微專題（十二）官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.熟記常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)官能團(tuán)典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵()(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色羥基(—OH)(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛（含—CH2OH結(jié)構(gòu)）或酮（含結(jié)構(gòu)）羧基(—COOH)(1)酸的通性(2)酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化加熱條件下與醇反應(yīng)生成酯和水酯基(—COO—)水解反應(yīng)：酸性或堿性條件下醛基(—CHO)氧化反應(yīng)：與新制Cu(OH)2加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀或與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)生成銀鏡氨基(—NH2)顯堿性，能與酸反應(yīng)酰胺基(—CONH2)水解反應(yīng)：在酸、堿存在時(shí)加熱發(fā)生水解2.明確官能團(tuán)反應(yīng)中的5個(gè)定量關(guān)系(1)烯烴、炔烴、苯的同系物等與H2反應(yīng)中量的關(guān)系：～H2、—CC—～2H2、～3H2。(2)醇、酚與Na反應(yīng)中量的關(guān)系：2—OH～2Na～H2。(3)鹵代烴、酚與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系：R—X～NaOH、—OH（酚羥基）～NaOH。(4)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系為R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；甲醛()相當(dāng)于含有2個(gè)醛基，故甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系分別為HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。(5)酯與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系：，若為酚酯，則有。3.掌握分析多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的方法(1)觀察有機(jī)物分子中所含的官能團(tuán)，如、—C≡C—、醇羥基、羧基等。(2)聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)，根據(jù)官能團(tuán)分析其性質(zhì)和可能發(fā)生的反應(yīng)。(3)注意多官能團(tuán)化合物自身的反應(yīng)，如分子中—OH與—COOH自身能發(fā)生酯化反應(yīng)。題型一多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查【例1】（2024·山東卷）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯(cuò)誤的是(B)A．可與Na2CO3溶液反應(yīng)B．消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種C．酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物D．與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)解析：該有機(jī)物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質(zhì)，酚羥基顯酸性，且酸性強(qiáng)于HCOeq\o\al(－,3)，故該有機(jī)物可與Na2CO3溶液反應(yīng)，A正確；阿魏萜寧分子中與醇羥基相連的碳原子共與3個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的碳原子相連，且這3個(gè)碳原子上均連接了氫原子，因此，該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，其消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個(gè)醇羥基，這種水解產(chǎn)物既能通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物，另一種水解產(chǎn)物含有羧基和酚羥基，其可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，C正確；阿魏萜寧分子中含有酚羥基且其鄰位上有氫原子，故其可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，還含有碳碳雙鍵，故其可與Br2發(fā)生加成，因此，該有機(jī)物與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)，D正確。【即時(shí)訓(xùn)練1】（2024·九省聯(lián)考吉林、黑龍江卷）某化合物具有抗癌活性，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)說法錯(cuò)誤的是(D)A．可發(fā)生水解反應(yīng)B．含有手性碳原子C．可發(fā)生消去反應(yīng)D．含有2個(gè)酯基解析：該有機(jī)物中含有酯基和酰胺基，一定條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，A正確；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，該有機(jī)物含有手性碳原子，如最右側(cè)與羥基相連的碳原子等，B正確；該有機(jī)物中與羥基相連的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；該有機(jī)物中只含有1個(gè)酯基，D錯(cuò)誤。題型二以合成路線為載體的多官能團(tuán)有機(jī)物的【例2】（2024·甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯(cuò)誤的是(A)A．化合物Ⅰ和Ⅱ互為同系物B．苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚C．化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應(yīng)D．曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)解析：化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)為羧基、酚羥基，化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)為羧基、醚鍵，官能團(tuán)種類不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物，A錯(cuò)誤；根據(jù)題中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羥基與(CH3O)2SO2反應(yīng)生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚，B正確；化合物Ⅱ中含有羧基，可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，C正確；由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡式可知，曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醚鍵，D正確。【即時(shí)訓(xùn)練2】（2025·河北石家莊高三期末）普加巴林在治療癲病和抑郁癥方面有良好的效果，其合成方法如下：下列敘述正確的是(D)A．1mol普加巴林最多能與4molNaOH反應(yīng)B．對乙酰氨基酚含3種官能團(tuán)C．乙酰水楊酸中共平面的碳原子最多有8個(gè)D．對乙酰氨基酚屬于芳香族α氨基酸的同分異構(gòu)體只有1種解析：普加巴林含有酚酯基和酰胺基，最多能與5molNaOH反應(yīng)，A錯(cuò)誤；對乙酰氨基酚含有羥基和酰胺基2種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；乙酰水楊酸含有苯環(huán)，為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，結(jié)合三點(diǎn)確定一個(gè)平面可知，分子中共平面的碳原子最多有9個(gè)，C錯(cuò)誤；對乙酰氨基酚屬于芳香族α氨基酸的同分異構(gòu)體只有苯乙氨酸1種，D正確。分析有機(jī)物性質(zhì)的思維模型1.（2024·廣東卷）從我國南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸（如圖），具有獨(dú)特的環(huán)系結(jié)構(gòu)。下列關(guān)于柳珊瑚酸的說法不正確的是(C)A．能使溴的四氯化碳溶液褪色B．能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)C．其環(huán)系結(jié)構(gòu)中3個(gè)五元環(huán)共平面D．其中碳原子的雜化方式有sp2和sp3解析：該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正確；該物質(zhì)含有羧基，能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)，B正確；如圖：，圖中所示C為sp3雜化，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，即環(huán)系結(jié)構(gòu)中3個(gè)五元環(huán)不可能共平面，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)飽和碳原子為sp3雜化，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，D正確。2.（2024·九省聯(lián)考江西卷）蓽茇酰胺是從中藥蓽茇中提取的一種有抗癌活性的天然生物堿，結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列說法正確的是(A)A．分子中有3種官能團(tuán)B．雙鍵均為順式結(jié)構(gòu)C．分子式為C17H18NO5D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析：由其結(jié)構(gòu)可知，該分子中含有醚鍵、碳碳雙鍵、酰胺基3種官能團(tuán)，A正確；該分子中的碳碳雙鍵一個(gè)為順式結(jié)構(gòu)，一個(gè)為反式結(jié)構(gòu)，B錯(cuò)誤；該分子的分子式為C17H19NO5，C錯(cuò)誤；該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯(cuò)誤。3.（2025·湖北部分州市高三期末）共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下可構(gòu)建環(huán)狀碳骨架。下列說法錯(cuò)誤的是(D)A．c中共含有3個(gè)手性碳原子B．b中所有原子可能共平面C．b可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)D．等物質(zhì)的量的a和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可以得到兩種產(chǎn)物解析：c中手性碳原子如圖所示，共含有3個(gè)，A正確；根據(jù)b的結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵和碳氧雙鍵通過單鍵連接，所有原子可能共平面，B正確；b中含有多個(gè)官能團(tuán)，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)，C正確；a中的兩個(gè)雙鍵為共軛，等物質(zhì)的量的a和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可以得到三種產(chǎn)物，D錯(cuò)誤。4.（2024·安徽皖江名校聯(lián)盟二模）常用于治療心律失常藥物的有效成分為，合成該有機(jī)物的主要過程：下列敘述正確的是(C)A．X中所有原子一定共平面B．Y中碳原子只有一種雜化方式C．Z存在順式異構(gòu)體D．1molZ最多可以和6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析：X中含有甲基，根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，所有原子一定不會共平面，A錯(cuò)誤；Y中碳原子有一個(gè)形成碳氧雙鍵，其他均為單鍵，故有sp2、sp3兩種雜化方式，B錯(cuò)誤；根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵同一側(cè)均連接互不相同的原子或原子團(tuán)，存在順式異構(gòu)體，C正確；Z中的酯基不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molZ最多可以和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5.（2024·河南五市聯(lián)考）某抗氧化劑Z可由如下反應(yīng)制得下列關(guān)于X、Y、Z的說法錯(cuò)誤的是(C)A．Y和Z中含有相同數(shù)目的手性碳原子B．X分子中所有原子可以共平面C．一定條件下，1molX分別與Br2、H2反應(yīng)，最多消耗3molBr2、5molH2D．1molZ與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH解析：手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，Y、Z中符合要求的碳原子各有一個(gè)，A正確；X中含有苯