考點1認識有機化合物

考情探究

1.3年真題考點分布

考點分布

年份卷區(qū)

有機物的分類同系物和同分異構(gòu)體有機物的組成與結(jié)構(gòu)有機物的分離提純綜合應用

重慶qq

江蘇Vq

廣東yJ7

北京qyjVV

浙江qQq

2023

山東qqQq4

湖南q7Q

湖北yY

遼寧qq

全國q77

天津qqyq

河北yqVV

北京y7Qq

遼寧Qqq

2022

江蘇7VVV

山東q7q

湖南q7q

湖北qqV

江蘇VVV

海南qVV

2021

遼寧qVq

山東ylqq

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】近3年新高考卷對于該專題主要考查：

1.有機物的分類，側(cè)重官能團的名稱和反應類型的判斷

2.同系物和同分異構(gòu)體，側(cè)重是否為同系物和同分異構(gòu)體的判斷，以及同分異構(gòu)體的確定

3.有機物的組成與結(jié)構(gòu)側(cè)重共線共面的分析，以及紅外光譜、核磁共振氫譜的應用

4.有機物的分離提純側(cè)重重結(jié)晶、分液、蒸儲等基本操作的注意事項和儀器的詵擇

【備考策略】了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；了解確定有機

化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法；了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)

體：能從不同層次認織有機化合物的多樣性，能按不同的標準對有機化合物進行分類，并認識有機物的組成、結(jié)

構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)'’的觀念。能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實際問題。

【命題預測】該考點在高考中主:要考查有機物結(jié)構(gòu)的分析、官能團種類的判斷、同分異構(gòu)體的概念、同分異構(gòu)體

書寫和數(shù)目的判斷等，特別是限定條件下同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫，在近幾年的高考中均有考查。

考點梳理

考法1有機物的分類

1.根據(jù)組成中是否含有碳氫元素以外的元素，分為燃和炫的衍生物;

2.根據(jù)分子中碳骨架的形狀，分為鏈狀有機物和環(huán)狀有機物；

鏈狀化合物如CH3CHQH

有機物《

脂環(huán)化合物

環(huán)狀化合物，

芳香化合物

3.根據(jù)分子含有的官能團，分為鹵代燒、醇、醛、竣酸、醋等。

①官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。

②常見有機物主要類別與其官能團:

官能團官能團

類別類別

名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)

烷燃——鹵代煌鹵素原子—X

()

煥燒碳碳三鍵—c=c—醛醛基1

(J—II

\/()

烯烽碳碳雙鍵C-C竣酸竣基

/\COH

\/

芳香煌——酸酸鍵C-

()

醇羥基酮?；鵌I

C

-OH

()

酚羥基酯酯基II

O-R

典例引領(lǐng)

【典例1】（2023深圳師大附中高三月考）下列說法正確的是（）

A.Ct)o和C?o互為同位素

B.GJH6和C6H|4互為同系物

C.CO和CO2互為同素異形體

D.CH3coOH和CH3OOCH是同一種物質(zhì)

B【解析】同位素是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同一元素的不同核素之間的互稱，C60和C70都屬于碳的單質(zhì)，二

者互為同素異形體，A錯誤；C2H6和C6H口均為烷燒，分子組成相差4個CH2原子團，二者互為同系物，B正確：

CO和CCh均不屬于單質(zhì)，二者不互為同素異形體，C錯誤；CH3co0H為乙酸，CH.QOCH為甲酸甲酯，二者

不是同一種物質(zhì)，D錯誤。

【歸納總結(jié)】

有機物分子中原子是否共面的判斷方法

o

(1)牢記甲烷、乙烯、乙煥、苯四種分子的空間構(gòu)型：CH4分子呈正四面體結(jié)構(gòu)，CH2==CH2和分子中所

有原子均在同一平面上，CH三CH分子中，4個原子在一條直線上。

(2)明詢鍵的旋轉(zhuǎn)問題：C-C單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而一C=C一鍵不可以旋轉(zhuǎn)；苯分子中苯環(huán)能以任一碳氫

