劑略去）

M

已知:

o

Ln+*特殊溶劑,R

eH2

RI

CH3C=CHR3"Ri—CH—CH2—C=CHR3

II.R,CH=CHR,服>RCOOH+R,COOH

1zNaK_14Iz

O

R2

N+IOHR

IL2

CH-N-

R,—CH—N—R.

（1）芳香族化合物A的名稱是o

（2）B—C的反應(yīng)條件是o

（3）F-G的反應(yīng)類型是o

（4）E不能與金屬Na反應(yīng)生成氫氣，麥芽酚生成E的化學(xué)方程式是。

（5）X的分子式為C3HQzN,X中的官能團的名稱是o

（6）有機物E的同分異構(gòu)體中，遇Fe'+顯紫色且核磁共振氫譜為4：4：2：1：1的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡

式為（寫出一種即可）

（7）K—M轉(zhuǎn)化的一種路線如圖，中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。

-H2O---------------------H?0

K+中間產(chǎn)物1------中---間產(chǎn)物2—一M

【答案】（1）甲苯

（2）氫氧化鈉的水溶液、加熱

（3）消去反應(yīng)

【分析】根據(jù)B的分子式，可知B是CH2Br,A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,A是甲苯；B發(fā)生水解反

應(yīng)生成c,c是CH2OH,根據(jù)信息I,可知D是苯甲醛；麥芽酚和,CHzBr反應(yīng)生成E,

E不能與金屬反應(yīng)生成氫氣，根據(jù)E的分子式，可知CH-取代麥芽酚中羥基上的H原子生成E,

由信息I可知,和苯甲醛在特殊溶劑中反應(yīng)生成

【解析】（1）A含有苯環(huán)且只含一個甲基，根據(jù)芳香煌命名規(guī)則，名稱為甲苯;

是在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成

(2)BBr,BCH2OH,C是

CH2OH,B—C的反應(yīng)條件是氫氧化鈉的水溶液、加熱;

（3）對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)中某個位置（結(jié)合結(jié)構(gòu)特征）脫去小分子，形成了不飽和鍵，符合消去

反應(yīng)的特征，即有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成不

飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng);

（4）麥芽酚和CF^Br反應(yīng)生成E,E不能與金屬Na反應(yīng)生成氫氣，根據(jù)E是分子式，可知

生成E的化學(xué)方程式

H,N—CH,—CH—CH,OH

（5）X的分子式為C3HQ2N,由J的結(jié)構(gòu)簡式逆推，可知X的結(jié)構(gòu)簡式是I

0H

結(jié)合X的分子式，可推測X含有羥基和氨基兩種官能團；

（6）遇Fe3+顯紫色說明含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積比為4：4：2：1：1,結(jié)合芳香族化合物的條件,

說明分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且符合相應(yīng)比例關(guān)系，可推出結(jié)構(gòu)：

OH

HOOH,

CH,

（7）K與Y反應(yīng)生成M,由M的結(jié)構(gòu)簡式逆推，Y是|,：&與丫發(fā)生取代反應(yīng)

H2N-CH-CH2cH20H

根據(jù)信息ni,

，脫水生成M,則中間產(chǎn)物1是

中間產(chǎn)物2是

3.（2025?浙江紹興?二模）H是制備治療感染藥物依拉環(huán)素的一種中間體，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件已

簡化）:

F

G

H

(1)化合物G的含氧官能團名稱是

(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)下列說法不匹項的是

A.A-B過程中可能生成副產(chǎn)物

B.D—E中硝酸的作用是作氧化劑

C.ImolD轉(zhuǎn)化成ImolG過程中兩次消耗BnBr的物質(zhì)的量相同

D.H具有堿性能與HC1反應(yīng)

(4)寫出A-B的化學(xué)方程式

(5)參照上述路線，設(shè)計以3-氯環(huán)己烯(

的路線(用流程圖表示，試劑任選)已知：活性MnO?可以選擇性氧化醇羥基，而不氧化碳碳雙鍵。

(6)寫出4種同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②分子中只有兩個六元碳環(huán)，其中一個是苯環(huán)

③含3個碳氧雙鍵

【答案】(1)酯基、酸鍵

o

【分析】結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，CH3I取代了F原子鄰位C上的H,則B的結(jié)構(gòu)為:

式為C6H60,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，C為苯酚，B和C先發(fā)生酯化反應(yīng)，再在BBr3條件下將醒鍵轉(zhuǎn)化為羥基,

,D和硝酸反應(yīng)發(fā)生苯環(huán)上的取代，再與。發(fā)生取代反應(yīng)得到

,硝基轉(zhuǎn)化為氨基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)為

取代氨基上的H得到G?

