學(xué)習(xí)筆記答案精析第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類方法一、1．碳骨架官能團(tuán)2．脂肪烴CH3CH2CH2CH3脂肪烴衍生物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香烴衍生物正誤判斷(1)×(2)√(3)√(4)×(5)×深度思考該物質(zhì)屬于環(huán)狀化合物中的雜環(huán)化合物，即構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外，還有其他原子，如氧原子、氮原子、硫原子等。該物質(zhì)不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物。應(yīng)用體驗(yàn)(1)①④⑥(2)②⑦(3)③⑤⑧(4)③⑤(5)①④(6)②二、1．(1)其他原子或原子團(tuán)(2)原子或原子團(tuán)2．CH4碳碳雙鍵CH2=CH2碳碳三鍵CH≡CH碳鹵鍵CH3CH2Br—OHCH3CH2OH—OHCH3CH2OCH2CH3醛基CH3CHO酮羰基CH3COCH3羧基CH3COOHCH3COOCH2CH3氨基酰胺基正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×深度思考1．①為鹵代烴，官能團(tuán)為碳溴鍵；②為酚，官能團(tuán)為羥基；③為醇，官能團(tuán)為羥基；④為醛，官能團(tuán)為醛基；⑤為羧酸，官能團(tuán)為羧基；⑥為酯，官能團(tuán)為酯基；相同點(diǎn)：分子中都含有苯環(huán)，均為芳香烴衍生物；不同點(diǎn)：分子中所含官能團(tuán)不同，性質(zhì)不同。2．丙烯酸(CH2=CHCOOH)中官能團(tuán)為和—COOH，可能具有的化學(xué)性質(zhì)：可發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)等，有酸性，能發(fā)生中和反應(yīng)。應(yīng)用體驗(yàn)1．A2.D三、應(yīng)用體驗(yàn)1．D[由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物M分子中含有羥基(—OH)、碳碳雙鍵()、酯基(—COOR)、酰胺基(—CONH—)、羧基(—COOH)，共5種官能團(tuán)，D正確。]2．C[觀察有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它是由碳、氫、氧、氯4種元素組成的，屬于烴的衍生物，A正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式為C13H12O4Cl2，B正確；其結(jié)構(gòu)中含有氧原子，所以不屬于鹵代烴，C錯(cuò)誤；有機(jī)物A分子中含有碳碳雙鍵、酮羰基、碳氯鍵、醚鍵、羧基5種官能團(tuán)，D正確。]3．(1)酮羰基酯基(2)醛基、醚鍵(3)酮羰基、氨基、碳溴鍵、碳氟鍵第2課時(shí)一、共用電子對(duì)類型極性1．(1)頭碰頭肩并肩不會(huì)否(2)雙鍵三鍵σ一個(gè)σ一個(gè)π一個(gè)σ兩個(gè)π(3)不易取代容易加成2．電負(fù)性越大越強(qiáng)斷裂官能團(tuán)鄰近的化學(xué)鍵(1)浮在水面上劇烈沉在底部2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑＋H2↑弱基團(tuán)(2)＋H—Breq\o(→,\s\up7(△))＋H2O。3．較小較多復(fù)雜正誤判斷(1)×(2)√(3)√(4)√(5)√深度思考1．化學(xué)鍵：甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；在乙烯分子中，碳碳雙鍵含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。官能團(tuán)：甲烷無(wú)官能團(tuán)，一氯甲烷的官能團(tuán)是碳氯鍵；乙烯的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，加成反應(yīng)產(chǎn)物的官能團(tuán)是碳溴鍵。2．82有加成取代大CH2=CHCOOH中中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂應(yīng)用體驗(yàn)1．D2.D二、1．(1)分子式結(jié)構(gòu)(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象(3)碳原子越多(4)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3相同不同2．構(gòu)造碳架位置官能團(tuán)立體順?lè)磳?duì)映3．C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3、正丁烷異丁烷C4H8：CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH31-丁烯2-丁烯鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯乙醇二甲醚正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×應(yīng)用體驗(yàn)1．B2．(1)①②③⑤⑥(2)①(3)②⑤(4)③⑥(5)④(6)解析解答此題的方法是先寫(xiě)出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置，最終對(duì)兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。三、1．sp3sp2σ鍵、π鍵平面形spσ鍵、π鍵直線形2．C2H4CH2=CH2CH2=應(yīng)用體驗(yàn)(1)⑩①②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12(5)不能解析①②⑥⑨是鍵線式，所有拐點(diǎn)和終點(diǎn)都有一個(gè)碳原子，碳原子不滿足四個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)足；⑤是CH4的空間填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團(tuán)有—OH和；②的分子式為C6H12。第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時(shí)有機(jī)化合物的分離、提純一、提純實(shí)驗(yàn)式分子式分子結(jié)構(gòu)三、1．(3)①溫度計(jì)蒸餾燒瓶(直形)冷凝管尾接管(牛角管)錐形瓶②a.陶土網(wǎng)eq\f(1,3)～eq\f(2,3)b．蒸餾燒瓶的支管口處c．防止液體暴沸d．下口流入，上口流出e．通冷凝水加熱蒸餾燒瓶深度思考最好將混合物“預(yù)處理”，一般先將其中的一種物質(zhì)轉(zhuǎn)化為不揮發(fā)的鹽類化合物，再進(jìn)行蒸餾。比如乙醇中混有乙酸，可先加生石灰，將乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣再蒸餾。應(yīng)用體驗(yàn)(1)溫度計(jì)位置錯(cuò)誤、冷凝管進(jìn)出水方向不對(duì)、沒(méi)有加碎瓷片(2)停止加熱，待溶液冷卻至室溫后再加入沸石(3)水(4)45℃解析(3)水的沸點(diǎn)低于甘油，故被蒸餾出來(lái)的物質(zhì)為水。(4)乙醚的沸點(diǎn)為45℃，故應(yīng)控制的適宜溫度為45℃。2．(1)①兩種不互溶溶解度②固體物質(zhì)(2)①乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷②b.遠(yuǎn)大于(3)分液漏斗燒杯下口放出上口倒出應(yīng)用體驗(yàn)1．A2．(1)除去環(huán)己烯中的酸性雜質(zhì)和部分環(huán)己醇。(2)環(huán)己烯在上層。(3)靜置后應(yīng)進(jìn)行分液操作：將下層液體從分液漏斗下口放出，環(huán)己烯從分液漏斗上口倒出。用到的主要儀器是分液漏斗、燒杯。3．(1)溶解度(2)①很小很大②較大冷卻結(jié)晶(3)②a.原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。主要操作步驟：加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥稱量。b．加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過(guò)濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。c．①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速率；②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流。d．用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次洗滌后的液體于一潔凈的試管中，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。應(yīng)用體驗(yàn)1．B2．(1)C(2)D(3)A(4)F(5)B解析(1)水與汽油分層。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸點(diǎn)不同。(3)碘易溶于有機(jī)溶劑。(4)乙烯能與溴水反應(yīng)，而乙烷不能。(5)硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。3．(1)增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高浸取率(2)蒸餾(3)重結(jié)晶第2課時(shí)有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定一、1．(1)質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡(jiǎn)整數(shù)比(2)①CuO無(wú)水氯化鈣二氧化碳?xì)溲趸浹踉貞?yīng)用體驗(yàn)1．