乙酸官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類第2課時第三節(jié)乙醇與乙酸學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過學(xué)習(xí)乙酸的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),能描述乙酸的主要化學(xué)性質(zhì),能書寫相關(guān)的化學(xué)方程式。2.通過乙酸乙酯的制備實驗探究,能描述相應(yīng)性質(zhì)實驗的現(xiàn)象并加以分析說明,能從微觀結(jié)構(gòu)利用官能團(tuán)解釋酯化反應(yīng)。3.通過以乙酸、乙酸乙酯等為例認(rèn)識有機(jī)化合物中的官能團(tuán),能辨識官能團(tuán)并依據(jù)官能團(tuán)對有機(jī)化合物進(jìn)行分類、性質(zhì)預(yù)測。任務(wù)分項突破『自主梳理』學(xué)習(xí)任務(wù)1認(rèn)識乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.乙酸的組成和結(jié)構(gòu)CH3COOH2.乙酸的物理性質(zhì)強(qiáng)烈刺激性當(dāng)溫度低于16.6℃時,乙酸可凝結(jié)成類似冰的晶體,所以純凈的乙酸又叫

。冰醋酸3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性。乙酸是一元弱酸,在水中部分電離,電離方程式為

,其酸性比碳酸的酸性

,具有酸的通性。①與酸堿指示劑作用,能使紫色石蕊溶液

。②與活潑金屬反應(yīng):如鈉,

。③與堿性氧化物反應(yīng):如Na2O,

。④與堿反應(yīng):如NaOH,

(離子方程式)。⑤與鹽反應(yīng):如Na2CO3,

(離子方程式)。強(qiáng)變紅(2)酯化反應(yīng)。①實驗探究。實驗裝置實驗現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有無色透明的、難溶于水的

產(chǎn)生,且能聞到

味實驗原理CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O注意事項①實驗中試劑的滴加順序:乙醇、濃硫酸、乙酸;②實驗裝置中長導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣、冷凝回流油狀液體香②酯化反應(yīng):酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。4.酯揮發(fā)酸和醇『互動探究』醋是生活中常見的調(diào)味品,烹魚等食物時加入料酒和食醋不僅可以去腥,還可以使菜肴的味道更鮮美。要得到雞蛋殼中的膜(本質(zhì)是一層半透膜),可以在一個小杯子里面盛一些食醋,將雞蛋的一端插入杯子中(要求醋酸剛好浸沒一部分雞蛋殼),就可以看見雞蛋殼溶解,剩下一層膜。探究1乙酸中羥基活性及酸性強(qiáng)弱問題1:用食醋獲取雞蛋中的半透膜利用了乙酸的什么性質(zhì)?說明了什么問題?寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示:酸性。說明酸性乙酸>碳酸。雞蛋殼的主要成分是CaCO3,相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。問題2:下面實驗裝置能夠比較乙酸、碳酸和硅酸的酸性強(qiáng)弱,請描述各裝置中的實驗現(xiàn)象并得出結(jié)論。中間裝有飽和碳酸氫鈉溶液的試管是否可以去掉?試說明理由。提示:盛有碳酸鈉溶液和飽和碳酸氫鈉溶液的試管中出現(xiàn)氣泡,盛有硅酸鈉溶液的試管中有白色沉淀生成。酸性為乙酸>碳酸>硅酸。不能去掉;因為左邊試管中制得的CO2中,混有乙酸蒸氣,干擾后續(xù)實驗。問題3:能否用NaHCO3溶液鑒別乙酸和乙醇?提示:能。乙酸酸性比碳酸強(qiáng),可以與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體,而乙醇不能與NaHCO3反應(yīng)。問題4:結(jié)合以上分析并回顧金屬鈉分別與乙醇、水的反應(yīng),比較碳酸、乙酸、乙醇、水四種分子—OH中氫原子的活潑性。提示:乙酸>碳酸>水>乙醇。探究2乙酸乙酯制備實驗問題5:在酯化反應(yīng)實驗中為什么加熱溫度不能過高?對加熱方式如何優(yōu)化?(乙酸乙酯的沸點為77℃)提示:盡量減少乙醇和乙酸的揮發(fā),提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率?？梢圆捎盟〖訜?。問題6:裝置中長導(dǎo)管的作用是什么?提示:長導(dǎo)管起到導(dǎo)氣、冷凝的作用。問題7:導(dǎo)管末端為什么不能插入飽和Na2CO3溶液中?提示:防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。問題8:飽和Na2CO3溶液的作用是什么?能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液?提示:中和揮發(fā)出的乙酸;溶解揮發(fā)出的乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層。不能,反應(yīng)生成的乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底,最終幾乎得不到乙酸乙酯。歸納拓展1.四種分子中羥基氫原子活性比較分子乙醇水碳酸乙酸電離程度極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)羥基中氫原子的活潑性2.乙酸乙酯的制備實驗(1)反應(yīng)機(jī)理(乙醇中含有示蹤原子)。即酸脫羥基醇脫氫。(2)儀器及操作。酒精燈用酒精燈加熱的目的是加快反應(yīng)速率;使生成的乙酸乙酯及時蒸出,從而提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率碎瓷片加熱前,大試管中常加入幾片碎瓷片,目的是防暴沸導(dǎo)氣管豎立試管中導(dǎo)氣管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上,目的是防倒吸均勻加熱的目的加快反應(yīng)速率,并將生成的乙酸乙酯及時蒸出,有利于乙酸乙酯的生成反應(yīng)物加入順序先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢依次加入濃硫酸和乙酸酯的分離對于生成的酯,通常用分液漏斗進(jìn)行分液,其中乙酸乙酯位于上層(3)幾種試劑的作用。濃硫酸①作催化劑:加快反應(yīng)速率;②作吸水劑:提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率飽和碳酸鈉溶液①溶解乙醇;②吸收乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度,便于液體分層『題組例練』D題點一乙酸的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)判斷1.下列有關(guān)乙酸的敘述錯誤的是(

