高三一輪復(fù)習(xí)第二節(jié)烴和鹵代烴考綱展示考點(diǎn)關(guān)注(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用(3)了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系(4)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)(5)舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用(1)以甲烷、乙烯、乙炔、苯為母體考查簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)(2)烷烴、不飽和烴、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)差異與鑒別(3)結(jié)合有機(jī)合成推斷判斷有機(jī)反應(yīng)類型(4)鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用一、甲烷與烷烴1．甲烷(1)組成與構(gòu)造：俗稱分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型天然氣、沼氣CH4CH4正四面體(2)物理性質(zhì)：(3)化學(xué)性質(zhì)：[思考]1．能否用甲烷和氯氣反響制取純潔的一氯甲烷？不能；因?yàn)镃H4與Cl2的取代反響是逐步進(jìn)展的，且四步反響往往同時(shí)進(jìn)展，得到的是各種氯代甲烷的混合物。2．烷烴(1)通式：(n≥1)。(2)構(gòu)造特點(diǎn)：烴分子中碳原子之間以結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與結(jié)合，使每個(gè)碳原子都到達(dá)價(jià)鍵飽和，烷烴又叫飽和鏈烴。CnH2n＋2單鍵氫原子(3)物理性質(zhì)：①均

溶于水且密度比水

。②隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸

，密度逐漸

。③碳原子數(shù)小于5的烷烴，常溫下呈

。小難升高增大氣態(tài)(4)化學(xué)性質(zhì)：烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，一定條件下可以燃燒，可發(fā)生取代反響和分解反響。①烷烴(CnH2n＋2)的燃燒通式為,②烷烴都能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反響；如乙烷生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為：。二、烯烴與炔烴1．烯烴分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為CnHzn(n≥2)，代表物為乙烯。(1)乙烯的分子構(gòu)造：分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型C2H4平面形CH2===CH2(2)乙烯的化學(xué)性質(zhì)：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br(3)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式為：，屬于反響。消去2．炔烴分子里含有一個(gè)碳碳三鍵的一類鏈烴，分子通式為CnHzn－2(n≥2)，代表物為乙炔。(1)乙炔的分子構(gòu)造：分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型C2H2直線形(2)乙炔的化學(xué)性質(zhì)反響方程式：a．,b．，c．，d．。(3)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：實(shí)驗(yàn)室制乙炔的化學(xué)方程式：

。CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑[思考]2．制備一氯乙烷有以下兩種方案：(1)乙烷和氯氣光照取代，(2)乙烯和HCl發(fā)生加成反響。采用哪種方案更好？為制得純潔的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HCl的加成反響而不宜用乙烷與Cl2的取代反響。因?yàn)橐蚁┡cHCl的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與Cl2的取代反響產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。三、苯及苯的同系物1．苯的分子構(gòu)造與性質(zhì)(1)組成與構(gòu)造：(2)物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點(diǎn)無(wú)色有特殊氣味低液體有毒不溶于水比水小(3)苯的化學(xué)性質(zhì)：①鹵代反響：②硝化反響：苯與HNO3發(fā)生取代反響的化學(xué)方程式為：③加成反響：苯與H2發(fā)生加成反響的化學(xué)方程式為：2．苯的同系物(1)構(gòu)造特點(diǎn)：只有一個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈?zhǔn)菬N基。(2)組成通式：。CnH2n－6(n≥6)烷(3)化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈都變活潑了。①苯環(huán)上的取代反響如制取TNT的化學(xué)方程式為：

②能使酸性KMnO4溶液褪色?！舅伎肌?．哪些事實(shí)可以說(shuō)明苯分子中不存在單、雙鍵交替的構(gòu)造？①苯不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反響而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯分子中碳碳鍵完全等同，其分子構(gòu)造為平面正六邊形構(gòu)造；③苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體。四、鹵代烴1．物理性質(zhì)溴乙烷是

