第21課糖類

學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.能通過單糖、雙糖、多糖的結(jié)構(gòu)推測(cè)它們的性質(zhì)。

2.了解糖類在生活、生產(chǎn)中的應(yīng)用。

知識(shí)梳理

一、糖類的組成和分類

1、組成：糖類化合物一般由_、_、_三種元素組成，很多糖類分子中氫原子和氧原子的數(shù)目比恰好

為，其組成可以用通式來表示，如葡萄糖(C6HM。6)、蔗糖(G2H22。")、淀粉l(C6H|()O5)〃］等，

所以糖類化合物也被稱為億合物

2、定義：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是、和它們的

3、分類：

1)根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為

(1)—糖：凡是糖稱為—糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等；

(2)_糖(糖)：1mol糖水解后能產(chǎn)生________單糖的稱為—糖或糖。若水解生成2moi單糖，

則稱為—糖，重要的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等；

⑶_____糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生以上單糖的稱為多糖，如：淀粉、纖維素和糖原等。

(4)相互轉(zhuǎn)化

(2-10)

縮合，低聚糖、縮合

/余解水解

單糖一￡:一多糖(>10)

2)根據(jù)能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)劃分

(1)糖：發(fā)生銀鏡反應(yīng)的精，如:葡萄糖、麥芽糖：

(2)糖：發(fā)生銀鏡反應(yīng)的糖，如:蔗糖、淀粉、纖維素。

二、單糖

1、葡萄糖——還原性糖

(1)存在與物理性質(zhì)

①存在：葡萄糖存在于—、,以及植物的種子、葉、根、花中；動(dòng)物的和淋巴液中也含有前

萄糖。

②物理性質(zhì)：葡萄糖是—溶于水的—色晶體，熔點(diǎn)為146C,有，但甜度不如。

⑵分子式與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖分子中有一個(gè)醛基和五個(gè)羥基，屬于醛糖

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式最簡式官能團(tuán)

⑶化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖分子中含有一基和,可發(fā)生、、等反應(yīng)

①氧化反應(yīng)——體現(xiàn)葡萄糖具有還原性

a.生理氧化或燃燒：___________________________________________________________________________

b.被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu（0H）2氧化

實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)41】

（1）在潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振蕩。然后在水浴

中加熱，觀察現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容（2）在潔凈的支試管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSOj溶液，振蕩。再加

入2mLi0%葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。

（3）將上述兩個(gè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與實(shí)驗(yàn)37、38的現(xiàn)象比較，你能得出什么結(jié)論？

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

c.使和褪色

d.生理無氧氧化：是指在缺氧或供氧不足的情況下，組織細(xì)胞內(nèi)的糖原，能經(jīng)過一定的化學(xué)變化，產(chǎn)生乳

酸，,放出熱量。

②加成反應(yīng)：（元醇）

③酯化反應(yīng)

與乙酸的酯化反應(yīng)：______________________________________________________________________________

④發(fā)酵成醇：__________________________________

(4)葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

a-D-毗喃葡萄糖鏈狀錨萄糖B-D-毗喃葡萄糖

⑸用途：葡糖糖用于制—業(yè)、—制造業(yè)，還用于工業(yè)，葡糖糖可直接被人體吸收。因此，體弱和

血糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補(bǔ)充營養(yǎng)。

2、果糖

(1)存在與物理性質(zhì)

①存在：果糖在—和蜂蜜中含量較高，廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中

②物理性質(zhì)：純凈的果糖為一晶體，—溶于水，吸濕性它比蔗糖的甜度_。

(2)分子式與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：果糖分子中有一個(gè)—和—羥基，是,屬于一，和__________互為

同分異構(gòu)體。

(3)化學(xué)性質(zhì)；果糖分子中有一個(gè)默基和五個(gè)羥基，可發(fā)生一、反應(yīng)，還能發(fā)生__________反應(yīng)及

和反應(yīng)。

【實(shí)驗(yàn)探究】在試管中加入2mL10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mLi0%果糖溶液加熱，

