1、2020 屆高三一輪復習 烴的衍生物 醇酚 1醇醇的定義的定義 (1)醇醇： 羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 醇的官能團為醇的官能團為， 飽和一元醇分子通式為飽和一元醇分子通式為飽和一元飽和一元醇醇的通式：的通式： 2醇的分類醇的分類 3.同分異構體同分異構體 分子式為分子式為 C5H12O 的物質(zhì)，能和的物質(zhì)，能和 Na 發(fā)生反應的結構有發(fā)生反應的結構有_種？種？ 4.命名命名 5醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì) 6醇的化學性質(zhì)醇的化學性質(zhì) （2）B 生成 C 的反應類型為。 （ 4 ） F 的 化 學 名 稱 是， 由 F 生 成

2、 G 的 化 學 方 程 式 為。 （2）的反應類型是， 的反應類型是反應的方程 式為： 1(2018湖南六校聯(lián)考)分子式為 C6H12O2 的有機物 A，能發(fā)生銀鏡反應，且在酸性條 件下水解生成有機物 B 和 C，其中 C 能被催化氧化成醛，則 A 可能的結構共有() A3 種B4 種C5 種D6 種 B生成 C 的化學方程式為 （19 全國 1）36 （15 分）化合物 G 是一種藥物合成中間體，其合成路線如下： （3）反應所需的試劑和條件是 設計合成路線 。 酚酚 1.酚：酚：羥基與苯環(huán)羥基與苯環(huán)直接直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚苯酚()。 苯酚

3、的組成和結構：苯酚的組成和結構： 2.同分異構體同分異構體 寫出芳香族化合物寫出芳香族化合物 C7H8O 的同分異構體的同分異構體 3.命名命名 4.苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì) 5.苯酚的化學性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì) 1.1.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？ 2.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚苯酚、乙醇乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？現(xiàn)象分別怎樣？ 3.己烯雌酚是一種激素類藥物，結構如下，下列有關敘述中不正確的是（己烯雌酚是一種激素類藥物，結構如下，下列有關敘述中不正確的是（） A可

4、以用有機溶劑萃取可以用有機溶劑萃取 B1mol 該有機物可以與該有機物可以與 5mol Br2 發(fā)生反應發(fā)生反應 C可與可與 NaOH 和和 NaHCO3 發(fā)生反應發(fā)生反應 D該有機物分子中，至少有該有機物分子中，至少有 8 個碳原子共平面?zhèn)€碳原子共平面 醛和酮醛和酮 1.醛和酮醛和酮 2.同分異構體同分異構體 分子式為分子式為 C5H10O 的物質(zhì)，屬于醛和酮的結構有的物質(zhì)，屬于醛和酮的結構有_種？種？ 寫出下列特定有機物的結構簡式。寫出下列特定有機物的結構簡式。 (1) 寫 出 同 時 滿 足 下 列 條 件 的 的 同 分 異 構 體 的 結 構 簡 式 ：寫 出 同 時 滿 足 下 列

5、 條 件 的 的 同 分 異 構 體 的 結 構 簡 式 ： _。 分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 與與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應 能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應 3.醛酮的命名醛酮的命名 4.醛酮的物理性質(zhì)醛酮的物理性質(zhì) 5.醛酮的醛酮的化學化學性質(zhì)性質(zhì) 甲醛和新制氫氧化銅的反應顯示了甲醛的還原性，發(fā)生反應的化學方程式通常表示如下：甲醛和新制氫氧化銅的反應顯示了甲醛的還原性，發(fā)生反應的化學方程式通常表示如下： HCHO + 2 Cu(OH)2HCOOH + Cu2O + 2H2O 若向足量新制氫氧化銅中加入少量甲醛，充分反應