C5H12O4解析由于A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，故A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－44.1%－8.82%＝47.08%，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(44.1%,12)∶eq\f(8.82%,1)∶eq\f(47.08%,16)≈5∶12∶4，則其實(shí)驗(yàn)式是C5H12O4。2．(1)①a.分子離子相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)質(zhì)荷比b．質(zhì)荷比各類離子的相對(duì)豐度46質(zhì)荷比最大(2)分子式是實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√應(yīng)用體驗(yàn)2．B[由有機(jī)物樣品的質(zhì)譜圖可知，質(zhì)荷比最大值為16，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量分別為32、16、44、28，則該有機(jī)物可能為甲烷。]3．(1)該烴的摩爾質(zhì)量為M＝3.215g·L－1×22.4L·mol－1≈72g·mol－1，則3.6g該烴的物質(zhì)的量為0.05mol。該烴的燃燒產(chǎn)物中：n(C)＝n(CO2)＝eq\f(11g,44g·mol－1)＝0.25mol，n(H)＝2n(H2O)＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)×2＝0.6mol，n(烴)∶n(C)∶n(H)＝0.05mol∶0.25mol∶0.6mol＝1∶5∶12，此時(shí)碳原子全部飽和，所以，該烴的分子式為C5H12。(2)解析(2)其一氯代物只有一種，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該有機(jī)物是新戊烷：。二、1．(2)化學(xué)鍵官能團(tuán)(3)O—HCH3CH2OH2．(1)氫原子數(shù)(2)氫原子種類數(shù)氫原子數(shù)目比(3)33∶2∶1CH3CH2OH3．(1)電磁波衍射圖(2)鍵長(zhǎng)鍵角晶體結(jié)構(gòu)正誤判斷(1)×(2)√(3)×(4)√深度思考1．CH3CH2OCH2CH32．由A的核磁共振氫譜圖只有一個(gè)峰可得只含有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br，而B(niǎo)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是CH3CHBr2，則其核磁共振氫譜上有2個(gè)吸收峰。應(yīng)用體驗(yàn)1．A2.C提升課1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定一、深度思考a．1種b．2種c．4種應(yīng)用體驗(yàn)1．D2．(1)4(2)4(3)3二、例C10H8或C9H20深度思考不一定。根據(jù)有些特殊的實(shí)驗(yàn)式，可直接確定分子式。碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)符合CnH2n＋2的組成，或?qū)嶒?yàn)式中原子個(gè)數(shù)擴(kuò)大2倍后符合CnH2n＋2的組成關(guān)系，可直接確定分子式。如實(shí)驗(yàn)式為CH3O、C2H5O，則分子式為C2H6O2和C4H10O2。應(yīng)用體驗(yàn)C6H10三、2．CH3OH烯烴環(huán)烷烴應(yīng)用體驗(yàn)1．解析由②可得X的相對(duì)分子質(zhì)量為46.0×2＝92.0。由①③中X的化學(xué)性質(zhì)可知X含有的官能團(tuán)為羥基。n(X)＝eq\f(mX,MX)＝eq\f(1.84g,92.0g·mol－1)＝0.02moln(H2)＝eq\f(VH2,Vm)＝eq\f(672×10－3L,22.4L·mol－1)＝0.03mol故1個(gè)X分子中含有3個(gè)—OH。由④得，一定質(zhì)量的X完全燃燒生成CO2的物質(zhì)的量為eq\f(66.0g,44g·mol－1)＝1.5mol，生成H2O的物質(zhì)的量為eq\f(36.0g,18g·mol－1)＝2mol，其中含有4mol氫原子。因此碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比為3∶8，由于X中H原子已經(jīng)達(dá)到飽和，所以該有機(jī)物中只能含有3個(gè)C、8個(gè)H，可設(shè)X的分子式為C3H8On。由X的相對(duì)分子質(zhì)量為92.0得n＝3，故X的分子式為C3H8O3，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2．(1)46(2)C2H6O(3)能因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式為C2H6O，碳原子已經(jīng)飽和，所以實(shí)驗(yàn)式即為分子式C2H6O(4)CH3OCH3體系構(gòu)建體驗(yàn)高考例1A例2(1)羥基、羧基(2)4(3)C5H4O2醛基例3A[乙醇是飽和一元醇，丙三醇是飽和三元醇，兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同，不互為同系物，A錯(cuò)誤；35Cl的質(zhì)子數(shù)為17，中子數(shù)為18,37Cl的質(zhì)子數(shù)為17，中子數(shù)為20，兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同，互為同位素，B正確；O2和O3是由氧元素組成的不同的單質(zhì)，兩者互為同素異形體，C正確；丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，D正確。]例4B[苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面，共有8個(gè)碳原子，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對(duì)稱，分子中含有5種類型的氫原子，則一氯代物有5種，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤。]例5C例6(1)增加固液接觸面積，使萃取更充分沸石(或碎瓷片)(2)乙醇易揮發(fā)，易燃使用溶劑量少，可連續(xù)萃取(萃取效率高)(3)乙醇沸點(diǎn)低，易濃縮AC(4)單寧酸水(5)升華解析(2)本實(shí)驗(yàn)中采用索氏提取器的優(yōu)點(diǎn)是溶劑乙醇可循環(huán)使用，能減少溶劑用量，且萃取效率高。(3)提取液需經(jīng)“蒸餾濃縮”除去大部分溶劑，與水相比，乙醇作為萃取劑具有沸點(diǎn)低和易濃縮的優(yōu)點(diǎn)?！罢麴s濃縮”需選用的儀器除了所給儀器外，還有直形冷凝管和接收瓶(如錐形瓶)。第二章烴第一節(jié)烷烴第1課時(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、1．碳?xì)渫闊N烯烴炔烴芳香烴2．(1)CH3CH3C2H6sp3σ鍵CH3CH2CH3C3H8sp3σ鍵CH3(CH2)2CH3C4H10sp3σ鍵CH3(CH2)3CH3C5H12sp3σ鍵(2)①sp3sp3碳原子氫原子σ②碳鋸齒狀③單(3)CnH2n＋2(n≥1)3．(1)結(jié)構(gòu)CH2(2)相似規(guī)律性正誤判斷(1)√(2)√(3)√(4)×(5)√應(yīng)用體驗(yàn)1．D2.A二、1．(1)無(wú)色無(wú)臭難小(2)氣液氣體固越高越低小于難易2．(1)穩(wěn)定不能溴的四氯化碳溶液可燃取代(2)①?gòu)?qiáng)酸強(qiáng)堿強(qiáng)氧化劑溴的四氯化碳溶液②CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n＋1)H2O③CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl④C＋2H2C8H18C4H8正誤判斷(1)√(2)×(3)√(4)×(5)√應(yīng)用體驗(yàn)1．D2.C3．(1)C5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4(3)①C(CH3)4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))C(CH3)3CH2Cl＋HCl②C(CH3)4＋8O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))5CO2＋6H2O解析(1)根據(jù)A的密度是相同條件下H2密度的36倍，推知其相對(duì)分子質(zhì)量為72，設(shè)其分子式為CnH2n＋2，求得n＝5，則分子式為C5H12。第2課時(shí)烷烴的命名及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)一、1．(1)氫原子(2)烷氫原子—CnH2n＋1—CH3—CH2CH3—CH2—CH2—CH3(3)2．?dāng)?shù)字十一烷戊烷正戊烷異戊烷新戊烷3．(1)①最多(2)①取代基②簡(jiǎn)單正誤判斷(1)√(2)×(3)√(4)×應(yīng)用體驗(yàn)1．D[的系統(tǒng)命名為2,2,4-三甲基戊烷，A項(xiàng)錯(cuò)誤；的系統(tǒng)命名為2,3-二甲基戊烷，B項(xiàng)錯(cuò)誤；的系統(tǒng)命名為3-甲基-4-乙基己烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤。]2．(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷(3)3,3-二甲基-5-乙基庚烷3．(1)(2)二、(1)①C—C—C—C—C—C②(3)CH3CH2CH2CH2CH2CH3。深度思考方法一：戊基是由戊烷分子去掉一個(gè)氫原子后余下的基團(tuán)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(異戊烷)和(新戊烷)。根據(jù)等效氫的判斷方法，正戊烷、異戊烷、新戊烷分子中等效氫的種數(shù)分別為3、4、1，因此戊基共有8種。方法二：類似烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法直接書(shū)寫(xiě)：C—C—C—C—C—、、、、、、、，共8種。應(yīng)用體驗(yàn)1．