5年（2021-2025）高考1年模擬化學(xué)真題分類匯編PAGEPAGE1專題10有機(jī)化學(xué)綜合題考點(diǎn)五年考情（2021-2025）命題趨勢(shì)考點(diǎn)01有機(jī)物的命名與官能團(tuán)的名稱（5年5考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷、2022·廣東卷、2021·廣東卷有機(jī)化學(xué)綜合推斷題往往以新藥、新材料的合成為背景,以實(shí)際問(wèn)題為任務(wù),以化學(xué)知識(shí)為工具,聯(lián)系生產(chǎn)實(shí)際和科技成果應(yīng)用,以框圖推斷的形式,圍繞主要的知識(shí)點(diǎn)設(shè)置問(wèn)題,串聯(lián)多個(gè)重要的有機(jī)反應(yīng)而組合成綜合題。有時(shí)還會(huì)引入新信息,涉及知識(shí)面廣、綜合性強(qiáng)、思維容量大,幾乎涵蓋了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的所有主干知識(shí)。?？键c(diǎn)有有機(jī)物的命名、分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的判斷與書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目推斷與書(shū)寫(xiě)。通過(guò)考查自學(xué)能力、遷移能力,體現(xiàn)了“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)?？键c(diǎn)02分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)（5年5考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷、2022·廣東卷、2021·廣東卷考點(diǎn)03有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)（5年3考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷考點(diǎn)04同分異構(gòu)體數(shù)目推斷與書(shū)寫(xiě)（5年5考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷、2022·廣東卷、2021·廣東卷考點(diǎn)05官能團(tuán)的判斷與官能團(tuán)的性質(zhì)（5年5考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷、2022·廣東卷、2021·廣東卷考點(diǎn)06有機(jī)合成路線（5年2考）2022·廣東卷、2021·廣東卷考點(diǎn)01有機(jī)物的命名與官能團(tuán)的名稱1．（2025·廣東卷）我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基)?；衔?a中含氧官能團(tuán)的名稱為?！敬鸢浮浚?）醛基【解析】（1）由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物1a中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；2．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物I的分子式為_(kāi)______，其環(huán)上的取代基是_______(寫(xiě)名稱)?！敬鸢浮浚?）

C5H4O2

醛基【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；考點(diǎn)02分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)3．（2025·廣東卷）20．我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基)。（2）①化合物2a的分子式為。【答案】（2）【解析】（2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式為；4．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物I的分子式為_(kāi)______，其環(huán)上的取代基是_______(寫(xiě)名稱)。【答案】（1）

C5H4O2

醛基【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；考點(diǎn)03有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)5．（2025·廣東卷）我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基)。（5）已知：羧酸在一定條件下，可發(fā)生類似于丙酮的取代反應(yīng)。根據(jù)上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②第二步，進(jìn)行(填具體反應(yīng)類型)：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有機(jī)物與1a、2a反應(yīng)。（6）參考上述三組分反應(yīng)，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)和3a為反應(yīng)物?！敬鸢浮浚?）酯化反應(yīng)（6）【解析】（5）比較化合物Ⅱ與主產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，主要在右側(cè)含氧官能團(tuán)不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推測(cè)合成Ⅱ發(fā)生的反應(yīng)有酯化反應(yīng)；①已知羧酸在一定條件下，可發(fā)生類似于丙酮的取代反應(yīng)，則第一步反應(yīng)為羧酸中的取代反應(yīng)引入溴，化學(xué)方程式為；②第二步與甲醇發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)，化學(xué)方程式為，題目要求填具體反應(yīng)類型，故此處填酯化反應(yīng)；③第三步1a、2a發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，生成，再與發(fā)生取代反應(yīng)得到；（6）結(jié)合化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，將其斷鍵，左側(cè)表示1a基團(tuán)，右側(cè)是3a基團(tuán)，則需要合成Ⅲ的還差，即合成流程是1a與先發(fā)生1，4加成反應(yīng)，生成，再與3a發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。【『點(diǎn)石成金』】核磁共振氫譜圖影響峰化學(xué)位移的因素：吸電子基團(tuán)降低了氫核周圍的電子云密度，使得其質(zhì)子峰向低場(chǎng)移動(dòng)(左移)，推電子基團(tuán)增加了氫核周圍的電子云密度，使得質(zhì)子峰向高場(chǎng)位移(右移)；α?溴代丙酮的氫譜中甲基受溴吸電子效應(yīng)影響，化學(xué)位移稍向低場(chǎng)移動(dòng)(左移)，亞甲基受溴原子直接影響，化學(xué)位移顯著向低場(chǎng)移動(dòng)(左移)。考點(diǎn)04同分異構(gòu)體數(shù)目推斷與書(shū)寫(xiě)6．（2025·廣東卷）我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基)。（2）②2a可與發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分異構(gòu)體中，同時(shí)含有苯環(huán)和醇羥基結(jié)構(gòu)的共種(含化合物Ⅰ)?！敬鸢浮浚?）5【解析】（2）②化合物Ⅰ的分子式為，分子中含有苯環(huán)，則其余結(jié)構(gòu)均為飽和結(jié)構(gòu)，含有醇羥基的結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有、、、、，共計(jì)5種；7．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（5）化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮浚?）

2

【解析】（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；考點(diǎn)05官能團(tuán)的判斷與官能團(tuán)的性質(zhì)8．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________化合物IV能溶于水，其原因是_______。【答案】（2）

