有機化學(xué)第十二章羧酸衍生物第一頁，共32頁。優(yōu)選有機化學(xué)第十二章羧酸衍生物第二頁，共32頁。1酰鹵的命名:在命名時可作為酰基的鹵化物，在?；蠹欲u素的名稱即可。普通命名法：

-溴丁酰溴對氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法：

2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸

羧酸衍生物的命名第三頁，共32頁。2酸酐的命名單酐：在羧酸的名稱后加酐字；混酐：將簡單的酸放前面，復(fù)雜的酸放后面再加酐字；環(huán)酐：在二元酸的名稱后加酐字。普通命名法：醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐IUPAC命名法：乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐第四頁，共32頁。3酯的命名酯可看作將羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。命名時把羧酸名稱放在前面，烴基的名稱放在后面，再加一個酯字。內(nèi)酯命名時，用內(nèi)酯二字代替酸字并標(biāo)明羥基的位置。普通命名法：醋酸苯甲酯

-甲基--丁內(nèi)酯IUPAC命名法：乙酸苯甲酯

2-甲基-4-丁內(nèi)酯第五頁，共32頁。4酰胺的命名命名時把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺即可；普通命名法：異丁酰胺N,N-二甲基戊酰胺IUPAC命名法：

2-甲基丙酰胺N,N-二甲基戊酰胺(CH3)2CHCNH2

CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO第六頁，共32頁。5腈的命名腈命名時要把CN中的碳原子計算在內(nèi)，并從此碳原子開始編號；氰基作為取代基時，氰基碳原子不計在內(nèi)。普通命名法：

-甲基戊腈

-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法：

3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈第七頁，共32頁。

羧酸衍生物的命名酰鹵酸酐乙酰氯a-溴丁酰溴苯甲酰氯草酰氯氯甲酸芐酯順丁烯二酸酐乙丙酐（乙酸丙酸酐）醋酐（乙酸酐）第八頁，共32頁。酯酰胺苯甲酸乙酯b-甲基-g-丁內(nèi)酯丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺乙酰苯胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)己內(nèi)酰胺第九頁，共32頁。羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)（I）L：可被親核試劑取代羰基：可加成至飽和a-H：有弱酸性離去基團(Leavinggroup)

性質(zhì)分析第十頁，共32頁。羧酸衍生物酰基上的親核取代通式水解反應(yīng)醇解反應(yīng)胺解反應(yīng)反應(yīng)類型第十一頁，共32頁。

?；系挠H核取代的一般機理酰基上的親核取代=親核加成＋消除或第十二頁，共32頁。

?；系挠H核取代相對速度（相對反應(yīng)活性）兩方面原因：(i)羰基的親電性不同（與加成步驟有關(guān)）

誘導(dǎo)效應(yīng)的影響：電負(fù)性：Cl>O>N正電荷密度大對加成步驟有利第十三頁，共32頁。(ii)離去基團的離去能力（與消除步驟步驟有關(guān)）第十四頁，共32頁。羧酸衍生物的水解反應(yīng)第十五頁，共32頁。

酰氯的水解易反應(yīng)（可直接與水反應(yīng)）

酸酐的水解較易反應(yīng)，H＋或OH－催化更快。第十六頁，共32頁。

酯的水解需H＋或OH－催化，當(dāng)OH－用量大于化學(xué)計量時，反應(yīng)完全。

酰胺的水解H+orOH－的用量須大于化學(xué)計量，要加熱。第十七頁，共32頁。羧酸衍生物的醇解反應(yīng)

酰氯的醇解反應(yīng)優(yōu)點：反應(yīng)完全，產(chǎn)率好。（堿吸收）合成上用于制備酯酯酯酰氯第十八頁，共32頁。

酸酐的醇解反應(yīng)合成上用于制備酯酯羧酸優(yōu)點：反應(yīng)溫和，產(chǎn)率好第十九頁，共32頁。

酯的醇解反應(yīng)（酯交換反應(yīng)）

反應(yīng)可逆需H＋或R”O(jiān)ˉ催化例：不溶于水,不能直接水解聚乙烯醇蒸除第二十頁，共32頁。

酰胺的醇解反應(yīng)反應(yīng)相對不易進行（離去能力:）合成上意義不大（合成酯類化合物的方法有更好的方法）第二十一頁，共32頁。羧酸衍生物的胺解反應(yīng)

酰氯的胺(氨)解

酸酐的胺(氨)解第二十二頁，共32頁。

酯的胺(氨)解

酰胺的胺解條件：無水、過量胺胺的交換，合成上意義不大第二十三頁，共32頁。（2）氨基的保護（1）由酰氯和酸酐制備酰胺。（優(yōu)點：反應(yīng)快，條件溫和，產(chǎn)率高）

去保護方法

胺解反應(yīng)合成上的應(yīng)用第二十四頁，共32頁。

合成應(yīng)用舉例（1）NBS的制備NBSN-溴代丁二酰亞胺（溴代試劑）丁二酸單酰胺丁二酰亞胺第二十五頁，共32頁。（2）Gabriel伯胺合成法伯胺鄰苯二甲酰亞胺第二十六頁，共32頁。總結(jié)：羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)換（制備方法）第二十七頁，共32頁。a-氰基丁酸乙酯腈類化合物及其性質(zhì)

腈類化合物的通式：氰基(cyano)

命名：丙烯腈苯甲腈2-甲基丁腈第二十八頁，共32頁。

腈的制備

腈的性質(zhì)分析不飽和，可加