2025年大學(xué)《資源化學(xué)》專業(yè)題庫(kù)——有機(jī)合成方法探索考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。請(qǐng)將正確選項(xiàng)的字母填在題后的括號(hào)內(nèi)）1.下列哪種反應(yīng)通常不屬于親核取代反應(yīng)的典型特征？A.碳正離子中間體的形成B.親核試劑進(jìn)攻缺電子中心C.醇的氧化反應(yīng)D.鹵代烷與氰化鈉的反應(yīng)2.在有機(jī)合成中，保護(hù)基的作用主要是？A.提高反應(yīng)速率B.降低反應(yīng)選擇性C.保護(hù)特定官能團(tuán)免受后續(xù)反應(yīng)影響D.增加分子量3.實(shí)現(xiàn)碳碳雙鍵區(qū)域選擇性的關(guān)鍵因素之一是？A.反應(yīng)溫度B.催化劑種類(lèi)C.底物的電子性質(zhì)和空間位阻D.溶劑極性4.下列哪種試劑通常用于將醛酮轉(zhuǎn)化為烯烴？A.硼氫化鈉(NaBH?)B.格氏試劑(R-Mg-X)C.氫化鋁鋰(LiAlH?)D.哈維酮試劑(Swern氧化)5.Diels-Alder反應(yīng)是一種？A.親核取代反應(yīng)B.自由基反應(yīng)C.環(huán)加成反應(yīng)D.消除反應(yīng)6.對(duì)于需要合成手性化合物的反應(yīng)，以下哪種策略是常用的？A.原子經(jīng)濟(jì)性最大化B.使用高效催化劑C.手性輔助劑或手性催化劑D.選擇低沸點(diǎn)溶劑7.下列哪種方法不適合用于從醇制備烯烴？A.醋酸酐催化脫水B.濃硫酸加熱脫水C.分子篩催化脫水D.催化氫化8.在有機(jī)合成中，“逆合成分析”法的核心思想是？A.從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逐步推導(dǎo)出關(guān)鍵中間體和起始原料B.按照化學(xué)鍵的斷裂方式，逆向思考合成路徑C.尋找最簡(jiǎn)單的反應(yīng)步驟來(lái)實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化D.選擇最昂貴的試劑進(jìn)行合成9.綠色化學(xué)在有機(jī)合成中的體現(xiàn)，不包括？A.使用可再生原料B.開(kāi)發(fā)高選擇性催化反應(yīng)C.采用劇毒、難以降解的溶劑D.最大限度提高原子經(jīng)濟(jì)性10.利用石油裂解產(chǎn)物中的乙烯合成聚乙烯，這屬于？A.生物合成B.基于礦物的合成C.基于可再生資源的合成D.無(wú)機(jī)合成二、填空題（每空2分，共20分。請(qǐng)將答案填在橫線上）1.有機(jī)反應(yīng)的__________決定了反應(yīng)發(fā)生的難易程度和產(chǎn)物類(lèi)型。2.鹵代烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)通常屬于__________反應(yīng)。3.在Wittig反應(yīng)中，常用的試劑是Wittig試劑（R-PPh?），其中PPh?起到__________的作用。4.實(shí)現(xiàn)手性化合物合成的__________法是一種重要的不對(duì)稱合成策略。5.醇的氧化反應(yīng)通常需要合適的__________作為氧化劑。6.評(píng)價(jià)一個(gè)合成路線好壞的指標(biāo)包括產(chǎn)率、__________、經(jīng)濟(jì)性等。7.選用__________作為溶劑，有助于提高親核取代反應(yīng)的選擇性。8.原子經(jīng)濟(jì)性是指反應(yīng)中轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物的__________的比率。9.從資源利用角度看，利用工業(yè)副產(chǎn)物的有機(jī)合成符合__________的思想。10.酯的水解反應(yīng)可以在酸性或堿性條件下進(jìn)行，分別稱為_(kāi)_________水解和皂化反應(yīng)。三、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共20分）1.簡(jiǎn)述親核加成反應(yīng)的一般機(jī)理，并舉例說(shuō)明。2.什么是官能團(tuán)保護(hù)？請(qǐng)舉例說(shuō)明在多步合成中保護(hù)醇羥基的必要性。3.簡(jiǎn)述格氏試劑的制備方法和主要用途。4.結(jié)合資源化學(xué)專業(yè)，簡(jiǎn)述綠色化學(xué)在有機(jī)合成中的意義。四、問(wèn)答題（每小題10分，共30分）1.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)合成路線，將溴代環(huán)己烷轉(zhuǎn)化為環(huán)己烯。要求說(shuō)明每步反應(yīng)類(lèi)型、主要產(chǎn)物和關(guān)鍵反應(yīng)條件。2.給定化合物A（CH?CH?CH?OH），請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)至少兩種不同的合成路線，將其轉(zhuǎn)化為化合物B（CH?CH?CH=CH?）