2025年有機(jī)合成工初級(jí)考試核心資料一、單選題（共20題，每題1分）1.有機(jī)合成中，用于描述分子三維空間構(gòu)型的術(shù)語(yǔ)是？A.構(gòu)象異構(gòu)B.順反異構(gòu)C.構(gòu)造異構(gòu)D.旋光異構(gòu)2.下列哪種溶劑最適合用于S_N1反應(yīng)？A.乙醚B.二氯甲烷C.氯仿D.水溶液3.分子式為C?H??O的醇有多少種結(jié)構(gòu)異構(gòu)體？A.1種B.2種C.3種D.4種4.哪種反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)？A.原位環(huán)化B.環(huán)加成C.β-消除D.醇的酯化5.有機(jī)反應(yīng)中，E1和E2反應(yīng)的主要區(qū)別是？A.競(jìng)爭(zhēng)機(jī)理B.產(chǎn)物立體選擇性C.是否需要親核試劑D.反應(yīng)速率影響因素6.哪種化合物在強(qiáng)堿條件下容易發(fā)生霍夫曼消除？A.胺B.醚C.酯D.酚7.有機(jī)合成中，保護(hù)基的作用是？A.增加反應(yīng)活性B.防止副反應(yīng)C.提高產(chǎn)率D.改變反應(yīng)機(jī)理8.哪種試劑可用于溴化反應(yīng)中的鄰位和對(duì)位選擇性控制？A.Br?/FeBr?B.Br?/CCl?C.NBSD.Br?/堿性條件9.有機(jī)合成中，格氏試劑通常由哪種物質(zhì)與鎂反應(yīng)制備？A.醚B.醛C.酮D.酸10.哪種反應(yīng)屬于自由基取代反應(yīng)？A.鹵代烷的親核取代B.烯烴的加成C.烷烴的溴化D.醇的氧化11.有機(jī)合成中，保護(hù)羧基常用的試劑是？A.甲酯B.酰胺C.酚D.醚12.哪種溶劑最適合用于Diels-Alder反應(yīng)？A.乙醇B.甲苯C.乙酸乙酯D.乙腈13.有機(jī)反應(yīng)中，SN2反應(yīng)的特點(diǎn)是？A.一步完成B.平面性C.反時(shí)鐘立體化學(xué)D.中心碳原子sp3雜化14.哪種試劑可用于有機(jī)合成中的脫羥基反應(yīng)？A.PBr?B.SOCl?C.P?O?D.HBr15.有機(jī)合成中，烯烴的酸性來源于？A.碳-氫鍵極性B.碳-碳雙鍵C.碳-氧雙鍵D.季銨鹽結(jié)構(gòu)16.哪種反應(yīng)屬于逆Diels-Alder反應(yīng)？A.環(huán)化加成B.開環(huán)反應(yīng)C.烯烴異構(gòu)化D.碳正離子重排17.有機(jī)合成中，硼氫化鋰試劑主要用于？A.還原醛酮B.氧化醇C.水解酯D.消除反應(yīng)18.哪種有機(jī)物在室溫下呈氣態(tài)？A.乙醇B.正丁烷C.乙酸D.甘油19.有機(jī)合成中，親電芳香取代反應(yīng)的電子密度最高的部位是？A.鄰位B.間位C.對(duì)位D.無選擇性20.哪種催化劑可用于烯烴的氫化反應(yīng)？A.Pd/CB.NiC.CuD.Ag二、多選題（共10題，每題2分）1.下列哪些屬于共價(jià)鍵的類型？A.σ鍵B.π鍵C.δ鍵D.氫鍵2.有機(jī)合成中，保護(hù)基的選擇需要考慮哪些因素？A.官能團(tuán)兼容性B.保護(hù)強(qiáng)度C.去保護(hù)條件D.反應(yīng)選擇性3.下列哪些反應(yīng)屬于親核加成反應(yīng)？A.醛的還原B.酮的格氏反應(yīng)C.酚的溴化D.醇的氧化4.有機(jī)合成中，消除反應(yīng)的產(chǎn)物立體選擇性取決于？A.反應(yīng)溫度B.親核試劑C.碳正離子穩(wěn)定性D.基質(zhì)結(jié)構(gòu)5.下列哪些試劑可用于有機(jī)合成中的氧化反應(yīng)？A.KMnO?B.K?Cr?O?C.Na?O?D.PCC6.有機(jī)反應(yīng)中，SN1反應(yīng)的特點(diǎn)是？A.一步完成B.中心碳原子平面性C.產(chǎn)物混合物D.反時(shí)鐘立體化學(xué)7.下列哪些屬于自由基反應(yīng)的引發(fā)方式？A.光照B.高溫C.鹵素D.催化劑8.有機(jī)合成中，保護(hù)羧基的方法包括？A.?；疊.酰亞胺化C.酯化D.酚化9.下列哪些反應(yīng)屬于環(huán)加成反應(yīng)？A.Diels-Alder反應(yīng)B.環(huán)化加成C.環(huán)氧化D.環(huán)裂解10.有機(jī)合成中，選擇性控制的方法包括？A.溫度控制B.溶劑效應(yīng)C.催化劑選擇性D.保護(hù)基策略三、判斷題（共10題，每題1分）1.