第一單元醇和酚

自主復(fù)習(xí)

學(xué)習(xí)任務(wù)一醇的結(jié)構(gòu)

一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用

1.醇的概念

煌分子中碳原子上的氫原子被取代所形成的化合物稱為醇。

2.乙醇的結(jié)構(gòu)

從結(jié)構(gòu)上看，乙醇是乙烷分子中的原子被原子團(tuán)取代。乙醇的分子式為

HH

II

H—C—C—O—H

II

，結(jié)構(gòu)式為HH,結(jié)構(gòu)簡式為或o

【答案】：I.飽和羥基2.氫一OHC;H6OCH3CH2OHC2H5OH

學(xué)習(xí)任務(wù)二醇的性質(zhì)

1.置換反應(yīng)

(1)乙醇與金屬鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究：

實(shí)驗(yàn)1：向小燒杯中加入無水乙醉，再放入一小塊金屬鈉。

實(shí)臉現(xiàn)象：金屬鈉燒杯底部，金屬鈉表面有產(chǎn)生，并逐漸消失。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇與鈉反應(yīng)生成,并放出________。

實(shí)驗(yàn)2：向兩支試管中分別加入3mL水和3mL乙醛(CH30cH3),再分別加入一小塊金屬

鈉。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①金屬鈉加入水中，金屬鈉浮在水面上，反應(yīng)，金屬鈉,

有產(chǎn)生；

②金屬鈉加入乙醛中，金屬鈉試管底部，無明顯現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：金屬鈉與水反應(yīng)，與乙酰________反應(yīng)。

(2)乙醉與金屬鈉的反應(yīng)：

①化學(xué)方程式：反應(yīng)方程式為。

②金屬鈉與水和乙醇反應(yīng)，與乙犍不反應(yīng)，說明金屬鈉能與水的氫原子和乙醇_______上的

氫原子發(fā)生置換反應(yīng)，不能與上的氫原子反應(yīng)。

③金屬鈉與水反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)劇烈得多，說明水中的氯原子比乙醇的氫原子活潑。

2.氧化反應(yīng)

(1)乙醇的燃燒反應(yīng)：。

⑵醇具有還原性，能使酸性高鋅酸鉀溶液或酸性重格酸鉀(KzCmO?)溶液o

(3)醇的催化氧化

醉在銅或銀等催化劑存在卜.，可被氧化成醛或酮。乙醇催化氧化反應(yīng)的方程式為:o

3.取代反應(yīng)

(I)乙醇與氫鹵酸反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究：

實(shí)驗(yàn)步驟：在試管I中依次加入2mL蒸儲(chǔ)水、4mL濃硫酸、2mL95%的乙醇和3g演化鈉

粉末，在試管II中注入蒸偏水，燒杯中注入自來水。加熱試管I至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻。

加入蒸儲(chǔ)水、濃硫酸和浜化鈉固體的目的是為了獲得。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管I中有________生成。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇與HBr反應(yīng)生成了難溶于水的澳乙烷，化學(xué)方程式為：o

(2)醇可以與氫鹵酸反應(yīng)，醵分子中的羚基被取代牛成。ROH+HX——R-

X+H2O

4.脫水反應(yīng)

在一定條件下，醇可以發(fā)生脫水反應(yīng)，醇既可以分子內(nèi)脫水得到,也可以分子間脫

水得到o

(1)乙醉的脫水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究：

實(shí)驗(yàn)步驟：在圓底燒瓶中加入2gp20s并注入4mL95%的乙醇，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：廣口瓶中有產(chǎn)生，酸性高缽酸鉀溶液。

⑵乙醇的脫水反應(yīng)：

乙醉在濃硫酸、磷酸、AI2O3(400C左右)或P2O5等催化劑作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室常

采用乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙甦。乙醇在濃硫酸作用下，加熱到

170℃,發(fā)生反應(yīng)生成了乙烯，化學(xué)方程式為：。加熱到140C,發(fā)生反應(yīng)生成了

乙醛，化學(xué)方程式為：。

⑶消去反應(yīng)：

在一定條件下，有機(jī)物分子內(nèi)脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物（含雙鍵或三鍵）的反

