第二節(jié)有機化合物的構(gòu)造特點學習目的1.掌握有機物的成鍵特點，理解有機物種類繁多的因素。2.掌握有機物構(gòu)成和構(gòu)造的表達辦法。學習重點1.有機物的成鍵特點2.有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象學習難點對的寫出有機物的同分異構(gòu)體甲烷分子是以碳原子為中心的正四周體構(gòu)造,而不是正方形的平面構(gòu)造,理由是A、CH3Cl只有一種構(gòu)造B、CH2Cl2只有一種構(gòu)造C、CHCl3只有一種構(gòu)造D、CH4中四個價鍵的鍵長和鍵角都相等CHHHHB 從下圖（圖中黑球表達碳原子）和所學知識歸納有機物中碳原子的成鍵特點1、碳原子的成鍵特點①碳原子價鍵為四個②碳原子間的成鍵方式：C—C、C=C、C≡C③碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等鍵長分子中兩個成鍵原子的核間距離叫做鍵長鍵能氣態(tài)原子形成1mol共價單鍵所釋放的能量（破壞1mol單鍵所吸取的能量）叫做鍵能。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角2.共價鍵的三個參數(shù)判斷分子的穩(wěn)定性擬定分子的空間幾何構(gòu)型【隨堂練習】1.碳原子最外層含有____個電子，一種碳原子能夠跟其它非金屬原子形成____個____鍵，碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合，形成____鍵____鍵或____鍵。

構(gòu)造式C

CCHHHHHHCH3CH=CH2CH3CH=CH2CH3C(CH3)2CH2C(C2H5)3CH3CCH2CCH2CH3CH3CH3C2H5CH2CH3構(gòu)造簡式COOH結(jié)構(gòu)簡式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3鍵線式慣用化學用語——有機物構(gòu)造和構(gòu)成的幾個圖示比較⑴化學式：用元素符號表達物質(zhì)分子構(gòu)成的式子，可反映出一個分子中原子的種類數(shù)目。⑵最簡式（實驗式）：表達物質(zhì)構(gòu)成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子。⑶電子式：用小黑點等記號代表電子，表達原子最外層電子成鍵狀況的式子。⑷構(gòu)造式：表達分子中原子的結(jié)合或排列次序的式子，能反映物質(zhì)的構(gòu)造，但不表達物質(zhì)的空間構(gòu)型。書寫麻煩⑸構(gòu)造簡式：構(gòu)造式的簡便寫法，省去構(gòu)造式中代表碳氫單鍵，碳碳單鍵等鍵的短線，著重突出構(gòu)造特點（官能團）。⑺球棍模型：小球表達原子，短棍表達價鍵，表達分子的空間構(gòu)造。⑻比例模型：用不同體積的小球表達不同的原子大小，，用于表達分子中各原子的相對大小和結(jié)合次序。⑹鍵線式：進一步省去碳氫符號，剩余有機物分子中鍵的連接狀況，每個拐點和終點均表達連接一種碳原子。較為慣用書寫構(gòu)造簡式的注意點1、表達原子間形成單鍵的‘——’能夠省略2、C=CC≡C中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基羧基的碳氧雙鍵能夠簡寫為—CHO，—COOH。3、精確表達分子中原子成鍵的狀況如乙醇的構(gòu)造簡式：CH3CH2OH，HO—CH2CH3COOH1.鍵線式：構(gòu)造簡式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3骨架式：C－C－C－C－C－C－COOHCCC練習請寫出:OOO分子式？C14H20O3練習：則：深海魚油分子中有______個碳原子______個氫原子______個氧原子，分子式為________22322C22H32O2深海魚油的構(gòu)造可表達為：練習：1、概念：構(gòu)造相似，在分子構(gòu)成上相差一種或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。同系物官能團種類、數(shù)目相似烴基的種類和形狀相似即：通式相似練習：下列物質(zhì)與否為同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否⑥CH2=CH2和CH