)A.乙酸易溶于水和乙醇B.乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體C.無水乙酸又稱冰醋酸,是純凈物D.乙酸的分子式是C2H4O2,有4個氫原子,不是一元酸解析:乙酸易溶于水和乙醇,A正確;乙酸是一種重要的有機(jī)酸,是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,B正確;無水乙酸又稱冰醋酸,只含一種物質(zhì),屬于純凈物,C正確;乙酸分子中含有一個羧基,只能電離出一個H+,是一元酸,D錯誤。2.食醋可以促進(jìn)新陳代謝,增進(jìn)食欲,還可殺菌消毒、預(yù)防疾病。食醋的主要成分是乙酸,下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是(

)A.乙酸屬于烴的含氧衍生物B.乙酸中含有不飽和鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色C.乙酸能使紫色石蕊溶液變紅D.乙酸可與水以任意比例互溶B解析:乙酸中除C、H外,還含有氧元素,屬于烴的含氧衍生物,A正確;乙酸中含有碳氧雙鍵,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,B錯誤;乙酸具有酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,C正確;乙酸易溶于水,可與水以任意比例互溶,D正確。題點二乙酸乙酯的制備實驗分析3.乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),下列敘述錯誤的是(

)A.濃硫酸起催化劑和吸水劑作用B.反應(yīng)中乙醇分子羥基上的氫原子被取代C.反應(yīng)中乙酸分子中的羥基被—OCH2CH3取代D.產(chǎn)物用氫氧化鈉溶液吸收,上層得到有水果香味的油狀液體D解析:酯化反應(yīng)中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用,A正確;酯化反應(yīng)中羧酸提供羥基,醇提供氫原子,則反應(yīng)中乙醇分子羥基上的氫原子被取代,B正確;酯化反應(yīng)中羧酸提供羥基,醇提供氫原子,則反應(yīng)中乙酸分子中的羥基被—OCH2CH3取代,C正確;乙酸乙酯能在氫氧化鈉溶液中水解,產(chǎn)物應(yīng)該用飽和碳酸鈉溶液吸收,上層得到有水果香味的油狀液體,D錯誤。4.某同學(xué)在實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示。下列說法錯誤的是(