應(yīng)，稱為消去反應(yīng)。

【答案】：1.（1）實(shí)驗(yàn)1：沉入氣泡乙醇鈉氫氣實(shí)驗(yàn)2：劇烈熔化

氣體沉入劇烈不（2）①2c2H9H-2Na-2c2HsONa+H2T②羥基

C-H③羥基上的2.（1）C2H5OH+3O2」型>2CO2+3H2O（2）褪色（3）

2C2H5OH+O2—僮*劑->2CH3CHO+2H2O3.（1）氫澳酸油狀液體

C2H5OH+HBr------C2H5Br+H2O（2）鹵素原子鹵代燃4.烯燃

酸（1）氣泡褪色（2）CH3cH20H粵一CH2=CH2T+H2O

濃硫酸

2cH3cH20H一羽臺(tái)一CH3cH20cH2cH3+H2O

學(xué)習(xí)任務(wù)三醇的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

1.醇的取代反應(yīng)規(guī)律

醇分子中，一OH或一0H上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代，如醉與粉

酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。

2.醇的消去反應(yīng)機(jī)理

⑴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

醇分子中，連有一0H的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)嗎，才能發(fā)生消去反應(yīng)而

形成。

（2）反應(yīng)規(guī)律

①若醉分子中與一OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生

消去反應(yīng)。如CH3OH、（CH3LCCH20H不能發(fā)生消去反應(yīng)生成°

②有兩個(gè)鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：

CH3—

OH

發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH3—CH二CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH30

③二元醉發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入或兩個(gè)O例如：C%—

CH（0H）—CH2（0H）生成CH30cH。

【答案】：2.（1）不飽和鍵（2）①烯崎③碳碳三鍵碳碳雙鍵

學(xué)習(xí)任務(wù)四醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律

消去反應(yīng)

氧化催化氧化

反應(yīng)燃燒反應(yīng)

【答案】:

反應(yīng)類型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件

置換反應(yīng)醇、活潑金屬—

取代鹵代反應(yīng)醇、HX②濃HX,△

反應(yīng)酯化反應(yīng)醇、酸濃硫酸，△

分子間脫水障一分子斷①濃硫酸，△

另一分子斷②

消去反應(yīng)醇②⑤濃硫酸,△

氧化催化氧化醇、氧氣①④或①?Cu或Ag,A

反應(yīng)燃燒反應(yīng)醇、氧氣全部點(diǎn)燃

學(xué)習(xí)任務(wù)六醇的分類及性質(zhì)

1.醇的分類

(1)按,可以將醇分為一元醇、二元醇、三元醇等。

CH—CHCH—CH—CH

I2I2I2II2

如CH3OH、CH3cH20H屬于一元醇，QHOH屬于二元醇，OHOHOH屬于三元醇。

(2)按，可以將醉分為飽和醇和不飽和醇。如CH3cH20H屬于醇,CH2=CH—

CH20H為醇。其中，飽和一元醉的通式為CnH2n+QH。如甲醇、乙醉。

(3)按是否含有_________，可以將醇分為芳香醇和脂肪醇。如20H屬于芳香醇,

CH3cH2OH、C^-CH2()H屬于脂肪醇。

2.三種重要的醇

名稱顏色、狀態(tài)毒性溶解性

甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體有毒易溶于水

乙二醇

無色、黏稠、有甜味液體尢用易溶于水和乙醇

丙三醉

3.醇的物理性質(zhì)

（1）一元醉

①沸點(diǎn)：隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸0

②溶解性：隨著碳原子數(shù)的增加，在水中的溶解度________。

（2）與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷短比較

醇沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)________烷煌，這是因?yàn)榇挤肿又g存在。

（3）甲醇、乙醇、丙三醇均可以與水互溶

原因：醉分子與水分子之間存在氫鍵。

【答案】：1.（1）羥基數(shù)目（2）煌基是否飽和飽和不飽和（3）苯環(huán)3.

