第2耕&

課程標(biāo)準(zhǔn)知識(shí)建構(gòu)

1認(rèn).識(shí)烷蜂、烯煌、煥煌和芳香煌的組成和結(jié)構(gòu)

特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

的差異。烯燃<—―.煥燒

2.了解燒類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中方杏煌

的重要作用。

雙基過(guò)關(guān)夯實(shí)必備知識(shí)

一、脂肪燒

1.烷煌、烯燃、煥煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和組成通式

碳原子之間全部以單

通式CHR/NI)

鍵結(jié)合的飽和鏈燃

脂

肪含行碳碳雙健的不飽單烯煌

烯炫

燒1-

和鏈煌■通式(?小小“22)

含有碳碳三犍的不飽單烘燒

塊由

1-和鏈燒"通式22)

2.三種常見脂肪徑的組成和結(jié)構(gòu)

⑴三種燒的比較

甲烷乙烯乙煥

分子式

CH4C2H4C2H2

球棍模型忌Xo-(Q>-o

空間填充模型今於8

H

1HH

結(jié)構(gòu)式H—C—H11H—C三C—H

2H—C-C—H

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH4CH2=CH2CHmCH

空間構(gòu)型正四面體形半囿形直線形

碳原子雜化類型蛆婚皿

(2)乙烯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

乙烯分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳?xì)湓娱g以2鍵相連接，碳原子間

以雙鍵(L個(gè)2鍵和L個(gè)支鍵)相連接，其中兀鍵鍵能小，易斷裂，其分子結(jié)構(gòu)如

下圖所示:

HH

12(H井C研jCz健

HH

1133pin'

(3)乙快的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

乙快分子中的碳原子均采取sp朵化，碳?xì)湓娱g均以①鍵相連接，碳原子

之間以三鍵(L個(gè)。鍵和2個(gè)兀鍵)相連接，其中。鍵鍵能小，易斷裂，其分子中

的O鍵和兀鍵如下圖所示：

12(〉pm

TT鍵

3.脂肪炫的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有生個(gè)碳原子的垃都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，

狀態(tài)

逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間，支鏈

沸點(diǎn)

越多，沸點(diǎn)越低

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小

水溶性均難溶于水

4.脂肪煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)烷燒的取代反應(yīng)、分解反應(yīng)

①取代反應(yīng)

如甲烷與氯氣反應(yīng)的第一步方程式為:

CH4+Cb-雪CH30+HC1。

②分解反應(yīng)：CM隔疆囁氣C+2H2。

③裂解反應(yīng)

如G6H34的裂解反應(yīng)方程式為

8H16

C8HI8J^^C4H8+CMO

(2)烯燒、快煌的加成反應(yīng)

寫出下列乙烯、乙煥有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:

產(chǎn)的CQ,溶液蛆CH2—CH?+Br?-?CH/Br—CH,Br

CH.=CH,出LCH2=CH,+HCI型也CH陋。

^^CH2—CH2+H?O嘿蟲CH3cH20H

漢的CO,溶液

CH三CH+Br?--Br—CH=CH—Br

(少量)

漠的cci,溶液BrBr

CH=CHCH=CH+2Br,-*II

(足量)Br-CH-CH-Br

HCI

CHmCH+HQ崢CH?CHCI

(1：I)

(3)加聚反應(yīng)

①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

《('卜〉―CH玉

刀CH2-CH—CH3催化劑CH

②乙烘加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

〃CH=CH=CH。

(4)二烯燃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

I2-Ml(-H=aI-CH=CH.?Br.--Cll.-ai-(H=CH2

Hr?I?I)

___________________________BrB「___________

CH=CH-CU=CH-

(I卅丁二烯,I：,：；CMYU-CH=C口一》CiI,-CH=CH—Cl"

BrBr

原學(xué)癡

CH.=CH-CH-(H.>2Br—?CH.-CH—CH—CH.

