限定條件的同分異構(gòu)體書寫[分值：100分]

NOZ

1.(4分)[2021?江蘇，16(2)]HO的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)

體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2：2：2：1；

②苯環(huán)上有4個取代基，且有兩種含氧官能團。

CHO

2.(4分)[2020?江蘇,17(4)]C(CH20H)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫

出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之

比為1：1且含苯環(huán)。

OH

3.(4分)[2019?江蘇，17(4)]C(H()C()()CH3)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出

該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：10

A

YkOH

4.(6分)[2023?新課標卷，30⑺]在B(人)的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有

種(不考慮立體異構(gòu))，

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

為。

5.(4分)[2024?浙江6月選考，21(6)]寫出4種同時符合下列條件的化合物

B(CH3coeH2cH2coOCH3)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②有甲氧基（一OCH3）,無三元環(huán)。

CHO

6.（6分）［2021?河北，18（2）］D（H°（）—）有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳

香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3o

1.（4分）（2023?南京六校聯(lián)考）。OH與C2H50H發(fā)生酯化反應(yīng)的有機產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體,

其中一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：=

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比是6：2：2：1：1；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)完全水解時消耗2molNaOH。

COOH

2.（4分）有機物M為W的同系物，比）少一個碳原子，M有多種同分異構(gòu)體,

寫出一種滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：0

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

③能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

3.（4分）如圖所示的有機物的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：O

①分子中含有1個手性碳原子；

②在一定條件下完全水解，含苯環(huán)產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為2：1。

4.（4分）如圖所示，寫出同時滿足下列條件的該有機物的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

工I:O

①氨基（一NH2）與苯環(huán)直接相連；

②能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

5.（4分）如圖所示，寫出同時滿足下列條件的該有機物的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：O

c/COOC2H5

CH3OK

JC=N

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有氨基。

6.（4分）如圖所示，寫出同時滿足下列條件的該有機物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：=

CHQ

HO-C2―CHO

①核磁共振氫譜有5組峰；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)；

③不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。

7.（4分）［2022?北京，17⑵節(jié)選］B（CH3cH2cH2coOH）的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一

組峰，結(jié)構(gòu)簡式為。

8.（4分）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

二OCH2cH、

OCH2cH3

①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物均有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫且水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸

\H0

廣2cH

9.（4分）（2024?鎮(zhèn)江丹陽高級中學(xué)高三模擬）寫出同時滿足下列條件的E（2）的

一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①含有一SH,同時有手性碳原子；②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

o

HO^KOH

HO人0H

10.（8分）（2024?鹽城東臺中學(xué)高三月考）綠原酸（OHSOH）在堿性條件下完全水解后,

再酸化，得到的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的有種（不考慮立

體異構(gòu)）。

a.含有苯環(huán)

b.lmol該物質(zhì)能與2molNaHCCh反應(yīng)

寫出核磁共振氫譜顯示峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式：（任寫一種）。

OH

11.（4分）（2024.揚州中學(xué)高三模擬）D（O）的一種同分異構(gòu)體具有以下性質(zhì)：

i.化合物中有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子

ii.該化合物能與4molNaOH反應(yīng)

寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：。

O

12.（4分）（2024?常州第一中學(xué)高三模擬）W（H；,COLS3）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件

的結(jié)構(gòu)簡式為。

①結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)；

②核磁共振氫譜有6組峰；

③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且酸性環(huán)境能發(fā)生水解反應(yīng)，所得產(chǎn)物遇FeCb變色。

COOH

13.（4分）寫出滿足下列條件的1（O0O）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①含有兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2。

14.（16分）（2024?泰州統(tǒng)考一模）化合物H是治療胃癌的小分子靶向抗腫瘤藥物，其合成路線如下:

,CN

濃HNO：,

NaOH,TEBA濃H2so4，△

B

(2)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①苯環(huán)上有4個取代基，能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜圖中有3組峰。

(3)D-E、EfG的反應(yīng)中均有CH30H生成，則F的結(jié)構(gòu)簡式為=

(4)G-H的反應(yīng)中有一種與H互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，其結(jié)構(gòu)簡式為

答案精析

真題演練

o—c—CH,NH2

2.HO

解析C的一種同分異構(gòu)體能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明存在酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)，說明

存在酯基，根據(jù)水解產(chǎn)物之一是or氨基酸，且該同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外，只剩2個碳原子，則可知

()

II

該氨基酸為H—()-C—CH-—NH,，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1且含苯

環(huán)，說明該產(chǎn)物對稱性強，推出為°H,由此可知該同分異構(gòu)體為

解析C的同分異構(gòu)體滿足以下條件：①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②堿性水

解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1,說明含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中有

兩種類型的氫原子且數(shù)目相等，應(yīng)為間苯三酚，則該同分異構(gòu)體為酚酯，結(jié)構(gòu)簡式為

4.9()

解析連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，同時含有手性

碳、3個甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為

OHOHOH

O

OCH.{OCH3

入O人（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）

HCOOCH

5.3-^3>OCH3

解析B為CH3coeH2cH2COOCH3,同分異構(gòu)體中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明其結(jié)構(gòu)高度

o

對稱，有甲氧基（一OCH3）,無三元環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為HBCOXOCH：、HcofCH八

OCH3

IOCH,OCH,

H3CO—^C=CH

OCH,、0A等。

的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說

明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其他不飽和鍵，②核磁共振

氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3,說明該結(jié)構(gòu)具有對稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)

CH3

構(gòu)中含有1個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為CH。和

模擬預(yù)測

H3cOHHOCH3H3COH

（任寫一種）

HOCH,OOCH

6.

7.()

解析B的同分異構(gòu)體分子式為C4H8。2,不飽和度2=1,由此可推知該同分異構(gòu)體可能為竣酸、酯、

環(huán)醇、環(huán)酸。限定條件為核磁共振氫譜只有一組峰，說明該同分異構(gòu)體的對稱性非常好，8個H完

全相同,這樣就排除了竣酸、酯、環(huán)醇,所以應(yīng)該是高度對稱的環(huán)酸。o

HOO

H3C—CH—CH3

8.HONH.>

OH()

'I

H3C-^>—()—C—CH—CH3

(或OHNH?)

H3c丫小、/CH

咖夫入3國HsCx^CH,

/CHOH3C>-Y^CH3

oc—NH2&-SH

X

9.SH(或OHC，CONH2)

「COOHACH3

10.10COOH(或HOOC7COOH)

o

HOOH

解析綠原酸(OHSOH)在堿性條件下完全水解酸化后，

得到的芳香族化合物是

O

,Imol該物質(zhì)的同分異構(gòu)體能與2moiNaHCCh反應(yīng)，說明含有兩個竣基，其同

C(

HOOCCOOHCOOH/（）（）H

JX/COOHA

分異構(gòu)體有\(zhòng)Z,V、'八COOH

、COOH、

解析D的同分異構(gòu)體滿足：i.化合物中有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則高度對稱；ii.該化合物

能與4moiNaOH反應(yīng)，相當于有2個酚酯基，因只有3個O原子，故D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

解