【解析】（1）由化合物G的結(jié)構(gòu)可知，其含氧官能團名稱是：酯基、酸鍵;

F

（2）根據(jù)分析可知，化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是［,

OHO

p—

<°

(3)A.強堿性環(huán)境下，竣基中的H也會參與反應(yīng)，故A-B過程中可能生成副產(chǎn)物

0—CH3

F

A正確；B.D—E發(fā)生的是取代反應(yīng)，沒有化合價變化，B錯誤；C.ImolD轉(zhuǎn)化生成E時消耗ImolBnBr,

再經(jīng)反應(yīng)生成ImolG過程中消耗2moiBnBr,故消耗的物質(zhì)的量不相同，C錯誤；D.H中存在氨基，故具

有堿性能與HC1反應(yīng)，D正確；故選BC。

(4)結(jié)合分析可知：A-B的化學(xué)方程式為:

CH3

酸化使得氧基轉(zhuǎn)化為竣基，再發(fā)生類似B-D的反應(yīng),

CN

解再用二氧化錦氧化羥基，最a后兩步產(chǎn)物反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為:

ooo

4.(以合成依折麥布片N為情境)依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。

CH,=CHCOOC,H,CH(COOC2H5)2①OHTH?。、F

&2cH2coOC2H$②H+心》C5Hgo’

C2H5ONa

E

催化劑

V

G

C5H6O3

已知：i.RCOOH+R2coOH催化劑＞凡0+||||

^-C-O-C-^

一定條件H2s。4

ii.ROHtROSi(CHJ.fROH

(CH3)3SiCl

(1)A的官能團的名稱是o

(2)B—D的化學(xué)方程式為。

(3)D中來自于B的C—H鍵極性強，易斷裂的原因是。

(4)G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)-G的過程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是(寫出一種即

可)。

(5)I—J的反應(yīng)類型是o

(6)K的結(jié)構(gòu)簡式是o

(7)M-N的合成路線如下。

Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是、-

【答案】(1)羥基

(2)2CH3CH2OH+CH2(COOH)2^=?p=^CH2(COOC2H5)2+2H2O

(3)酯基是強的吸電子基團，使得與酯基相連的亞甲基上的C-H鍵極性增強，易斷裂

(4)HCXDC(CH2)3COOCO(CH2\C(X)H(合理即可)

(5)取代反應(yīng)

CH(COOC2H5)2

【分析】根據(jù)流程可知,D與CH廣CHCOOC2H$在乙醇鈉的條件下反應(yīng)生成的E為&H2cH2coOC2H5

結(jié)合D的分子式可知D為H5cQOCCH2coOC2H5；B與乙醇在濃硫酸、加熱條件下生成D,可知B為

HOOCCH2COOH:A與氧氣在催化劑、加熱作用下生成B,結(jié)合A的分子式可知A為HOCH2cHzCHQH；

CH(COOC2H5)2CHCOOH

&H2cH2coOC2H5在堿的作用下發(fā)生酯的水解，再在酸加熱下脫竣，生成的F為I23

CH2CH2COOH

CH,COOH

2

I發(fā)生已知反應(yīng)i生成G為

CH2CH2COOH

o

與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的J為在氯化鋁的作用下生成的K為

O

O

L發(fā)生還原反應(yīng)生成M,結(jié)合N

【解析】(1)由分析可知，A為HOCH2cH2cHzOH,其官能團的名稱是羥基;

(2)HOOCCH2COOH與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成H5C2OOCCH2COOC,H5與水,其化學(xué)方程式為:

2cH3cH20H+CH2(COOH)2、學(xué)、CH?(COOC2H5)2+2H2O；

(3)D為H5c2OOCCH2coOGH5,其中來自于B的C-H鍵在中間亞甲基上，則D中來自于B的C—H鍵

極性強，易斷裂的原因是：酯基是強的吸電子基團，使得與酯基相連的亞甲基上的C-H鍵極性增強，易斷

裂；

o

CH^COOH

(4)F為I發(fā)生已知反應(yīng)i,如果是分子內(nèi)脫水生成六元環(huán)狀化合物G為,如果是分子間

yJCHCHCOOH

22上

脫水將生成副產(chǎn)物HOOC（CH2）3CCX）CO（CH2）3COOH（合理即可）;

I為o

(5)

由分析可知,

(7)由分析可知,

和ClSi（CH3%在一定條件下反應(yīng)生成Q,Q發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成R,R在硫酸作用

5.（2025?北京東城?一模）原兒茶酸（A）是一種重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路線如下。

已知：i.R'COOR2+R3OH>R1CQQR3+R2OH

醇奉內(nèi)

4567hi475

iiRCOOR+RCH2COOR-->RCQCHCOOR+ROH

R6

(1)E中的含氧官能團有酷鍵和o

(2)AfB的化學(xué)方程式為。

(3)BfC中，B與試劑k反應(yīng)生成陰離子B'。2'更易與CH3I反應(yīng)。試劑k的最佳選擇是(填序號)。

a.KOHb.K2cO3c.KHCO3

(4)寫出同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

a.與B有相同的官能團b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種

(5)D-E中，Na2s2O4的氧化產(chǎn)物為Na2so3,則理論上加入______molNa2S2O4可將ImolD完全轉(zhuǎn)化為

Eo

(6)EfF經(jīng)歷如下兩步：

?有機物xrzn

IJJ醇鈉中間體也

F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡式為____o

(7)G中含有兩個六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡式為______(寫出一種即可)。

【答案】(1)酯基

H0/COOHH0COOCH3

(2)||]+CH3OH^^=^H2O+

HO人力AHO人〃

(3)b

OOCHOOCH

「。七°、A

CH3CH3

(5)3

0

⑹

H

H3cofOC2cH2cH2cH2。tH

⑺I0XX或

COOCH2cH2cH2cH2。tH

H3cofOC

【分析】A的分子式為c7H6。4,不飽和度為5,能發(fā)生酯化反應(yīng)，說明其結(jié)構(gòu)含有1個竣基、1個苯環(huán),

HOC00H

結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中還含有兩個酚羥基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A與甲

H0

HOCOOCH3

醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為,B與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C為

HO

H3coCOOCH3H3COCOOCH3

,C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D為,D發(fā)生還原反應(yīng)

H3COH3coNO2

生成E,E經(jīng)過一系列反應(yīng)生成F為中氯原

子發(fā)生取代反應(yīng)，形成1個六元環(huán),

COOCH3

，G與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生信息i的反應(yīng)生成高分子W為

COOCH3

H3CO-FOC^OCOOCH2cH2cH2cH2。tH

或

0

COOCH2cH2cH2cH2。tH

H3co-Foe

【解析】(1)由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的含氧官能團有酸鍵和酯基;

HOCOOH

(2)A為：,與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,化學(xué)方程式為:

HO

HOCOOHH0COOCH

+CHQH——^H?O+

HO△HO

(3)B中含有酚羥基和酯基，酯基會在KOH試劑下水解，故不選a；酚羥基能和K2cO3反應(yīng)，生成

符合條件，故b選；酚羥基酸性比碳酸弱，不能和KHCO3反應(yīng)，故不選c；

H0COOCH

(4)B為、含有酚羥基和酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上的

H0

OOCH

OOCH

一氯代物只有一種，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為

（5）D-E的反應(yīng)為-NO?3—NaZ,由化合價變化可知，ImolD完全轉(zhuǎn)化為E需要轉(zhuǎn)移6moi電子，Imol

Na2S2O4轉(zhuǎn)化為Na2SO3,轉(zhuǎn)移2mol電子，故共需要加入3molNa2S2O4；

（6）F的分子式比E多了一個碳原子，結(jié)合已知信息ii,可知E與C/COOH發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成中間