-CHO

O2

-COOH

-COOH

CH3OH

-COOCH3

酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵【解析】（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；（3）化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；考點(diǎn)06有機(jī)合成路線9．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（6）選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫(xiě)出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。【答案】（6）【解析】（6）根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為。10．（2024·廣東卷）將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料，用于化學(xué)催化和生物催化一體化技術(shù)，以實(shí)現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成，示意圖如下(反應(yīng)條件路)。（1）化合物I的分子式為，名稱為。（2）化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是?；衔铫虻哪惩之悩?gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的有_______。A．由化合物I到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂與形成B．由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中，葡萄糖被還原C．葡萄糖易溶于水，是因?yàn)槠浞肿又杏卸鄠€(gè)羥基，能與水分子形成氫鍵D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中，存在C、O原子雜化方式的改變，有手性碳原子形成（4）對(duì)化合物Ⅲ，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①②取代反應(yīng)（5）在一定條件下，以原子利用率的反應(yīng)制備。該反應(yīng)中：①若反應(yīng)物之一為非極性分子，則另一反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，則另一反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。（6）以2-溴丙烷為唯一有機(jī)原料，合成?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(寫(xiě)一個(gè)即可，注明反應(yīng)條件)。【答案】（1）C8H8苯乙烯（2）酮羰基（3）ACD（4）H2；催化劑、加熱加成反應(yīng)HBr；加熱（5）CH3CH=CH2（6）（或）〖祥解〗苯乙烯的碳碳雙鍵先與水加成得到，上的羥基發(fā)生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的本質(zhì)是苯乙烯被O2氧化為，Ⅱ轉(zhuǎn)化為Ⅲ的本質(zhì)是被葡萄糖還原為。【解析】（1）由I的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C8H8；名稱為：苯乙烯；（2）由Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，其含氧官能團(tuán)為：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即具有4種等效氫，含有醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（3）A．由化合物I到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中，I的碳碳雙鍵先與水加成得到，上的羥基催化氧化得到Ⅱ，有π鍵的斷裂與形成，故A正確；B．葡萄糖為HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化為葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成葡萄糖酸內(nèi)脂，由該過(guò)程可知，葡萄糖被氧化，故B錯(cuò)誤；C．葡萄糖為HOCH2-（CHOH）4CHO，有多個(gè)羥基，能與水分子形成氫鍵，使得葡萄糖易溶于水，故C正確；D．化合物Ⅱ圖中所示C為sp2雜化，轉(zhuǎn)化為Ⅲ圖中所示C為sp3雜化，C原子雜化方式改變，且該C為手性碳原子，O的雜化方式由sp2轉(zhuǎn)化為sp3，故D正確；故選ACD；（4）①由Ⅲ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ中的苯環(huán)與H2加成可得新結(jié)構(gòu)，反應(yīng)試劑、條件為：H2，催化劑、加熱，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；②Ⅲ可發(fā)生多種取代反應(yīng)，如：Ⅲ與HBr在加熱的條件下羥基被Br取代，反應(yīng)試劑、條件為：HBr，加熱，反應(yīng)形成新結(jié)構(gòu)，（其他合理答案也可）；（5）原子利用率的反應(yīng)制備，反應(yīng)類型應(yīng)為加成反應(yīng)，①若反應(yīng)物之一為非極性分子，該物質(zhì)應(yīng)為H2，即該反應(yīng)為與H2加成；若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，該物質(zhì)應(yīng)為H2O，即該反應(yīng)為CH3CH=CH2與H2O加成；（6）與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)得到，與NaOH醇溶液在加熱條件下反應(yīng)得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高錳酸鉀溶液氧化為CH3COOH，和CH3COOH在濃硫酸作催化劑，加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，具體合成路線為：。①最后一步為和CH3COOH在濃硫酸作催化劑，加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為：；②第一步的化學(xué)方程式為：或。11．（2023·廣東卷）室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

（1）化合物i的分子式為。化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)，其名稱為。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過(guò)程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。【答案】（1）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)（2）或氧氣（3）濃硫酸，加熱

、，加熱(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

〖祥解〗①

與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，③

與

發(fā)生開(kāi)環(huán)加成生成

，④

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，⑤

與

及CO反應(yīng)生成

。【解析】（1）化合物i

的分子式為。

不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個(gè)圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說(shuō)明分子中有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，不對(duì)稱的部分放在對(duì)稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含酮羰基時(shí)為

(或含醛基時(shí)為

或含圓環(huán)是為

)，其名稱為戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)。故答案為：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)；（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，y為或氧氣。故答案為：或氧氣；（3）根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

，與羥基相連的碳上有氫，可在銅名銀催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，見(jiàn)下表：序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a濃硫酸，加熱

消去反應(yīng)b、，加熱(或酸性溶液)

(或

)氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)故答案為：濃硫酸，加熱；

；、，加熱(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．從產(chǎn)物中不存在鍵和鍵可以看出，反應(yīng)過(guò)程中，有鍵和鍵斷裂，故A正確；B．反應(yīng)物中不存在雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中單鍵，所以反應(yīng)過(guò)程中，有雙鍵和單鍵形成，故B正確；C．反應(yīng)物i

中，氧原子采取雜化，但與羥基相連的碳有對(duì)稱軸，其它碳上均有2個(gè)氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯(cuò)誤；D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的鍵，故D錯(cuò)誤；故答案為：CD；（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成

，與HI反應(yīng)合成

，最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為

和。故答案為：

和；(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。故答案為：；(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為

