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有機(jī)化學(xué)機(jī)理題期末試題及答案(很詳細(xì))一、有機(jī)化學(xué)機(jī)理題1．解釋3-氯代吡啶在液氨中與NH2Li作用生成3-和4-氨基吡啶。解：3-氯吡啶與LiNH2/NH3(l)反應(yīng)形成中間體吡啶炔如下圖的A，而不形成B，因?yàn)檫拎?-氫的酸性比2-氫酸性大得多。由A出發(fā)，與LiNH2/NH3(l)繼續(xù)反應(yīng)的產(chǎn)物是4-氨基吡啶（為主）與3-氨基吡啶.2．解3．解：4．解這是二苯羥乙酸重排。5．解釋?zhuān)杭状己?-甲基丙烯在硫酸催化下反應(yīng)生成甲基叔丁基醚CH3OC(CH3)3（該過(guò)程與烯烴的水合過(guò)程相似）。解：6．請(qǐng)比較α-皮考啉和β-皮考啉硝化反應(yīng)活性并說(shuō)明原因，給出硝化反應(yīng)的主要產(chǎn)物。解：吡啶親電取代反應(yīng)發(fā)生在β-位。α-皮考啉硝化中間體的共振結(jié)構(gòu)中，1和2有給電子基甲基連在碳正離子上的結(jié)構(gòu)，比較穩(wěn)定；β-皮考啉硝化中間體無(wú)這種穩(wěn)定共振結(jié)構(gòu)。所以前者反應(yīng)活性大。7．4-溴吡啶與3-溴吡啶哪個(gè)可與酚基負(fù)離子發(fā)生取代反應(yīng)？給出產(chǎn)物結(jié)構(gòu)并解釋原因。解：機(jī)理：反應(yīng)實(shí)質(zhì)是親核加成-消去。酚基負(fù)離子與4-溴吡啶反應(yīng)的中間體負(fù)離子有一種負(fù)電荷在氮原子上的穩(wěn)定極限式1參與共振，負(fù)離子穩(wěn)定，過(guò)渡態(tài)勢(shì)能低，所以酚基負(fù)離子與4-溴吡啶易反應(yīng)。酚基負(fù)離子與3-溴吡啶的反應(yīng)中間體負(fù)離子沒(méi)有這種穩(wěn)定極限式，所以?xún)烧卟灰追磻?yīng)。8．解釋R-3-溴環(huán)己烯和溴加成后生成兩個(gè)產(chǎn)物，一個(gè)有光學(xué)活性，另一個(gè)無(wú)光學(xué)活性。解產(chǎn)物1有光學(xué)活性,2無(wú)光學(xué)活性(有對(duì)稱(chēng)面)。9．解10．解11．解說(shuō)明：先后經(jīng)過(guò)酯的胺解和分子內(nèi)Michael加成。12．解酸催化下腈的醇解。產(chǎn)物是酯。

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