色

體，密度比水

。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是

。無(wú)液大加水充分振蕩，靜置分液(或?qū)掖嗡捶忠?2．化學(xué)性質(zhì)注意溴乙烷與氫氧化鈉反響的條件：(1)與乙醇溶液共熱發(fā)生的是反響，化學(xué)方程式：

。消去(2)與水溶液共熱發(fā)生的是反響，化學(xué)方程式：。取代3．應(yīng)用與危害(1)在日常生活中的應(yīng)用：鹵代烴還可以作溶劑、農(nóng)藥、

制冷劑、滅火劑等。(2)主要危害：氟氯烴破壞

。臭氧層[思考·感悟]4．如何由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇？寫出每步反響的化學(xué)方程式。[提示]

由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇的過(guò)程為：反響方程式：反應(yīng)類型實(shí)例氧化反應(yīng)劇烈氧化燃燒現(xiàn)象：CH4淡藍(lán)色火焰，C2H4明亮火焰，冒黑煙，C2H2、C6H6明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性KMnO4氧化烯烴、炔烴、苯的同系物(苯除外)能使酸性KMnO4溶液褪色[特別提醒](1)酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用來(lái)檢驗(yàn)甲烷和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳，不能用酸性KMnO4溶液，因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液能將乙烯氧化成CO2，引入新的雜質(zhì)。(2)根據(jù)燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。(3)取代反響一般有副產(chǎn)物生成，而加成反響一般無(wú)副產(chǎn)物產(chǎn)生，原子利用率達(dá)100%。探規(guī)尋律(1)判斷有機(jī)反應(yīng)類型時(shí)，要牢牢抓住有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)：取代反應(yīng)是“一上一下”，而加成反應(yīng)是“只上不下”。(2)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行判斷：①烷烴只能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)(燃燒)。②烯烴能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)(與酸性KMnO4溶液或燃燒)。③苯能發(fā)生取代、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(燃燒)。1．幾種簡(jiǎn)單有機(jī)物分子的空間構(gòu)型(1)甲烷，正四面體構(gòu)造，C原子居于正四面體的中心，分子中的任意4個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi)。其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi)，任意2個(gè)原子在同一直線上。(2)乙烯，平面形構(gòu)造，分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)，鍵角約為120°。(3)乙炔H—C≡C—H，直線形構(gòu)造，分子中的4個(gè)原子處于同一直線上，同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)。(4)苯，平面形構(gòu)造，分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)。2．本卷須知(1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，則取代后的分子構(gòu)型根本不變。(2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。[特別提醒](1)判斷原子是否共面一般是以乙烯的構(gòu)造為母體進(jìn)展判斷。如CH3—CH===CH—C≡CH可改寫為這樣可以使共面問(wèn)題一目了然。(2)假設(shè)分子構(gòu)造中含有—CH===CH2(乙烯基)、—C≡CH(乙炔基)、(苯基)則它們與其相連的原子一定共平面。歸納拓展(1)凡分子結(jié)構(gòu)中含有甲基

的分子中所有原子一定不能處于同一平面內(nèi)。(2)當(dāng)CH2===CH—與其他原子相連時(shí)，所有原子一定處于同一平面內(nèi)。1．鹵代烴取代反響和消去反響的比較名稱反應(yīng)物和反應(yīng)條件斷鍵方式反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)論取代(水解)反應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的水溶液，加熱引入—OH，生成醇鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物消去反應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的醇溶液，加熱消去HX，生成烯2．鹵代烴消去反響的規(guī)律(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反響，如CH3Cl。(2)鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反響，如(3)兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱碳原子上均含有氫原子時(shí)，消去反響可得到不同的產(chǎn)物。如的消去產(chǎn)物為CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。(4)二元鹵代烴發(fā)生消去反響后可在有機(jī)物中引入三鍵，如CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH。[特別提醒](1)鹵代烴發(fā)生消去反響的構(gòu)造條件是(2)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的