專做10，機化學稼合您

.——^5年考情?探規(guī)律，

考點五年考情（2021?2025）命題趨勢

考點01有機物的命名2025?廣東卷、2024?廣東卷、

與官能團的名稱2023?廣東卷、2022?廣東卷、

（5年5考）2021?廣東卷

有機化學綜合推斷題往往以新藥、新材料的合成為

考點02分子式與結構2025?廣東卷、2024?廣東卷、

背景，以實際問題為任務，以化學知識為工具，聯系生

簡式的書寫2023?廣東卷、2022?廣東卷、

產實際和科技成果應用，以框圖推斷的形式，圍繞主

（5年5考）2021?廣東卷

要的知識點設置問題，串聯多個重要的有機反應而組

考點03有機化學方程

2025?廣東卷、2024?廣東卷、合成綜合題。有時還會引入新信息，涉及知識面廣、

式的書寫

2023?廣東卷綜合性強、思維容量大，幾乎涵蓋了有機化學基礎的

（5年3考）

所有主干知識。?？键c有有機物的命名、分子式與

考點04同分異構體數2025?廣東卷、2024?廣東卷、

結構簡式的書寫、官能團的判斷與書寫、反應類型

目推斷與書寫2023?廣東卷、2022?廣東卷、

及反應條件的判斷、有機化學方程式的書寫、同分

（5年5考）2021?廣東卷

異構體數目推斷與書寫。通過考查自學能力、遷移

考點05官能團的判斷2025?廣東卷、2024?廣東卷、

能機體現了“宏觀辨識與微觀探析”“證據推理與模

與官能團的性質2023?廣東卷、2022?廣東卷、

型認知小科學探究與創(chuàng)新意識”的化學學科核心素

（5年5考）2021?廣東卷

養(yǎng)。

考點06有機合成路線

2022?廣東卷、2021?廣東卷

（5年2考）

.________少2年真題?分點精準練,

考點oi有機物的命名與官能團的名稱

1.（2025?廣東卷）我國科學家最近在光-酣催化合成中獲得重大突破，光-酶協同可實現基于三組分反應的

有機合成，其中的一個反應如下（反應條件略：Ph-代表苯基C,,%-）。

（a-溟代丙酮）（主產物）（副產物）

（1）化合物la中含氧官能團的名稱為。

2.（2022?廣東卷）基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VH等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

考點02分子式與結;

3.（2025?廣東卷）20.我國科學家最近在光?酶催化合成中獲得重大突破，光?酶協同可實現基于三組分反

應的有機合成，其中的一個反應如下（反應條件略：Ph-代表苯基CRs-）。

（a■浪代丙酮）（主產物）（副產物）

（2）①化合物2a的分子式為

4.（2022?廣東卷）基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產品，進而可制名聚丙烯酸丙酣類高分子材料。

（1）化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是（寫名稱）。

考點03有機化學方程式的書寫

5.（2025?廣東卷）我國科學家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酸協同可實現基于三組分反應的

有機合成，其中的一個反應如下（反應條件略：Ph-代表苯基CGH'-）。

（a-溟代丙酮）（主產物）（副產物）

（5）已知：按酸在一定條件下，可發(fā)生類似于丙酮的a-H取代反應。根據上述信息，分三步合成化合物II。

①第一步，引入澳：其反應的化學方程式為o

②第二步，進行（填具體反應類型）：其反應的化學方程式為（注明反應條件）。

③第三步，合成H：②中得到的含溟有機物與la、2a反應。

（6）參考上述三組分反應，直接合成化合物川，需要以la、（填結構簡式）和3a為反應物。

III

考點04同分異構體數目推斷與書寫

6.（2025?廣東卷）我國科學家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破,光-艇協同可實現基于三組分反應的

有機合成，其中的一個反應如下（反應條件略：Ph-代表苯基C（Hs-）。

（a-溟代丙酮）（主產物）（副產物）

（2）②2a可與Hq發(fā)生加成反應生成化合物I.在I的同分異構體中,同時含有苯環(huán)和醇羥基結構的共

種（含化合物I）。

7.（2022?廣東卷）基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VH等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