（1）升高降低（2）高于氫鍵

學(xué)習(xí)任務(wù)七酚的組成與結(jié)構(gòu)

一、酚的性質(zhì)和應(yīng)用

1.酚

酚是分子中的羥基與（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機(jī)化合物。酚的官能團(tuán)是

。最簡單的酚是。

2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)

OH

60H

、倉W2_______o

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯環(huán)上一個(gè)氫原子被取代。

【答案】：1.苯環(huán)羥基（一0H）苯酚2.CJWC6H5OH羥基

學(xué)習(xí)任務(wù)八苯酚的性質(zhì)

I.物理性質(zhì)

苯酚是________色、有的無色晶體，熔點(diǎn)40.9℃。苯酚晶體會(huì)因?yàn)槎燥@

紅色。常溫下，苯酚能溶「?水并與之相互形成溶液（苯酚與水形成的濁液靜置后會(huì)分層，上

層是,下層是）。溫度高于65℃時(shí)，未酚能與水.苯酚有毒，其

濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)的腐蝕性，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用洗滌，再用

________沖洗，

2.化學(xué)性質(zhì)

（1）弱酸性：苯酚是一種酸性比碳酸還________的酸。

①實(shí)驗(yàn)探究苯酚的酸性：

實(shí)驗(yàn)步驟：取苯酚的濁液2mL于試管中，向其中逐滴加入氫氧化鈉溶液，濁液將變澄清。

將得到的澄清液分到兩支試管中，向其中一支滴加稀鹽酸，另一支通入二氧化碳?xì)怏w，觀察

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：加入鹽酸或通入二氧化碳，澄清液又。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯酚鈉于水，向苯酚的濁液中加入氫氧化鈉溶液后，溶液變。

向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳或者加入稀鹽酸，生成了。

②有關(guān)化學(xué)方程式：

OH

-FNaOH

苯酚與NaOH溶液反應(yīng)：飛，

向苯酚鈉溶液中加二氧化碳或鹽酸：

ONaOH

[^j)+HQ+CO?

白4-NaHCO,

(2)取代反應(yīng)(與汰反應(yīng))

化學(xué)方程式:

應(yīng)用：常用于對(duì)溶液中苯酚進(jìn)行定性或定量測(cè)定。

(3)顯色反應(yīng)：

向苯酚溶液中加入FeCL涔液，溶液顯o常用于酚類物質(zhì)的檢驗(yàn)。

【答案】：1.無特殊氣味部分被氧化溶有苯酚的水層溶有水的苯酚層

以任意比例互溶酒精水2.(1)弱①變渾濁易溶澄清苯酚

(3)紫色

學(xué)習(xí)任務(wù)九有機(jī)物分子中基團(tuán)的相互影響

I.苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響

(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈(羥基)的影響導(dǎo)致酚羥基中的易斷。

①弱酸性

②顯色反應(yīng)

(2)側(cè)鏈(羥基)對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多反應(yīng)。

①鹵代反應(yīng)，如苯酚與濃澳水反應(yīng)。

②硝化，如苯酚與濃硝酸反應(yīng)：

OH

OHO2N-r^S-NO2

濃H2so.V

kJ+3HNO3△—>NO2+3H2O

2.有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響

⑴鏈垃基對(duì)其他基團(tuán)的影響：

甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是，而同樣的條件卜?的苯的硝化只能生成o

⑵苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響：

①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。?/p>

R—0H<H—OH<C6H5—0H

②烷煌和苯均不能使酸性島.缽酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高缽酸鉀溶液

(3)羥基對(duì)其他基團(tuán)的影響：

①羥基對(duì)C—H鍵的影響：使和羥基相連的C—H鍵更不穩(wěn)定。

②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。

【答案】：1.(1)氧氫鍵(2)取代2.(1)三硝基甲苯一硝基苯(2)