BrBrBrBr

②加聚反應(yīng)：〃CH2=CH—CH-CH2^^CH2—CH=CH—CH?。

(5)脂肪燒的氧化反應(yīng)

烷燒烯烽快燃

燃燒火焰明亮，燃燒火焰很明亮，

燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮

帶黑煙帶濃黑煙

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnO4溶液

【特別提醒】

烯烽、快燃被酸性KMnO,溶液氧化產(chǎn)物圖解

烯及、煥

燃被輒化CH.=RCH=HC=R-C=

的部分IIR

11T1

IHO-C-OHIR-C-OHR，

氧化產(chǎn)物)c=a的

OCO2R-COOH

R-

CO.*H2O

【診斷1】判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打錯(cuò)誤的打X。

(1)符合通式C〃H2〃+2的垃一定是烷燒，符合通式C“H2〃的嫌一定是烯燒()

(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()

(3)乙烯和乙快可用酸性KMnO4溶液鑒別()

(4)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)()

(5)烷煌同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高()

(6)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳雙鍵()

(7)CH2=CHCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)只生成

CH,CHCH=€'H,

II

Br—CH2cH=CHCH2—Br和BrBr2和物質(zhì)()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X(6)X(7)X

二、芳香煌

1.芳香煌

⑴概念

分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的封。

(2)分類

芳香煌

j通式：C〃H2n-6（〃26）

鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳

苯及其同系物《雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵

特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性

IKMnCh溶液氧化（與苯環(huán)相連的C上含H）

其他芳香燒一苯乙烯（C-CH-CH》

、蔡（00）、慈（000）等

2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

（I）相同點(diǎn)

①都能發(fā)生鹵代、硝化、磺化反應(yīng)；

②都能與Hz發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)烷炸：

③都能燃燒，且有濃煙。

（2）不同點(diǎn)

①烷基對(duì)苯環(huán)的影響使苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；②苯環(huán)對(duì)烷基的影

響使苯環(huán)上的烷基（與苯環(huán)相連的C上含H）能被酸性高鋅酸鉀溶液氧化。

（3）以甲苯為例完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：

③易氧化，能使酸性KMnCU溶液褪色:

酸性KMnO,溶液二、

H3----------------------COOH

【診斷2】判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打J,錯(cuò)誤的打X。

(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)

()

(2)苯不能使酸性KMnCU溶液褪色，因此苯大能發(fā)生氧化反應(yīng)()

(3)用澳水鑒別苯和戊烷()

(4)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4—二氯甲苯()

(5)苯的二氯代物有三種()

(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量浸水，然后加入酸性高鎰酸鉀溶液，

若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)V(6)7

三、煤、石油、天然氣的綜合利用

1.煤的綜合利用

(1)煤的組成

宏觀組成?行機(jī)物和少?無(wú)機(jī)物

微觀組成?主要含C元素另一少量H、O、N、S等元素

(2)煤的干儲(chǔ)：

①含義

把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程,是一個(gè)復(fù)雜的物理」化學(xué)變化過(guò)程。

②產(chǎn)物

一氣態(tài)物質(zhì)一?焦?fàn)t氣：比.CO、CH,、C,H4

L粗氨水：氮、鍍鹽

煤上強(qiáng)--?液態(tài)物質(zhì)一卜粗苯：苯、甲苯、二甲苯

L-煤焦油：襄、酚類等

一固態(tài)物質(zhì)—^焦炭

(3)煤的氣化

將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程,目前主要方法是利用碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤

氣。化學(xué)方程式為C(s)+H2O(g)直迪CO(g)+H2(g)。

(4)煤的液化

①直接液化:煤+氫氣熱端g液體燃料。

②間接液化:煤+水通虬水煤氣嚕普”甲醇等。

2.石油的綜合利用

(1)石油的成分：曰多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，主要成分是烷煌、環(huán)烷

煌和芳香煌。所含元素以3L為主，還含有少量N、S、P、。等。

(2)石油的加工

至理一利用原油中各組分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行分離

產(chǎn)乂產(chǎn)回石油氣、汽油、煤油、柒油、重油

一^叵柴油、燃料油、石蠟、瀝野、澗滑油

六嚴(yán)一提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量

吃凌迭一熱裂化和催化裂化

人產(chǎn)一生產(chǎn)氣態(tài)的有機(jī)化工原料

裂解產(chǎn)物

?廣?刊.乙烯、丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷(三烯二烷)

3.天然氣的綜合利用

⑴天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的

化工原料。

(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2

高溫

原理:。

CH4+H2O(g)fii：(匕齊4C0+3H2

【診斷3】判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打J,錯(cuò)誤的打X。

(1)石油是混合物，其分飾產(chǎn)品汽油為純凈物()

(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物()

(3)常壓分儲(chǔ)得到的汽油是一種純凈物，有固定的沸點(diǎn)()

(4)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過(guò)石油分憎得到()

(5)汽油與水互不相溶，可以用裂化汽油萃取濱水中的溟()