A[主鏈上含有4個(gè)碳原子，分子中共有6個(gè)碳原子的烷烴，不可能含有1個(gè)乙基支鏈，只能含有2個(gè)—CH3,2個(gè)—CH3可以連在同一個(gè)碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以連在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有2種不同結(jié)構(gòu)。]2．3-甲基己烷2-甲基己烷3-乙基戊烷第二節(jié)烯烴炔烴第1課時(shí)烯烴一、1．碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)(1)sp2σσπ同一平面120°(2)①sp2sp3π②一個(gè)平面內(nèi)(3)①碳碳雙鍵碳碳雙鍵官能團(tuán)②碳碳雙鍵碳碳雙鍵2．(1)無(wú)色稍有氣味難小(2)①升高≤4②難小3．(1)①褪色②CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋nH2O黑煙(2)CH2BrCH2BrCH2BrCHBrCH3CH3CH2ClCH2ClCH2CH3CH3CHClCH3C2H5OHCH3CHOHCH3CH2OHCH2CH3(3)①②③正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×應(yīng)用體驗(yàn)1．C2.D3．(1)Cl2加成反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)nCH2=CHCl加聚反應(yīng)二、1．(1)①排列方式②順式反式和(2)基本相同差異3．3CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH34深度思考(1)CH2=CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH2—CH3、、、。書(shū)寫(xiě)方法：先寫(xiě)碳架異構(gòu)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(C—C—C—C—C,,))，再寫(xiě)位置異構(gòu)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(C=C—C—C—C,C—C=C—C—C,,,,×))，補(bǔ)齊H即可。(2)CH3—CH=CH—CH2—CH3順式結(jié)構(gòu)為，反式結(jié)構(gòu)為應(yīng)用體驗(yàn)1．C2.C3．B[本題所給兩種物質(zhì)互為順?lè)串悩?gòu)體，C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體有CH2=CHCH2Cl(不存在順?lè)串悩?gòu)體)、CH3CH=CH—Cl(存在順?lè)串悩?gòu)體)、(不存在順?lè)串悩?gòu)體)，故C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體共有4種。]第2課時(shí)烯烴的加成、加聚及氧化規(guī)律一、1．(1)①②(2)兩個(gè)CnH2n－2(n≥3)CH2=CH—CH=CH2①②③2．(1)(2)CH2—CH=CH—CH2(3)應(yīng)用體驗(yàn)1．D[2-甲基-1,3-丁二烯與Br2發(fā)生1,2-加成可得到或，發(fā)生1,4加成可得到，不可能得到。]2．B[與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，可以有1,2-加成生成3種產(chǎn)物，還有共軛雙鍵的1,4-加成，生成1種產(chǎn)物，共有4種產(chǎn)物。]3．D[烯烴的重要性質(zhì)之一是可以發(fā)生加聚反應(yīng)，當(dāng)兩種烯烴混合后，一定會(huì)發(fā)生兩種烯烴自身的加聚反應(yīng)，得到①④；另外兩種烯烴共同發(fā)生加聚反應(yīng)，得到②，D正確。]二、深度思考(1)不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，產(chǎn)生新的雜質(zhì)(2)(3)應(yīng)用體驗(yàn)1．A2．B[C8H16的烯烴，它經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機(jī)化合物，說(shuō)明該烯烴的結(jié)構(gòu)關(guān)于碳碳雙鍵對(duì)稱，符合該條件的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3、、，共3種。]第3課時(shí)炔烴一、1．碳碳三鍵碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)(1)C2H2H－C≡C－HHC≡CH球棍空間填充CH直線形180°spσσπ(2)sp、sp3共線(3)③4-甲基-1-戊炔2．(1)電石氣無(wú)色無(wú)臭微易(2)升高氣液固小于不易3．(1)①a.2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2＋2H2O明亮濃烈的黑煙焊接或切割金屬b．氧化②CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯)CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)CH2=CH2CH3CH3CH2=CHCl(氯乙烯)CH3CHO③CH=CH導(dǎo)電深度思考1．CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、2．CH≡CCH2CH3＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH3，反應(yīng)中碳碳三鍵中的兩個(gè)π鍵斷開(kāi)，兩端碳原子各加上兩個(gè)氫原子。3．、應(yīng)用體驗(yàn)1．A2.D二、1．CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)23．CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，乙炔中的雜質(zhì)氣體H2S被除去乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)乙炔可燃且含碳量高4．(1)電石與水反應(yīng)劇烈，用飽和氯化鈉溶液可以減小反應(yīng)速率。(2)不行，H2S也具有還原性，會(huì)干擾實(shí)驗(yàn)。(3)防止CaC2與水反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管。(4)不能。①CaC2吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用隨停；②反應(yīng)放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。應(yīng)用體驗(yàn)(1)CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2(2)控制反應(yīng)速率、使產(chǎn)生的氣流平穩(wěn)，避免產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管(3)CD三、CnH2n＋2CnH2nCnH2n－2單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵黑煙濃烈的黑煙不與能均不褪色均褪色應(yīng)用體驗(yàn)1．B2.D第三節(jié)芳香烴一、苯環(huán)苯1．無(wú)液不小有低易2．(1)無(wú)紫紅橙紅無(wú)不能不烯烴炔烴(2)C6H6平面正六邊共平面sp2120°相等大π3．(1)2＋15O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))12CO2＋6H2O黑煙(2)＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑溴苯無(wú)色特殊不大②＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O硝基苯無(wú)色苦杏仁不大③＋HO—SO3Heq\o(,\s\up7(△))＋H2O苯磺酸易強(qiáng)羥基(3)＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))環(huán)己烷正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)√應(yīng)用體驗(yàn)1．B2.D3.B二、烷基CnH2n－6(n≥7)1．1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯2．無(wú)不易小3．(1)①大于不萃?、诖笥诒郊妆?2)苯烷烴鄰對(duì)取代氧化①a.氧化褪色氫原子b．CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O②＋3HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋3H2O2，4，6-三硝基甲苯TNT③＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)×深度思考1．、、。這些有機(jī)化合物可用蒸餾法分離。2．、。由于甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化，導(dǎo)致鄰、對(duì)位上的C—H更易斷裂，從而更容易發(fā)生溴代反應(yīng)。3．甲苯比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，且能生成鄰、對(duì)位三取代產(chǎn)物。應(yīng)用體驗(yàn)1．C[由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。]2．B[由圖可知，反應(yīng)①為光照下進(jìn)行取代，氯原子取代甲基上的氫原子，A錯(cuò)誤；甲苯的密度小于高錳酸鉀溶液，剛混合時(shí)分層，下層呈紫紅色，C錯(cuò)誤；由圖可知，反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯(cuò)誤。]提升課2有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷一、1．正四面體sp33可以平面結(jié)構(gòu)sp26不能直線形sp4不能平面正六邊形sp21242．(1)6(2)4(3)12(4)不可能深度思考甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2雜化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。