褪色

:自主測(cè)評(píng)

一、單選題

1.下列關(guān)丁?物質(zhì)性質(zhì)與用途關(guān)系的敘述正確的是

A.鈉能與水劇烈反應(yīng)，可用作95%乙醇的強(qiáng)除水劑

B.碳酸氫鈉能與酸反應(yīng)，可用作面食的膨松劑

C.二氧化硫具有還原性，可用作食品的抗氧化劑

D.鋁鹽溶于水形成膠體，可用于飲用水的殺菌消毒

【答案】C

【詳解】A.鈉和水、乙醇均會(huì)發(fā)生反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B.碳酸氫鈉不穩(wěn)定受熱分解為二氧化碳，能使糕點(diǎn)疏松，可用作面食的膨松劑，B錯(cuò)誤;

C.二氧化硫具有還原性，在國家規(guī)定用量內(nèi)可用作食品的抗氧化劑，C正確；

D.鋁鹽溶于水形成膠體，能吸附雜質(zhì)，可以凈化水，但是不能殺菌消毒，D錯(cuò)誤；

故選Co

2.姜黃素是我國古代勞動(dòng)人民從姜黃根莖中提取得到的?種黃色食用色素。下列關(guān)于姜黃

素說法不正確的是

A.分子式為C21H22。6

B.分子中不存在手性碟原子（連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子）

C.分子中存在3種含氧官能團(tuán)

D.既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】A

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，姜黃素的分子式為：C2iH20O6,故A錯(cuò)誤；

B.手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的，并且是飽和的，姜黃素分子中不存在手性碳原

子，故B正：確：

C.姜黃素中存在酚羥基、酸基和酮基3種含氧官能團(tuán)，故C正確；

D.姜黃素中存在甲基和酎羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)；存在碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以發(fā)生加

成反應(yīng)，故D正確；

故選Ac

3.焦性沒食子酸是?種優(yōu)良的除氧劑。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

C.可以與Fc"反應(yīng)制備特種墨水D.可以與甲醛反應(yīng)生成樹脂

【答案】A

【詳解】A.該分子中含酚羥基，具有酸性，不含竣基，不是艘酸，A錯(cuò)誤；

C.酚羥基能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，該分子可以與Fe'反應(yīng)制備特種墨水，C正確；

D.苯酚能與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂，該分子中含酚羥基，故能與甲醛反應(yīng)生成樹脂，D正

確；

故選Ac

C.分子內(nèi)所有碳原子均共平面D.其苯環(huán)上的二氯代物一共有4種

【答案】D

B.結(jié)構(gòu)中，羥基所連碳的鄰位碳上沒有氫，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C.對(duì)異丙基苯甲醇中含有異丙基，異丙基上三個(gè)碳原子最多只能2個(gè)碳原子與苯環(huán)共平

面，故不可能分子內(nèi)所有碳原子共平面，C錯(cuò)誤；

故選Do

5.實(shí)驗(yàn)是化學(xué)的靈魂，是化學(xué)學(xué)科的重要特征之一、用如圖所示裝置及藥品進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，能

達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?/p>

A.用甲裝置檢驗(yàn)乙快具有還原性

B.用乙裝置實(shí)現(xiàn)乙醇氧化為乙醛

D.用丁所示裝置進(jìn)行石油分傭

【答案】B

【詳解】A.甩石和水反應(yīng)的產(chǎn)物中含有HzS,H2s具有還原性，HzS、乙煥都能使高鐳酸鉀

溶液褪色，所以甲裝置不能檢驗(yàn)乙塊具有還原性，故A錯(cuò)誤；

B.用銅作催化劑，乙醇能被氧氣氧化為乙醛，故B正確；

D.分儲(chǔ)裝置中，溫度計(jì)液泡應(yīng)該在蒸儲(chǔ)燒瓶的支管口史，故D錯(cuò)誤：

選Bo

6.乙醇(CHKFbOH)和二印酷(CHaOCHa)的結(jié)構(gòu)式加圖所示，下列關(guān)干i文兩種物質(zhì)的說法正

確的是

A.乙醇可與金屬鈉反應(yīng)B.常溫下，均難溶于水

C.均含有非極性共價(jià)犍D.二甲酸中所有原子均滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)