（）化合物有多種同分異構體，其中含:結構的有

5VIC=0種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰

的結構簡式為

考點05官能團的判斷與官能團的，

8.（2022?廣東卷）基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

（2）已知化合物II也能以H，的形式存在。根據H，的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例,

完成卜表。

序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型

①-CH=CH-也-CH2-CH2-加成反應

②氧化反應

③

（3）化合物IV能溶于水，其原因是

考點06有機合成路線

9.（2022?廣東卷）基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產品，進而可制備聚丙烯酸內酯類高分子材料。

（6）選用含二個峻基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIH的單體。

CH

I3

TCT

CH+

2IJ

〃

C

O

OCH2CH(CH3)2

\|||

寫出VIH的單體的合成路線（不用注明反應條件）。

.________夕3年真題?綜合提升練6------

10.（2024?廣東卷）將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料：用于化學催化和生物催化一體化技術，以

實現化合物HI的綠色合成，示意圖如下（反應條件路）。

催化體系催化體系

皿』曹黑

（1）化合物I的分子式為,名稱為。

（2）化合物II中含氧官能團的名稱是o化合物II的某同分異構體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只

有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為。

（3）關于上述示意圖中的相關物質及轉化，下列說法正確的有o

A.由化合物I到II的轉化中，有冗鍵的斷裂與形成

B.由葡萄糖到葡萄糖酸內酯的轉化中，葡萄糖被還原

C.葡萄糖易溶于水，是因為其分子中有多個羥基，能與水分子形成氫鍵

D.由化合物n到HI的轉化中，存在C、O原子雜化方式的改變，有手性碳原子形成

（4）對化合物in,分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型

①2\1

—“"%—

②——取代反應

（5）在一定條件下，以原子利用率100%的反應制備HOCH（CH3）2。該反應中:

①若反應物之一為非極性分子，則另一反應物為（寫結構簡式）。

②若反應物之一為V形結構分子，則另一反應物為（寫結構簡式）。

（6）以2-澳丙烷為唯一有機原料，合成CH3coOCH（CH3）2?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：

①最后一步反應的化學方程式為（注明反應條件）。

②第一步反應的化學方程式為（寫一個即可，注明反應條件）。

11.（2023?廣東卷）室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一

種基于CO、碘代燒類等，合成化合物vii的路線如下（加料順序、反應條件略）：

iiiiv

（1）化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x

的結構簡式為（寫一種），其名稱為o

（2）反應②中，化合物iii與無色無味氣體y反應，生成化合物iv,原子利用率為100%,y為,

（3）根據化合物V的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型

a消去反應

b氧化反應（生成有機產物）

（4）關于反應⑤的說法中，不正確的有。

A.反應過程中，有C-I鍵和H-0鍵斷裂

B.反應過程中，有C=O雙鍵和C-0單鍵形成

C.反應物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子

D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的兀健

（5）以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物viii。

基于你設計的合成路線，回答下列問題：

（a）最后一步反應中，有機反應物為（寫結構簡式）。

（b）用關步驟涉及到烯燒制醇反應，其化學方程式為0

（c）從苯出發(fā)，第一步的化學方程式為（注明反應條件）。

12.（2021?廣東卷）天然產物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物VI的路線如下

（部分反應條件省略，Ph表示?CGHS）：

OHO

三知：Q一YC定H條Q件H‘父

RROCH2Y

（1）化合物I中含氧官能團有（寫名稱）。

（2）反應①的方程式可表示為：1+n=ni+z,化合物z的分子式為。

（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為。

（4）反應②③④中屬于還原反應的有,屬于加成反應的有o

（5）化合物VI的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中任意一種的結構簡式:

條件：a.能與NaHCCh反應；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c.能與3倍物質的量的Na發(fā)生放出

H?的反應：d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子：e.不含手性碳原子（手性碳原子是指

連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子）。

0

（6）根據上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成的路線（不需

OJ

注明反應條件）。

年模擬?精選?？碱}，

1.（2025?廣東大灣區(qū)二模）利用Stobbe反應合成某藥物中間體的路線如下（部分反應條件、產物已忽略）:

(i)化合物in含氧官能團的名稱為o

(2)根據化合物I的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型

a___________、___________________和C2H5OH水解反應

b浪水—加成反應

(3)反應③可表示為：IV+OBCOCl—V+HCl+X,則X的結構簡式為

(4)關于上述合成路線中的相關物質及轉化，下列說法不正確的有

A.化合物I、in均易溶于水

B.反應①涉及兀鍵的斷裂與形成

C.可用銀氨溶液鑒別化合物I與II

D.只有化合物IV和V能使酸性KMnO4溶液褪色

(5)化合物VI的結構為。請寫出一種符合下列條件的化合物VI的同分異構體的

結構簡式___________

①含2個苯環(huán)；②官能團種類及個數均與VI相同；③核磁共振氫譜圖有5組吸收峰。

O

(6)以匕3?丁二烯和乙醇為主要有機原料，可以制得化合物L基于你設計的合成路

線，回答問題：

a.第一步反應產物的結構簡式為；

b.最后一步反應的化學方程式為。

2.(2025?廣東佛山二模)普卡必利是常用的胃腸促動藥物，合成其中間體V的路線如下(反應條件略)：

（1）I的名稱為:V中含氧官能團名稱是

（2）根據III的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新物質反應類型

CHO

①

NO,

②新制Cu（OI）懸濁液、加熱

（3）化合物IV的同分異構體中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中核磁共振氫譜顯示3組

峰的結構簡式____________（任寫一種）

條件：i含-NO2；ii苯環(huán)上含有4個取代基；iii,能與NaHCO?反應生成氣體

（4）關于上述路線中的相關物質及轉化，下列說法錯誤的有

A.IV在水中的溶解度比V大B.V中氮原子和氧原子均為sp'雜化

C.IV和V中均不存在手性碳原子D.反應③的原子利用率為100%

（5）以乙烯為唯一有機原料，可四步合成?；谠摵铣陕肪€，回答:

①相關步驟涉及水解反應，有機反應物為（寫結構簡式）。

②相關步驟涉及氧化反應，其化學方程式為（注明反應條件）。

3.（2025?廣東廣州二模）化學反應的原子經濟性是綠色化學的核心之一，一種能體現原子經濟性的化合物

IV的合成的路線如下:

（1）化合物I的分子式為o

（2）化合物II的某同分異構體屬于芳香化合物，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應,

其結構簡式為一

（3）根據化合物川的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型

①

②。2、CU、加熱

（4）下列關于反應③的說法中，正確的有（填字母）。

A.CO分子中存在o鍵和乃鍵

B.化合物HI中，所有碳原子共平面

C.化合物III和IV的分子中手性碳原子的數目相同

D.由化合物IH到化合物IV的轉化中，有C?C單鍵的斷裂和形成

（5）化合物IV也可由化合物與兩種無機非極性分子反應合成，該反應原子利用率為

o基于你設計的合成路線,回答下列

問題：

①最后一步反應的化學方程式為（注明反應條件）。

②若第一步反應涉及鹵代燒制醇，該反應的化學方程式為（注明反應條件）。

4.（2025?廣東茂名二模）CH3cH-CO和不飽和化合物發(fā)生反應的路徑如下圖所示（反應條件略）。

（1）化合物ii的名稱是o

（2）化合物v的分子式為,其同分異構體能發(fā)生銀鏡反應的有種，其中核磁共振氫譜有

3組峰的結構簡式為。

（3）關于上述示意圖中的相關物質及轉化，下列說法正確的有o

A.為i-ii過程中的催化劑

B.反應⑤的原子利用率為1。0%

C.化合物iv和vi中均含有手性碳原子

D.化合物vi屬于氨基酸

（4）根據化合物iii的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

涉及化學鍵的變反應形成的有機物新結

反應試劑、條件

化構

—大江鍵、。鍵—

OH

（5）在一定條件下制備O該反應中:

①若反應物之一能與FeC1溶液作用顯色，則另一反應物為.（寫化學式）。

②若反應物之一為V形結構分子，則另一反應物為（寫結構簡式）。

°為有機原料，參照上述路線,

（6）以化合物iii和

的合成路線，回答卜列問題。

①最后一步反應的反應物為（寫結構簡式）。

②相關步驟涉及鹵代烽的消去反應，其化學反應方程式為（注明反應條件）。

5.（2025?廣東二模）一種生物質基乙醛催化合成高端稽細化工品對甲基苯甲醛的綠色路線如下［虛線框部分）。

（2）化合物v的某同分異構體為芳香化合物，其能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，核磁共振氫譜圖上有五組