應(yīng)用體驗(yàn)1．D2．(1)③(2)②③④⑥(3)⑤(4)⑥二、1．所有42．12163．674．12191,2,3,4、6,8,9,10正誤判斷(1)×(2)√(3)×(4)×應(yīng)用體驗(yàn)1．D2．1269解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6＋6＝12個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5＋1＝6。提升課3烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷一、1．(1)官能團(tuán)(2)碳架(3)位置例1C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、例2烯烴：CH2=CH—CH2CH3、CH3CH=CHCH3、炔烴：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3例3應(yīng)用體驗(yàn)、、、二、1．222．(1)1248(2)44．3應(yīng)用體驗(yàn)1．C2．C[分子中共有8個(gè)氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物有10種。]3．B4．(1)6(2)415解析(2)注意對(duì)稱性和等價(jià)位置分析，避免重、漏。，、、體系構(gòu)建體驗(yàn)高考例1C例2D[X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；X還可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C正確；Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤。]例3A[的分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有3種，A項(xiàng)正確；b的結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵，加聚產(chǎn)物是，B項(xiàng)錯(cuò)誤；c的結(jié)構(gòu)中，飽和碳原子(中*所示)采取sp3雜化，雙鍵碳原子采取sp2雜化，C項(xiàng)錯(cuò)誤；a、b的分子式都是C8H6，c的分子式是C8H8，a、b互為同分異構(gòu)體，而c與a、b不互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]例4C[由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，A不正確；因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，1個(gè)異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與萘環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C正確；萘分子中有8個(gè)H，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H(分別用α、β表示，其分別有4個(gè))，根據(jù)定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)β，再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D錯(cuò)誤。]例5A[—CH3的碳原子是sp3雜化，苯環(huán)上的碳原子是sp2雜化，—C≡CH的碳原子是sp雜化，因此分子中有3種雜化軌道類型的碳原子，故A正確；根據(jù)苯中12個(gè)原子共平面，乙炔中4個(gè)原子共直線，甲烷中3個(gè)原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(gè)(甲基中碳原子和其中1個(gè)氫原子與其他原子共面)，故B錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵，故C錯(cuò)誤。]第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴一、1．(1)鹵素(2)碳鹵鍵CnH2n＋1X(n≥1)2．氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴單多3．2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷4．氣液固高升高不溶可溶小大正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)×應(yīng)用體驗(yàn)(1)聚氯乙烯(2)鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)(3)3-溴-3-甲基-1-丁烯二、1．C2H5BrCH3CH2Br無(wú)色大2．(1)分層淺黃色沉淀Br－CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr取代水解大偏移正電荷(δ＋)負(fù)電荷(δ－)Cδ＋—Xδ－負(fù)離子CH3OH(2)HBr乙烯CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O一個(gè)分子一個(gè)或幾個(gè)小分子不飽和鍵(3)①紅外光譜、核磁共振氫譜。②a.盛水的試管的作用是除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇，因?yàn)橐掖家材苁顾嵝訩MnO4溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)。b．還可以用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)。不用先通入水中，乙醇與溴不反應(yīng)，不會(huì)干擾丁烯的檢驗(yàn)。c．＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3↑＋NaBr＋H2O，＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH—CH3↑＋NaBr＋H2O，可能產(chǎn)物是1-丁烯、2-丁烯。③取少量1-溴丁烷于試管中，加入NaOH溶液并加熱，冷卻后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則1-溴丁烷中含有溴原子。3．加成加成聚合CF2—CF2正誤判斷(1)√(2)√(3)×(4)×(5)√(6)√深度思考1．不能。因?yàn)殇逡彝槭欠请娊赓|(zhì)，它不能電離出Br－。2．①②③④⑤⑥⑥③④應(yīng)用體驗(yàn)1．B[發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，只斷裂C—X，即斷裂①；發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂C—X和鄰位C上的C—H，則斷裂①③。]2．(1)CH2=CHCH3CH2=CHCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33．(1)AgBr(2)1-溴丁烷在強(qiáng)堿性溶液中水解速率更快(3)BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O(4)1-丁醇1-丁烯(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式也可)(5)①A裝置發(fā)生水解反應(yīng)生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高錳酸鉀溶液褪色將B中溶液換成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，則可證明發(fā)生消去反應(yīng)，反之，則沒(méi)有發(fā)生第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇一、飽和1．(2)CnH2n＋1OH(n≥1)2．(1)揮發(fā)性易易(2)①a.降低b．越大②a.高于b．升高c．高正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×深度思考1．它們均與水分子間形成氫鍵2．醇分子間形成了氫鍵應(yīng)用體驗(yàn)1．D2．CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH3。二、強(qiáng)于氧原子取代消去1．(1)C2H5—Br＋H2O(2)C2H5—O—C2H5無(wú)易烴基氧原子(3)CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O2．(1)暴沸170℃褪色褪色CH2=CH2↑＋H2O思考(1)濃硫酸將乙醇氧化生成碳的單質(zhì)。(2)SO2、CO2；濃H2SO4被C還原生成的。(3)乙醇和濃硫酸混合物在140℃時(shí)脫水生成乙醚。(4)作催化劑和脫水劑除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)驗(yàn)證乙烯的還原性驗(yàn)證乙烯的不飽和性(2)③HC≡CH3．(1)①2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(2)橙綠(3)C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋3H2O4．2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑正誤判斷(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√深度思考1．NaOH乙醇溶液、加熱濃硫酸、加熱到170℃C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O2．(1)②③⑤(2)①(3)①②④⑤(4)CH3—CH=CH—CH3、CH3CH2CH=CH2應(yīng)用體驗(yàn)1．A2.C3．(1)2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O(2)2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2＋2H2O(3)＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O(4)(CH3)3COH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))不可被氧化第2課時(shí)酚一、1．