【答案】A

【詳解】A.乙醇含有羥基，可與金屬鈉反應(yīng)，A項(xiàng)正碓：

B.乙靜與水互溶，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.二甲健不含非極性共價(jià)鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D.H原子不滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；

故選A,

7.從植物中分離出的活性化合物zeylastral的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是

A.lmolzeylastral最多與6moi也發(fā)生加成反應(yīng)

B.能與FeCb溶液、銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)

C.zeylastral溶解度很大，屬于易溶物質(zhì)

可以跟發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

D.zeylastralBr2

【答案】C

【詳解】A.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為苯環(huán)、醛基、我基以及碳碳雙鍵，則lmol

zeylastral最多與6moi出發(fā)生反應(yīng)，A正確;

B.含有酚羥基，可與FeCb溶液反應(yīng)，含有醛基，可與銀宓溶液反應(yīng)，B正確；

Czeylast向中的酯基屬于憎水基團(tuán)，且碳原子數(shù)目較多,溶解度較小,屬于難溶物質(zhì)，C

錯(cuò)誤；

D.zeylastral含有碳碳雙鍵，可與漠發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位有空位，可以與澳發(fā)生

取代反應(yīng)，D正確；

故選C。

8.一定條件下，利用濃溟水與苯酚反應(yīng)，可測(cè)定工業(yè)廢水中苯酚的含量（其他雜質(zhì)不與濃

浪水反應(yīng)）。實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①用酸式滴定管準(zhǔn)確量取20.00mL待測(cè)廢水于100mL錐形瓶中；

【答案】A

【答案】B

c.W為第六周期過渡金屬元素，可以與0、S形成化學(xué)鍵，所以圖中"O”代表W原子，

故c錯(cuò)誤；

故答案選丸

10.用下列裝置不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?/p>

A.實(shí)驗(yàn)室制氨氣B.海水蒸儲(chǔ)制淡水

C.證明乙醵與濃硫酸共熱生成乙烯D.實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯

A.AB.BC.CD.D

【答案】C

【詳解】A.氯化鉞與氫氧化鈣共熱反應(yīng)生成密度比空氣小的氨氣，所以題給裝置能達(dá)到

制備、收集氨氣的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，故A正確；

B.由實(shí)驗(yàn)裝置圖可知，題給裝置為可以用于海水蒸儲(chǔ)制淡水的蒸儲(chǔ)裝置，故B正確；

C.乙醇、濃硫酸共熱170?發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，由于高溫下乙醇揮發(fā)加劇，產(chǎn)生的乙

烯氣體中亦混有大量乙醇蒸汽，而乙醉和乙烯均能被酸性高缽酸鉀氧化從而使溶液褪色，

因而不能證明乙醇與濃硫酸共熱生成J'乙烯，故C錯(cuò)誤；

D.濃硫酸作用下乙醇與乙酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，飽和碳酸鈉溶液能用

于提純反應(yīng)生成的乙酸乙酯，所以題給裝置能達(dá)到制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，故D正確：

故選c。

11.一定條件下，利用濃澳水與苯酚反應(yīng)，可測(cè)定工業(yè)廢水中苯酚的含量（其他雜質(zhì)不與濃

淡水反應(yīng)）。實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①用酸式滴定管準(zhǔn)確顯取20.00mL待測(cè)廢水F100mL錐形瓶中；

