2025年大學《分子科學與工程》專業(yè)題庫——分子化學合成技術考試時間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。請將正確選項前的字母填在答題紙上。）1.下列哪種反應通常不屬于親核取代反應的典型例子？A.SN1反應B.SN2反應C.E2消除反應D.醇的氧化反應2.在Suzuki-Miyaura偶聯反應中，關鍵的催化劑部分通常是？A.PdCl2+CuIB.Pd(PPh3)4C.Pd(dppf)Cl2D.NiCl2+dppe3.下列哪個化合物是手性分子？A.2-氯丁烷B.2-溴丁烷C.2-氯丁烯D.2-丁烯4.在有機合成中，保護基的作用主要是？A.增加分子的反應活性B.降低分子的反應活性C.改變分子的光譜性質D.提高分子的穩(wěn)定性以利于純化或進行后續(xù)反應5.Diels-Alder反應是一種？A.環(huán)加成反應B.消除反應C.骨架重排反應D.碳碳鍵斷裂反應6.官能團轉化在有機合成中通常指的是？A.引入一個新的官能團B.去除一個現有的官能團C.改變官能團的位置D.改變官能團的反應性7.下列哪種方法通常用于合成手性分子，而不需要引入手性源？A.羰基化反應B.自由基反應C.非對映選擇性反應D.手性催化不對稱合成8.在有機反應中，區(qū)域選擇性指的是？A.反應發(fā)生在分子中不同位置的傾向B.反應產生不同立體異構體的傾向C.反應速率快慢的傾向D.反應是否可逆的傾向9.點擊化學（ClickChemistry）的理念是？A.設計盡可能復雜的合成路線B.使用盡可能少種類的反應C.發(fā)掘和利用條件溫和、高效、選擇性好、原子經濟性高的化學反應D.僅使用經典的有機合成方法10.下列哪種波譜技術主要用于確定分子中原子連接順序和化學環(huán)境？A.紅外光譜(IR)B.核磁共振波譜(NMR)C.質譜(MS)D.紫外-可見光譜(UV-Vis)二、填空題（每空2分，共20分。請將答案填在答題紙上。）1.有機反應中，中間體通常具有________結構，是反應物轉化為產物的________狀態(tài)。2.羰基化合物（如醛、酮）可以通過________反應轉化為醇。3.在有機合成中，官能團的________是指在反應條件下不被破壞，而官能團轉化是指官能團發(fā)生________。4.________是指反應物中不同原子或基團被不同產物取代的傾向。5.asymmetricsynthesis通常需要使用________來實現手性中心的引入。6.原子經濟性是衡量合成反應________的指標，理想反應的原子經濟性為________%。7.________是一種基于逆合成分析的設計合成路線的策略。8.在有機化學中，構型是指分子中原子或基團在空間排列的________。9.________是一種利用光能驅動有機反應的技術。10.表征有機化合物結構常用的現代分析技術除了光譜法（如NMR,IR,MS）外，還包括________和________等方法。三、簡答題（每小題5分，共20分。請將答案寫在答題紙上。）1.簡述SN1和SN2反應的主要區(qū)別。2.簡述交叉偶聯反應在分子合成中的重要性。3.簡述手性催化劑在不對稱合成中的作用機理。4.簡述保護基在合成路線設計中的意義。四、論述題（每小題10分，共30分。請將答案寫在答題紙上。）1.論述影響有機反應選擇性的主要因素有哪些？2.以一個具體的有機分子（例如，設計合成一個簡單的二元醇或二元醛）為例，設計一個包含至少三步關鍵反應的合成路線，并簡要說明每步反應的類型和選擇該反應的理由。3.結合實例，論述近代合成方法（如點擊化學、不對稱合成、流化學等）相比傳統(tǒng)合成方法的優(yōu)勢及其在分子科學與工程領域中的應用前景。試卷答案一、選擇題1.C2.B3.D4.B5.A6.C7.D8.A9.C10.B二、填空題1.碳正離子，過渡2.還原3.阻礙，轉化4.區(qū)域選擇性5.手性催化劑（或手性助劑/手性源，若強調催化則選催化劑）6.原子利用效率（或環(huán)境友好性），1007.逆合成分析8.空間構型9.有機電子（或光化學）合成10.色譜分析（或X射線衍射），熱分析三、簡答題1.解析思路：對比兩類反應的關鍵區(qū)別。SN1：兩步級聯，第一步生成碳正離子中間體，速率決定步驟，立體中心消失，產物為非對映異構體混合物，對反應物構型要求不嚴（手性碳上反應，產物消旋化）。SN2：一步完成，親核試劑從離去基團的背面進攻，立體中心翻轉，產物保持對映選擇性，速率與底物、親核試劑濃度均有關，對反應物構型要求嚴格（空間位阻小）。2.解析思路：闡述交叉偶聯反應的價值。它可以構建多種傳統(tǒng)方法難以合成的碳-碳鍵，特別是連接不同種類的有機片段，提供高效的合成策略，縮短合成路線，提高原子經濟性，是現代有機合成和藥物化學等領域的核心工具。3.解析思路：解釋手性催化劑如何影響反應。手性催化劑通過誘導反應物或過渡態(tài)產生非對映異構的相互作用，降低一種對映異構體的能壘而提高另一種，從而實現對映選擇性或非對映選擇性，最終得到單一或主要對映異構體的產物。4.解析思路：說明保護基的作用。在合成過程中，某些官能團可能干擾后續(xù)反應或被錯誤轉化，保護基可以暫時屏蔽這些官能團，使其免受影響，待完成關鍵合成步驟后再將保護基脫除，恢復官能團的活性，確保合成路線的順利進行和產物結構的正確性。四、論述題1.解析思路：從反應機理、反應條件、分子結構等多個角度分析選擇性影響因素。反應機理：親核進攻、消除反應等步驟的能量差異；反應條件：溫度、溶劑極性、催化劑等影響反應路徑和產物分布；分子結構：底物的空間位阻、電子效應、手性等因素影響進攻試劑的取向和反應速率。2.解析思路：選擇一個合適的目標分子，設計合理路線。例如，合成2,3-二溴丁烷。*步驟1：1-溴丁烷與氯氣反應，生成2,3-二溴丁烷。（取代反應）*步驟2：2,3-二溴丁烷與鎂反應，生成2,3-二溴丁基鎂（格氏試劑）。（Grignard反應）*步驟3：2,3-二溴丁基鎂與二氧化碳反應，生成2,3-二溴丁酸。（羰基化反應）*步驟4：2,3-二溴丁酸進行氧化（如用KMnO4或K2Cr2O7），生成2,3-二溴丁二酸。（氧化反應）*理由：步驟1引入溴原子；步驟2利用格氏試劑與CO2反應引入羧基；步驟3氧化得到二元酸。每步反應類型明確，是合成二元酸的常用策略。選擇鹵代烴作為起始原料，反應條件相對溫和且易得。3.解析思路：結合具體實例（可選）闡述各項優(yōu)勢和應用。點擊