。故答案為：

。12．（2021·廣東卷）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫(xiě)名稱)。（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_(kāi)______。（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。（6）根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。【答案】（酚）羥基、醛基C18H15OP②②④10【解析】（1）根據(jù)有機(jī)物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物Ⅰ為對(duì)醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為（酚）羥基、醛基；（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個(gè)數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP；（3）已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基，又已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機(jī)物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出，有機(jī)物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）還原反應(yīng)時(shí)物質(zhì)中元素的化合價(jià)降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)；（5）化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說(shuō)明除一個(gè)羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個(gè)，能與Na反應(yīng)的掛能能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說(shuō)明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個(gè)碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說(shuō)明含有兩個(gè)甲基取代基，并且高度對(duì)稱，據(jù)此可知共有三個(gè)取代基，分別是-OH、-COOH和，當(dāng)-OH與-COOH處于對(duì)位時(shí)，有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)-OH與處于對(duì)位時(shí)，-COOH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)-COOH與處于對(duì)位時(shí)，-OH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)三個(gè)取代基處于三個(gè)連續(xù)碳時(shí)，共有三種情況，即、和；當(dāng)三個(gè)取代基處于間位時(shí)，共有一種情況，即，綜上分析該有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有十種。（6）根據(jù)題給已知條件對(duì)甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到，之后水解反應(yīng)得到，觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線為。1．（2025·廣東大灣區(qū)二模）利用Stobbe反應(yīng)合成某藥物中間體的路線如下(部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物已忽略)：已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2為H或烴基)（1）化合物Ⅲ含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a、和C2H5OH水解反應(yīng)b溴水加成反應(yīng)（3）反應(yīng)③可表示為：IV+CH3COCl→V+HCl+X，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）關(guān)于上述合成路線中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法不正確的有___________。A．化合物I、Ⅲ均易溶于水B．反應(yīng)①涉及π鍵的斷裂與形成C．可用銀氨溶液鑒別化合物I與ⅡD．只有化合物IV和V能使酸性KMnO4溶液褪色（5）化合物VI的結(jié)構(gòu)為。請(qǐng)寫(xiě)出一種符合下列條件的化合物VI的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①含2個(gè)苯環(huán)；②官能團(tuán)種類及個(gè)數(shù)均與VI相同；③核磁共振氫譜圖有5組吸收峰。（6）以、1，3-丁二烯和乙醇為主要有機(jī)原料，可以制得化合物I．基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答問(wèn)題：a．第一步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；b．最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。【答案】（1）羧基、酯基（2）NaOH溶液或稀H2SO4加熱—COONa或—COOH（3）CH3COOH（4）AD（5）、、(其他合理答案亦可)（6）或或或或++H2O〖祥解〗Ⅰ與苯甲醛()發(fā)生加成、消去反應(yīng)，產(chǎn)物再水解，生成Ⅲ等；Ⅲ發(fā)生水解反應(yīng)生成Ⅳ等，Ⅳ在CH3COCl作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成Ⅴ等?！窘馕觥浚?）化合物Ⅲ為，則含氧官能團(tuán)的名稱為：羧基、酯基。（2）化合物I為，酯基在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿、加熱條件下，可發(fā)生水解反應(yīng)；碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型aNaOH溶液或稀H2SO4、加熱—COONa或—COOH和C2H5OH水解反應(yīng)b溴水加成反應(yīng)（3）反應(yīng)③可表示為：Ⅳ()+CH3COCl→V()+HCl+X，依據(jù)元素守恒，參照物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH。（4）A．化合物I(，)分子中不含有親水基、Ⅲ()中只含有-COOH親水基，但所占的比重很小，所以它們均不易溶于水，A不正確；B．反應(yīng)①中，涉及-CHO與-CH2-的加成和消去反應(yīng)，即涉及到碳氧雙鍵的斷裂和碳碳雙鍵的形成，所以涉及到π鍵的斷裂與形成，B正確；C．I為，Ⅱ?yàn)?，只有Ⅱ中含有醛基，故可用銀氨溶液鑒別化合物I與Ⅱ，C正確；D．化合物Ⅱ分子中含有醛基，Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ分子中都含有碳碳雙鍵，它們都能使酸性KMnO4溶液褪色，D不正確；故選AD。（5）化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，符合下列條件：“①含2個(gè)苯環(huán)；②官能團(tuán)種類及個(gè)數(shù)均與VI相同；③核磁共振氫譜圖有5組吸收峰”的化合物Ⅵ的同分異構(gòu)體分子中，應(yīng)含有2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)碳碳雙鍵、2個(gè)羧基，且分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、(其他合理答案亦可)。（6）依據(jù)已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2為H或烴基)，以、1，3-丁二烯和乙醇為主要有機(jī)原料制取化合物I時(shí)，應(yīng)先制得，可將1，3-丁二烯與Br2發(fā)生1，4-加成，生成BrCH2CH=CHCH2Br，再進(jìn)行加成、水解、氧化，得到HOOCCH2CH2COOH，再與乙醇發(fā)生酯化。最后將與發(fā)生加成、消去反應(yīng)，從而制得目標(biāo)有機(jī)物。a．第一步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或或或；b．最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為++H2O。2．（2025·廣東佛山二模）普卡必利是常用的胃腸促動(dòng)藥物，合成其中間體V的路線如下(反應(yīng)條件略)：（1）Ⅰ的名稱為；V中含氧官能團(tuán)名稱是。（2）根據(jù)Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新物質(zhì)反應(yīng)類型①②新制懸濁液、加熱（3）化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫(xiě)一種)條件：i含；ⅱ苯環(huán)上含有4個(gè)取代基；ⅲ，能與反應(yīng)生成氣體（4）關(guān)于上述路線中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的有___________。A．Ⅳ在水中的溶解度比Ⅴ大 B．Ⅴ中氮原子和氧原子均為雜化C．Ⅳ和Ⅴ中均不存在手性碳原子 D．反應(yīng)③的原子利用率為100%（5）以乙烯為唯一有機(jī)原料，可四步合成?；谠摵铣陕肪€，回答：①相關(guān)步驟涉及水解反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。②相關(guān)步驟涉及氧化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮浚?）對(duì)硝基甲苯或4-硝基甲苯醚鍵（2），取代反應(yīng)氧化反應(yīng)（3）16或（4）AD（5）或〖祥解〗中的甲基在一定條件下轉(zhuǎn)化為-CH(OCOCH3)2，生成，轉(zhuǎn)化為，和乙二醇反應(yīng)生成，中的硝基被還原為氨基，生成?！窘馕觥浚?）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)上甲基與硝基處于對(duì)位，根據(jù)命名規(guī)則，其名稱為對(duì)硝基甲苯或4-硝基甲苯；V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)為醚鍵。（2）從目標(biāo)產(chǎn)物看，要在苯環(huán)上引入溴原子，苯環(huán)上的鹵代反應(yīng)，常用作溴源，作催化劑；苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，即發(fā)生的是取代反應(yīng)；III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含有醛基