鍵為軸旋轉(zhuǎn)，有三個旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個原子共線。

(3)清楚三種分子中H原子被其他原子如C、。等原子取代后，分子的空間構(gòu)型不變。

【典例2】a-制基丙烯酸異丁能可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于a-氟基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是

()

CN

()

A.其分子式為CxHuNCh

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個

D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學環(huán)境的氫原子

C【解析】由a-銳基丙烯酸異丁酯的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為CsHuNCh，A項正確；一CN為直線形結(jié)構(gòu)，其

中C原子為sp雜化，碳碳雙鍵兩端的C原子和碳氧雙鍵上的C原子均為sp2雜化，4個飽和碳原子為sp3雜化,

即該分子中碳原子有3種雜化方式，B項正確；由于為四面體結(jié)構(gòu)，最少有1個碳原子不與其他碳原子在

同一平面上，即該分子中最多有7個碳原子共平面，C項錯誤；含苯環(huán)的該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中至少含有4種不

同化學環(huán)境的氫原子，D項正確。

即時檢測

I.(2023?全國?校聯(lián)考一模)奧培米芬是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，其合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:

（3）C的化學名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）A中混有C可用（寫出試劑名稱和除雜方法）除雜；

（5）X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）。

①只含有一種官能團②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰

OO

UU

（6）已知酸酊（結(jié)構(gòu)簡式為:CC,R、R'為H或者煌基）能與羥基化合物反應生成酯。F-G

反應中生成物中有機物除了G還有（寫出結(jié)構(gòu)簡式）。

⑵2

（4）氫氧化鈉溶液、分液

（6）CH3co0H

（3）C物質(zhì)分子中羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物，其名稱是笨酚；

r

根據(jù)上述分析可知D是鄰羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式是j^pCOOH；

（6）F-G反應中生成物中有機物，除了G還有CH3coOH。

考法2有機物的結(jié)構(gòu)特點

i.有機物中碳原子的成鍵特點：

（I）碳原子有四個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵；

（2）碳碳鍵以共價鍵形成碳鏈，這是有機物結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)，碳鏈的長度可以不同；

（3）碳原子之間的結(jié)合方式可以有單鍵、雙鍵、叁鍵，也可以有長鏈或環(huán)狀等。

2.同系物：

（I）定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物；

（2）判斷依據(jù)：①分子組成符合同一通式，但彼此有若干個系差（CH?）；②主碳鏈（或碳環(huán)）結(jié)構(gòu)相似（與環(huán)

的大個無關(guān)）；③所含官能團的種類和個數(shù)相同：④有機物所屬類別相同。

同系物必須是“有機化合物“；結(jié)構(gòu)上相似。如乙烯C2H4和環(huán)丙烷C3H6雖分子組成上相差一個CH?原子團，但

因結(jié)構(gòu)不相似而非同系物；組成上相差一個或若干個CH?原子團。如CH3cH2cH2cH3和CH3cH（CHS是同分異

構(gòu)體而不是同系物。

3.同分異構(gòu)現(xiàn)象

同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象

同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體

CH；

類碳鏈異構(gòu)1

碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和CH—CH；

型

位置異構(gòu)官能團位置不同，如CH2=CH—CH2-CH3和

CH3—CH=CH—CH3

官能團異

官能團種類不同，如CH3cH20H和CH3—O—CH3

構(gòu)

碳原子數(shù)目1-5的烷炫異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)

體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體；碳原子數(shù)目1—的

一價烷基：甲基一種（一C%）,乙基一種（一CH2cH3）、丙基兩

種（一CH2cH2cH3、YH（CH3）2）、丁基四種（一CH2cH2cH2cH八

記憶法CHJCHCH2cH3、YH2cH（CH3）Z、—C（CH3）3）；一價茶基一種、

二價苯基三種（鄰、間、對三種）

將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的

基團連接異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）

法也有四種，戊醛、戊酸（分別看俏丁基跟醛基、陵基連接而

成）也分別有四種

將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉(zhuǎn)換。如乙烷分子中共

有6個H原子，若有一個H原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有

等同轉(zhuǎn)換一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的C1

書法原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)爽為C1原子，其情況跟一氯乙烷

寫完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，

與四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)