(6)煤經(jīng)過(guò)氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料()

(7)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料

()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X(6)X(7)V

重難突破培育關(guān)鍵能力

考點(diǎn)一烷燒、烯燒、快燒的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例1】(2020?廣東肇慶市高三統(tǒng)測(cè))有機(jī)物環(huán)丙叉環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)為X。

關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()

A.所有原子處于同一平面

B.二氯代物有3種

C.生成1molC6H14至少需要3molH2

D.1mol該物質(zhì)完全燃燒時(shí)，需消耗7molO2

答案C

解析分子中所有碳原子處于同一平面，但氫原子不在此平面內(nèi)，A項(xiàng)錯(cuò)誤;

二氯代物中，兩個(gè)氯原子連在同一碳原子上的異構(gòu)體有1種，兩個(gè)氯原子連在不

同碳原子上的異構(gòu)體有3種，也就是二氯代物共有4種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；生成1mol

C6H14,至少需要3moi出，C項(xiàng)正確；該物質(zhì)的分子式為C6H8,1mol該物質(zhì)完

全燃燒時(shí)，需消耗8moiCh,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

【對(duì)點(diǎn)練1］（脂肪炫的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）（20214月河北學(xué)業(yè)水平選擇考適應(yīng)性測(cè)試,

2）聚丙烯是日用品及合成纖維的重要原料之一，其單體為丙烯，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的

是（）

A.丙烯可使Br2的CCL溶液褪色

B.丙烯可與CL在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)

C.聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH2—CH2

D.丙烯與乙烯互為同系物

答案C

解析丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH-CH2,與CH2-CH2互為同系物，碳碳

雙鍵能與B「2發(fā)生加成反應(yīng)使澳的CCL溶液褪色，甲基可與CL發(fā)生取代反應(yīng)，

-Ecu—

A、B、D項(xiàng)正確，聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH,C項(xiàng)錯(cuò)誤。

【對(duì)點(diǎn)練2］（由未知結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推導(dǎo)物質(zhì)性質(zhì)）科學(xué)家在一100℃的低溫下合

成一種嫌X,此分子的球棍模型如圖所示（圖中的連線表示化學(xué)鍵）。下列說(shuō)法正

確的是（）

A.X既能使溪的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnCh溶液褪色

B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)燃

C.X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)

D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多

答案A

CHCH

解析觀察該煌的球棍模型可知x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為!/'L,該姓分子中含有碳

碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B

錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該姓的分子式為C5H4,

故等質(zhì)量燃燒時(shí)，CHA的耗氧量較多，D錯(cuò)誤。

【對(duì)點(diǎn)練3］（脂環(huán)烽的結(jié)構(gòu)性質(zhì)）（2020?廣東佛山市高三一模）關(guān)于脂環(huán)燃

0=的說(shuō)法正確的是（）

A.屬于乙烯的同系物

B.分子中所有原子共平面

C.二氯代物有9種（不考慮立體異構(gòu)）

D.該化合物與苯均能使濱水褪色，且原理相同

答案C

解析含有碳碳雙鍵和碳環(huán)，與乙烯的分子結(jié)構(gòu)不相似，不屬于乙烯

的同系物，A錯(cuò)誤；脂環(huán)煌含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，B

錯(cuò)誤；脂環(huán)燒iA的二氯代物的數(shù)目可采用“定一移一”的反應(yīng)，該分子存在

一對(duì)稱軸，第一個(gè)氯原子，有3種取代位置，如圖所示，2;固定好第

一個(gè)氯原子的位置，再將笫二個(gè)氯原子取代其他位置的氫原子，注意不要重復(fù),

共有9種，如圖中箭頭所示,Cl,C正確；該

物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可以與澳發(fā)生加成反應(yīng)而使澳水褪色與茶萃取淡水中拘漠

而使澳水褪色原理不相同，D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)二芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例2】下列關(guān)于苯及其同系物的說(shuō)法中正確的是（）

A.苯及其同系物可以含有1個(gè)苯環(huán)，也可以含有多個(gè)苯環(huán)

B.苯及其同系物都能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)

C.苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生.取代反應(yīng)

D.苯及其同系物都能被酸性KM11O4溶液氧化

答案C

解析苯及其同系物都只含1個(gè)苯環(huán)，如果有多個(gè)苯環(huán)，就不符合“與苯相

差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)”的條件了，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯及其大部分的同系物在