，新制懸濁液在加熱條件下能將醛基氧化為羧基，在堿性環(huán)境中，羧基會(huì)與反應(yīng)生成羧酸鈉，所以反應(yīng)形成的新物質(zhì)是；醛基被氧化為羧基，屬于氧化反應(yīng)。（3）化合物IV的同分異構(gòu)體需滿足含，能與反應(yīng)（含-COOH），苯環(huán)上有4個(gè)取代基（、-COOH、、），①兩個(gè)甲基在苯環(huán)上相鄰：將、-COOH分別放在苯環(huán)剩余的四個(gè)位置上，有種情況，分別為、、、、、，②兩個(gè)甲基在苯環(huán)上相間：同樣將、-COOH放在剩余四個(gè)位置，有7種情況，分別為、、、、、、，③兩個(gè)甲基在苯環(huán)上相對(duì)：同樣將、-COOH放在剩余四個(gè)位置，有3種情況，分別為、、，所以滿足條件的同分異構(gòu)體共有6+7+3=16種；核磁共振氫譜顯示3組峰，說(shuō)明分子中氫原子有3種等效氫，如或。（4）A．IV含硝基（疏水基團(tuán)），V含氨基（氨基可與水形成氫鍵增加溶解性），故V在水中溶解度比IV大，A錯(cuò)誤；B．V中氮原子形成3個(gè)鍵且有一對(duì)孤電子對(duì)，氧原子形成2個(gè)鍵且有兩對(duì)孤電子對(duì)，均為雜化，B正確；C．手性碳原子需連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)，IV和V中無(wú)此類碳原子，C正確；D．反應(yīng)③是III（含醛基）與的縮醛反應(yīng)，會(huì)生成水，原子未全部進(jìn)入生成物，原子利用率不是100%，D錯(cuò)誤；故答案選AD。（5）以乙烯為原料，乙烯與溴（或氯氣）加成生成（或），該有機(jī)物發(fā)生水解反應(yīng)；在Cu作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化為，化學(xué)方程式為。3．（2025·廣東廣州二模）化學(xué)反應(yīng)的原子經(jīng)濟(jì)性是綠色化學(xué)的核心之一，一種能體現(xiàn)原子經(jīng)濟(jì)性的化合物Ⅳ的合成的路線如下：（1）化合物Ⅰ的分子式為。（2）化合物Ⅱ的某同分異構(gòu)體屬于芳香化合物，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①②、Cu、加熱（4）下列關(guān)于反應(yīng)③的說(shuō)法中，正確的有___________(填字母)。A．CO分子中存在鍵和鍵B．化合物Ⅲ中，所有碳原子共平面C．化合物Ⅲ和Ⅳ的分子中手性碳原子的數(shù)目相同D．由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的轉(zhuǎn)化中，有C-C單鍵的斷裂和形成（5）化合物Ⅳ也可由化合物與兩種無(wú)機(jī)非極性分子反應(yīng)合成，該反應(yīng)原子利用率為100%，則這兩種分子的化學(xué)式分別為、。（6）以為唯一有機(jī)原料，合成?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。②若第一步反應(yīng)涉及鹵代烴制醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮浚?）（2）（3）濃硫酸，△消去反應(yīng)氧化反應(yīng)（4）AC（5）（6）〖祥解〗根據(jù)流程可知，化合物Ⅰ發(fā)生取代反應(yīng)得到化合物Ⅱ，化合物Ⅱ中的醛基被氫氣還原為羥基，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ與CO反應(yīng)得到化合物Ⅳ，根據(jù)此流程作答。【解析】（1）化合物Ⅰ的分子中C、H原子個(gè)數(shù)依次是10、14，分子式為C10H14；（2）化合物Ⅱ的某同分異構(gòu)體屬于芳香化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，其分子式為C12H16O，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，說(shuō)明含有4種氫原子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）化合物Ⅲ中含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；化合物Ⅲ與羥基相連的碳上有氫，可在銅加熱催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成；（4）A.CO和N2互為等電子體，即CO中存在碳氧三鍵，故CO分子中存在鍵和鍵，故A正確；B.化合物Ⅲ中，苯環(huán)上由4個(gè)碳原子組成的側(cè)鏈中，碳原子均采取sp3雜化，故所有碳原子無(wú)法共平面，故B錯(cuò)誤；C.化合物Ⅲ的手性碳原子如圖所示：，化合物Ⅳ的手性碳原子如圖所示：，兩分子中手性碳原子的數(shù)目均為1，故C正確；D.由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的轉(zhuǎn)化中，有C-C鍵形成，無(wú)C-C單鍵的斷裂，故D錯(cuò)誤；（5）化合物Ⅳ也可由化合物與兩種無(wú)機(jī)非極性分子反應(yīng)合成，根據(jù)該反應(yīng)原子利用率為100%可以判斷出，這兩種分子的化學(xué)式分別為、；（6）以為唯一有機(jī)原料，合成，具體合成路線為：（1）水解得到；（2）與CO反應(yīng)得到；（3）與發(fā)生酯化反應(yīng)，得到；故最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為；若第一步反應(yīng)涉及鹵代烴制醇，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。4．（2025·廣東茂名二模）、和不飽和化合物發(fā)生反應(yīng)的路徑如下圖所示（反應(yīng)條件略）。（1）化合物ii的名稱是。（2）化合物v的分子式為，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的有________。A．為i→ii過(guò)程中的催化劑B．反應(yīng)⑤的原子利用率為100%C．化合物iv和vi中均含有手性碳原子D．化合物vi屬于氨基酸（4）根據(jù)化合物iii的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。反應(yīng)試劑、條件涉及化學(xué)鍵的變化反應(yīng)形成的有機(jī)物新結(jié)構(gòu)大鍵、鍵（5）在一定條件下制備。該反應(yīng)中：①若反應(yīng)物之一能與溶液作用顯色，則另一反應(yīng)物為（寫(xiě)化學(xué)式）。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，則另一反應(yīng)物為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（6）以化合物iii和為有機(jī)原料，參照上述路線，合成化合物vii（），基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題。①最后一步反應(yīng)的反應(yīng)物為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。②相關(guān)步驟涉及鹵代烴的消去反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為（注明反應(yīng)條件）?！敬鸢浮浚?）丙醛（2）2（3）AB（4），催化劑，加熱（5）（6）和〖祥解〗根據(jù)題目信息，采用逆合成分析法，發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成；發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生加成反應(yīng)生成，和CO反應(yīng)生成，和苯胺先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，和發(fā)生加成反應(yīng)生成?！窘馕觥浚?）化合物ii的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO，名稱是丙醛；（2）化合物v的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COCH3，分子式為C4H8O，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCHO。（3）A．參與反應(yīng)①，反應(yīng)③又生成，為i→ii過(guò)程中的催化劑，故A正確；B．反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，原子利用率為100%，故B正確；C．連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，化合物iv不含手性碳原子，故C錯(cuò)誤；D．化合物vi中不含羧基，不屬于氨基酸，故錯(cuò)誤；選AB。（4）化合物iii苯環(huán)中含有大鍵，苯環(huán)和氫氣的加成反應(yīng)涉及化學(xué)鍵大鍵、鍵的變化，所以反應(yīng)試劑、條件為，催化劑，加熱；產(chǎn)物是；（5）①若反應(yīng)物之一能與溶液作用顯色，該反應(yīng)物含有酚羥基，由逆推，反應(yīng)物為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則另一反應(yīng)物為H2。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，該反應(yīng)物是H2O，和水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則另一反應(yīng)物為。（6）根據(jù)題目信息，采用逆合成分析法推測(cè)合成路線為①最后一步反應(yīng)的反應(yīng)物為、。②涉及鹵代烴的消去反應(yīng)的是，在氫氧化鈉醇溶液中加熱生成，其化學(xué)反應(yīng)方程式為。5．（2025·廣東二模）一種生物質(zhì)基乙醛催化合成高端稽細(xì)化工品對(duì)甲基苯甲醛的綠色路線如下(虛線框部分)。（1）化合物ⅲ的分子式為，其官能團(tuán)的名稱為。（2）化合物v的某同分異構(gòu)體為芳香化合物，其能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜圖上有五組峰，且峰面積比為3:2:2:2:1，則該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）關(guān)于上述合成路線中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的有___________。A．纖維素和葡萄糖均屬于糖類，且都是純凈物B．化合物i在銅的催化下被O2氧化成ⅱ，涉及σ鍵的斷裂和π鍵的生成C．化合物iv和v的分子中均存在手性碳原子，且手性碳原子的數(shù)量相同D．化合物v到vi的轉(zhuǎn)化中存在碳原子的雜化方式由sp3到sp2的轉(zhuǎn)變（4）對(duì)化合物ⅲ，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①銀氨溶液，加熱②加成反應(yīng)（5）在一定條件下，反應(yīng)物x和y以原子利用率100%的反應(yīng)制備乙醛。該反應(yīng)中：①若x為V形無(wú)機(jī)物分子，y為直線形有機(jī)分子，則y的名稱為。②若x為單質(zhì)，且x+2y→2CH3CHO，則y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）以丙醛和甲醇為有機(jī)原料，利用合成路線中ⅱ→ⅲ的原理，合成高分子化合物的單體。