判等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子

斷若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：同

一碳原子上連接的氫原子等效；同一碳原子上連接的一C%中氫原

子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上，故新戊

等效氫法烷分子中的12個氫原子等效；同一分子中處于鏡面對稱（或軸對

產(chǎn)刊儼洌

CH；—C—C—CHS*

11

稱）位置的氫原子等效。如：CH刊CH3d分子中的18

個氫原子等效

已知有機物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體

或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)，是高考的熱點和難點。解答這類題目時，

限定條件書寫

要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，

再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體

典例引領(lǐng)

【典例3】（2023年隨州第一中學月考）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機化合物M（2-甲基?2-丁靜）存

在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是()

A.N分子不可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有I種

【易錯警示】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

(1)一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

①等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效：連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的

氫原子等效。

A

CII—(II—(,II2—('I]—C\I3

如：口CH口：,口CI口I3的一氯代烷有3種。

②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：一C%、一C2Hs各有一種，一C3H7有兩種，一C4H9

有四種。

如：C4HK)0的醇有4種,GH10O2的錢酸有4種。

(2)替代法：如二氯苯C6H4c12的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將0替代H)。

⑶二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基

的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

如：的二氯代物有12種。

(4)疊加相乘法

先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分情況討論時，各種情況結(jié)果相

加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。

QrCH3

如：的苯環(huán)上氫原子被一C4H9取代所形成的結(jié)構(gòu)有12種。

(5)組合法

A—(in種)與B—(n種)連接形成A—B結(jié)構(gòu)有mxn種

如:C5H10O2的酯：HCOO—與C4HL形成的酯有1x4=4種；CH3coO—與C3H7—形成的酯有1x2=2種;

C2H5co0—與C2H5—形成的酯有1X1=1種；

C3H7co0—與CH3—形成的酯有2X1=2種，共9種。

【典例4】共用兩個及兩個以上碳原子的多環(huán)燃稱為橋環(huán)燒，共用的碳原子稱為橋頭碳。橋環(huán)燒二環(huán)［2.2.0］己烷

6rx、2

的碳原子編號為O下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是（）

A.橋頭碳為1號和4號

B.與環(huán)己烯互為同分異構(gòu)體

C.二氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.所有碳原子不可能位于同一平面

C【解析】A.由橋環(huán)煌二環(huán)［2.2.0］己烷的結(jié)構(gòu)可知，橋頭碳為1號和4號，形成2個四元碳環(huán)，故A正確；B.

橋環(huán)燃二環(huán)［220］己烷和環(huán)己烯的分子式均為CGHIO,二者的分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；C.該

燒分子有2種不同化學環(huán)境的氫原子，其二氯代物中2個氯原子在同一碳原子上的有I種，在不同碳原子上的有

6種，故其二氯代物有7種，故C錯誤；D.該烽分子中所有碳原子均形成4個單鍵，所以所有碳原子不可能位于

同一平面，故D正確。

☆即時檢測

I.（2023?廣西柳州?柳州高級中學校賽考模擬預測）p-生育酚是天然維生素E的一種水解產(chǎn)物，具有較高的生

物活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)0-生育酚的說法正確的是

A.1個分子中含有47個氫原子B.該分子中含有6個甲基

C.環(huán)上的一氯代物只有1種D.能發(fā)生取代反應和加成反應

D【詳解】A.根據(jù)p-生育酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有48個氫原子，A錯誤；

B.根據(jù)p-生育酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有7個甲基，B錯誤；

C.根據(jù)0-生育酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)上含有3種氫原子，則環(huán)上的一氯代物只有3種，C錯誤；

D.結(jié)構(gòu)中具有苯環(huán)、酚羥基，苯環(huán)能發(fā)生加成反應和取代反應，D正確；

故選D。

N^=\

2.（2D24?廣西?校聯(lián)考一模）氟康哇是一種抗真菌藥物，用于治療真菌感染。其結(jié)構(gòu)如圖所示，其中五

元環(huán)中所有原子都在同一個平面上。關(guān)于氟康喋的說法正確的是

A.氟康理分子中所有原子共平面

B.氟康喋分子中有1個手性碳原子

C.氟康嚏分子中C原子的雜化方式為sp2、sp3

D.筑康理分子所有原子都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)

C【詳解】A.筑康嗤分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，A錯誤；

B.氟康詠分子中不存在手性碳原子，B錯誤；

C.氟康噗分子中環(huán)上的C原子的雜化方式為sp2,飽和碳原子是sp3,C正確；

D.氟康噗分子氫原子滿足2電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，D錯誤；

答案選C.