根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)原理，下列說法止確的是

A.滴入最后半滴標(biāo)準(zhǔn)溶液，錐形瓶中溶液變藍(lán)，旦半分鐘內(nèi)不褪色時(shí)停止滴定

B.若向待測(cè)廢水中加入KI溶液不足，將導(dǎo)致測(cè)定垢果偏小

C.空白實(shí)驗(yàn)中進(jìn)行的步驟②未塞瓶塞，將導(dǎo)致測(cè)定結(jié)果偏小

D.空白實(shí)驗(yàn)中進(jìn)行的步驟④滴定終點(diǎn)俯視讀數(shù)，將導(dǎo)致測(cè)定結(jié)果偏大

【答案】C

【詳解】A.用0.01mol/LNa2s2。3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，由于Na2s2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液會(huì)反應(yīng)碘單

質(zhì)，加入的淀粉遇碘單質(zhì)變成藍(lán)色，所以滴定終點(diǎn)的現(xiàn)象為滴入最后半滴標(biāo)準(zhǔn)液后，錐形

瓶內(nèi)溶液藍(lán)色恰好褪去，且半分鐘不恢復(fù)原色，故A錯(cuò)誤；

B.向呈有待測(cè)廢水加入濃澳水反應(yīng)后得到三溟苯酚的沉淀，再加入KI溶液與剩下的BQ發(fā)

生氧化還原反應(yīng)得到碘單質(zhì)，再用Na2s2。3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定碘單質(zhì)，可根據(jù)消耗的Na2s2。3標(biāo)

準(zhǔn)溶液的體積和濃度算出溶液中剩余的B、的物質(zhì)的量，再設(shè)置一個(gè)空白實(shí)驗(yàn)測(cè)出濃溪水

的物質(zhì)的量，用B「2總的物質(zhì)的量剩余B「2的物質(zhì)的量即可得出與苯酚反應(yīng)的Br2的物質(zhì)的

量，再結(jié)合反應(yīng)方程式得到采酚的物質(zhì)的量，從而求出廢水中茶酚的含量，若KI溶液不

足，則剩余的印2的物質(zhì)的最偏小，苯酚含最會(huì)偏大，故B錯(cuò)誤；

C.空白實(shí)驗(yàn)中進(jìn)行的步驟②忘記塞進(jìn)瓶塞，濱單質(zhì)揮發(fā)，導(dǎo)致最終消耗的Na2s2。3的體積

偏小，則測(cè)得苯酚的含量偏小，故C正確；

D.如果空白實(shí)驗(yàn)中步驟4滴定終點(diǎn)時(shí)俯視讀數(shù)，讀得的體積偏小，則消耗的Na2s2。3的體

積偏小，使測(cè)得苯酚的含量偏小，故D錯(cuò)誤；

12.實(shí)驗(yàn)安全至關(guān)重要，下列實(shí)驗(yàn)操作以及事故處理方法，錯(cuò)誤的是

A.處理含重金屬（如鉛、汞或鎘等）離子的廢液，可利用沉淀法

B.實(shí)驗(yàn)中少量殘留的金屬鈉，不能隨便丟棄，可以回收到原試劑瓶也可以用乙醇進(jìn)行

處理

D.對(duì)于有回收利用價(jià)值的有機(jī)廢液，可用萃取或蒸儲(chǔ)的方法收集；不需要回收利用

的，可用焚燒法處理C

【答案】C

【詳解】A.利用沉淀將重金屬離子沉淀，除去重金屬離子降低廢液的毒性，故A正確；

B.實(shí)驗(yàn)中少量殘留的金屬鈉放回原試劑瓶或者用乙醇將其反應(yīng)（乙醇和鈉反應(yīng)相對(duì)溫和）

來處理，故B正確；

D.有機(jī)物利用萃取或者蒸儲(chǔ)分離回收，不需要的利用的焚燒減少毒害，故D正確：

故選C。

13.下列實(shí)驗(yàn)方案能達(dá)到探究目的的是

選

探究目的實(shí)驗(yàn)方案

項(xiàng)