基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①利用合成路線中ⅱ→ⅲ的原理，得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②若最后一步為酯的生成，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮浚?）C4H6O碳碳雙鍵、醛基（2）（3）BD（4）CH3CH=CHCOONH4氧化反應(yīng)Br2的四氯化碳溶液或H2，催化劑、加熱CH3CH2CH2CH2OH（5）乙炔CH2=CH2（6）+CH3OH+H2O〖祥解〗纖維素發(fā)生水解生成葡萄糖，葡萄糖發(fā)生分解反應(yīng)，生成乙醇等；乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生羥醛縮合生成ⅲ，ⅲ發(fā)生加成消去生成ⅳ，ⅳ發(fā)生結(jié)構(gòu)異構(gòu)化生成ⅴ，ⅴ發(fā)生脫氫生成ⅵ?！窘馕觥浚?）化合物ⅲ為，分子式為C4H6O，其官能團(tuán)的名稱為：碳碳雙鍵、醛基。（2）化合物v為，其某同分異構(gòu)體為芳香化合物，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則分子中含有苯環(huán)、酚羥基，核磁共振氫譜圖上有五組峰，且峰面積比為3:2:2:2:1，分子中含有-CH2CH3，且分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）A．纖維素和葡萄糖均屬于糖類，葡萄糖屬于純凈物，但纖維素屬于混合物，A不正確；B．化合物i(乙醇)在銅的催化下被O2氧化成ⅱ(乙醛)，涉及C-H、O-Hσ鍵的斷裂和碳氧π鍵的生成，B正確；C．化合物iv()分子中不含有手性碳原子，v()分子中與甲基相連的六元環(huán)上碳原子為手性碳原子，C不正確；D．化合物v()到vi()的轉(zhuǎn)化中，環(huán)上形成4個(gè)σ鍵的碳原子發(fā)生sp3雜化，六元環(huán)轉(zhuǎn)化為苯環(huán)后，此兩個(gè)碳原子發(fā)生sp2雜化，從而實(shí)現(xiàn)sp3雜化向sp2雜化的轉(zhuǎn)變，D正確；故選BD。（4）化合物ⅲ為，-CHO可被銀氨溶液氧化為-COONH4，發(fā)生氧化反應(yīng)；與溴的四氯化碳溶液或氫氣(催化劑、加熱)作用，可發(fā)生加成反應(yīng)。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①銀氨溶液，加熱CH3CH=CHCOONH4氧化反應(yīng)②Br2的四氯化碳溶液(或H2，催化劑、加熱)(CH3CH2CH2CH2OH)加成反應(yīng)（5）①若x為V形無(wú)機(jī)物分子，則為三原子分子，中心原子含有1個(gè)孤電子對(duì)，發(fā)生sp3雜化，y為直線形有機(jī)分子(乙炔)，則x為水，y的名稱為乙炔。②若x為單質(zhì)，且x+2y→2CH3CHO，則x為O2，y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2。（6）①利用合成路線中ⅱ→ⅲ的原理，兩分子CH3CH2CHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②催化氧化可生成，若最后一步為酯的生成，則為與CH3OH的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。6．（2025·廣東廣州二模）以化合物Ⅰ為原料，利用代謝工程和合成生物學(xué)技術(shù)可實(shí)現(xiàn)苯乙烯的綠色合成，進(jìn)而制各種高級(jí)芳醇，合成路線如圖(微生物酶、部分反應(yīng)條件路)。已知：（1）化合物Ⅰ的分子式為；其中，含氮官能團(tuán)的名稱為。（2）對(duì)化合物Ⅱ，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型ab酯化反應(yīng)（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式可表示為：，化合物Z為。（4）化合物Ⅳ的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)。（5）關(guān)于上述合成路線中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的有___________(填標(biāo)號(hào))。A．化合物Ⅰ與混合，最多可生成2種二肽B．反應(yīng)①中，有鍵和鍵的斷裂C．反應(yīng)③中，存在C原子雜化方式的改變，且有手性碳原子形成D．若反應(yīng)④是原子利用率100%的反應(yīng)，則另一反應(yīng)物為直線形分子（6）參考上述合成路線，以苯、為原料，合成。①由合成，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。②從苯出發(fā)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮浚?）氨基（2），催化劑，△加成反應(yīng)，濃硫酸，加熱(選用其他醇，且對(duì)應(yīng)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)正確均可)（3）（4）或（5）BC（6）〖祥解〗由流程，Ⅰ中去掉氨基得到碳碳雙鍵生成Ⅱ，Ⅱ失去羧基得到Ⅲ，Ⅲ中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為含氧環(huán)得到Ⅳ，Ⅳ開(kāi)環(huán)生成2個(gè)羥基得到Ⅴ，Ⅳ開(kāi)環(huán)生成1個(gè)羥基且引入1個(gè)碳得到Ⅵ；【解析】（1）由化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得其分子式為；其中，含氮官能團(tuán)的名稱為氨基；（2）Ⅱ中碳碳雙鍵在催化劑、加熱條件下，和氫氣加成生成，即反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；Ⅱ中含有羧基，和甲醇等物質(zhì)在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯：(選用其他醇，且對(duì)應(yīng)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)正確均可)；（3）結(jié)合質(zhì)量守恒，反應(yīng)②的化學(xué)方程式可表示為：，生成物Ⅲ分子中少了1個(gè)碳原子2個(gè)氧原子，則化合物Z為：；（4）化合物Ⅳ中除苯環(huán)外含有2個(gè)碳、1個(gè)氧、1個(gè)不飽和度，其同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：3，則應(yīng)該含有甲基；若含有2個(gè)取代基，則會(huì)含有甲基、醛基，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，為；若含有1個(gè)取代基，則含有酮羰基，為-COCH3，結(jié)構(gòu)為；故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；（5）A．化合物Ⅰ與混合，化合物Ⅰ可以相互結(jié)合生成二肽，可以相互結(jié)合生成二肽，化合物Ⅰ與也可以相互結(jié)合生成兩種二肽，則可生成4種二肽，錯(cuò)誤；B．反應(yīng)①中，去掉-NH2生成碳碳雙鍵，則有鍵和鍵的斷裂，正確；C．反應(yīng)③中，雙鍵碳轉(zhuǎn)化為飽和碳，則存在C原子雜化方式由sp2轉(zhuǎn)化為sp3，中有手性碳原子形成，C正確；D．若反應(yīng)④是原子利用率100%的反應(yīng)，結(jié)合質(zhì)量守恒，則另一反應(yīng)物為水，水分子為V形分子，錯(cuò)誤；故選BC；（6）①由合成，則醇首先發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵得到，再發(fā)生③反應(yīng)原理轉(zhuǎn)化為，故第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；②由合成，再發(fā)生Ⅳ轉(zhuǎn)化為Ⅵ的反應(yīng)生成產(chǎn)物，故從苯出發(fā)，第一步反應(yīng)首先將在苯環(huán)引入溴原子，再將溴苯轉(zhuǎn)化為進(jìn)行后續(xù)反應(yīng)，故從苯出發(fā)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。7．（2025·廣東湛江二模）三步法合成布洛芬既遵循了綠色化學(xué)原則，又實(shí)現(xiàn)了廢氣的利用，其合成路線如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）化合物Ⅰ的分子式為，化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且Ⅲ與化合物a反應(yīng)得到Ⅳ，則化合物a為。（3）化合物Ⅰ→Ⅱ的化學(xué)方程式為。（4）關(guān)于上述合成路線中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法不正確的有___________(填標(biāo)號(hào))。A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂與形成B．化合物Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)C．由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中，有手性碳原子形成D．化合物Ⅳ的核磁共振氫譜圖上有8組峰（5）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑及條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型加成反應(yīng)（6）化合物Ⅱ的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）參照以上合成路線及所學(xué)知識(shí)以苯和為原料設(shè)計(jì)路線合成(其他試劑任選)。①合成路線涉及醇制羧酸，所得羧酸的結(jié)構(gòu)式為。②合成路線中最后一步的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮浚?）酮羰基（2）（3）（4）A（5），，加熱（6）（7）〖祥解〗I到II發(fā)生取代反應(yīng)，II到III發(fā)生酮羰基加氫生成醇，屬于還原反應(yīng)，III到IV反應(yīng)中-OH生成了-COOH?！窘馕觥浚?）化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為：；化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含氧官能團(tuán)為酮羰基；（2）根據(jù)原子守恒，III到IV反應(yīng)中-OH生成了-COOH，化合物a為CO；（3）I到II發(fā)生取代反應(yīng)，與乙酸酐反應(yīng)得到II和乙酸，反應(yīng)的方程式為：；（4）A.雙鍵中含有π鍵，由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中，沒(méi)有π鍵的斷裂與形成，A錯(cuò)誤；B.化合物Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)屬于加氫的反應(yīng)，為還原反應(yīng)，B正確；C.由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中，有手性碳原子形成，C正確；D.化合物Ⅳ有8種化學(xué)不同環(huán)境的H原子，核磁共振氫譜圖上有8組峰，D正確答案選A；（5）III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有苯環(huán)，可以與氫氣在催化劑和加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成；（6）II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)有醛基，有四種等效氫原子的結(jié)構(gòu)為：；（7）得到酯類物質(zhì)需要有酸和醇，根據(jù)題目中III到IV的反應(yīng)，可以有與CO在催化劑作用下得到，由還原得到，可以由苯和在HF作用下得到；①合成路線涉及醇制羧酸，所得羧酸的結(jié)構(gòu)式為；②合成路線中最后一步的化學(xué)方程式為：。8．（2025·廣東清遠(yuǎn)二模）化合物Ⅶ是一種重要的藥物合成中間體，該物質(zhì)的合成路線如下：已知：EtOH為乙醇?