0

II_

體M為H3C0『yC—CH2COOH,M中的氨基與竣基發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡式為

H3co人

（7）由分析可知，W的結(jié)構(gòu)簡式為W”工刀8。8小CH皿巾或

COOCH2cH2cH2cH2。tH

H3CO-f-OC

6.（2025?遼寧?三模）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}:

OCH3

NaNO

--------->2吧廣產(chǎn)3

△"OH

H2SO4

D

GH

（1）B的名稱是,B—C的反應(yīng)類型是o

（2）D中官能團的名稱是,F-G的另一產(chǎn)物是（填化學(xué)式）。

（3）有機分子中N原子電子云密度越大，堿性越強。已知：燃氧基（-0R）為推電子基。下列有機物中堿性

最強的是（填標(biāo)號）。

（4）寫出G-H的化學(xué)方程式：。

（5）在C的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)）。

i.含3種官能團；

ii.苯環(huán)直接與氨基（-NHJ連接；

iii.Imol有機物能與3molNaOH反應(yīng)。

（6）以甲為原料合成芳香族化合物丁的微流程如圖:

OH

已知：甲一乙的原子利用率為100%,甲僅含一種官能團。

①試劑X為非極性分子，則甲為（填結(jié)構(gòu)簡式）。

②丙在一定條件下可轉(zhuǎn)化為乙，則丙轉(zhuǎn)化為乙的反應(yīng)條件為

【答案】（1）鄰硝基苯酚取代反應(yīng)

（2）醛鍵、氨基NaCl

（3）a

【分析】A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C發(fā)生還原反應(yīng)生成D,由D逆推，可知A是

【解析】（1）B是Q1，名稱是鄰硝基苯酚；B是QI、C是口」，：8一（3是8中羥

A

^^NO27'NO2

基中的H原子被基甲基代替，反應(yīng)類型是取代反應(yīng);

UyOC%X<VOCH

（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，D中官能團的名稱是氨基、酸鍵；F是「II,F-G是0T3和

Cl

_/發(fā)生取代反應(yīng)生成G和NaCl,另一產(chǎn)物是NaCl；

O

（3）-OCH3為推電子基，-Cl、-F為吸電子基團，且F原子電負(fù)性大于CL所以N原子電子云密度a>c>b>d,

N原子電子云密度越大，堿性越強。則堿性a>c>b>d,堿性最強的是a。

（4）G-H是G在酸性條件下水解生成H,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)i.含3種官能團；ii.苯環(huán)直接與氨基(-NH?)連接；iii.Imol有機物能與3moiNaOH反應(yīng)，同時滿

足條件的3種官能團分別為-NH2、-OH、-OOCH,三種不同官能團在苯環(huán)上的位置異構(gòu)有10種。

OOH

(6)①甲一乙的原子利用率為100%,甲僅含一種官能團，甲是［〕，甲和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,

O

則甲為d〕。

②丙是鹵代煌，鹵代煌在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為醇，則丙轉(zhuǎn)化為乙的反應(yīng)條件為NaOH溶液，

加熱。

押題二以結(jié)構(gòu)簡式為主要形式的合成路線的有機推斷

(1)A分子中碳原子的雜化類型為o

(2)B分子中含氧官能團的名稱為o

(3)化合物C的分子式為CIOHMOZ，C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：=酸性條件下能水

解生成M和N,M和N均可被酸性KMnC>4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。

劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

【答案】⑴Sp2、sp3

(2)叛基和醒鍵

【分析】A與發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B經(jīng)還原生成C(廣丫'OH),C與1)PBn、2)

叫0人》

Mg,(C2H5)2。反應(yīng)生成D,D與廣丫在酸性條件下反應(yīng)生成E,E在H2s04和HI條件下生

成F,據(jù)此分析;

【解析】(1)A分子中碳原子在苯環(huán)上的雜化類型為sp2,在甲基上的雜化類型為sp3;

(2)B分子中含氧官能團的名稱為鍛基和酸鍵;