ANa2s。3溶液是否變質(zhì)取少量久置的Na2s03溶液向其中滴加BaCI2,觀察現(xiàn)象

B

C檢驗(yàn)乙醇中是否含有水向乙醇中加入一小粒金屬鈉，觀察現(xiàn)象

氯水久置，pH值會(huì)逐每隔一段時(shí)間，使用pH試紙測(cè)定氯水的pH值，并汜

D

漸減小錄數(shù)據(jù)進(jìn)行比較

A.AB.BC.CD.D

【答案】B

【詳解】A.亞硫酸鈉和氯化鋼也會(huì)生成白色沉淀，不能檢驗(yàn)Na2s03溶液是否變質(zhì)，A不

符合題意；

C.乙醇和水均會(huì)和鈉單質(zhì)生成氫氣，不能檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，C不符合題意；

D.氯水溶液中HQ0具有漂白性，無法用pH試紙準(zhǔn)確測(cè)量其pH,,D不符合題意；

故選Bo

14.《本草述》中記載了“芳草、山草〃，其成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列敘述錯(cuò)誤的是

【答案】A

【詳解】A.該物質(zhì)分子中，含有羥基、陵基、酯基、讖碳雙鍵四種宜能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

C.該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵和苯基，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上含有氫原子，能發(fā)

生取代反應(yīng)，羥基、竣基、酯基也能發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；

D.1個(gè)該有機(jī)物分子中，含有5個(gè)0H和1個(gè)COOH,它們都能與Na發(fā)生反應(yīng)，則lmol

該物質(zhì)最多能消耗6moiNa,D正確；

故選A。

15.苯佐卡因（物質(zhì)?。┑南鄬?duì)分子質(zhì)量為165,是一種局部麻醉藥，具有止痛、止癢的作

用，其一種合成方法如下，下列說法正確的是

A.化合物甲可以發(fā)生加成、消去、氧化、還原等反應(yīng)B.Et為乙基，化合物丙與乙

互為同系物

C.化合物丁分子中碳原子一定全部共面D.化合物丙苯環(huán)上的二氯代物有4種

【答案】D

【詳解】A.甲分子中連有一0H的碳原子的鄰位碳原子上無氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，

A錯(cuò)誤；

D.由題意知丙的結(jié)構(gòu)簡式為,苯環(huán)上氯原子可■以取代的位置有4個(gè)，若固

定1個(gè)氯原子位置在1號(hào)碳上，則第2個(gè)氯原子可以在2、3、4號(hào)碳匕若固定1個(gè)氯原

子位置在2號(hào)碳上，則第2個(gè)氯原子可以在3號(hào)碳上，比合物丙苯環(huán)上的二氯代物有4

種，D正確；

故選5,

二、填空題

16.尼泊金甲酯和香蘭素在食品、化妝品行業(yè)有廣泛用途。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下:

⑴香蘭素中顯酸性的官能團(tuán)是（填名稱）。

⑵下列說法中，正確的是。

B.尼泊金甲酯和香蘭素都能與溟水發(fā)生反應(yīng)

D.利用新制的氫氧化銅可以鑒別尼泊金甲酯和香蘭素

⑶大茴香酸與香蘭素互為同分異構(gòu)體，具備以下5個(gè)特點(diǎn)。大茴香酸的結(jié)構(gòu)簡式

為。

⑷以丁香油酚為原料，通過下列路線合成香蘭素。

②步驟13中，反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

【答案】⑴羥基

(2)BD

【詳解】（1）根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)簡式，含有官能團(tuán)是酚羥基、醛基和醛鍵，顯酸性的官能

團(tuán)是（酚）羥基，故答案為（酚）珞基；

（2）A.尼泊金甲酯的結(jié)構(gòu)簡式，尼泊金甲酯的分子式為C8H8。3,同理香蘭素的分子式

C8H8。3，故A錯(cuò)誤;

B.尼泊金甲酯、香蘭素中均含有酚羥基，能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；

C.尼泊金甲酯中能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是苯環(huán)，lmol凡泊金甲酯與3moi氫氣發(fā)生加成反

應(yīng)，香蘭素中能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是苯環(huán)和醛基，lmol香蘭素與4moi氫氣發(fā)生加成反