Fe存在的條件下可以與純澳發(fā)生取代反應(yīng)，而不是與澳水反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯

及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，而所有的苯

的同系物在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯不能被酸性

KMnCU溶液氧化，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

【對(duì)點(diǎn)練4］（含有飽和煌基的芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化

關(guān)系圖：

HJ催化劑回（?乩

,Br/FcBr」/^\濃硝酸，濃碗酸/△

?>

OJ燃距

以下說(shuō)法中不正確的是（）

A.反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)

B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

C.反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上

D.反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

答案C

解析C項(xiàng)，一CH3中四原子不會(huì)共面。

【對(duì)點(diǎn)練5）（含有不飽和煌基的芳香烽的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）（2020.廣東清遠(yuǎn)市高

三期末）由苯乙烯制備乙苯的反應(yīng)原理為：-QC,下列說(shuō)法正

確的是（）

A.苯乙烯和乙苯均能使溪的CCh溶液褪色

B.乙苯中所有原子可能處于同一平面

C.等質(zhì)量的苯乙烯和乙苯完全燃燒，苯乙烯消耗。2更多

D.乙苯的一氯代物有5種（不考慮立體異構(gòu)）

答案D

解析乙苯不能使溟的CC14溶液褪色，A錯(cuò)誤；乙苯中有乙基，乙基中的

C原子為飽和碳原子，因此不可能所有原子處于同一平面，B錯(cuò)誤；4g氫消耗1

mol0M2gC消耗1mol02,苯乙烯的分子式為C8H8,乙苯的分子式為CsH1。，

乙苯的氫含量更高，等質(zhì)量的苯乙烯和乙苯完全燃燒，乙苯消耗的氧氣更多，C

32

錯(cuò)誤；乙苯中含有5種不同位置的H原子，標(biāo)注為所以乙苯的一氯

代物有5種，D正確。

【對(duì)點(diǎn)練6】(苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn))(2020?廣東廣州、深圳學(xué)調(diào)聯(lián)盟高三調(diào)研)

實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示。下列實(shí)驗(yàn)操作或敘述不正確的是()

.Lia

濃硫酸、濃硝酸和

苯的混合物

A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯

B.實(shí)驗(yàn)時(shí)水浴溫度需控制在50?60℃

C.儀器a的作用：冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率

D.反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸馀得到產(chǎn)品

答案D

解析混合時(shí)應(yīng)先加濃硝酸，再加入濃硫酸，待冷卻至室溫后再加入苯，故

A正確；制備硝基苯時(shí)溫度應(yīng)控制在5()?6()。(2,故B正確；儀器a的作用為使

揮發(fā)的苯和硝酸冷凝回流，提高了原料利用率，故C正確；儀器a為球形冷凝

管，蒸儲(chǔ)需要的是直形冷凝管，故D錯(cuò)誤。

-----------------歸納總結(jié)----------------、

苯的同系物發(fā)生在苯環(huán)和側(cè)鏈的反應(yīng)特點(diǎn)

(1)苯的同系物或芳香燒側(cè)鏈為燒基時(shí)，不管燒基碳原子數(shù)為多少，只要直

接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnCU溶液氧化為粉基，且竣

基直接與苯環(huán)相連。

(2)苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代

反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷燒的取代反應(yīng)。

、■真】題屐覆■------------------------------------------把提高考命脈

1.（2019?課標(biāo)全國(guó)I,9）實(shí)驗(yàn)室制備溟苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操

作或敘述錯(cuò)誤的是（）

A.向圓底燒瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打開K

B.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收澳化氫

D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到嗅苯

答案D

解析苯和漠均易揮發(fā)，苯與液漠在淡化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng)，釋

放出淡化氫氣體（含少量苯和澳蒸氣），先打開K,后加入苯和液澳，避免因裝置

內(nèi)氣體壓強(qiáng)過(guò)大而發(fā)生危險(xiǎn)，A項(xiàng)正確；四氯化碳用于吸收澳化氫氣體中混有的

漠單質(zhì)和苯，防止澳單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng)，四氯化碳呈無(wú)色，吸收紅棕色澳蒸

氣后，液體呈淺紅色，B項(xiàng)正確；澳化氫極易溶亍水，倒置漏斗防倒吸，碳酸鈉

溶液呈堿性，易吸收漠化氫，發(fā)生反應(yīng)為Na2CO3+HBr=NaHCO3+NaBr,

NaHCO3+HBr=NaBr+CO2t+H2O,C項(xiàng)正確；反應(yīng)后的混合液中混有苯、

液漠、澳化鐵和少量演化氫等，提純漠苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可

溶性的澳化鐵、澳化氫和少量混；②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的澳等物質(zhì);