有機(jī)反應(yīng)中，E1和E2反應(yīng)都經(jīng)過碳正離子中間體。（×）2.鹵代烷的親核取代反應(yīng)都是SN2反應(yīng)。（×）3.格氏試劑可以與水反應(yīng)生成烯烴。（√）4.有機(jī)合成中，保護(hù)基一旦引入不可去除。（×）5.烯烴的溴化反應(yīng)是立體選擇性的。（√）6.有機(jī)反應(yīng)中，SN1反應(yīng)比SN2反應(yīng)更快。（√）7.碳正離子是高度穩(wěn)定的中間體。（×）8.有機(jī)合成中，所有反應(yīng)都可以在室溫下進(jìn)行。（×）9.親電芳香取代反應(yīng)都是可逆的。（×）10.有機(jī)合成中，溶劑的選擇對(duì)反應(yīng)速率沒有影響。（×）四、簡(jiǎn)答題（共5題，每題4分）1.簡(jiǎn)述S_N1和S_N2反應(yīng)的主要區(qū)別。2.解釋格氏試劑在有機(jī)合成中的用途。3.描述Diels-Alder反應(yīng)的典型反應(yīng)條件。4.說明保護(hù)基在有機(jī)合成中的作用機(jī)制。5.分析影響有機(jī)反應(yīng)選擇性的主要因素。五、合成題（共5題，每題6分）1.以乙醇為起始原料，合成正丙醇。2.以丙烯為起始原料，合成環(huán)己酮。3.以苯為起始原料，合成鄰溴苯甲酸。4.以乙醛為起始原料，合成2-丁烯醛。5.以甲苯為起始原料，合成間硝基甲苯。答案一、單選題答案1.B2.A3.B4.D5.B6.A7.B8.A9.B10.C11.A12.B13.C14.B15.A16.B17.A18.B19.A20.A二、多選題答案1.A,B2.A,B,C,D3.A,B4.A,C,D5.A,B,D6.A,B,C7.A,B,C,D8.A,B,C9.A,B,C10.A,B,C,D三、判斷題答案1.×2.×3.√4.×5.√6.√7.×8.×9.×10.×四、簡(jiǎn)答題答案1.S_N1和S_N2反應(yīng)的主要區(qū)別：-S_N1：分步反應(yīng)，經(jīng)碳正離子中間體，反應(yīng)速率與親核試劑濃度無關(guān)，產(chǎn)物有重排可能，立體化學(xué)無規(guī)。-S_N2：一步完成，經(jīng)過渡態(tài)，反應(yīng)速率與親核試劑濃度成正比，產(chǎn)物保持立體化學(xué)，對(duì)反應(yīng)物構(gòu)型敏感。2.格氏試劑在有機(jī)合成中的用途：-格氏試劑是有機(jī)合成中的重要中間體，可用于：-醛酮的還原生成醇。-羧酸的格氏反應(yīng)生成酯或酸。-酰氯的格氏反應(yīng)生成酮。-環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建五元或六元環(huán)。3.Diels-Alder反應(yīng)的典型反應(yīng)條件：-反應(yīng)物：親電的迪爾斯-阿爾德烯烴（如馬來酸酐）和親核的迪爾斯-阿爾德二烯烴（如1,3-丁二烯）。-催化劑：通常不需要催化劑，但可使用路易斯酸（如AlCl?）提高反應(yīng)速率。-條件：室溫至100℃，惰性氣氛（氮?dú)饣驓鍤猓?產(chǎn)物：六元環(huán)狀加成產(chǎn)物，具有反式、非共平面的立體結(jié)構(gòu)。4.保護(hù)基在有機(jī)合成中的作用機(jī)制：-保護(hù)基通過改變官能團(tuán)的反應(yīng)活性，防止副反應(yīng)發(fā)生，提高合成效率。-作用機(jī)制包括：-電性效應(yīng)：如?；Ｗo(hù)羧基，使其不參與親核反應(yīng)。-空間位阻：如醚化氨基，阻止親電試劑進(jìn)攻。-溶劑效應(yīng)：保護(hù)基的引入可改變反應(yīng)選擇性。5.影響有機(jī)反應(yīng)選擇性的主要因素：-競(jìng)爭(zhēng)機(jī)理：不同反應(yīng)路徑的相對(duì)速率。-立體化學(xué)：反應(yīng)物的空間構(gòu)型對(duì)產(chǎn)物的影響。-電子效應(yīng)：官能團(tuán)的電子密度變化。-溶劑效應(yīng)：溶劑的極性、氫鍵能力等。-溫度：影響反應(yīng)速率和選擇性。-催化劑：改變反應(yīng)路徑和速率。五、合成題答案1.以乙醇為起始原料，合成正丙醇：-乙醇→乙醛（氧化）-乙醛+Mg→乙基格氏試劑-乙基格氏試劑+CO?→乙酸乙酯-乙酸乙酯→乙醇（水解）-乙醇→正丙醇（分子重排）2.以丙烯為起始原料，合成環(huán)己酮：-丙烯+H?O→異丙醇（酸催化加氫）-異丙醇→異丙醛（氧化）-異丙醛+H?O→異丙醇（還原）-異丙醇→環(huán)己酮（分子重排）3.以苯為起始原料，合成鄰溴苯甲酸：-苯→溴苯（溴化）-溴苯→鄰溴苯甲酸（氧化）4.