有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明果糖在條件下有很強(qiáng)的性。

【易錯(cuò)提醒】①在堿性條件下，果糖分子中臻基受多個(gè)羥基的影響，易轉(zhuǎn)化為烯二醉中間體，再異構(gòu)化為醛

基，有很強(qiáng)的還原性。

②在酸性條件下，果糖被淡水氧化，可用區(qū)分葡萄糖和果糖。

(4)果糖與葡萄糖的比較

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)類別關(guān)系

葡萄糖

果糖

3、核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是

含有一個(gè)碳原子的單糖——戊糖。均為—，具有o二者的結(jié)構(gòu)簡式分別為和

4、糖類分子與手性

⑴手性碳原子：在分子中連有個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱碳原子，也叫手性碳原子。

蔗糖麥芽糖

分子式

分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)性質(zhì)

鑒別方法

4、還原性糖與非還原性糖：還原性糖是指糖類能發(fā)生反應(yīng)或與反應(yīng)生成

反之，則為非還原性糖，如：葡萄糖、麥芽糖為還原性糖，蔗糖為非還原性糖。

【探究——糖類的還原性pl()6】參考答案:

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論

(1)取兩支潔凈的試營，分別在試管中配制約2mL

銀氨溶液，分別加入1mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，

振蕩，然后在水浴中加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

(2)另取兩支試管，向其中分別加入2mL10%NaOH

溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再分別加入2mL

蔗糖溶液、麥芽糖溶液，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

【討論】參考答案：

(1)蔗糖是非還原糖；麥芽糖是還原糖。

(2)注意問題：

①銀氨溶液和Cu(0H)2懸濁液必須現(xiàn)用o

②銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(0H)2懸濁液的反應(yīng)必須在條件下進(jìn)行。

③銀鏡反應(yīng)需要加熱，與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)用酒精燈直接到沸騰狀態(tài)。

四、多糖——淀粉與纖維素

1、淀粉和纖維素的組成與結(jié)構(gòu)

⑴淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量相互連接組成，屬于有機(jī)高分子;

淀粉的相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)到,纖維素可達(dá)到；

(2)淀粉和纖維素的分子式可以表示為,其中葡萄糖單元中一般仍有三個(gè)羥基，所以也可以表示

為;

(3)淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即〃值,二者的結(jié)構(gòu)和組成—，同分異

構(gòu)體。

(4)淀粉和纖維素結(jié)構(gòu)示意圖

2、淀粉

(1)存在與物理性質(zhì)

①存在：在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。

支桂淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感

②物理性質(zhì)：淀粉是物質(zhì)，沒有,—溶于冷水。在熱水中淀粉會(huì)______溶解，形成

膠狀的淀粉糊，淀粉膠體微粒不帶。

⑵化學(xué)性質(zhì)——淀粉屬于糖

①特征反應(yīng)：淀粉遇L變,可以用檢驗(yàn)淀粉

②酯化反應(yīng)：分子中葡萄糖單元中有，與竣酸發(fā)生反應(yīng)。

③淀粉的水解反應(yīng)：在酸或酶的作用下水解，生成一系列產(chǎn)物，最終生成o

【實(shí)驗(yàn)探究】淀粉及其水解產(chǎn)物的還原性

(1)在潔凈的支試管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振蕩。再

加入2mL淀粉溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

(2)在潔凈的試管中加入1mL淀粉溶液和2mL10%H2sO4溶液，加熱煮沸。再加入

10%NaOH溶液至溶液呈堿性，加入新制備的CU(OH)2,加熱，觀察現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

反應(yīng)方程式

(3)用途：重要營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料，如：制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒

⑸淀粉水解程度的判斷

①實(shí)驗(yàn)原理：判斷淀粉水解的程度時(shí)，要注意檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時(shí)還要確認(rèn)淀粉是否水解完

全。用—來檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全

②實(shí)驗(yàn)步驟

現(xiàn)象B

碘水

淀粉粘破酸“、》NaOH溶液….銀氨溶液f

溶液微熱水解液--------＞中和液水浴加熱?現(xiàn)象A

③實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論

X現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論

①未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍(lán)色

②出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍(lán)色

③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色

3、纖維素

(1)存在與物理性質(zhì)

①存在：纖維素參與構(gòu)成了植物的細(xì)胞壁，起著保護(hù)和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存

在大量纖維素

②物理性質(zhì)：纖維素是物質(zhì)，沒有,溶于水，也不溶于

(2)化學(xué)性質(zhì)一^^與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng)，還原性，為糖