③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；④加入干燥劑除去水，過(guò)濾；⑤對(duì)有機(jī)物進(jìn)

行蒸儲(chǔ)，除去雜質(zhì)苯，從而提純謨苯，分離澳苯，不用“結(jié)晶”的方法，D項(xiàng)錯(cuò)

誤。

2.（2019?課標(biāo)全國(guó)III,8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是

（）

A.甲苯B.乙烷

C.丙快D.1,3一丁二烯

答案D

解析甲苯中有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子中所有原子不可能在

同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；乙烷相當(dāng)于2個(gè)甲基連接而成，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，乙

烷分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；丙塊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3—C三CH,其中含有甲基，該分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C錯(cuò)誤;

1,3一丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CH=CH2,根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分

子中所有原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。

3.(2021-1月遼寧普高校招生考試適應(yīng)性測(cè)試，11)苯乙烯與濱苯在一定條件下發(fā)

生Heck反應(yīng)

iV)黑含黑方

澳苯用量(mmol)100100100100100100100

催化劑用量(mmol)2222222

反應(yīng)溫度(℃)100100100100120140160

反應(yīng)時(shí)間(h)10121416141414

產(chǎn)率(%)81.284.486.686.293.496.689.0

根據(jù)上表數(shù)據(jù)，下列說(shuō)法正確的是()

A.最佳反應(yīng)溫度為100℃

B.最佳反應(yīng)時(shí)間為16h

C.溫度過(guò)高時(shí)催化劑活性可能降低

D.反應(yīng)產(chǎn)物是順式結(jié)構(gòu)

答案C

解析根據(jù)表格信息，當(dāng)反應(yīng)溫度為140C,反應(yīng)時(shí)間為14h時(shí)，生成物

的產(chǎn)率最大，因此最佳反應(yīng)溫度為140℃,A錯(cuò)誤；由A的分析可知，最佳反

應(yīng)時(shí)間為14h,B錯(cuò)誤；根據(jù)表格數(shù)據(jù)，溫度超過(guò)140℃時(shí)，生成物的產(chǎn)率降低,

可能是溫度過(guò)高導(dǎo)致了催化劑活性降低，c正確；反應(yīng)產(chǎn)物為°JQ,屬于

反式結(jié)構(gòu)，D錯(cuò)誤。

4.(2018?課標(biāo)全國(guó)III,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法

錯(cuò)誤的是()

A.與液浪混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)

B.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯

D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

答案C

解析在Fe作催化劑時(shí)，苯乙烯苯環(huán)上的H原子可被謨?cè)尤〈?，A項(xiàng)正

確；苯乙烯中的碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，從而導(dǎo)致酸性KMn()4溶

液褪色，B項(xiàng)正確；苯乙烯與HCI發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代苯乙烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯

乙烯中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，D項(xiàng)正確。

5.(2020.海南卷)苯佐卡因是臨床常用的一種手術(shù)用藥。以甲苯為起始原料

的合成路線如下：

NO,

濃HN()3mKMnO,

濃四.△

9CH,COOH

B

NH,

一出一旦乙

濃H.SO..A」HC1

COOC,H5

苯佐卡因

回答下列問(wèn)題：

(1)甲苯分子內(nèi)共面的H原子數(shù)最多為個(gè)。

(2)A的名稱是o

(3)在A的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的是(寫出一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

①與A具有相同官能團(tuán)②屬于芳香化合物③核磁共振氫譜有5組峰

(4)B中官能團(tuán)名稱為o

(5)B->C的反應(yīng)方程式為o

r—OH

匕OH

(6)設(shè)計(jì)以甲苯和丙三醇為原料合成3?節(jié)氧基12-丙二醇(°一的

路線(其他試劑任選)。

已知：在干HC1催化下丙酮與醇ROH反應(yīng)生成縮酮?？s酮在堿性條件下穩(wěn)

定。在酸中水解為丙酮和醇ROH。

°R()()R,°

IIROH\/H+II

人—-----*X->人+ROH

干HChA八112()

答案(1)6(2)對(duì)硝基甲苯(或4-硝基甲苯)

NO,

⑶二「滓：或O-CH

(4)硝基、竣基

NO,C()()CH<Hj

濃H?S(),人

4-CH.CH.OH△UtILO

(5)COOHNO

()