。要求簡(jiǎn)述每條路線的主要步驟和反應(yīng)類(lèi)型。3.假設(shè)我們要利用一種廉價(jià)的含氮有機(jī)物（如尿素）作為原料，設(shè)計(jì)一個(gè)合成目標(biāo)產(chǎn)物（如一種簡(jiǎn)單的胺類(lèi)化合物）的初步合成思路。請(qǐng)描述可能的合成步驟和涉及的關(guān)鍵有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。---試卷答案一、選擇題1.C2.C3.C4.D5.C6.C7.D8.B9.C10.B二、填空題1.反應(yīng)機(jī)理2.親核取代3.給電子體（或配體）4.手性輔助5.氧化劑6.選擇性7.非極性（或弱極性）8.全部原子9.循環(huán)經(jīng)濟(jì)（或資源綜合利用）10.酸性三、簡(jiǎn)答題1.解析思路：親核加成反應(yīng)是親核試劑進(jìn)攻缺電子中心（通常是碳碳雙鍵或三鍵）的過(guò)程。機(jī)理通常分為三個(gè)步驟：親核試劑進(jìn)攻形成過(guò)渡態(tài)；過(guò)渡態(tài)轉(zhuǎn)化為中間體（如碳負(fù)離子、烯醇負(fù)離子等）；中間體與親核試劑或其他試劑結(jié)合得到最終產(chǎn)物。例如，HCN加成到丙烯上，HCN中的CN?作為親核試劑進(jìn)攻丙烯的缺電子碳，形成碳負(fù)離子中間體，隨后質(zhì)子化得到最終產(chǎn)物。2.解析思路：官能團(tuán)保護(hù)是指在多步合成中，為了使某一特定官能團(tuán)不被后續(xù)的反應(yīng)所干擾，而暫時(shí)用另一種穩(wěn)定結(jié)構(gòu)代替該官能團(tuán)，反應(yīng)完成后再將保護(hù)基去除，恢復(fù)原有官能團(tuán)的過(guò)程。例如，在醇存在下進(jìn)行醛酮的酯化反應(yīng)時(shí)，醇也會(huì)被酯化，干擾目標(biāo)合成。因此，可以先加入保護(hù)基（如乙?；虺擅眩Ｗo(hù)醇羥基，待酯化反應(yīng)完成后，再酸水解或堿性條件水解去除保護(hù)基，得到目標(biāo)產(chǎn)物。3.解析思路：格氏試劑（R-Mg-X）通常通過(guò)烷烴鹵化物（R-X）與鎂在干燥醚類(lèi)溶劑（如THF、乙醚）中反應(yīng)制備。其用途廣泛，主要是作為強(qiáng)親核試劑，用于與羰基化合物（醛、酮、酯、酸酐等）反應(yīng)，生成醛、酮或醇類(lèi)化合物，是構(gòu)建碳-碳鍵的重要方法。4.解析思路：綠色化學(xué)旨在從源頭上減少或消除有害物質(zhì)的使用和產(chǎn)生。在有機(jī)合成中，這意味著選擇可再生、環(huán)境友好的原料，開(kāi)發(fā)高選擇性的催化反應(yīng)以減少副產(chǎn)物，使用安全的溶劑，提高原子經(jīng)濟(jì)性以減少?gòu)U棄物，設(shè)計(jì)可降解的產(chǎn)物等。這對(duì)于資源化學(xué)專業(yè)而言，意味著在利用資源（如礦產(chǎn)、化石燃料、廢棄物）進(jìn)行化學(xué)合成時(shí)，要充分考慮環(huán)境友好性和可持續(xù)性，符合循環(huán)經(jīng)濟(jì)和可持續(xù)發(fā)展的要求。四、問(wèn)答題1.解析思路：溴代環(huán)己烷（飽和）轉(zhuǎn)化為環(huán)己烯（不飽和）涉及碳碳雙鍵的生成?？梢酝ㄟ^(guò)消去反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。常用酸性催化劑（如濃硫酸）或強(qiáng)堿（如KOH醇溶液）在加熱條件下促使溴原子和β-氫原子脫去，形成雙鍵。具體路線：溴代環(huán)己烷+濃硫酸（或KOH/醇）→加熱→環(huán)己烯+HBr（或KBr）+H?O（或醇）。需說(shuō)明反應(yīng)類(lèi)型（消去反應(yīng)），產(chǎn)物（環(huán)己烯），條件和副產(chǎn)物。2.解析思路：將CH?CH?CH?OH（1-丙醇）轉(zhuǎn)化為CH?CH?CH=CH?（1-丁烯）需要消除一個(gè)β-氫。可以設(shè)計(jì)兩種路線：*路線一：醇脫水。1-丙醇在酸性催化劑（如濃硫酸）存在下加熱脫水，主要生成丙烯。此路線簡(jiǎn)單，但選擇性不高，可能得到少量異構(gòu)體。*路線二：格氏反應(yīng)后消除。1-丙醇先與鎂反應(yīng)生成丙基格氏試劑（CH?CH?CH?MgBr），然后該格氏試劑與一氧化碳（CO）反應(yīng)生成丙基酮（CH?COCH?CH?CH?），最后丙基酮在酸性條件下或用PBr?等處理發(fā)生β-消除，生成1-丁烯。此路線步驟較多，但可以控制反應(yīng)物和中間體。需分別簡(jiǎn)述每條路線的關(guān)鍵步驟和反應(yīng)類(lèi)型。3.解析思路：以尿素為原料合成胺類(lèi)化合物，可以利用尿素水解生成氨基甲酸，氨基甲酸再轉(zhuǎn)化為尿素或異氰酸，進(jìn)而與胺反應(yīng)或進(jìn)行其他轉(zhuǎn)化。一個(gè)可能的思路是：尿素→水解（酸或堿）→氨基甲酸→（環(huán)化）氨基甲酸酯→酰胺→還原→胺。或者尿