)B.長導(dǎo)管不伸入飽和碳酸鈉溶液液面以下的目的是防倒吸C.分離出乙酸乙酯層用的方法是分液D.如果用4.6g的C2H5OH和9.0g的乙酸反應(yīng)制得乙酸乙酯6.6g,則本實驗的產(chǎn)率是50%(產(chǎn)率指的是某種生成物的實際產(chǎn)量與理論產(chǎn)量的比值)D解析:酸化反應(yīng)的機(jī)理是羧酸脫羥基醇脫氫,A正確;導(dǎo)管伸入液面以下可能會倒吸,B正確;乙酸乙酯屬于酯類,與水不互溶,密度比水小,在上層,分離乙酸乙酯的方法為分液,C正確;4.6g的C2H5OH和9.0g的乙酸反應(yīng),由于乙酸過量,應(yīng)用乙醇的量進(jìn)行計算,4.6g乙醇的物質(zhì)的量為0.1mol,理論上生成乙酸乙酯的物質(zhì)的量應(yīng)為0.1mol,其質(zhì)量為8.8g,故乙酸乙酯的產(chǎn)率為D錯誤。題點三羧基氫與羥基氫性質(zhì)的對比5.乙醇和乙酸是兩種常見的有機(jī)化合物,下列說法正確的是(

)A.乙醇和乙酸均能與金屬鈉反應(yīng)B.乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng),而乙酸不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.乙醇和乙酸均能使紫色石蕊溶液變紅D.乙醇和乙酸均含—OH結(jié)構(gòu),均能與NaOH反應(yīng)A解析:乙醇分子中含有羥基,乙酸分子中含有羧基,都能與鈉反應(yīng)生成氫氣,A正確;乙醇、乙酸均可燃燒生成水和二氧化碳,則均可發(fā)生氧化反應(yīng),B錯誤;乙醇不具有酸性,不能使紫色石蕊溶液變紅色,C錯誤;乙醇不能與NaOH反應(yīng),D錯誤。6.航天員曾在天宮課堂直播泡騰片水球?qū)嶒?。泡騰片中含有檸檬酸,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)檸檬酸的說法不正確的是(

)A.檸檬酸的分子式為C6H8O7B.檸檬酸有兩種官能團(tuán)C.1mol檸檬酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成44.8L氣體D.1mol該有機(jī)物最多與3molNaOH反應(yīng)C解析:根據(jù)檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式,可確定其分子式為C6H8O7,A正確;檸檬酸分子中含有羧基、羥基兩種官能團(tuán),B正確;未說明氣體所處的條件,無法確定其體積,C錯誤;1mol檸檬酸分子中含有3mol羧基,能與3molNaOH反應(yīng),而羥基不能與NaOH反應(yīng),故1mol檸檬酸最多與3molNaOH反應(yīng),D正確。兩類羥基氫反應(yīng)的定量關(guān)系題后悟道類別Na～H2NaOHNa2CO3～CO2NaHCO3～CO21mol—OH1mol～0.5mol不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)1mol—COOH1mol～0.5mol1mol0.5mol～0.5mol1mol～1mol學(xué)習(xí)任務(wù)2辨析官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類『自主梳理』1.常見的有機(jī)化合物類別、官能團(tuán)和代表物有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴烷烴—CH4甲烷烯烴碳碳雙鍵CH2

CH2乙烯炔烴碳碳三鍵芳香烴—苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵(—X鹵素原子)

溴乙烷醇

CH3CH2OH乙醇醛醛基

乙醛羧酸

羧基

乙酸酯酯基乙酸乙酯CH3CH2Br

—OH羥基2.認(rèn)識有機(jī)化合物的一般思路(1)從結(jié)構(gòu)入手,分析碳骨架和官能團(tuán),了解有機(jī)物類別。(2)推測有機(jī)物可能具有的性質(zhì),并通過實驗驗證。(3)了解該有機(jī)物的用途;根據(jù)有機(jī)物發(fā)生的化學(xué)反應(yīng),了解其在有機(jī)物轉(zhuǎn)化(有機(jī)合成)中的作用?！夯犹骄俊荒秤袡C(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。試分析該物質(zhì)可能具有的性質(zhì)。探究識別官能團(tuán)、預(yù)測有機(jī)化合物的性質(zhì)問題1:該有機(jī)化合物中有哪些含氧官能團(tuán),寫出它們的名稱。提示:酯基、羥基和羧基。問題2:該有機(jī)化合物中哪些官能團(tuán)能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色?反應(yīng)類型分別是什么?提示:羥基和碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色。碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色。問題3:該有機(jī)化合物與Na、NaHCO3反應(yīng)時,最多消耗這兩種試劑的物質(zhì)的量之比是多少?產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量之比是多少?提示:3∶1。3∶2(羧基、羥基均能和Na反應(yīng)生成H2,只有羧基和NaHCO3反應(yīng)生成CO2)。問題4:該有機(jī)化合物與Na2CO3反應(yīng)時,一定能出現(xiàn)氣體嗎?提示:不一定。當(dāng)該有機(jī)化合物少量,即Na2CO3過量時,會生成碳酸氫鈉,無氣體產(chǎn)生。歸納拓展復(fù)雜有機(jī)物中官能團(tuán)的識別與判斷『題組例練』1.官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)的認(rèn)識對學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)非常重要,是理解有機(jī)物性質(zhì)的基礎(chǔ)。下列有關(guān)官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)的說法正確的是(