3.(2023?湖南郴州?統(tǒng)考一模)化合物H是一種用于合成丫一分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如圖:

(DA中除羥基外還含有官能團的名稱為、。

(2)BTC的反應類型為o

(3)寫出C-D的化學反應方程式：o

(4)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。

①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個取代基，其中氨基只與苯環(huán)直接相連；

②與氯化鐵溶液反應顯紫色，與NaHCCh溶液反應有氣體產(chǎn)生。

(5)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；

②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是。一氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。

(1)竣基羥基

(2)還原反應

COOCH,

+HCOOH—L.X+H2O

N

NH2IICHO

(4)20

O—CHj

【分析】A發(fā)生取代反應生成B,B和氫氣發(fā)生還原反應生成C,C和甲酸發(fā)生取代反應得到D,D在碳酸鉀作

用下發(fā)生取代反應得到E,E和乙酸錢和乙酸反應生成F,F反應得到CH20H,G發(fā)生

CH.O

催化氧化得到H：

（1）A中除羥基外還含有它能團的名稱為陵基、羥基;

（2）B-C為硝基發(fā)生加氫反應生成氨基，反應類型為還原反應;

（3）根據(jù)原子守恒，C和HCOOH反應生成D和H2O,則C-D的化學反應方程式:+HCOOH—

+HO

HCHO

（4）①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個取代基，其中氨基只與苯環(huán)直接相連；②與氯化鐵溶液反應顯紫色說明含有酚

OH

CH2CH2COOH

羥基，與NaHCCh溶液反應有氣體產(chǎn)生說明含有段基，滿足條件的C的同分異構(gòu)體有II

NH,

CHCHCOOHHNCHCH,COOH

2222,其中取代基CH2cH2coOH另一

COOH

種結(jié)枸為CH,所以共有10x2=20種;

/X

CH3

（5）分析C的結(jié)構(gòu)特點，C分子中除苯環(huán)外，還有3個C、3個0、I個N和1個不飽和度。C的同分異構(gòu)體

能發(fā)生水解，由于其中一種水解產(chǎn)物分子中只有2種不同的H原子，所以該水解產(chǎn)物一定是對苯二酚；另一種

水解產(chǎn)物是a氨基酸，則該a氨基酸一定是a氨基丙酸，結(jié)合兩種水解產(chǎn)物可以寫出C的同分異構(gòu)體為

OO

HO——O—C—CH—CH：,或H0——CH—C—0—CH3.

NH

2NH2

考法3研究有機物的基本步驟

1.有鞏化合物的分離提純

（1）分離提純的方法

適用現(xiàn)象要求

①該有機物熱穩(wěn)定性較強

蒸饋常用于分離、提純液態(tài)有機物

②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫

度影響較大

①兩種溶劑不互溶

萃取常用于分離、提純液態(tài)有機物②有機物在兩種溶劑中的溶解度不同

③有機物與兩種溶劑不反應

（2）常見有機物的分離、提純

混合物試劑分離方法主要儀器

甲烷（乙烯）澳水洗氣洗氣瓶

苯（乙苯）酸性高鐳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗

乙醇（水）CaO蒸鏘蒸儲燒瓶、冷凝管

溟乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸儲蒸儲燒瓶、冷凝管

硝基苯（NO?）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸）飽和Na2cCh溶液分液分液漏斗

2.有機物分子式的確定

（1）元素分析：

定

性

后

如燃燒

素，

成元

的組

機物

定仃

法鑒

學方

分用化

O<?

-*H

O2,H

C-C

析2

定

并測

物；

無機

簡單

解為

后分

燃燒

機物

量有

量將?定

元

含元

中所

分子

機物

出有

推算

，從而

的【止

產(chǎn)物

分定各

素析

。

驗式

其實

確定

比，即

假數(shù)