CH2—OHCH2—OH

CH.CCH3

CH—OHCH—(),<CH

THC1.A:(

CH,—OH

上三/『CH/Br

光照

CHZ—()—CHZ—CHZ—OH

CH—O\/。乩2LCH—OH

IX%。I八

CHZ—oCH3CHZ—O—C:H3-

解析結(jié)合圖示甲苯和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲苯與濃HNCh發(fā)生取代反應(yīng)生

成B中含有短基，可與CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)，則生成

的C為OK-Q^OOCH/C%,C再發(fā)生還原反應(yīng)生成苯佐卡因。⑴甲苯分子

中，甲基上最多有1個(gè)H原子在苯環(huán)所形成的平面內(nèi)，即甲苯中共面的H原子

最多有6個(gè)。(2)結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其化學(xué)名稱為對(duì)硝基甲苯。(3)與A具

有相同官能團(tuán)，屬于芳香化合物，說(shuō)明苯環(huán)上含有一NO2,結(jié)合核磁共振氫譜信

息可知，—CH3處于一NO2的鄰位或間位，即符合條件的同分異構(gòu)體為

NO,

8%或CLCH

o(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)為硝基和竣

基。⑸結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可出B-C的化學(xué)方程式為

NO,C()()CH2CH3

濃H?SO,

+CHCIL()H4-ILO

3△

COOHNO,。(6)結(jié)合題中信息和逆合成

CH2—()—CH2-^^

CH—()\/C%

IX

分析法可知要合成目標(biāo)化合物,需先合CH「。cn3，而該物質(zhì)可由

CH2—OHCH2—OHCH,—OH

CH-O%—OH

CH—()\/也

XO—CH,BrIX?

CH-()CH：,和J'制得,CI一°CIL又可通過(guò)c'H'—OH與丙酮制得,

b'"'可由（萬(wàn)兄與Bn反應(yīng)得到，據(jù)此沒計(jì)合成路線。

課時(shí)演練?------------------------提升學(xué)科素養(yǎng)

一、選擇題（每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意）

I.有8種物質(zhì)：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3一丁二烯；⑤2—丁快;

⑥環(huán)己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環(huán)己烯。既能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，又能與澳的

四氯化碳溶液反應(yīng)使之褪色的是（）

A.③④⑤⑧B.④⑤⑧

C.④⑤⑦⑧D.③④⑤⑦⑧

答案B

解析含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物既能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，又

能使澳的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確。

2.（2021?湖南白校高三聯(lián)考）卜列說(shuō)法止確的是（）

A.乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯

B.苯乙烯分子中共面的原子最多有12個(gè)

C.丙烯和苯均能使溟水褪色，但褪色原理不同

D.乙醇與乙酸的混合溶液可以用分液漏斗進(jìn)行分離

答案C

解析乙烯與氯化氫在一定條件下生成氯乙浣，氯乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng)，

A錯(cuò)誤；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，6個(gè)原子共面，苯

乙烯中兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)中間為單鍵相連，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中共

面的原子最多有16個(gè)，B錯(cuò)誤；丙烯使淡水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，苯使溟水

褪色是發(fā)生了萃取，褪色原理不同，C正確；乙薛與乙酸互溶，不能用分液的方

法進(jìn)行分離，D錯(cuò)誤。

3.下列說(shuō)法正確的是（）

A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和燒

—CH/—CH—

B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為｛鏈節(jié)為Q

C.氯乙烯制取聚氯乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式

-E-CHS—CH^r

/2CH2=CHCJ-^Cl

D.乙烯和聚乙烯都能與濕的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

答案C

解析A項(xiàng)，氯乙烯不是燒、聚乙烯為飽和母；B項(xiàng)，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

-ECH2—C'Hi

應(yīng)為6；D項(xiàng)，聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能與謨的CC14溶液發(fā)生加

成反應(yīng)。

4.下列說(shuō)法正確的是（）

A.甲烷分子的空間填充模型為^其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu)

B.苯和乙烯都能使濱水褪色，其褪色原理相同

C.相同質(zhì)量的乙塊與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的

量相同

D.在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

答案C

解析A項(xiàng)，由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，所以它的二氯取代物只有一種；B

項(xiàng)，苯使濱水褪色是因?yàn)檩腿?，而乙烯使漠水褪色是因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，