)A.Br-是溴代烴的官能團(tuán)B.碳碳雙鍵和碳碳三鍵都是官能團(tuán)C.所有的有機(jī)物都含有官能團(tuán),芳香烴的官能團(tuán)是苯環(huán)D.等質(zhì)量的—OH和OH-含有的電子數(shù)目相等B解析:官能團(tuán)是中性粒子,溴代烴的官能團(tuán)是—Br,A錯誤;碳碳雙鍵和碳碳三鍵都是官能團(tuán),B正確;烷烴和苯及其同系物中沒有官能團(tuán),苯環(huán)不是官能團(tuán),C錯誤;17g—OH的電子數(shù)是9NA,17gOH-的電子數(shù)是10NA,D錯誤。2.維生素C的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是(

)A.維生素C的分子式為C6H10O6B.維生素C中所含的官能團(tuán)是羥基、羧基和碳碳雙鍵C.維生素C具有還原性,能在一定條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)D.維生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,原理相同C解析:由維生素C的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C6H8O6,A錯誤;維生素C中所含的官能團(tuán)是羥基、酯基和碳碳雙鍵,B錯誤;維生素C含有碳碳雙鍵和羥基,都具有還原性,在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng),C正確;維生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,前者為加成反應(yīng),后者為氧化反應(yīng),即二者褪色原理不相同,D錯誤。有機(jī)物性質(zhì)推測及多官能團(tuán)轉(zhuǎn)化思維建模1.分析推測有機(jī)物性質(zhì)的基本方法(2)聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì),根據(jù)官能團(tuán)分析其性質(zhì)和可能發(fā)生的反應(yīng)。(3)注意多官能團(tuán)化合物自身的反應(yīng),如分子中—OH與—COOH自身能發(fā)生酯化反應(yīng)。分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)的一般思路為2.有機(jī)化合物中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化利用有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)實驗進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)換,是制備有機(jī)物的基本方法。(1)轉(zhuǎn)換成碳碳雙鍵的方法。工業(yè)上可以通過石油的裂解,獲取短鏈的氣態(tài)烯烴,如C4H10C2H4+C2H6。還可以是炔烴和H2等物質(zhì)的量的加成反應(yīng)。(2)轉(zhuǎn)換成鹵素原子的方法。①烷烴的取代反應(yīng),如CH3CH3和Cl2在光照條件下反應(yīng)生成CH3CH2Cl,化學(xué)方程式為CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。②烯烴(或炔烴)的加成。(3)轉(zhuǎn)換成羥基的方法。①烯烴和水加成。②酯類的水解反應(yīng)。如乙酸乙酯在酸性條件下和水反應(yīng)生成乙醇和乙酸,化學(xué)方程式為CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。(4)轉(zhuǎn)換成酯基的方法。如乙酸和乙醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成乙酸乙酯,化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。(5)轉(zhuǎn)換成醛基的方法。如乙醇的催化氧化,化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。知識整合學(xué)科素養(yǎng)測評蘋果醋中的主要酸性物質(zhì)為蘋果酸,蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)蘋果酸中所含官能團(tuán)的名稱為

、

。

羥基羧基解析:(1)由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,所含官能團(tuán)名稱為羧基和羥基。(2)蘋果酸的分子式為

。

C4H6O5

解析:(2)由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C4H6O5。(3)1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng),能生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H