苯環(huán)羥基2．C6H6O3．腐蝕性無(wú)色氧氣氧化粉紅色43℃65℃正誤判斷(1)×(2)√(3)√(4)×深度思考1．部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。2．應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。3．34-甲基苯酚二、苯環(huán)1．(1)渾濁澄清渾濁＋H2O＋NaCl＋NaHCO3(2)弱酸石炭酸(3)更活潑2．(1)有白色沉淀生成＋3Br2→↓＋3HBr(2)鄰、對(duì)位(3)定性定量3．紫FeCl3紫正誤判斷(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×(6)√深度思考1．苯酚和乙醇都有羥基，但是苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，受苯環(huán)的影響，苯酚羥基上的氫原子較活潑，氫氧鍵易斷裂。即苯酚具有弱酸性，能與燒堿溶液反應(yīng)，乙醇沒(méi)有酸性，不能與燒堿溶液反應(yīng)。2．苯、液溴苯酚溶液、濃溴水FeBr3作催化劑無(wú)催化劑13慢快(2)苯酚分子中羥基使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯分子上的氫原子更容易發(fā)生取代反應(yīng)。應(yīng)用體驗(yàn)1．A2.C3．(1)FeCl3溶液(答案合理即可)(2)萃取分液分液(3)＋CO2＋H2O→＋NaHCO3解析(2)由流程圖可知，加苯是為了萃取苯酚，然后分液可得到有機(jī)層，所以過(guò)程Ⅰ為萃取、分液；有機(jī)層中的苯酚與NaOH反應(yīng)生成的苯酚鈉易溶于水，經(jīng)分液可得到水層，則過(guò)程Ⅱ?yàn)榉忠骸ｋA段鞏固課1鹵代烴醇酚一、(1)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaBr＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋NaBr＋H2O(2)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋2NaBr＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O(3)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋H2O＋2NaBr(4)＋2Na→＋H2↑eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O＋HBreq\o(→,\s\up7(△))＋H2O(5)＋2Na→＋H2↑eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2H2O＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))OHC—CHO＋2H2O(6)CH3CH2OH＋eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O(7)＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(8)應(yīng)用體驗(yàn)(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的乙醇溶液、加熱(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋2NaCl＋2H2O＋2Cl2→二、例1(1)b(2)下層(3)abc(4)取反應(yīng)后的上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若生成淺黃色沉淀，則溴乙烷發(fā)生了反應(yīng)(5)溴乙烷沸點(diǎn)低，加熱時(shí)沒(méi)有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去例2B例3(1)環(huán)己醇有分子間氫鍵，環(huán)己烯沒(méi)有分子間氫鍵防止暴沸(2)蒸餾燒瓶②(3)檢漏上口倒出(4)分液干燥產(chǎn)物(5)B(6)C(7)D解析(3)分液漏斗在使用前必須清洗干凈并且檢漏；實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，環(huán)己烯的密度比水小，在分液漏斗的上層，故產(chǎn)物從分液漏斗的上口倒出。(4)分離提純過(guò)程中每次洗滌后都需要進(jìn)行分液；無(wú)水氯化鈣可以吸收產(chǎn)物中的水分，起到干燥產(chǎn)物的作用。(5)蒸餾過(guò)程中需要用到圓底燒瓶、溫度計(jì)、錐形瓶、牛角管、酒精燈等儀器，不需要用到球形冷凝管，故選B。(6)粗產(chǎn)品蒸餾提純時(shí)，溫度計(jì)測(cè)量的是蒸氣的溫度，所以水銀球應(yīng)該放在蒸餾燒瓶的支管口處，若溫度計(jì)水銀球放在支管口以下位置，會(huì)導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有低沸點(diǎn)雜質(zhì)；若溫度計(jì)水銀球放在支管口以上位置，會(huì)導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有高沸點(diǎn)雜質(zhì)。(7)21.0g環(huán)己醇物質(zhì)的量為0.21mol，12.3g環(huán)己烯物質(zhì)的量為0.15mol，根據(jù)環(huán)己醇生成環(huán)己烯的方程式可知，0.21mol環(huán)己醇理論上可制得環(huán)己烯0.21mol，則環(huán)己烯的產(chǎn)率為eq\f(0.15mol,0.21mol)×100%≈71.4%。例4(1)不能濃硫酸的密度比Na2Cr2O7溶液的密度大，且溶于水放出大量的熱，容易發(fā)生迸濺，產(chǎn)生危險(xiǎn)(2)防止暴沸作催化劑、吸水劑作氧化劑(3)分液漏斗直形冷凝管(4)下(5)既可保證正丁醛及時(shí)蒸出，又可盡量避免其被進(jìn)一步氧化(6)51%解析(6)設(shè)正丁醛的產(chǎn)率為x，則正丁醇的利用率為x，根據(jù)關(guān)系式C4H10O～C4H8O可得，C4H10O～C4H8O74724xg2g，則eq\f(74,4x)＝eq\f(72,2)，解得x≈0.51，該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中正丁醛的產(chǎn)率為51%。例5D例6(1)飽和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl(2)產(chǎn)生無(wú)色氣泡出現(xiàn)白色渾濁(3)＋CO2＋H2O→＋NaHCO3第三節(jié)醛酮一、1．C2H4OCH3CHO—CHO或2．無(wú)刺激性液小揮發(fā)燃燒水乙醇3．醛基(1)①CH3—CH2—OH②大氧原子正電荷負(fù)電荷CHCH3OHCN(2)①先產(chǎn)生白色沉淀，繼續(xù)滴加氨水沉淀溶解，溶液變澄清光亮的銀鏡AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2OCH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O銀鏡反應(yīng)醛基②藍(lán)色絮狀沉淀磚紅色沉淀2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OCu2O醛基③2CH3—C—OHO正誤判斷(1)×(2)√(3)×(4)√深度思考1．能。因?yàn)槿┗休^強(qiáng)的還原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag(NH3)2]OH溶液和新制Cu(OH)2強(qiáng)得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被還原，從而使溶液褪色。2．(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。(2)加入溴水，看溶液是否褪色。(3)由于溴水也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因?yàn)檠趸笕芤撼蕢A性，所以應(yīng)先酸化再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。應(yīng)用體驗(yàn)1．A2．(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)①2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O氧化反應(yīng)②2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH氧化反應(yīng)③CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))二、一個(gè)氫原子CnH2nO(n≥1)1．(1)①無(wú)氣易福爾馬林②苦杏仁(2)醇羧酸銀鏡反應(yīng)加成2．兩個(gè)烴基CnH2nO(n≥3)(1)①揮發(fā)水、乙醇②銀氨溶液、新制的Cu(OH)2醇正誤判斷(1)√(2)×(3)√(4)×(5)√深度思考(1)二者互為同分異構(gòu)體。(2)化學(xué)性質(zhì)相同點(diǎn)：都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)，都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)；不同點(diǎn)：丙醛可被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而丙酮?jiǎng)t不能。(3)①用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別。②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。應(yīng)用體驗(yàn)1．D2．