①酯化反應(yīng)：可以與醋酸、硝酸發(fā)生________反應(yīng)制備纖維、纖維。

②纖維素的水解反應(yīng)——【實(shí)驗(yàn)42pl08】

在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸儲(chǔ)水和幾滴濃硫酸,用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSOa溶液，加熱，觀察并解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)

象

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

反應(yīng)方程式

(3)應(yīng)用

①纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易,可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等；

②纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維，不易,是一種紡織工業(yè)原料?，可用于生產(chǎn)塑料、過濾朦、膠片等；

③黏膠纖維是經(jīng)化學(xué)處理后的，黏膠纖維中的一般稱為人造絲，稱為人造棉，都

可用于紡織工業(yè)。

【易錯(cuò)提醒】人體中不含消化纖維素的酶，故纖維素不能作為人類的營養(yǎng)物質(zhì)。

4、淀粉和纖維素比較

5、甲殼質(zhì)與殼聚糖的形成

⑴甲殼質(zhì)是由乙酰氨基葡萄糖相互結(jié)合形成的一種一糖，是節(jié)肢動(dòng)物外殼的重要成分

(2)殼聚糖［(C6HnO4N)n］是甲殼質(zhì)在堿溶液中脫去乙?；?，生成以為單體的高聚物?？扇苡?/p>

酸溶液，具有良好的生物__________和一定的抑菌作用

問題探究

A問題一糖類的組成

［典例1］卜列物質(zhì)中符合C4H2O)?的組成，但不屬于糖類的是()

①纖維素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(a羥基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸

A.②③④⑥B.⑥⑧C.????D.②④⑤⑧

【變式11】下列關(guān)于糖類的敘述正確的是

①含有碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物屬于糖類②糖類是碳和水的化合物，又稱碳水化合物

③凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類

④糖類是多羥基醛或多羥基酮及能水解生成它們的物質(zhì)⑤符合Cm(H2O)n的有機(jī)物都是糖類

A.①②B.③?C.④D.①④

【變式12】從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。據(jù)此分析下列物質(zhì)中屬于

糖類的是

A.CH20H(CHOH)2cHO

B.CH3CH(OH)CH2CHO

CH—CH—CH—COOH

I2II

cOHOHOH

CH2-CH2-CH-COOH

D.OHOH

A問題二糖類水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)

【典例2】為檢驗(yàn)淀粉水解的情況，進(jìn)行如圖所示的實(shí)驗(yàn)，試管甲和丙均用60~80℃的水浴加熱5?6min,

試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。

2g淀粉和20mL

門2g淀粉和

20%的稀硫酸

/20mL水

甲乙丙

實(shí)驗(yàn)1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。

實(shí)驗(yàn)2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，溶液不變藍(lán)色。

實(shí)驗(yàn)3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。

(1)寫出淀粉水解的化學(xué)方程式：。

(2)設(shè)計(jì)甲和乙是為了探究對(duì)淀粉水解的影響，設(shè)計(jì)甲和丙是為了探究對(duì)淀粉水解

的影響。

(3)實(shí)驗(yàn)1沒有磚紅色沉淀現(xiàn)的原因是o

(4)實(shí)驗(yàn)3中溶液的顏色無明顯變化的原因是。

【變式21】進(jìn)行淀粉水解實(shí)驗(yàn)(包括檢驗(yàn)水解產(chǎn)物及水解是否完全)時(shí)，除淀粉外，還需下列試劑中的一種或

幾種：①碘水；②銀氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，實(shí)驗(yàn)時(shí)所需上述試劑的順序依次是

A.①②③④B.④①?@C.④①②③D.①④③②

【變式22】下列說法正確的是

A.糖類化合物都可以發(fā)生水解

B.證明淀粉沒有發(fā)生水解的方法是向反應(yīng)后的溶液中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱

C.檢驗(yàn)葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氫氧化銅懸濁液，加熱

D.檢驗(yàn)淀粉是向淀粉溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱

強(qiáng)化訓(xùn)練

基化

1.下列說法中正確的是

A.碘化鉀溶液能使淀粉顯藍(lán)色

B.纖維素的水解難于淀粉的水解

C.用淀粉制乙醇僅發(fā)生了水解反應(yīng)

D.淀粉和纖維素都可用96m。0加表示，但淀粉能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而纖維素不能

2.對(duì)某有機(jī)物進(jìn)行實(shí)驗(yàn)鑒定，其結(jié)果如卜.：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：②加入新制Cu(OH)2懸濁液常溫下無變化：