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）化合物Ⅳ的名稱為，化合物V中所含官能團(tuán)名稱是。（2）化合物Ⅳ的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）由Ⅰ和有機(jī)物A制備Ⅱ的反應(yīng)的原子利用率為100%，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）化合物Ⅶ含有個(gè)手性碳原子。（5）對(duì)化合物Ⅲ，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①②取代反應(yīng)（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，以苯甲醇和乙酸為原料合成，基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①相關(guān)步驟涉及醇的催化氧化，其化學(xué)方程式為。②最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮浚?）苯乙酸酯基（2）（3）（4）1（5）濃硫酸，加熱消去反應(yīng)HBr，加熱（6）2〖祥解〗由，根據(jù)原子變化情況以及原子利用率為可知，A物質(zhì)是(環(huán)氧乙烷)，Ⅱ在無(wú)水乙醚存在下進(jìn)行酸化反應(yīng)生成Ⅲ：苯乙醇，苯乙醇被酸性重鉻酸鉀氧化為Ⅳ：苯乙酸，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Ⅴ：，然后Ⅴ與反應(yīng)生成Ⅵ，最后轉(zhuǎn)化為Ⅶ。【解析】（1）化合物Ⅳ的官能團(tuán)是羧基，名稱為：苯乙酸。根據(jù)分析可知，化合物Ⅴ中所含官能團(tuán)名稱是酯基。（2）化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明不含酯基，有四種類型的氫原子，所以符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（3）由，根據(jù)原子變化情況以及原子利用率為可知，A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(環(huán)氧乙烷)。（4）化合物Ⅶ含有的手性碳只有一個(gè)，如圖：中“*”所示。（5）化合物Ⅲ是，官能團(tuán)是醇羥基。若生成苯乙烯，羥基發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)試劑和條件是：濃硫酸，加熱，屬于消去反應(yīng)。若發(fā)生取代反應(yīng)，可以和在加熱情況下反應(yīng)，生成。（6）以苯甲醇和乙酸為原料合成，根據(jù)最終產(chǎn)物結(jié)構(gòu)分析，需要將苯甲醇和乙酸進(jìn)行酯化，+CH3COOH+H2O，得到。結(jié)合反應(yīng)特點(diǎn)，轉(zhuǎn)化為，要獲得最終產(chǎn)物，需要利用和另外一種反應(yīng)物苯甲醛（）反應(yīng)，而苯甲醛需要理由苯甲醇催化氧化制?。虎俅即呋趸幕瘜W(xué)方程式為：2+O22+2H2O。②最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為+。9．（2025·廣東汕頭二模）有機(jī)物是一種治療心臟病的特效藥物，可用下列流程合成?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）化合物A的分子式為，其名稱為。（2）化合物E中官能團(tuán)的名稱是?；衔顴的某同分異構(gòu)體在核磁共振氫譜圖上只有2組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的有______。A．由化合物A到B的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂與形成B．由化合物到的轉(zhuǎn)化中，化合物被氧化C．化合物和反應(yīng)生成的轉(zhuǎn)化中，、原子雜化方式?jīng)]有發(fā)生改變D．由化合物到的轉(zhuǎn)化中，能共平面的碳原子數(shù)增多（4）對(duì)化合物，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①②，，加熱氧化反應(yīng)（5）化合物A生成B的過(guò)程中，有可能產(chǎn)生多種副產(chǎn)品，其中苯環(huán)上有三個(gè)取代基的有（任寫(xiě)一個(gè)）。（6）參考流程信息，以化合物為有機(jī)原料，合成聚異戊二烯（）?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。②反應(yīng)過(guò)程中合成聚異戊二烯單體的方程式為（注明反應(yīng)條件）?！敬鸢浮浚?）C7H8O3-甲基苯酚（2）醛基（3）BC（4）氯氣、光照取代反應(yīng)（5）或等（6）〖祥解〗A和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成C；2-甲基丙烯和CO、H2反應(yīng)生成3-甲基丁醛(E)，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成3-甲基丁酸F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2COOH，C和3-甲基丁酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G是。【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，化合物A的分子式為C7H8O，其名稱為3-甲基苯酚；（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，化合物E中官能團(tuán)的名稱是醛基?；衔顴的某同分異構(gòu)體在核磁共振氫譜圖上只有2組峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）A．A和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，由化合物A到B的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂，沒(méi)有鍵形成，故A錯(cuò)誤；B．化合物到是醛基變?yōu)轸然?，由化合物到的轉(zhuǎn)化中，化合物發(fā)生加氧氧化，故B正確；C．C和3-甲基丁酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，化合物和反應(yīng)生成的轉(zhuǎn)化中，、原子雜化方式?jīng)]有發(fā)生改變，故C正確；D．化合物D中4個(gè)C原子一定共平面，E中最多4個(gè)碳原子共平面，故D錯(cuò)誤；選BC；（4）①C中單鍵碳原子上的H原子被氯原子取代，反應(yīng)條件是氯氣、光照，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；②C在Cu/O2加熱條件下發(fā)生催化氧化生成；（5）化合物A生成B的過(guò)程中，有可能產(chǎn)生多種副產(chǎn)品，其中苯環(huán)上有三個(gè)取代基的有或等。（6）2-甲基丙烯和CO、H2反應(yīng)生成3-甲基丁醛，3-甲基丁醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2CHCH2CH2OH，(CH3)2CHCH2CH2OH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2CHCH=CH2，(CH3)2CHCH=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2CHCHClCH3，(CH3)2CHCHClCH3在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2C=CHCH3和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2CBrCHBrCH3，(CH3)2CBrCHBrCH3在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚異戊二烯；①最后一步發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚異戊二烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②合成聚異戊二烯單體是，(CH3)2CBrCHBrCH3在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為。專題10有機(jī)化學(xué)綜合題考點(diǎn)五年考情（2021-2025）命題趨勢(shì)考點(diǎn)01有機(jī)物的命名與官能團(tuán)的名稱（5年5考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷、2022·廣東卷、2021·廣東卷有機(jī)化學(xué)綜合推斷題往往以新藥、新材料的合成為背景,以實(shí)際問(wèn)題為任務(wù),以化學(xué)知識(shí)為工具,聯(lián)系生產(chǎn)實(shí)際和科技成果應(yīng)用,以框圖推斷的形式,圍繞主要的知識(shí)點(diǎn)設(shè)置問(wèn)題,串聯(lián)多個(gè)重要的有機(jī)反應(yīng)而組合成綜合題。有時(shí)還會(huì)引入新信息,涉及知識(shí)面廣、綜合性強(qiáng)、思維容量大,幾乎涵蓋了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的所有主干知識(shí)。?？键c(diǎn)有有機(jī)物的命名、分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的判斷與書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目推斷與書(shū)寫(xiě)。通過(guò)考查自學(xué)能力、遷移能力,體現(xiàn)了“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。考點(diǎn)02分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)（5年5考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷、2022·廣東卷、2021·廣東卷考點(diǎn)03有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)（5年3考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷考點(diǎn)04同分異構(gòu)體數(shù)目推斷與書(shū)寫(xiě)（5年5考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷、2022·廣東卷、2021·廣東卷考點(diǎn)05官能團(tuán)的判斷與官能團(tuán)的性質(zhì)（5年5考）2025·廣東卷、2024·廣東卷、2023·廣東卷、2022·廣東卷、2021·廣東卷考點(diǎn)06有機(jī)合成路線（5年2考）2022·廣東卷、2021·廣東卷考點(diǎn)01有機(jī)物的命名與官能團(tuán)的名稱1．（2025·廣東卷）我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基)?；衔?a中含氧官能團(tuán)的名稱為?！敬鸢浮浚?）醛基【解析】（1）由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物1a中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；2．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物I的分子式為_(kāi)______，其環(huán)上的取代基是_______(寫(xiě)名稱)?！敬鸢浮浚?）

