《糖類的性質(zhì)》教案[實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯1．加深對(duì)葡萄糖、蔗糖和淀粉等代表性糖類物質(zhì)性質(zhì)的認(rèn)識(shí)。2．通過實(shí)驗(yàn)認(rèn)識(shí)糖類還原性的檢驗(yàn)方法。[實(shí)驗(yàn)原理]1．葡萄糖的還原性CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up8(△))CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up8(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O2．蔗糖和淀粉的水解[實(shí)驗(yàn)步驟]1．葡萄糖(1)配制葡萄糖溶液。(2)銀氨溶液中加葡萄糖溶液，水浴加熱，觀察現(xiàn)象為試管內(nèi)壁形成銀鏡。(3)新制Cu(OH)2溶液中加葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象為試管中有磚紅色沉淀生成。2．蔗糖(1)配制蔗糖溶液(2)新制Cu(OH)2溶液中加入蔗糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象為無明顯變化。(3)蔗糖溶液加入少量10%H2SO4溶液，加熱煮沸。然后加入10%NaOH溶液至溶液呈堿性，加入新制Cu(OH)2，加熱，觀察現(xiàn)象為溶液中有磚紅色沉淀生成。3．淀粉(1)配制淀粉溶液(2)新制Cu(OH)2中加入淀粉溶液，加熱，觀察現(xiàn)象無明顯變化。(3)淀粉溶液中加入10%的H2SO4溶液，加熱煮沸。再加入10%NaOH溶液至溶液呈堿性，加入新制Cu(OH)2，加熱，觀察現(xiàn)象為溶液中有磚紅色沉淀生成。[問題和討論]1．根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，葡萄糖、蔗糖和淀粉誰是還原糖？為什么？提示：葡萄糖是還原糖，因?yàn)槠咸烟悄鼙蝗跹趸瘎┿y氨溶液或新制Cu(OH)2氧化。2．在檢驗(yàn)蔗糖和淀粉水解產(chǎn)物時(shí)，均需在水解液中加NaOH溶液呈堿性，為什么？提示：中和之前加入的酸，否則Cu(OH)2與酸反應(yīng)，影響檢測(cè)結(jié)果的準(zhǔn)確性。3．請(qǐng)結(jié)合糖類的性質(zhì)，推測(cè)急救患者補(bǔ)充能量時(shí)，一般使用葡萄糖溶液，而不選擇其他糖類溶液的可能原因。提示：葡萄糖具有較強(qiáng)還原性，易被氧化，易放出能量，同時(shí)葡萄糖在消化道中比任何糖都容易被直接吸收。4．若證明淀粉沒有水解完全，則需要什么試劑？現(xiàn)象是什么？提示：碘水，溶液變藍(lán)。第一節(jié)糖類必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.下列物質(zhì)中,在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.乙酸甲酯 B.蔗糖C.葡萄糖 D.麥芽糖答案D解析A項(xiàng)中乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,雖然能水解但沒有醛基;B項(xiàng)中蔗糖為非還原糖,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);C項(xiàng)中葡萄糖為單糖,不能水解;D項(xiàng)中麥芽糖是二糖能水解,同時(shí)又是還原糖,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。2.生活中的一些問題常涉及化學(xué)知識(shí),下列敘述正確的是 ()A.棉花的主要成分是纖維素B.過多食用糖類物質(zhì)如淀粉等不會(huì)導(dǎo)致人體發(fā)胖C.淀粉在人體內(nèi)直接水解生成葡萄糖,為人體組織提供營(yíng)養(yǎng)D.纖維素在人體消化過程中起重要作用,纖維素可以作為人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)答案A解析人體中沒有水解纖維素的酶,纖維素在人體中主要是加強(qiáng)胃腸蠕動(dòng),具有通便功能。