由于乙塊和苯的最簡(jiǎn)式相同，所以當(dāng)二者質(zhì)量相同時(shí)，其完全燃燒的耗氧量也相

同；D項(xiàng)，苯與氯氣反應(yīng)生成氯苯，發(fā)生取代反應(yīng)。

5.某煌1mol能與2molHC1加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2

反應(yīng)，最后得到一種只含C、C1兩種元素的化合物，則燒為（）

A.丙烯B.1一丁塊

C.丁烯D.2一甲基1,3一丁二烯

答案B

\/

解析根據(jù)題意可知，姓含C少于5個(gè)，且含一個(gè)一C三C一或兩個(gè)/、

氫原子個(gè)數(shù)為6,B正確。

6.某有機(jī)物的分子式為C4H8,據(jù)此推測(cè)其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不可能是（）

A.與乙烯可能是同系物

B.一氯代物可能只有一種

C.分子結(jié)構(gòu)中甲基的數(shù)目可能是0、1、2

D.等質(zhì)量的CH4和C4H8分別在氧氣中完全燃燒，CH4的耗氧量小于C4H&

答案D

解析C4H8可能是烯燒，也可能是環(huán)丁烷，烯燒和環(huán)丁烷不是同系物，但

C4H8作為烯燒，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：CH2=CH—CH2—CH3、

CIL=C—CH3

CH3—CH=CH—CH3.CH，,A項(xiàng)正確；環(huán)丁烷的一氯代物只有一種，

B項(xiàng)正確；根據(jù)選項(xiàng)A的分析和環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)知，含有甲基的個(gè)數(shù)可能是0、1、

2,C項(xiàng)正確；等質(zhì)量的情況下，燒中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，耗氧量越多，C4H8的

最簡(jiǎn)式可以寫成CH2,故甲烷的耗氧量大于C4H8,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

7.下圖是制溟苯的簡(jiǎn)易實(shí)驗(yàn)裝置，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.制備'澳苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.燒瓶中反應(yīng)發(fā)生后，有白霧產(chǎn)生，繼而充滿紅棕色氣體

C.實(shí)驗(yàn)加入試劑的順序可以是：苯、液溟、鐵粉

D.為了增強(qiáng)驗(yàn)證HBr的實(shí)驗(yàn)效果，可將錐形瓶中的導(dǎo)管插入溶液中

答案D

解析生成漠苯時(shí)，苯環(huán)上H被Br取代，為取代反應(yīng)，故A正確；生成的

HBr極易結(jié)合水蒸氣形成酸霧，反應(yīng)為放熱反應(yīng)，液謨揮發(fā)，繼而使燒瓶中充滿

紅棕色氣體，故B正確；澳與鐵粉反應(yīng)生成的FeBn作催化劑，反應(yīng)為放熱反應(yīng)，

苯與溟易揮發(fā)，實(shí)驗(yàn)加入試劑的順序可以是苯、液澳、鐵粉，故C正確；HBr

極易溶于水，不能將錐形瓶中的導(dǎo)管插入溶液中，以免發(fā)生倒吸，故D錯(cuò)誤。

8.(2020.泰安模擬)下列化學(xué)用語(yǔ)或物質(zhì)的性質(zhì)描述正確的是()

育蒿素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

圖I圖2

A.圖1所示煌的名稱為：3-甲基?4-乙基?7-甲基辛烷

B.圖1所示分子中含3個(gè)手性碳原子

C.青蒿素分子式是Cl5H20。5

D.青蒿素易溶于乙醛，可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

答案D

解析A.最長(zhǎng)碳鏈中含碳原子為8個(gè)，2、6號(hào)C上有甲基，5號(hào)C原子上

有乙基，名稱為2,6-二甲基?5.乙基辛烷，故A錯(cuò)誤；B.連接4個(gè)不同基團(tuán)的C

原子為手性碳，只有主鏈上5、6號(hào)C原子具有手性，故B錯(cuò)誤；C.由結(jié)構(gòu)可知

分子中含22個(gè)H原子，青蒿素分子式是G5H22O5,故C錯(cuò)誤；D.青蒿素含

—COOC—,易溶于乙暇，可與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確。

9.已知苯乙烯(b)、立方烷(d)、環(huán)辛四烯(p)的分子式均為C8H8，下列說(shuō)法

正確的是()

800

苯乙烯(b)立方烷(d)環(huán)辛四烯(p)

A.b、d、p中b、p的所有原子一定處于同一平面

B.b、d的二氯代物均只有三種

C.b、p均可與酸性高鐳酸鉀溶液反應(yīng)