峰，且峰面積比為3:2:221,則該化合物的結構簡式為____________o

（3）關于上述合成路線中的相關物質及轉化，下列說法正確的有

A.纖維素和葡萄糖均屬于糖類，且都是純凈物

B.化合物i在銅的催化下被02氧化成ii，涉及。鍵的斷裂和7T鍵的生成

C.化合物iv和V的分子中均存在手性碳原子，且手性碳原子的數量相同

D.化合物V到Vi的轉化中存在碳原子的雜化方式由sp3到卬2的轉變

（4）對化合物iii,分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型

①

銀級溶液，加熱——

②加成反應

——

（5）在一定條件下，反應物x和y以原子利用率100%的反應制備乙醛。該反應中:

①若x為V形無機物分子，y為直線形有機分子，則y的名稱為。

②若x為單質，且x+2y-2cH3cHO,則y的結構簡式為。

COOCH3

（6）以丙醛和甲醇為有機原料，利用合成路線中ii-iii的原理，合成高分子化合物FfH-f+的單

H5C2CH3

體?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：

①利用合成路線中ii-iii的原理，得到的產物的結構簡式為。

②若最后一步為醋的生成，則反應的化學方程式為（注明反應條件）。

6.（2025?廣東廣州二模）以化合物I為原料，利用代謝工程和合成生物學技術川實現苯乙烯的綠色合成，進

而制各種高級芳醇，合成路線如圖（微生物酹、部分反應條件路）。

V

已知：RBr.臂rRMgBr

（1）化合物I的分子式為;其中，含氮官能團的名稱為

（2）對化合物II,分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型

0

a

b——酯化反應

（3）反應②的化學方程式可表示為：ii=in+z,化合物z為

（4）化合物IV的某同分異構體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：3,

其結構簡式為___________（寫一種）o

（5）關于上述合成路線中的相關物質及轉化，下列說法正確的有（填標號）。

CH3cHeOOH

A.化合物I與|混合，最多可生成2種二肽

NH2

B.反應①中，有C-H鍵和C-N鍵的斷裂

C.反應③中，存在C原子雜化方式的改變，且有手性碳原子形成

D.若反應④是原子利用率10（）%的反應，則另一反應物為直線形分子

OH

（6）參考上述合成路線，以苯、（CHJCOH為原料，合成/=。八口4g口、o

\/）~CH2C（CH3）2

O

①由（CHs^COH合成ZCH3,第一步反應的化學方程式為___________（注明反應條件）。

112。。、X

CH3

②從笨出發(fā)，第一步反應的化學方程式為（注明反應條件）。

7.（2025?廣東湛江二模）三步法合成布洛芬既遵循了綠色化學原則，又實現了廢氣的利用，其合成路線如

下所示：

IIIIIIIV

請回答下列問題：

（1）化合物I的分子式為,化合物n中含氧官能團的名稱為o

（2）化合物III到化合物IV的反應是原子利用率100%的反應,且ImolHI與Imol化合物a反應得到ImolIV,

則化合物a為o

（3）化合物ITII的化學方程式為。

（4）關于上述合成路線中的相關物質及轉化，下列說法不正確的有（填標號）。

A.由化合物I到n的轉化中，有乃鍵的斷裂與形成

B.化合物II-IH的反應類型為還原反應

c.由化合物n到in的轉化中，有手性碳原子形成

D.化合物IV的核磁共振氫譜圖上有8組峰

（5）根據化合物in的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑及條件反應形成的新結構反應類型

——加應

（6）化合物II的某同分異構體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)牛.銀鏡反應，其結構

簡式為.

（7）參照以上合成路線及所學知識以苯和（CH3co卜。為原料設計路線合成

（其他試劑任選）。

①合成路線涉及醇制瘦酸，所得較酸的結構式為

②合成路線中最后一步的化學方程式為。

8.（2025?廣東清遠二模）化合物VH是一種重要的藥物合成中間體，該物質的合成路線如下:

已知：EtOH為乙醇。

回答卜列問題:

（1）化合物IV的名稱為，化合物V中所含官能團名稱是

（2）化合物IV的某同分異構體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，能夠發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生

水解反應，其結構簡式為o