C5H4O2

醛基【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；考點(diǎn)02分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)3．（2025·廣東卷）20．我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基)。（2）①化合物2a的分子式為。【答案】（2）【解析】（2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式為；4．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物I的分子式為_(kāi)______，其環(huán)上的取代基是_______(寫(xiě)名稱)。【答案】（1）

C5H4O2

醛基【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；考點(diǎn)03有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)5．（2025·廣東卷）我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基)。（5）已知：羧酸在一定條件下，可發(fā)生類似于丙酮的取代反應(yīng)。根據(jù)上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②第二步，進(jìn)行(填具體反應(yīng)類型)：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有機(jī)物與1a、2a反應(yīng)。（6）參考上述三組分反應(yīng)，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)和3a為反應(yīng)物?！敬鸢浮浚?）酯化反應(yīng)（6）【解析】（5）比較化合物Ⅱ與主產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，主要在右側(cè)含氧官能團(tuán)不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推測(cè)合成Ⅱ發(fā)生的反應(yīng)有酯化反應(yīng)；①已知羧酸在一定條件下，可發(fā)生類似于丙酮的取代反應(yīng)，則第一步反應(yīng)為羧酸中的取代反應(yīng)引入溴，化學(xué)方程式為；②第二步與甲醇發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)，化學(xué)方程式為，題目要求填具體反應(yīng)類型，故此處填酯化反應(yīng)；③第三步1a、2a發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，生成，再與發(fā)生取代反應(yīng)得到；（6）結(jié)合化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，將其斷鍵，左側(cè)表示1a基團(tuán)，右側(cè)是3a基團(tuán)，則需要合成Ⅲ的還差，即合成流程是1a與先發(fā)生1，4加成反應(yīng)，生成，再與3a發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物?！尽狐c(diǎn)石成金』】核磁共振氫譜圖影響峰化學(xué)位移的因素：吸電子基團(tuán)降低了氫核周圍的電子云密度，使得其質(zhì)子峰向低場(chǎng)移動(dòng)(左移)，推電子基團(tuán)增加了氫核周圍的電子云密度，使得質(zhì)子峰向高場(chǎng)位移(右移)；α?溴代丙酮的氫譜中甲基受溴吸電子效應(yīng)影響，化學(xué)位移稍向低場(chǎng)移動(dòng)(左移)，亞甲基受溴原子直接影響，化學(xué)位移顯著向低場(chǎng)移動(dòng)(左移)?？键c(diǎn)04同分異構(gòu)體數(shù)目推斷與書(shū)寫(xiě)6．（2025·廣東卷）我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基)。（2）②2a可與發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分異構(gòu)體中，同時(shí)含有苯環(huán)和醇羥基結(jié)構(gòu)的共種(含化合物Ⅰ)?！敬鸢浮浚?）5【解析】（2）②化合物Ⅰ的分子式為，分子中含有苯環(huán)，則其余結(jié)構(gòu)均為飽和結(jié)構(gòu)，含有醇羥基的結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有、、、、，共計(jì)5種；7．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（5）化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。【答案】（5）

