鹽城市時(shí)楊中學(xué)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)導(dǎo)學(xué)案同分異構(gòu)體、等效氫、共平面、手性碳原子_第1頁
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學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)3—-同分異構(gòu)體、等效氫、共平面、手性碳原子一、同分異構(gòu)體1、常見的異構(gòu)類型(1)碳鏈異構(gòu)由于分子中碳鏈形狀不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象.如正丁烷和異丁烷。(2)位置異構(gòu)由于取代基或官能團(tuán)在碳鏈上或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如:1-丙醇與 2-丙醇(3)官能團(tuán)異構(gòu)分子中由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如:?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴,炔烴與二烯烴,醇與醚,酚和芳香醇,醛與酮,酯和羧酸。同分異構(gòu)體的書寫步驟一般為:官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)。2、試題類型與解題方法(1)碳鏈異構(gòu)主鏈減碳基本方法:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊(烴基不能到端),排布由鄰位到間位,再到對(duì)位(或同一個(gè)碳原子上)。例1:寫出C7H16的各種同分異構(gòu)體(書寫方便,只寫碳干)C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C-C—C-C—CCC—C—C—C—C—CC主鏈?zhǔn)?個(gè)碳原子CC—CC—C—C—C—CC—CH2CH3—CH—CH3CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCCC—C—C—CCC—CH2—CH2CH3—CH3(2)位置異構(gòu)例2:烯烴或炔烴的同分異構(gòu)體就是在烷烴各種同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)上添加雙鍵或叁鍵,如C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體:CC—CCC—C=C—CC=C—C—CCC-C=C—C—CC=C-C-C—CCCC—C—CCCCC—C—C=C。而這種結(jié)構(gòu)無法添加雙鍵。例3:萘()的二溴代物共有多少種同分異構(gòu)體?解題方法:由萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知:萘上8個(gè)氫原子可分為兩大類:1、4、5、8位上的氫原子為a氫原子,2、3、6、7位上的氫原子為β氫原子.故它的一溴代物可分為兩種情況:a:,b:。分類討論a、b各有多少種同分構(gòu)體。=1\*GB3①a有7種同分異構(gòu)體,如圖:=2\*GB3②b究竟有幾種同分異體呢?一定要注意避免同分異體的重復(fù)計(jì)算。1、4、5、8位置上的同分異構(gòu)體已包括在a中了,不能重復(fù)計(jì)算,故b只有3種同分異構(gòu)體。如圖:.所以,本題的答案為10種同分異構(gòu)體。(3)官能團(tuán)異構(gòu)例4:寫出C2H6O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。乙醇(CH3—CH2—OH)和二甲醚(CH3—O-CH3)酯的同分異構(gòu)體的書寫:以“移、反、減、并”“四字訣”來說明。例5、寫出分子式為C4H8O2的所有屬于酯類的同分異體的簡(jiǎn)式。思路:對(duì)于脂肪酸與酯肪醇形成的酯,可以采用“移"“反"“減”的方法來書寫:(1)“移”:將-C00-基因在碳碳鍵之間逐一移動(dòng),(可按從左至右的順序),至端位移到碳?xì)滏I之間(為甲酸某酯),既可獲得不同的酯:①HCOOCH2CH2CH3②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3三種同分異構(gòu)體。(2)“反”:在上述步驟之后,再將-COO-反過來連接,變?yōu)?OOC—,如R1COOR2的酯的同分異構(gòu)可寫為R1OOCR2,但要注意,所得同分異構(gòu)體要符合題意,并防止和(1)所得同分異構(gòu)體重復(fù),如:(1)中的①—COO—反寫后,變?yōu)镠OOC-,不屬于酯類,不合題意;②中的-COO—反寫后變?yōu)棰郏壑械摹狢OO-反寫后變?yōu)棰?(3)“減”:按上述兩步要求完成書寫后,再根據(jù)烴的同分異構(gòu)體的書寫方法對(duì)碳鏈逐一減短,以獲得新的同分異構(gòu)體,如C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體還有:④HCOOCH(CH3)2答案:①HCOOCH2CH2CH3②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3④HCOOCH(CH3)2例6、寫出分子式與相同,屬于酯類且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的簡(jiǎn)式。思路:對(duì)于含有碳環(huán)(主要是苯環(huán))的酯,如果環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí):一要注意各取代基的相對(duì)位置(如鄰、間、對(duì));二要注意將多個(gè)“取代基”,“并"為一個(gè)取代基,再采用“移、反、減”等方法來操作.(1)將—COOH(為某酸)反過來寫為—OOCH(為甲酸某酯),則—OOCH與-CH3在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系:

(2)將—CH3并入–COOH中,這時(shí),苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,有三種情況:即符合要求的同分異構(gòu)體的簡(jiǎn)式共有6種。4.其它異構(gòu)例7:已知和互為同分異構(gòu)體,則化學(xué)式C3H5C1的鏈狀同分異構(gòu)體有()A、3種B、4種C、5種D、6種解題方法:這是一道信息題,因此,解題時(shí)緊扣信息給出的實(shí)質(zhì)。順反異構(gòu)體必須具備兩個(gè)條件:一是具有碳碳雙鍵,因?yàn)殡p鍵不能像單鍵那樣可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn),否則就意味著雙鍵的斷裂;二是要求在組成雙鍵的每個(gè)碳原子上必須連接兩個(gè)不同的原子、原子團(tuán),如果雙鍵的一端連接的是相同的原子、原子團(tuán)就不復(fù)存在順反異構(gòu)體。C3H5C。從a、b、c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,僅c式中含雙鍵的碳原子上分別有兩個(gè)不同的取代基,則c有同分異構(gòu)體:,。故答案選B。二、等效氫核磁共振譜圖:在核磁共振分析中,最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析.有機(jī)物分子中的H原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)(化學(xué)位移)的位置也就不同。等效氫:指從位置上等同的氫原子,一般情況相同碳原子上以及具有對(duì)稱面、對(duì)稱軸的碳原子上所連的氫為等效氫.“等效氫原子”判斷原則:(1)同一碳原子上的氫原子等效;(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子等效;(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效。分子中有不同化環(huán)境的氫:、、、、例題:進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,(CH3CH2)2CHCH3生成幾種一氯代物?①②③④解析:(CH3CH2)2CHCH3的H有4種,其一氯代物就有4種。三、有機(jī)物中原子共平面的問題模型(1)乙烯()分子是平面結(jié)構(gòu),2個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子共平面;(2)乙炔()分子是直線型結(jié)構(gòu),4個(gè)原子在同一直線上;(3)苯()分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面體結(jié)構(gòu),任意3個(gè)原子共平面;(5)甲醛()分子是平面結(jié)構(gòu),4個(gè)原子共平面。例:有機(jī)物分子中至少有多少個(gè)碳原子處于同一平面上?分析:由苯分子的空問構(gòu)型可知,苯環(huán)上的6個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子以及與苯環(huán)直接相連的兩個(gè)碳原子一定共平面。由乙烯的分子結(jié)構(gòu)可知,中的原子在同一平面.由乙醛分子結(jié)構(gòu)可知,中的原子在同一平面。由碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),可知分子中所有的原子可以共面。即分子中9個(gè)碳原子在同一平面內(nèi).四、手性碳原子人們將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱

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