(3)化合物C的分子式為CioHQ2,根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)酸性條件下能水解生成M和N,可推知含有酯基，M和N均可被酸性KMnC>4溶液氧化且生成相同的

芳香族化合物，則水解后的竣酸與醇具有相同C原子數(shù)，被酸性KMnO,溶液氧化后，生成相同的當(dāng)酸，該

HOOCI^^COOH

芳香族化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1,則芳香族化合物為

COOH

逆推可知，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

/MgBrII

(5)由題干中D轉(zhuǎn)化成E,可知合成|和廣即可得合成產(chǎn)物，合成路線

8.(以合成治療心力衰竭的藥物N為情境)可用于治療心力衰竭的藥物N的合成路線如下:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是

C1

A.B.C.D.

(2)B的分子式為C7H5O2CI。

①B-C的反應(yīng)類型是反應(yīng)。

A.取代B.還原C.加成D.消去

②B分子中含氧官能團的名稱為。

(3)B能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式是

（4）①反應(yīng)D-E中，生成的無機物化學(xué)式是0

②F的分子式為C5H12NCI,其結(jié)構(gòu)簡式為o

（5）理論上，M也有治療心力衰竭的功能，但醫(yī)學(xué)上通常將M轉(zhuǎn)化為N來保存和藥用，其原因是

（6）寫出滿足以下條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

i.具有鏈狀結(jié)構(gòu)

ii.堿性條件下能水解，生成的有機產(chǎn)物只有一種，且該產(chǎn)物有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

?COOH

n

（7）結(jié)合本題路線，以有機物A和甲苯為原料，設(shè)計合成,N的路線（無機試劑任選）。

（合成路線常用的表示方式為：A—器黑一>B……一囂黑—>目標(biāo)產(chǎn)物）

【答案】（1）B

(2)A竣基

（5）M轉(zhuǎn)化為N,增強了藥物N的水溶性和穩(wěn)定性

C

Cl—CH—C^CH—CH—OH

(6)2O2

【分析】結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，B到C發(fā)生的是取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)A的分子式，可

知A的結(jié)構(gòu)簡式為,C發(fā)生脫竣反應(yīng)生成D,D發(fā)生反應(yīng)生成E,根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可以推知F

C1

的結(jié)構(gòu)簡式為。^N/；M與HC1反應(yīng)生成N；

CH3

【解析】（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為匕?,答案選B；

（2）①B-C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，答案為A；

COOH

②B的結(jié)構(gòu)簡式為jyCl,含氧官能團的名稱為竣基;

COOH

(3)與NaOH溶液反應(yīng)時，Cl-發(fā)生水解反應(yīng)生成酚鈉，竣基發(fā)生中和反應(yīng)生成竣酸鈉，反應(yīng)的化

COONa

△人Qa.

學(xué)方程式為

+3NaOH——?『丫+NaCl+2H,0'

H2OD

(4)①D發(fā)生反應(yīng)生成E時，兩個苯環(huán)個斷開1個H,與12生成HL即無機產(chǎn)物為HI；

Cl

②E和F生成M是取代反應(yīng)，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合F的分子式為C5HnN。，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為

I

(5)M不穩(wěn)定，易水解，且變?yōu)镹后水溶性增大，有利于吸收，故醫(yī)學(xué)上通常將M轉(zhuǎn)化為N來保存和藥

用；

COOH

(6)B的結(jié)構(gòu)為C1C1,其同分異構(gòu)體為鏈狀，在堿性條件下水解只生成一種有機產(chǎn)物，且該產(chǎn)物只有2

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B的不飽和度是5,雙鍵的不飽和度是1,三鍵的不飽和度是2,酯的水解產(chǎn)物

有2種，所以不能是鏈狀酯，氯原子水解生成羥基，該有機物中應(yīng)該含有1個羥基，水解后結(jié)構(gòu)對稱，則

C1—CH2—C^C—C—C^C—CH2—OH

符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為II

ICH3

(7)以0和為原料制備

—NH2和一C1發(fā)生取代反應(yīng)生成一NH—,甲基被氧

化生成竣基，硝基發(fā)