③加入鋅粒不反應(yīng)；④與含堿的酚釀溶液共熱，發(fā)現(xiàn)紅色褪去。則該有機(jī)物可能是

A.甲酸B.葡萄糖C.蔗糖D.甲酸異丙酯

3.用來證明棉花和淀粉都是多糖的實(shí)驗(yàn)方法是

A.放入氧氣中燃燒，檢驗(yàn)燃燒產(chǎn)物都是CO?和H?0

B.放入銀氨溶液中微熱，都不發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.加入濃硫酸后微熱，都脫水而變黑

D.分別放入稀酸后煮沸幾分鐘，用NaOH溶液中和反應(yīng)后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱，都

生成紅色沉淀

4.進(jìn)行淀粉水解實(shí)驗(yàn)(包括檢驗(yàn)水解產(chǎn)物及水解是否完全)時(shí)，除淀粉外，還需下列試劑中的一種或幾種：

①碘水；②銀氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，實(shí)驗(yàn)時(shí)所需上述試劑的順序依次是

A.①②③④B.@@③②C.④①②③D.①④③?

5.下列物質(zhì)中不互為同分異構(gòu)體的是

A.葡萄糖和果糖B.蔗糖和麥芽糖C.淀粉和纖維素D,乙醉和二甲醛

6.下列有關(guān)糖類的敘述正確的是

A.糖類都具有甜味

B.糖類都含有埃基，對(duì)氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性

D.糖類是多羥基醛或多羥基酮，及其脫水縮合物

7.下列關(guān)于蔗糖屬于非還原性糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性的實(shí)驗(yàn)方案的說法中正確的是

A.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序：④③

B.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序：③⑤

C.驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①??

D.驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①②④?

8.I.有A、B、C三種無色溶液，它們分別是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一種，甲同學(xué)做實(shí)驗(yàn)

得出如下結(jié)論：

①A遇碘水變藍(lán)色；②B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(1)A是_________>B是_________，C是___________o

(2)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①蔗糖水解：。

②淀粉水解：。

II.乙同學(xué)將蔗糖與淀粉的混合物放入水中，在一定條件下使其完全水解。

（3）“一定條件”指的是-

（4）驗(yàn)證糖類發(fā)生水解的方法是。

能力提升

I.中國科研人員在國際上首次實(shí)現(xiàn)二氧化碳人工合成淀粉的方法，部分核心反應(yīng)如下。用NA表示阿伏加

德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是

A.淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體

B.DHA難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

C.3.0gHCHO與DHA的混合物中含碳原子數(shù)為0.1NA

D.第一步反應(yīng)中，生成ImolCHQH轉(zhuǎn)移電子數(shù)為2NA

B.從環(huán)保和成本角度考慮應(yīng)選擇濃硝酸溶解銀鏡

C."?系列操作”過程包括蒸發(fā)濃縮、降溫結(jié)晶、過濾、洗滌、高溫烘干

D.若以葡萄糖為原料給瓶膽鍍銀，則O.lmol葡萄糖最多鑲1.2mol銀

3.直鏈淀粉是由a葡萄糖分子縮合而形成直徑為1.3nm螺旋狀的長長的螺旋體,借助葡萄糖單元上的羥基，

每6個(gè)葡萄糖單元與1個(gè)碘分子配合，碘分子處在螺旋的軸心部位，形成淀粉碘螺旋形包合物（如圖）。下列

推測(cè)不無硬的是

碘分子

螺旋狀直鏈淀粉

A.直鏈淀粉分子形成螺旋體可能與淀粉分子內(nèi)的氫鍵有關(guān)

B.碘分子通過與淀粉分子之間的氫鍵形成淀粉碘螺旋形包合物

C.適當(dāng)升高溫度，淀粉碘螺旋體構(gòu)象受到破壞，引起淀粉碘溶液顏色變淺

D.一定條件下，淀粉碘螺旋形包合物可形成分子晶體

A.都能發(fā)生水解反應(yīng)B.基本結(jié)構(gòu)單元用同

C.互為同分異構(gòu)體D.都是天然高分子

5.下列對(duì)糖類的認(rèn)識(shí)正確的是

A.糖類是有甜味的一類物質(zhì)的總稱

B.糖類都含有?；?，對(duì)氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出