B[由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物的分子式為C13H20O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；分子中不含有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酮羰基，都不能發(fā)生水解反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]3．(1)CH3CH2CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH2CH3CH2CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CH2COOH(2)苯甲酸，第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸一、1．(2)—COOH2．刺激性腐蝕水、乙醇還原劑無(wú)水乙醇防腐劑無(wú)兩分子結(jié)晶水水乙醇還原劑3．(1)互溶減小不溶于(2)升高較高氫鍵正誤判斷(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√深度思考(1)甲酸：，其結(jié)構(gòu)中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性質(zhì)，如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。(2)甲酸分子中含有醛基，利用銀氨溶液或新制Cu(OH)2可以鑒別。應(yīng)用體驗(yàn)1．A[B項(xiàng)，乙酸的沸點(diǎn)高于丙醇；C項(xiàng)，苯甲酸屬于芳香酸，微溶于水；D項(xiàng)，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有還原性。]2．(1)3,4-二甲基戊酸(2)對(duì)甲基苯甲酸(3)鄰羥基苯甲酸(4)丙烯酸(5)乙二酸二、羧基酸性酯酰胺1．(1)0.01mol·L－1的三種酸褪去紫色石蕊溶液紅色pH均大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性(2)①乙酸與Na2CO3反應(yīng)，放出CO2氣體，說(shuō)明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說(shuō)明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CO2＋H2O＋→＋NaHCO3。②A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：③除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。④有氣體生成，溶液變渾濁。⑤酸性：CH3COOH＞H2CO3＞。(3)①②＋NaOH→＋H2O③HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋CO2↑＋H2O④2CH3COOH＋CaO→(CH3COO)2Ca＋H2O2．(1)酯水羥基氫思考酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。(2)①a.CH3COOC2H5＋H2Ob．＋2H2O＋2H2O②a.＋2H2Ob．c.＋H2O正誤判斷(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×應(yīng)用體驗(yàn)1．C2．(1)＋6Na→＋3H2↑、＋2NaOH→＋2H2O(2)(3)13．(1)(2)CH3CH(OH)COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH2=CHCOOH＋H2O，消去反應(yīng)2CH3CH(OH)COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))第2課時(shí)羧酸衍生物一、1．(1)—OH—OR′RCOOR′(2)(3)①RCOOR′②CnH2nO2(n≥2)2．(1)芳香小易(2)戊酸戊酯丁酸乙酯(3)苯甲酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯3．羧酸醇(1)斷裂逆反應(yīng)(2)①基本不變減小基本消失中性酸性堿性ab越高思考(1)在堿性條件下乙酸乙酯水解生成的乙酸與堿反應(yīng)生成了乙酸鹽，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反應(yīng)方向移動(dòng)，即反應(yīng)是不可逆的。(2)一是要設(shè)計(jì)對(duì)照實(shí)驗(yàn)；二是要使變量單一化，即在影響化學(xué)反應(yīng)的多個(gè)因素中，只使其中的某一個(gè)因素在實(shí)驗(yàn)項(xiàng)和對(duì)照項(xiàng)中不同。(3)可逆CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH不可逆CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH正誤判斷(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×應(yīng)用體驗(yàn)1．B2.A3．4mol。該反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋4NaOH→＋＋CH3OH＋2H2O。二、1．(1)高級(jí)脂肪酸甘油硬脂酸油酸(2)油植物脂肪動(dòng)物2．(1)①＋3H2Oeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))3C17H35COOH＋②＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋皂化高級(jí)脂肪酸鹽(2)＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))氫化硬化人造脂肪正誤判斷(1)√(2)√(3)√(4)×(5)×(6)√應(yīng)用體驗(yàn)1．A[油脂在堿性條件下水解，水解吸熱，所以熱的燒堿溶液可以促進(jìn)油脂水解，去油漬效果更好，B正確；植物油中含較多的不飽和烴基，容易被空氣氧化，C正確。]2．(1)能(2)D(3)＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(4)3C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa(5)三、1．(1)氨分子氫原子R—NH2氫氨基(2)氨基(—NH2)(3)CH3—NH2(4)堿2．(1)羧酸羥基氨基?；０坊?2)RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑深度思考組成結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途氨N、H溶于水顯堿性，能和酸或酸性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)制冷劑、制造化肥和炸藥胺C、N、HR—NH2具有堿性合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的化工原料酰胺C、N、O、H在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)作溶劑和化工原料銨鹽N、H等NHeq\o\al(＋,4)和酸根陰離子受熱易分解，可與堿反應(yīng)產(chǎn)生氨氣工業(yè)、農(nóng)業(yè)及日常生活中都有用途應(yīng)用體驗(yàn)1．C2．(1)不互為同系物。因?yàn)槎卟皇峭愇镔|(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，且不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)。(2)酸性水解：；堿性水解：。階段鞏固課2烴的衍生物一、(1)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OCH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH(2)(3)2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(4)＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3OH＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3OH(5)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋HCOONa＋CH3COONa＋H2O(6)＋2H2O(7)＋H2O(8)＋HCl＋H2Oeq\o(→,\s\up7(△))＋NH4Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋NH3↑二、1．加成加聚氧化NaOH水溶液NaOH醇溶液活潑金屬Na消去催化氧化酯化取代乙二醇弱酸白色沉淀顯色紫易氧化氧化H2銀氨溶液新制Cu(OH)2還原還原酯化取代水解羧酸醇(或酚)羧酸銨鹽羧酸鹽氨應(yīng)用體驗(yàn)1．B2.B3．B[由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，分子中含有的羥基為酚羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤、B正確；該有機(jī)化合物中的2個(gè)酯基水解后均會(huì)生成酚羥基和羧基，故1mol該有機(jī)化合物最多可與5molNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物含2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)，故1mol該有機(jī)物最多可與8molH2加成，D錯(cuò)誤。]三、應(yīng)用體驗(yàn)1．D2．B[由題意知A為酯，酸性條件下水解后得到的羧酸C含有4個(gè)C原子，而得到的醇B含有5個(gè)C原子，D與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到的E應(yīng)為羧酸鹽，酸化后得到羧酸，與C一定互為同系物，故A、D正確；羧酸C有2種同分異構(gòu)體，醇B有8種同分異構(gòu)體，其中醇能被氧化成羧酸，說(shuō)明羥基所連碳原子上有2個(gè)氫原子，共有4種，所以有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)有2×4＝8種，故B錯(cuò)誤；B中含有羥基，被氧化成醛基，失去2個(gè)氫原子，所以1molB完全轉(zhuǎn)化為D轉(zhuǎn)移2mol電子，故C正確。]