CCH3

⑦CH3OH和CH2OHCH2OH⑧CH3COOH和CH2＝CHCOOH2、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨n）化學性質(zhì)相似否否否一差(分子構(gòu)成差一種或若干個CH2)；二同(同通式，同構(gòu)造)；三注意：①必為同一類物質(zhì)②構(gòu)造相似(有相似的原子連接方式或相似的官能團種類和數(shù)目)③同系物間物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)相似，因此，含有相似通式的有機物除烷烴外都不能擬定是不是同系物。如乙醇與丙醇為同系物,但丙烯與環(huán)丙烷就不屬同系物了。有機化合物的同分異構(gòu)物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點不同點沸點分子構(gòu)成相似，鏈狀構(gòu)造構(gòu)造不同，出現(xiàn)帶有支鏈構(gòu)造36．07℃27．9℃9．5℃每種化合物都有特定的化學式表達其構(gòu)成，與否每一分子式表達一種化合物呢？1、定義（1）同分異構(gòu)體現(xiàn)象：（2）同分異構(gòu)體：理解：三個相似：分子構(gòu)成相似、相能分子質(zhì)量相似、分子式相似二個不同：構(gòu)造不同、性質(zhì)不同化合物含有相似的分子式，但含有不同的構(gòu)造現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象含有相似的分子式，但含有不同的構(gòu)造現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體相似、完全不同注意事項②“同分”指分子式相似，即構(gòu)成元素、原子數(shù)目完全同樣；③“異構(gòu)”指構(gòu)造不同，區(qū)別于同一種物質(zhì)。若分子式相似，構(gòu)造也相似，就是同一種物質(zhì)；①同分異構(gòu)體的研究對象是化合物④同分異構(gòu)體既存在于有機物，也存在于無機物中。如：NH4CNO與CO(NH2)2碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機物種類繁多的重要因素）C、CH2=CHCH2CH3D、CH3CH=CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、CH3CH2OCH3E、CH3CH2CH2OH練習：下列化合物中，互為同分異構(gòu)體的是___________戊烷(C5H12)有3種同分異構(gòu)體,其構(gòu)造簡式以下:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引發(fā)的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學上叫做“碳鏈異構(gòu)”！有機物的同分異構(gòu)除了碳鏈異構(gòu)，尚有其它類型的異構(gòu)嗎？思考：戊烷(C4H10)的一種同分異構(gòu)體(如2)中的上個H原子被Cl原子取代后有多少種構(gòu)造?如果在上述的構(gòu)造中加入一種碳碳雙鍵又有多少種構(gòu)造呢?CH3—C—CH3CH3CH3官能團的位置不同引發(fā)的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):例如:寫出C2H6O的同分異體?提示:飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!C—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇:醚:官能團不同引發(fā)的異構(gòu)。如:丙烯和丙環(huán)烷、乙醇和甲醚(3)官能團異構(gòu):2、同分異構(gòu)體的類型指碳原子的連接次序不同引發(fā)的異構(gòu).(1)碳鏈異構(gòu):碳鏈異構(gòu)中的多個同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的多個同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團異構(gòu)中的多個同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)CH3CH2OHCH3OCH3碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C

?

C產(chǎn)生的因素示例異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

?

CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

61-丁烯和2-丁烯位置異構(gòu)①CH3—CH2—CH2—CH3與CH3—CH—CH3CH3②CH2=CH—CH2—CH3與CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH與CH3—O—CH3⑦CH2=CH—CH=CH2與CH2Cl—CH2—C≡CH⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3與(環(huán)戊烷)OH—CH3CH2OH④和Cl—C—Cl和Ｈ—C—ClＨＨClＨ⑤例：已知下列化合物：(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是

.(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)的是

.(3)其中屬于位置異構(gòu)的是

.(4)其中屬于官能團異構(gòu)的是

.(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是

.①②③④⑥⑤①②③④⑥第二學時同分異構(gòu)體的書寫學習目的能夠?qū)Φ臅鴮懹袡C物的同分異構(gòu)體。學習重點學習難點對的寫出有機物的同分異構(gòu)體對的寫出有機物的同分異構(gòu)體二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2、同分異構(gòu)體的分類同分異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)官能團位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團構(gòu)造異構(gòu)順反異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)3.同分異構(gòu)體的書寫（普通采用“減鏈法”）㈠碳鏈異構(gòu)例：寫出C7H16的多個同分異構(gòu)體1、排主鏈,主鏈由長到短2、減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈位置由心到邊,但不到端。等效碳不重排支鏈由整到散,由心到邊但不到端多支鏈時,排布由對到鄰再到間3、減碳(從頭摘)架支鏈:4、最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵注：碳碳單鍵能夠旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈能夠任意翻轉(zhuǎn)。C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCCCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3練習1：寫出C6H14的同分異構(gòu)體口訣：①主鏈由長到短，②支鏈由整到散，③位置由心到邊，④排布同、鄰、間?！皽p鏈法”純熟掌握C原子數(shù)不大于7的烷烴和C原子數(shù)不大于4的烷基的異構(gòu)體數(shù)目。CH4