3.青蘋果汁遇碘溶液顯藍(lán)色,熟蘋果汁能還原銀氨溶液,這說明()A.青蘋果中只含淀粉不含糖類B.熟蘋果中只含糖類不含淀粉C.蘋果轉(zhuǎn)熟時(shí)淀粉水解為單糖D.蘋果轉(zhuǎn)熟時(shí)單糖聚合成淀粉答案C解析青蘋果中含有淀粉,遇碘變藍(lán)色,蘋果轉(zhuǎn)熟時(shí),部分淀粉水解成葡萄糖,熟蘋果汁能還原銀氨溶液。4.美國(guó)科學(xué)家發(fā)明了利用眼淚來檢測(cè)糖尿病的裝置,其原理是用氯金酸鈉(NaAuCl4)溶液與眼淚中的葡萄糖反應(yīng)生成納米金單質(zhì)顆粒(直徑為20~60nm)。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A.葡萄糖具有還原性B.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHOC.檢測(cè)時(shí),NaAuCl4發(fā)生氧化反應(yīng)D.納米金單質(zhì)顆粒分散在水中所得的分散系能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)答案C解析葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHO,含有醛基,具有還原性,能被氧化劑氧化,發(fā)生氧化反應(yīng),A、B正確,C錯(cuò)誤;納米金單質(zhì)顆粒的直徑為20~60nm,分散在水中所得的膠體能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng),D正確。5.(雙選)下列說法正確的是()A.1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2B.1mol麥芽糖水解生成2mol葡萄糖C.淀粉、纖維素都屬于多糖D.欲檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性,可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2并加熱答案BC解析葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng),可發(fā)生分解反應(yīng)生成乙醇和CO2,A錯(cuò)誤;檢驗(yàn)糖類水解產(chǎn)物時(shí),應(yīng)該在水解液中加入氫氧化鈉溶液中和酸后,再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅,D錯(cuò)誤。6.(2021遼寧鞍山高二期末)來蘇糖()是可作為糖類代謝的單糖,能說明來蘇糖是單糖的理由是 ()A.它是糖類中相對(duì)分子質(zhì)量最小的糖B.不能水解生成更簡(jiǎn)單的糖C.它是和葡萄糖互為同分異構(gòu)體的糖D.它是易溶于水且比蔗糖甜的糖答案B解析糖類根據(jù)能否發(fā)生水解以及水解生成單糖的多少可分為單糖、寡糖和多糖,單糖是不能水解的糖,這與相對(duì)分子質(zhì)量、甜度等無關(guān),答案選B。7.現(xiàn)有通式為(CH2O)n的六種有機(jī)化合物,性質(zhì)如下:①甲是無色有刺激性氣味的氣體,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);②乙、丙、丁的相對(duì)分子質(zhì)量均為甲的2倍,戊的相對(duì)分子質(zhì)量是甲的3倍,己的相對(duì)分子質(zhì)量是甲的6倍;③乙、戊的水溶液可使紫色石蕊溶液變紅,還可以與乙醇在一定條件下酯化,乙和戊之間也能酯化;④戊結(jié)構(gòu)中含有—CH3,兩分子戊可形成環(huán)酯;⑤丙不溶于水,丁、己兩種物質(zhì)的水溶液均呈中性;丙既能水解,又能發(fā)生銀鏡反應(yīng);丁能與鈉反應(yīng)放出H2,且能與新制Cu(OH)2加熱反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀;己能發(fā)生銀鏡反應(yīng),它可由淀粉水解制得。(1)推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu),寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。甲,乙,丙,