3．(1)CH2=CH2OHC—CHO(2)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))OHC—CHO＋2H2O(3)提升課4限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷一、2．醇醚深度思考(1)羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等。(2)法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，故C5H10O2有4種同分異構(gòu)體。法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一個(gè)H的位置。先寫(xiě)碳架異構(gòu)C—C—C—C、，再寫(xiě)位置異構(gòu)、，共4種。(3)法一：插入法酯可以理解為在左、右兩邊分別插入氧原子，可以先寫(xiě)出酮，再插入氧原子，如、、、注意：若在鏈端，只能在一邊插入氧原子，另外要注意對(duì)稱性，此法對(duì)含苯環(huán)類的同分異構(gòu)體判斷非常有效。法二：組合法酯可以看成由酸和醇組合而成的，分別計(jì)算酸和醇的種類，得出酯的種類。酸及其同分異構(gòu)體數(shù)目醇及其同分異構(gòu)體數(shù)目酯的同分異構(gòu)體數(shù)目甲酸1種丁醇4種4種乙酸1種丙醇2種2種丙酸1種乙醇1種1種丁酸2種甲醇1種2種故C5H10O2的酯類同分異構(gòu)體共4＋2＋1＋2＝9種。應(yīng)用體驗(yàn)1．B2.C二、1．(1)碳碳雙鍵碳碳三鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵醛基苯的同系物酚羥基醛基甲酸某酯甲酸羥基羧基羧基伯醇(—CH2OH)應(yīng)用體驗(yàn)1．C2．10解析由分子式C9H10O3計(jì)算Ω＝5，由題意可知，苯環(huán)、羧基占Ω＝4＋1＝5，其余均為單鍵相連，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，分別為—CH2CH3、—OH、—COOH，根據(jù)“定二移一”法，固定—CH2CH3和—OH，分別在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，移動(dòng)—COOH，共有4＋4＋2＝10種同分異構(gòu)體。3．(或)第五節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的主要任務(wù)一、簡(jiǎn)單易得碳骨架官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)增長(zhǎng)縮短成環(huán)1．(1)CH2=CHCNCH2=CHCOOH(2)氧原子碳原子(3)CH3—eq\o(C,\s\up6(β))H=eq\o(C,\s\up6(α))HCHO＋H2O2．氧化(1)＋HOOC—R(2)RCOOH(3)COOH至少連有一個(gè)氫原子3．(2)＋2H2O(3)＋H2O深度思考(1)＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。(2)3HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))。應(yīng)用體驗(yàn)1．A[A中反應(yīng)為CH3CH2CH2CH2Br＋NaCNeq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2CH2CH2CN＋NaBr，可增加一個(gè)碳原子；B、C、D可實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，但碳鏈長(zhǎng)度不變。]2．A[CH3CH2Br與金屬鈉以物質(zhì)的量之比為1∶1發(fā)生反應(yīng)能夠生成正丁烷和溴化鈉；CH3CHBrCH3與金屬鈉以物質(zhì)的量之比為1∶1發(fā)生反應(yīng)能夠生成2,3-二甲基丁烷和溴化鈉；CH3CH2Br、CH3CHBrCH3與金屬鈉以物質(zhì)的量之比為1∶1∶2發(fā)生反應(yīng)能夠生成2-甲基丁烷和溴化鈉。]二、1．(1)CH2=CH2↑＋H2O(2)CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)CH2=CHCl2．(1)(2)CH3—CH2—Br＋H2O(3)CH3CHBrCH2BrCH3CHClCH3CH2=CHCl3．(1)CH3CH2OH(2)CH3CH2OH(3)CH3CH2—OH＋NaBrCH3COOH＋C2H5OHCH3COONa＋C2H5OH4．(1)2CH3CHO＋2H2O(2)CH3—CHO5．(1)2CH3COOH(2)2CH3COOH(3)＋CH3OHRCOOH＋NH4Cl深度思考1．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去反應(yīng)))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成反應(yīng)))CH2Br—CH2Breq\o(→,\s\up7(水解反應(yīng)))HOCH2CH2OH。2．CH3CH2—Breq\o(→,\s\up7(水解反應(yīng)))CH3CH2—OHeq\o(→,\s\up7(氧化反應(yīng)))CH3—CHOeq\o(→,\s\up7(氧化反應(yīng)))CH3—COOHeq\o(→,\s\up7(酯化反應(yīng)))CH3—COOCH2CH3。3．eq\o(→,\s\up7(NaOH))eq\o(→,\s\up7(通入CO2))。應(yīng)用體驗(yàn)1．B[為丙酮，不能催化氧化成羧酸，B不正確。]2．B[B項(xiàng)，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷→乙烯發(fā)生消去反應(yīng)。]三、1．(2)①②2．①②3．CH3CH2Cl深度思考1．不能。因酚羥易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾Na保護(hù)起來(lái)，待氧化其他基團(tuán)后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。設(shè)計(jì)流程如下：eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液))eq\o(→,\s\up7(Cu，O2),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(新制的CuOH2，NaOH溶液),\s\do5(△))。2．②是為了保護(hù)氨基，使其不被氧化。應(yīng)用體驗(yàn)如需氧化含碳碳雙鍵的分子中的羥基時(shí)，先讓碳碳雙鍵與HX發(fā)生加成反應(yīng)，氧化后再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，制備流程如下：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(HCl))CH2Cl—CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7([O]))CH2Cl—CH2COOHeq\o(→,\s\up7(①NaOH/乙醇、△),\s\do5(②H＋))CH2=CHCOOH第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施一、碳骨架官能團(tuán)成本產(chǎn)率環(huán)境友好2．(1)醇醛酸(2)HOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH(3)①②深度思考(1)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑、△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑、△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑、△))CH3COOH。(2)若每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%，第一種合成路線的總產(chǎn)率為70%×70%×70%＝34.3%，遠(yuǎn)小于第二種工藝反應(yīng)的產(chǎn)率70%。應(yīng)用體驗(yàn)1．D2．D[A為Br—CH2—CH=CH—CH2—Br；B為HO—CH2—CH=CH—CH2—OH；C為。]3．(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(溴水))eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))(2)CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(一定條件))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))二、2．(1)①②＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋2NaCl③＋2O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋2H2O④CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△，加壓))CH3CH2OH⑤＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))思考該方法的原料H2O、O2廉價(jià)易得、無(wú)毒，原料利用率高，產(chǎn)物易于分離，符合“綠色化學(xué)”理念等。3．(1)較少少高(2)價(jià)廉易得低毒(3)溫和簡(jiǎn)便分離提純(4)少綠色化學(xué)較低應(yīng)用體驗(yàn)1．B[此題適宜采用逆推法。根據(jù)合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該化合物可由丙三醇和乙酸通過(guò)酯化反應(yīng)生成；可利用1,2，3-三氯丙烷通過(guò)水解反應(yīng)生成丙三醇；1,2,3-三氯丙烷可利用CH2(Cl)CH=CH2和氯氣通過(guò)加成反應(yīng)生成；丙烯通過(guò)取代反應(yīng)可生成CH2(Cl)CH=CH2，所以答案選B。]2．C3．CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5(催化劑/△))CH3CHClCH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))CH3CHClCOOHeq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))CH2=CHCOONaeq\o(→,\s\up7(H＋))CH2=CHCOOH設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)要選擇合適的反應(yīng)條件、并注意官能團(tuán)的保護(hù)解析以CH2=CHCH2OH為主要原料合成CH2=CHCOOH，CH2=CHCH2OH可先和HCl發(fā)生加成反應(yīng)，保護(hù)碳碳雙鍵，再利用強(qiáng)氧化劑將醇羥基氧化為羧基，最后結(jié)合鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵。提升課5有機(jī)物的推斷與合成路線解題突破一、1．(1)碳碳雙鍵碳碳三鍵—CHO(2)碳碳三鍵—CHO苯的同系物(3)碳碳雙鍵—CHO—CHO(4)—CHO(5)—OH(醇羥基或酚羥基)—COOH(6)—COOH(7)酚羥基(8)醇鹵代烴(9)—CH2OH(10)鹵代烴酯2．(1)氧原子(2)羥基羧基(3)2(4)223．消去酯化鹵代烴鹵代烴酯醇烷烴苯環(huán)側(cè)鏈鹵素單質(zhì)醛應(yīng)用體驗(yàn)1．D[CH3CH2CH2CHO與氫氣加成后的產(chǎn)物為CH3CH2CH2CH2OH，D錯(cuò)誤。]2．A3．(1)苯丙烯酸(或3-苯基丙烯酸)(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))羥基、醛基(3)＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))＋解析根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合已知信息可以知道，F(xiàn)為，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B經(jīng)過(guò)兩步氧化再經(jīng)過(guò)消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子數(shù)相等，結(jié)合甲的分子式可以知道，甲應(yīng)為含氯原子的酯，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為，B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C()，C發(fā)生氧化反應(yīng)后再酸化得到D()，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E再酸化得到A，C堿性水解得到F。二、應(yīng)用體驗(yàn)1．eq\o(→,\s\up7(H2O2))eq\o(→,\s\up7(①NaOH/H2O),\s\do5(②H＋))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu/△))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2CHO),\s\do5(①NaOH/H2O，△②H＋))2.實(shí)驗(yàn)活動(dòng)1乙酸乙酯的制備與性質(zhì)實(shí)驗(yàn)1(2)飽和碳酸鈉溶液的液面上有無(wú)色透明的難溶于水的油狀液體產(chǎn)生(3)可聞到香味實(shí)驗(yàn)2消失消失快更快問(wèn)題和討論1．間隔相同時(shí)間內(nèi)測(cè)量并比較剩余乙酸乙酯層的高度。2．實(shí)驗(yàn)1：＋H—O—C2H5eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；實(shí)驗(yàn)2：CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH，CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。深度思考1．乙酸乙酯水解產(chǎn)生乙酸和乙醇的反應(yīng)是可逆的，如果是在酸性環(huán)境水解就會(huì)受到抑制，速度變慢；如果在堿性環(huán)境中，因?yàn)楫a(chǎn)物乙酸和堿反應(yīng)，可使反應(yīng)不斷進(jìn)行下去，則反應(yīng)進(jìn)行比較徹底。2．為了盡量減少乙酸、乙醇的揮發(fā)，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。3．增加乙醇的量，適當(dāng)加熱使生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出，及時(shí)移走生成的水等。跟蹤訓(xùn)練1．D2.B3.A4．(1)催化劑和吸水劑(2)吸收乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度(3)使乙酸乙酯水解而使實(shí)驗(yàn)失敗(4)乙醇(5)水實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)步驟1．(1)溴水褪色，液體分層，下層為無(wú)色油狀液體KMnO4溶液褪色，有無(wú)色氣泡冒出CH2=CH—C4H9＋Br2→CH2BrCHBrC4H9(2)加熱后液體不再分層另一試管中有淡黃色沉淀生成CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH2OH＋NaBrNaBr＋AgNO3=AgBr↓＋NaNO3(3)有白色沉淀生成溶液顯紫色＋3Br2→↓＋3HBr(4)有磚紅色沉淀生成CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2．(1)乙醇1-己烯苯四氯化碳(2)1-丙醇2-氯丙烷丙醛苯酚3．(2)溶液變紅羧基溶液顯紫色酚羥基問(wèn)題和討論乙酸乙酯乙醇乙酸跟蹤訓(xùn)練1．B2.B3．CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3體系構(gòu)建體驗(yàn)高考例1B例2B例3C例4B[酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說(shuō)法正確；γ-崖柏素分子中沒(méi)有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不與NaHCO3溶液反應(yīng)，B說(shuō)法錯(cuò)誤；γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子和與其相連的3個(gè)碳原子不可能共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說(shuō)法正確；γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D說(shuō)法正確。]例5(1)3-氯丙烯(2)(3)eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(甲苯))＋H2O(4)羥基、羧基(5)取代反應(yīng)(6)(7)10解析(3)D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說(shuō)明E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，E生成F的化學(xué)方程式為eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(甲苯))＋H2O。(4)E中含氧官能團(tuán)為羥基、羧基。(5)F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H。(6)I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3＋6＋1＝10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4種氫且氫原子數(shù)目比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。例6(1)氧化反應(yīng)(2)3,4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥⑨(5)eq\o(→,\s\up7(AlCl3))＋HCl(或)(6)解析A在KMnO4作用下，甲基被氧化為羧基，得到B()，B中羧基上的—OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子與苯環(huán)上的H原子在AlCl3環(huán)境下發(fā)生消去反應(yīng)得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下得到E，E在一定條件下脫去酯基生成F，F(xiàn)中的碳碳雙鍵加氫得到G，G與SOCl2反應(yīng)得到H()，H脫去HCl得到I()，I中的羰基發(fā)生已知(ⅱ)的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物舍曲林。第四章生物大分子第一節(jié)糖類一、1．(1)碳、氫、氧Cm(H2O)n碳水化合物(2)多羥基醛多羥基酮思考(1)不一定，如脫氧核糖(C5H10O4)屬于糖，但不符合通式Cm(H2O)n，乙酸(C2H4O2)符合通式Cm(H2O)n，但其屬于羧酸，不屬于糖。(2)多數(shù)糖有甜味，有的糖沒(méi)有甜味，如纖維素等；有甜味的物質(zhì)不一定是糖，如木糖醇。2．(1)不能水解葡萄糖果糖核糖脫氧核糖(2)2～10mol麥芽糖乳糖蔗糖(3)10mol淀粉纖維素糖原應(yīng)用體驗(yàn)1．D2．②③解析糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。①含有三個(gè)羥基和一個(gè)醛基，屬于糖類；②只含有一個(gè)羥基，不屬于糖類；③含有三個(gè)羥基但不含酮羰基或醛基，不屬于糖類；④含有三個(gè)羥基和一個(gè)酮羰基，屬于糖類。二、1．(1)易無(wú)(2)①出現(xiàn)光亮的銀鏡磚紅色沉淀醛基醛還原多羥基醛②6CO2＋6H2O思考將糖尿病人的尿液與新制的氫氧化銅混合后加熱，觀察是否有磚紅色沉淀生成。2．(1)無(wú)易強(qiáng)高(2)C6H12O6酮酮同分異構(gòu)體3．醛醛核糖核酸脫氧核糖核酸思考葡萄糖分子有4個(gè)，果