、C2H6

、C3H8、—CH3

、—C2H5僅有一種C4H10、—C3H7有2種構(gòu)造—C4H9有4種構(gòu)造C5H12、C6H14、C7H16依次有3種、5種、9種練習2、分子式為C6H14的烷烴在構(gòu)造式中含有2個甲基的同分異構(gòu)體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

√【觀察】分子式為C6H14的烷烴在構(gòu)造式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個√同分異構(gòu)體的書寫第三學時官能團的位置不同引發(fā)的異構(gòu)。位置異構(gòu):書寫位置異構(gòu)基本思路？例：寫出分子式為C4H8含有碳碳雙鍵的可能構(gòu)造？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3辦法：寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動官能團!練習:1、書寫C5H11Cl的同分異構(gòu)體2、寫出分子式為C5H10并含碳碳雙鍵的可能構(gòu)造？P10“學與問”的第二問：分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH23.下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①H2N—CH2—COOH和H3C-CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH33.寫出C4H8的全部同分異構(gòu)體官能團異構(gòu)3+2種

官能團異構(gòu)例：寫出化學式C4H8O2的全部可能物質(zhì)的構(gòu)造簡式CCCCOOHCCCCOOH羧酸官能團不同引發(fā)的異構(gòu)。酯甲酸丙酯CCCCCCCOOCOO乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC丁酸甲酯？常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2例、寫出化學式C4H10O的全部可能物質(zhì)的構(gòu)造簡式

C4H10O類別異構(gòu)

位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醚

碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)①C－C－C－C②C－C－C

▏C①②醇C－C－C－C③④C－C－C

▏C

①②醚C－C－C－CC－C－C

③▏COH▏在書寫同分異構(gòu)體時，先考慮哪種異構(gòu)類型？官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)練習1、書寫C5H10的同分異構(gòu)體2、書寫C3H8O的同分異構(gòu)體3、書寫C3H6O2的同分異構(gòu)體1.分子式為C6H14的烷烴在構(gòu)造式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

√2、某化合物的分子式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中含有兩個—CH3,兩個—CH2—,一個—CH—和一個—Cl,寫出它可能的結(jié)構(gòu)簡式。例:C11H16的苯的同系物中,只含有一種支鏈,且支鏈上含有兩個“—CH3”的構(gòu)造有四種,寫出其構(gòu)造簡式.④－C－C－C

▏C▏

C①②③－C－C－C－C

▏C④②同系物等效氫原子學習目的掌握擬定取代物的同分異構(gòu)體的辦法與技巧擬定一元取代物的同分異構(gòu)體的辦法與技巧學習重點1、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是-------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③

D2、某種烯烴與H2加成后的產(chǎn)物以下圖所示,則該烯烴的構(gòu)造式可能有()A.1種B.2種C.3種D.4種CH3CHCHC(CH3)3CH3CH3C三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷辦法1.基元法

如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。3.替代法

(換元法)

如二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。2.定一移二法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的鑒定，可固定一種取代基位置，再移動另一種取代基，以擬定同分異構(gòu)體的數(shù)目。[思考]已知蒽的二氯代物有15種同分異構(gòu)體，則蒽的八氯代物有（）A、12種B、13種C、14種D、15種蒽可寫成C14H10，C14H10中的2個H被2個Cl取代與C14Cl10中2個Cl被2個H取代的產(chǎn)物的種數(shù)應(yīng)相似，后者即是蒽的八氯代物，故選D。轉(zhuǎn)換技巧D例、已知化學式為C12H12的物質(zhì)A的構(gòu)造簡式為A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有-------（）A.9種B.10種C.11種D.12種CH3CH3A4.等效氫的應(yīng)用——一元取代物數(shù)目的判斷CH3—CH3CH4CH3CH3－C－CH3CH3①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處在同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的。①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處在同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的。等效氫規(guī)律碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),整條碳鏈能夠任意翻轉(zhuǎn)!——找對稱軸、點、面等效氫法例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3