丁,戊,己。

(2)甲~己中能與NaOH溶液反應(yīng)的是,能發(fā)生酯化反應(yīng)的是,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是。

答案(1)HCHOCH3COOHHCOOCH3CH2OH(CHOH)4CHO(2)乙、丙、戊乙、丁、戊、己甲、丙、丁、己解析據(jù)①可知,甲為HCHO;乙、丙、丁的分子式為C2H4O2,乙具有酸性,則乙為CH3COOH;丙不溶于水,能水解,又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則丙為HCOOCH3;丁能與鈉反應(yīng)放出H2,且能與新制Cu(OH)2加熱反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀,則丁為HOCH2—CHO;由②③④知,戊的分子式為C3H6O3,分子中含有—OH、—CH3和—COOH,故戊為;己的分子式為C6H12O6,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可由淀粉水解制得,則己為葡萄糖。關(guān)鍵能力提升練8.(2021浙江寧波高二期中)近幾年一種新型的甜味劑木糖醇悄悄地走入生活,進(jìn)入人們的視野,因?yàn)槟咎谴际且环N理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、防齲齒、適合糖尿病患者等優(yōu)點(diǎn)。木糖醇是一種白色粉末狀的結(jié)晶,分子式為C5H12O5,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有關(guān)木糖醇的敘述不正確的是()A.木糖醇與葡萄糖、果糖不一樣,它不屬于單糖B.木糖醇不能跟新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)C.木糖醇不屬于乙醇同系物D.木糖醇是一種五元醇,可以與羧酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)答案B解析糖類是多羥基醛、多羥基酮以及它們的脫水縮合物,木糖醇中只含有醇羥基,不屬于糖類,A正確;木糖醇屬于多元醇,能和氫氧化銅反應(yīng)生成絳藍(lán)色絡(luò)合物,B錯(cuò)誤;木糖醇屬于多元醇,乙醇屬于一元醇,二者不互為同系物,C正確;木糖醇含五個(gè)醇羥基,可以與羧酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),D正確。9.糖原[(C6H10O5)n]是相對(duì)分子質(zhì)量比淀粉更大的多糖,又叫“動(dòng)物淀粉”。下列關(guān)于糖原的敘述正確的是()A.糖原與淀粉、纖維素互為同分異構(gòu)體B.糖原與淀粉、纖維素互為同系物C.糖原水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖D.糖原具有還原性,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案C解析由(C6H10O5)n可知,糖原是由若干個(gè)單糖單元組成的多糖,在這一點(diǎn)上與淀粉、纖維素相同,但由于n的取值不同,且糖原、淀粉、纖維素的分子組成也不是相差CH2的整數(shù)倍,因此三者既不互為同系物,也不互為同分異構(gòu)體。10.(雙選)鏈霉素是一種氨基糖苷類抗生素。它對(duì)抗結(jié)核桿菌有特效作用,它的發(fā)現(xiàn)使結(jié)核桿菌肆虐人類生命幾千年的歷史得以遏制。L-鏈霉糖是鏈霉素的一個(gè)組成部分,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)L-鏈霉糖的說法錯(cuò)誤的是()A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.能發(fā)生酯化反應(yīng)C.不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D.能與燒堿溶液發(fā)生中和反應(yīng)答案CD解析L-鏈霉糖分子中含有羥基和醛基,因而能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)),但不能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。11.下列實(shí)驗(yàn)操作和結(jié)論錯(cuò)誤的是()A.用新制Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖B.用銀鏡反應(yīng)可檢驗(yàn)蔗糖是否轉(zhuǎn)化為葡萄糖,但不能確定是否完全轉(zhuǎn)化C.濃硫酸可使蔗糖脫水變黑,證明蔗糖含C、H、O三種元素D.蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸,水浴加熱幾分鐘,加入銀氨溶液,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),證明蔗糖不水解答案D解析進(jìn)行銀鏡反應(yīng)之前,要用堿中和水解液中的稀硫酸。12.以淀粉為基本原料可制備許多物質(zhì),如下列有關(guān)說法正確的是()A.淀粉是糖類物質(zhì),有甜味,與纖維素互為同分異構(gòu)體B.反應(yīng)③是消去反應(yīng),反應(yīng)④是加聚反應(yīng),反應(yīng)⑤是氧化反應(yīng)C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵,均可被酸性KMnO4溶液氧化D.反應(yīng)②是葡萄糖發(fā)生水解生成了CH3CH2OH答案B解析淀粉與纖維素均為多糖,本身無甜味,分子式均為(C6H10O5)n,但兩者的n值不同,二者不是同分異構(gòu)體,故A錯(cuò)誤;反應(yīng)⑤為乙醇催化氧化生成乙醛,是氧化反應(yīng),反應(yīng)③是消去反應(yīng),反應(yīng)④是加聚反應(yīng),故B正確;聚乙烯分子中不含有碳碳雙鍵,不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng),而乙烯分子中含有碳碳雙鍵,可被酸性KMnO4溶液氧化,故C錯(cuò)誤;反應(yīng)②是葡萄糖發(fā)生分解反應(yīng)生成乙醇,故D錯(cuò)誤。13.某市擬投資建設(shè)一個(gè)工業(yè)酒精廠,目的是用工業(yè)酒精與汽油混合制成“乙醇汽油”,以節(jié)省石油資源。已知制酒精的方法有三種:①在催化劑作用下乙烯與水反應(yīng);②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr;③(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖),C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。(1)寫出方法①發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(2)方法②的化學(xué)反應(yīng)類型是。