2

【解析】（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；考點(diǎn)05官能團(tuán)的判斷與官能團(tuán)的性質(zhì)8．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________化合物IV能溶于水，其原因是_______。【答案】（2）

-CHO

O2

-COOH

-COOH

CH3OH

-COOCH3

酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵【解析】（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；（3）化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；考點(diǎn)06有機(jī)合成路線9．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（6）選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫(xiě)出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮浚?）【解析】（6）根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為。10．（2024·廣東卷）將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料，用于化學(xué)催化和生物催化一體化技術(shù)，以實(shí)現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成，示意圖如下(反應(yīng)條件路)。（1）化合物I的分子式為，名稱為。（2）化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是?；衔铫虻哪惩之悩?gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的有_______。A．由化合物I到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂與形成B．由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中，葡萄糖被還原C．葡萄糖易溶于水，是因?yàn)槠浞肿又杏卸鄠€(gè)羥基，能與水分子形成氫鍵D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中，存在C、O原子雜化方式的改變，有手性碳原子形成（4）對(duì)化合物Ⅲ，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①②取代反應(yīng)（5）在一定條件下，以原子利用率的反應(yīng)制備。該反應(yīng)中：①若反應(yīng)物之一為非極性分子，則另一反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，則另一反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。（6）以2-溴丙烷為唯一有機(jī)原料，合成?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(寫(xiě)一個(gè)即可，注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮浚?）C8H8苯乙烯（2）酮羰基（3）ACD（4）H2；催化劑、加熱加成反應(yīng)HBr；加熱（5）CH3CH=CH2（6）（或）〖祥解〗苯乙烯的碳碳雙鍵先與水加成得到，上的羥基發(fā)生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的本質(zhì)是苯乙烯被O2氧化為，Ⅱ轉(zhuǎn)化為Ⅲ的本質(zhì)是被葡萄糖還原為。【解析】（1）由I的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C8H8；名稱為：苯乙烯；（2）由Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，其含氧官能團(tuán)為：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即具有4種等效氫，含有醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（3）A．由化合物I到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中，I的碳碳雙鍵先與水加成得到，上的羥基催化氧化得到Ⅱ，有π鍵的斷裂與形成，故A正確；B．葡萄糖為HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化為葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成葡萄糖酸內(nèi)脂，由該過(guò)程可知，葡萄糖被氧化，故B錯(cuò)誤；C．葡萄糖為HOCH2-（CHOH）4CHO，有多個(gè)羥基，能與水分子形成氫鍵，使得葡萄糖易溶于水，故C正確；D．化合物Ⅱ圖中所示C為sp2雜化，轉(zhuǎn)化為Ⅲ圖中所示C為sp3雜化，C原子雜化方式改變，且該C為手性碳原子，O的雜化方式由sp2轉(zhuǎn)化為sp3，故D正確；故選ACD；（4）①由Ⅲ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ中的苯環(huán)與H2加成可得新結(jié)構(gòu)，反應(yīng)試劑、條件為：H2，催化劑、加熱，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；②Ⅲ可發(fā)生多種取代反應(yīng)，如：Ⅲ與HBr在加熱的條件下羥基被Br取代，反應(yīng)試劑、條件為：HBr，加熱，反應(yīng)形成新結(jié)構(gòu)，（其他合理答案也可）；（5）原子利用率的反應(yīng)制備，反應(yīng)類型應(yīng)為加成反應(yīng)，①若反應(yīng)物之一為非極性分子，該物質(zhì)應(yīng)為H2，即該反應(yīng)為與H2加成；若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，該物質(zhì)應(yīng)為H2O，即該反應(yīng)為CH3CH=CH2與H2O加成；（6）與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)得到，與NaOH醇溶液在加熱條件下反應(yīng)得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高錳酸鉀溶液氧化為CH3COOH，和CH3COOH在濃硫酸作催化劑，加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，具體合成路線為：。①最后一步為和CH3COOH在濃硫酸作催化劑，加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為：；②第一步的化學(xué)方程式為：或。11．（2023·廣東卷）室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

（1）化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)，其名稱為。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過(guò)程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮浚?）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)（2）或氧氣（3）濃硫酸，加熱

、，加熱(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

〖祥解〗①

與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，③

與

發(fā)生開(kāi)環(huán)加成生成

，④

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，⑤

與

及CO反應(yīng)生成

?！窘馕觥浚?）化合物i

的分子式為。

不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個(gè)圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說(shuō)明分子中有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，不對(duì)稱的部分放在對(duì)稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含酮羰基時(shí)為

(或含醛基時(shí)為

或含圓環(huán)是為

)，其名稱為戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)。故答案為：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)；（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，y為或氧氣。故答案為：或氧氣；（3）根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

，與羥基相連的碳上有氫，可在銅名銀催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，見(jiàn)下表：序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a濃硫酸，加熱

消去反應(yīng)b、，加熱(或酸性溶液)

(或

)氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)故答案為：濃硫酸，加熱；

；、，加熱(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．從產(chǎn)物中不存在鍵和鍵可以看出，反應(yīng)過(guò)程中，有鍵和鍵斷裂，故A正確；B．反應(yīng)物中不存在雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中單鍵，所以反應(yīng)過(guò)程中，有雙鍵和單鍵形成，故B正確；C．反應(yīng)物i

中，氧原子采取雜化，但與羥基相連的碳有對(duì)稱軸，其它碳上均有2個(gè)氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯(cuò)誤；D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的鍵，故D錯(cuò)誤；故答案為：CD；（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成

，與HI反應(yīng)合成

，最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為

和。故答案為：

和；(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。故答案為：；(c)從苯出發(fā)，第