2025年大學(xué)本科（制藥工程）藥物合成工藝綜合測(cè)試題及答案

（考試時(shí)間：90分鐘滿分100分）班級(jí)______姓名______第I卷（選擇題共30分）答題要求：本卷共10小題，每小題3分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一項(xiàng)是符合題目要求的。1.以下哪種反應(yīng)類型在藥物合成中常用于構(gòu)建碳-碳鍵？A.親核取代反應(yīng)B.消除反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.藥物合成中常用的催化劑不包括以下哪種？A.金屬催化劑B.酸堿催化劑C.酶催化劑D.自由基催化劑3.下列關(guān)于藥物合成路線設(shè)計(jì)的原則，錯(cuò)誤的是？A.路線應(yīng)盡量簡短B.反應(yīng)條件要溫和C.原料要昂貴D.盡量減少副反應(yīng)4.藥物合成中，以下哪種溶劑常用于非極性反應(yīng)？A.水B.乙醇C.二氯甲烷D.甲醇5.對(duì)于藥物分子中的手性中心，以下哪種合成方法可以得到單一構(gòu)型的產(chǎn)物？A.外消旋體拆分B.內(nèi)消旋體轉(zhuǎn)化C.隨機(jī)反應(yīng)D.酸堿催化反應(yīng)6.藥物合成中，常用于保護(hù)官能團(tuán)的方法是？A.氧化反應(yīng)B.還原反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.形成衍生物7.以下哪種分析方法不能用于藥物合成產(chǎn)物的純度檢測(cè)？A.紅外光譜B.核磁共振C.熔點(diǎn)測(cè)定D.元素分析8.藥物合成中，對(duì)于易氧化的原料，通常采取的措施是？A.在高溫下反應(yīng)B.加入抗氧化劑C.增加氧氣濃度D.延長反應(yīng)時(shí)間9.以下哪種反應(yīng)屬于藥物合成中的重排反應(yīng)？A.親核加成反應(yīng)B.貝克曼重排C.消除反應(yīng)D.酯化反應(yīng)10.藥物合成工藝研究中，小試階段的主要目的不包括？A.優(yōu)化反應(yīng)條件B.確定工藝路線C.進(jìn)行工業(yè)化生產(chǎn)D.考察原料消耗第II卷（非選擇題共70分）二、填空題（共20分）答題要求：本大題共10空，每空2分。請(qǐng)將答案填寫在題中的橫線上。1.藥物合成中常用的有機(jī)反應(yīng)類型有______、______、______等。2.藥物分子設(shè)計(jì)的基本方法包括______、______、______等。3.藥物合成工藝的優(yōu)化主要包括______、______、______等方面。4.藥物合成中常用的分離純化方法有______、______、______等。5.藥物合成中，手性藥物的合成方法有______、______、______等。三、簡答題（共20分）答題要求：本大題共4小題，每小題5分。請(qǐng)簡要回答問題。1.簡述藥物合成路線設(shè)計(jì)的一般步驟。2.在藥物合成中，如何提高反應(yīng)的選擇性？3.藥物合成中常用的溶劑有哪些類型？各有什么特點(diǎn)？4.簡述藥物合成工藝放大過程中需要注意的問題。四、綜合分析題（共15分）材料：在某藥物合成工藝中，以A為原料，經(jīng)過多步反應(yīng)合成目標(biāo)產(chǎn)物B。其中第一步反應(yīng)是A與試劑C在溶劑D中發(fā)生反應(yīng)生成中間體E，反應(yīng)條件為加熱回流。但在實(shí)際操作中，發(fā)現(xiàn)反應(yīng)產(chǎn)率較低，且有較多副產(chǎn)物生成。答題要求：本大題共3小題，每小題5分。請(qǐng)根據(jù)上述材料，分析并回答問題。1.請(qǐng)推測(cè)反應(yīng)產(chǎn)率低且有較多副產(chǎn)物生成的可能原因。2.針對(duì)上述可能原因，提出改進(jìn)措施。3.如果要對(duì)該反應(yīng)進(jìn)行工藝優(yōu)化，還需要進(jìn)行哪些方面的研究？五、工藝設(shè)計(jì)題（共15分）材料：以化合物F為起始原料，設(shè)計(jì)一條合成藥物G的工藝路線。已知F具有一定的活性基團(tuán)，可通過一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化為G。答題要求：本大題共3小題，每小題5分。請(qǐng)根據(jù)上述材料，設(shè)計(jì)并回答問題。1.請(qǐng)簡述設(shè)計(jì)思路，包括選擇的反應(yīng)類型和關(guān)鍵中間體。2.寫出每步反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.說明各步反應(yīng)所需的反應(yīng)條件和溶劑。答案：一、1.C2.D3.C4.C5.A6.D7.D8.B9.B10.C二、1.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)（答案不唯一）2.生物電子等排體原理、前藥原理、軟藥原理（答案不唯一）3.反應(yīng)條件優(yōu)化、原料選擇、催化劑改進(jìn)（答案不唯一）4.結(jié)晶、蒸餾、色譜分離（答案不唯一）5.手性源合成法、不對(duì)稱催化合成法、化學(xué)拆分法（答案不唯一）三、1.首先確定目標(biāo)藥物的結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)規(guī)律設(shè)計(jì)可能的合成路線，對(duì)路線進(jìn)行評(píng)估和篩選，最后進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證和優(yōu)化。2.選擇合適的反應(yīng)條件，如溫度、催化劑等；使用選擇性高的試劑；對(duì)反應(yīng)物進(jìn)行合理設(shè)計(jì)和修飾等。3.質(zhì)子性溶劑，如甲醇、乙醇等，能與水形成氫鍵；非質(zhì)子性溶劑，如二氯甲烷、乙醚等，不能形成氫鍵。4.注意反應(yīng)條件的適應(yīng)性變化，考察物料配比、設(shè)備放大效應(yīng)等。四、1.可能原因：反應(yīng)條件不合適，如溫度過高或過低；試劑C或溶劑D的純度不夠；反應(yīng)時(shí)間不足等。2.改進(jìn)措施：精確控制反應(yīng)溫度；更換高純度的試劑和溶劑；延長反應(yīng)時(shí)間。3.還需研究不同催化劑對(duì)反應(yīng)的影響，探索更合適的反應(yīng)溶劑體系，考察反應(yīng)物濃度對(duì)反應(yīng)的影響等。五、1.設(shè)計(jì)思路：利用F的活性基團(tuán)，先進(jìn)行取代反應(yīng)引入新的基團(tuán)，再通過加成反應(yīng)構(gòu)建關(guān)鍵中間體，最后經(jīng)過消除反應(yīng)等得到目標(biāo)產(chǎn)物G。關(guān)鍵中間體為含有特定取代基的化合物。2.第一步：F+試劑H→I化學(xué)方程式：F+H→I第二步：I+