(3)為緩解石油短缺帶來的能源危機(jī),你認(rèn)為該市應(yīng)選用哪一種方法生產(chǎn)工業(yè)酒精?。

請(qǐng)簡(jiǎn)述理由:

。

(4)如果從綠色化學(xué)(“原子利用率”最大化)的角度看,制酒精最好的一組方法是。

A.僅有① B.僅有③C.僅有①③ D.①②③(5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有機(jī)化合物叫乙硫醇,其性質(zhì)與乙醇相似,但乙硫醇有酸性,它能與NaOH等強(qiáng)堿溶液反應(yīng)生成無色溶液。石油中因含乙硫醇(無色液體,微溶于水)使汽油有臭味且其燃燒產(chǎn)生的二氧化硫會(huì)污染環(huán)境,因此要把它除去。①用化學(xué)方法除去石油樣品中的乙硫醇,請(qǐng)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

②乙硫醇與乙酸在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng),寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

答案(1)CH2CH2+H2OCH3CH2OH(2)取代反應(yīng)(3)方法③淀粉是可再生資源,而乙烯、溴乙烷都是以石油為原料制得的產(chǎn)品,是不可再生資源,不能緩解石油短缺帶來的能源危機(jī)(4)A(5)①CH3CH2SH+NaOHCH3CH2SNa+H2O②CH3COOH+HSCH2CH3CH3CO—SCH2CH3+H2O解析(3)乙烯來源于石油的裂解,溴乙烷也是以石油為原料制得,是不可再生能源;而淀粉可來源于植物的塊根、種子等,是可再生能源,因此為緩解石油短缺帶來的能源危機(jī),應(yīng)選用方法③制備乙醇。(4)乙烯的水化反應(yīng)為加成反應(yīng),原子利用率為100%;方法②和③原子利用率都小于100%,因此從綠色化學(xué)的角度看,制酒精最好的是方法①。(5)①根據(jù)題中信息,乙硫醇具有酸性,可被NaOH溶液中和,因此可用NaOH溶液除去石油樣品中的乙硫醇。②根據(jù)乙醇和乙酸的酯化反應(yīng),可以寫出乙硫醇和乙酸的酯化反應(yīng)。14.某制糖廠以甘蔗為原料制糖,同時(shí)得到大量的甘蔗渣,對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用不僅可以提高經(jīng)濟(jì)效益,而且還能防止環(huán)境污染,現(xiàn)按下列方式進(jìn)行綜合利用。已知H是具有香味的液體。(1)A的名稱是,H的名稱是,H的同類同分異構(gòu)體還有(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(2)寫出D→E的化學(xué)方程式:。寫出B→C的離子方程式:。

答案(1)纖維素乙酸乙酯HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3(2)CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH2OH(CHOH)4COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2解析(1)甘蔗渣的主要成分是纖維素,因此A為纖維素。纖維素水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化成乙醇,乙醇和氧化銅在加熱條件下生成乙醛,乙醛被氧化成乙酸,乙酸和乙醇在濃硫酸、加熱作用下生成乙酸乙酯,H的名稱為乙酸乙酯,與其同為酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3。(2)根據(jù)(1)的分析,乙醇和氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng),把羥基氧化成醛基,化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O。葡萄糖是多羥基醛,能被銀氨溶液氧化,其離子方程式為CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH2OH(CHOH)4COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O學(xué)科素養(yǎng)拔高練15.聚乳酸(PLA)是一種無毒、可再生、可分解的高分子聚合物塑料。PLA早期用于醫(yī)學(xué)上,作手術(shù)縫合線及骨釘?shù)?現(xiàn)在已較廣泛應(yīng)用于一些常見的物品,如包裝袋、紡織纖維。PLA由植物(玉米、甜菜、小麥、甘薯等)中萃取出淀粉或用纖維素(玉米干草、麥稈、甘蔗渣等木質(zhì)的農(nóng)業(yè)廢棄物)經(jīng)過下列過程制造而成:淀粉或纖維素葡萄糖乳酸聚乳酸根據(jù)上述信息,回答下列問題:(1)寫出淀粉水解生成葡萄糖的化學(xué)方程式:。

(2)已知1