D.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

答案C

解析b、d、p中b的所有原子可能處于同一平面，p的所有原子一定處于

同一平面，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；二氯代物種類取決于一氯代物中氫原子的種類，b分子

中一氯代物5種，二氯代物14種，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；b、p分子中有碳碳雙鍵，可與

酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)，故C項(xiàng)正確；b苯乙烯分子式為符合該分子式

的有機(jī)物結(jié)構(gòu)可以是多種物質(zhì)，不只有d和p兩種，如桶烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0,

故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

10.工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：O-CH/,H,下

列說(shuō)法正確的是（）

A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)

B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種

C.可用Bn/CCL鑒別乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7

答案C

解析A.由乙苯生產(chǎn)苯乙炸，單鍵變成雙鍵，則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，錯(cuò)誤;

B.乙苯含苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯，有鄰、間、對(duì)三種，不含苯環(huán)的異構(gòu)

體可以有多種，錯(cuò)誤；C.苯乙怖中含有碳碳雙鍵，能使澳的CCL溶液褪色，而

乙苯不能，所以可用Bn/CCLi鑒別乙苯和苯乙烯，正確；D.苯乙烯中，苯和乙烯

均是平面形分子，通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可共平面的碳原子有8個(gè)，錯(cuò)誤。

產(chǎn)

H.檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C，，3-O-C=C'H^下列有

關(guān)檸檬烯的分析正確的是（）

A.它的一氯代物有5種

B.它和丁基苯互為同分異構(gòu)體

C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

D.一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)

答案D

解析檸檬烯含有8種類型的氫原子，其一氯代物共有8種，A錯(cuò)誤；檸檬

烯的分子式為CioH⑥而的分子式為G°HI4,二者不互為同分異構(gòu)體,

B錯(cuò)誤；檸檬烯中有一個(gè)飽和碳原子連接三個(gè)碳原子，這四個(gè)碳原子不能共面，

C錯(cuò)誤。

CH3—CH-

12.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH：i,關(guān)于該有機(jī)

物的空間構(gòu)型下列說(shuō)法中正確的是（）

A.該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上

B.該分子中一定共面的碳原子數(shù)至少為8個(gè)

C.該分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一條直線上

D.該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為16個(gè)

答案B

解析將此有機(jī)物中部分C原子按如圖所示編號(hào)，

I234567

CH3-CH-C=C-CH=CH

E”,其中1、2、3、8號(hào)這4個(gè)碳原子不可能在同一平

面上，故A錯(cuò)誤；該分子中，碳碳三鍵中的3、4號(hào)碳與雙鍵中的5、6號(hào)碳一

定在同一平面上，與3號(hào)碳相連的2號(hào)碳一定在這個(gè)平面內(nèi)，與6號(hào)碳相連的苯

環(huán)上的碳以及其對(duì)位上的碳和7號(hào)碳一定在同一平面內(nèi)，故在同一平面內(nèi)的碳原

子數(shù)最少是8個(gè)，故B正確；乙烘中所有原子共直線，故最多有4個(gè)碳原子在

同一條直線上，故C錯(cuò)誤；2、3、4、5、6、7號(hào)碳以及苯環(huán)所有的原子可能在

同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的原子數(shù)大于16個(gè)，故D錯(cuò)誤。

二、非選擇題（本題包括3小題）

CH3CH3

13.某烷烽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3TH-CH-CH,-CH%

（1）用系統(tǒng)命名法命名該燃：。

（2）若該烷燃是由烯煌和1mol比加成得到的，則原烯煌的結(jié)構(gòu)有

種（不包括立體異構(gòu)，下同）。

（3）若該烷燃是由炊煌和2mol比加成得到的，則原煥炫的結(jié)構(gòu)有

種。

（4）該烷烯在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有種。

答案（1）2,3一二甲基戊烷（2）5（3）1（4）6

解析（1）該姓中最長(zhǎng)的碳徒上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，

故其名稱為2,3一二甲基戊烷。（2）只要相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H,

該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該姓分子中這樣

的位置共有5處。（3）只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H,該位置就

有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該燒分子中這樣的位置共有1處。（4）該烷

燒分子中有6種等效氫，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。

14.玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯，苧烯的鍵線式為人。

(1)1mol苧烯最多可以跟mol比發(fā)生反應(yīng)。

(2)寫出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu)

(用鍵線式表不:)