應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D.香蘭素中含有醛基，尼泊金甲酯不含醛基，加入新制氫氧化銅懸濁液，并加熱，香蘭

素中出現(xiàn)磚紅色沉淀，尼泊金甲酯無此現(xiàn)象，故D正確；

答案為BD：

（4）①根據(jù)丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式，Y^0CH3中羥基對(duì)位的“CH”斷裂，

OH

CH2=CHCH20中的"CCI"鍵斷裂，CH2=CHCH2與苯環(huán)相連，生成丁香油酚和HCI,該反應(yīng)類型

為取代反應(yīng)；故答案為取代反應(yīng)；

17.回答下列問題：

⑴某燒A的蒸氣密度是同條件下氫氣密度的64倍，則A的分子式可能為,若A

中含有6個(gè)甲基，但不可能是烯崎與氫氣的加成產(chǎn)物，則A的名稱是。

（3）0.2mol某燃A在氧氣中充分燃燒后，生成化合物B、（:各1.2mol,若短A與HBr加成后

只得到一種產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式

⑹向苯酚鈉溶液中通入少量的CO.溶液將變渾濁，請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（4）加成反應(yīng)消去反應(yīng)

【詳解】（1）因氣體的密度之比等于摩爾質(zhì)量之比，燒A蒸氣的摩爾質(zhì)量為

2g/molx64=128g/mol,若為烷督,則12n+2n+2=128,計(jì)算得出n=9,所以烷烽A的分子式為

C9H20,若為芳香崎，12個(gè)氫用1個(gè)碳代替，分子式變?yōu)镴OH8：若A不可能是氫氣與烯燃

加成的產(chǎn)物，說明A中兩個(gè)C間不可能存在C=C鍵，則A的分子式應(yīng)為C9H20,又因A中

含有6個(gè)甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH3）3CCH2c（CH3）3，名稱為：2,2,4,4四甲基戊

烷；

（2）C、H兩種元素的質(zhì)量比為5：1,則C、H兩種元素的物質(zhì)的量比為=5：12,可以知

道該燒的實(shí)驗(yàn)式為：C5H12,電子總數(shù)為42（因?yàn)镃己達(dá)飽和結(jié)構(gòu)）所以實(shí)驗(yàn)式即為該燒的

分子式；B的分子式為CSH12,有3種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷，正戊

烷有3種氫，異戊烷有4種氫，新或烷有1種氫，故該燃分子中的一個(gè)氫原子被澳原子取

代后，可形成8種結(jié)構(gòu)。

（3）0.2mol某燃A在氧氣中充分燃燒后，生成化合物二氧化碳和水各1.2mol,則該燃的

分子式為C6H12,與汰化氫加成只有一種產(chǎn)物說明含有碳碳雙鍵且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故其結(jié)構(gòu)簡

式為:

（6）向苯酚鈉溶液中通入少量的CO?,溶液將變渾濁是因?yàn)樯闪吮椒?，乂因?yàn)楸椒拥乃?/p>

性強(qiáng)十碳酸氫根，故另一產(chǎn)物是碳酸氫鈉而不是碳酸鈉，方程式為：

18.學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)，掌握有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、命名和官能團(tuán)性質(zhì)是重中之重。

⑴;r&°H的分子式為,所含官能團(tuán)的名稱為。

⑶當(dāng)有機(jī)物分子中碳原子連有四個(gè)不同基團(tuán)時(shí)稱為手性碳原子，如A中星號(hào)“*〃碳原子就是

手性碳原子3若使A失去手性，則采取的方法為（用化學(xué)方程式表示）。

HOO

I*II

CH3—c—c—0H

H

A

⑸①有機(jī)物A只含有C、H、0三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)物燃

燒生成44.0gC02和14.4g出0;質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分

子中含有OH鍵和位于分子端的C三C鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6：1：

1。A的結(jié)構(gòu)簡式是。

②有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，ImolB可與lmolBrz加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一

個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。B的結(jié)構(gòu)簡式是。

【答案】⑴