6、，甲醛的氧化產(chǎn)物不是甲酸或甲酸鹽，若向足量新制氫氧化銅中加入少量甲醛，充分反應，甲醛的氧化產(chǎn)物不是甲酸或甲酸鹽， 設計一個簡單實驗驗證這一判斷。設計一個簡單實驗驗證這一判斷。 主要儀器：試管主要儀器：試管酒精燈酒精燈 可供選用的試劑：硫酸銅溶液可供選用的試劑：硫酸銅溶液甲醛甲醛 甲酸甲酸氫氧化鈉溶液氫氧化鈉溶液 有機物有機物 A 是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結構簡式為是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結構簡式為 下列檢驗下列檢驗 A 中官能團的試劑和順序正確的是中官能團的試劑和順序正確的是() A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B先加溴水，后

7、加酸性高錳酸鉀溶液先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水 D先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水 【2016 全國全國卷】卷】(15 分分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為 從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：的合成路線如下： 【2017 北京卷北京卷】 （17 分）羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：分）羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示： 已知 季戊四醇合成（以甲醛和

8、乙醛為原料）季戊四醇合成（以甲醛和乙醛為原料） 課堂真題練課堂真題練 1. (2013全國卷)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如圖其結構簡式如圖， 下列有關香葉醇的敘述正確的是下列有關香葉醇的敘述正確的是() A香葉醇的分子式為香葉醇的分子式為 C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液不能使溴的四氯化碳溶液退退色色 C不能使酸性高錳酸鉀溶液不能使酸性高錳酸鉀溶液退退色色 D能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應 2 (2017天津高考)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之 一一，對腫瘤細胞的殺傷有

9、獨特作用對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述下列有關漢黃芩素的敘述 正確的是正確的是() A漢黃芩素的分子式為漢黃芩素的分子式為 C16H13O5 B該物質(zhì)遇該物質(zhì)遇 FeCl3溶液顯色溶液顯色 C1 mol 該物質(zhì)與溴水反應，最多消耗該物質(zhì)與溴水反應，最多消耗 1 mol Br2 D與足量與足量 H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少 1 種種 3(2017江蘇高考)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關于下列萜類化合物的說法正關于下列萜類化合物的說法正 確的是確的是() Aa 和和 b 都屬于芳香族化合物

10、都屬于芳香族化合物 Ba 和和 c 分子中所有碳原子均處于同一平面上分子中所有碳原子均處于同一平面上 Ca、b 和和 c 均能使酸性均能使酸性 KMnO4溶液溶液退退色色 Db 和和 c 均能與新制的均能與新制的 Cu(OH)2反應生成紅色沉淀反應生成紅色沉淀 4(2016海南高考)富馬酸富馬酸(反式丁烯二酸反式丁烯二酸)與與 Fe2 形成的配合物 形成的配合物富馬酸鐵又稱富馬酸鐵又稱“富富 血鐵血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線： 回答下列問題：回答下列問題： (1)A 的化學名稱為的化學名稱為_，由，由

11、A 生成生成 B 的反應類型為的反應類型為_。 (2)C 的結構簡式為的結構簡式為_。 (3)富馬酸的結構簡式為富馬酸的結構簡式為_。 (4)檢驗富血鐵中是否含有檢驗富血鐵中是否含有 Fe3 的實驗操作步驟是 的實驗操作步驟是_。 (5)富馬酸為二元羧酸，富馬酸為二元羧酸，1 mol 富馬酸與足量飽和富馬酸與足量飽和 NaHCO3溶液反應可放出溶液反應可放出_L CO2(標況標況)；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有_(寫出結構簡式寫出結構簡式)。 5(2017全國卷)化合物化合物 G 是治療高血壓的藥物是治療高血壓的藥物“比索洛爾比索洛爾”的中

12、間體的中間體，一種合成一種合成 G 的路線如下：的路線如下： 已知以下信息：已知以下信息： A 的核磁共振氫譜為單峰；的核磁共振氫譜為單峰；B 的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為 611。 D 的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫； 1 mol D可可與與 1 mol NaOH或或 2 mol Na 反應反應。 回答下列問題：回答下列問題： (1)A 的結構簡式為的結構簡式為_。 (2)B 的化學名稱為的化學名稱為_。 (3)C與與D反應生反應生成成E的化學方程式為的化學方程式為_。 (4)由由 E 生成生成 F 的反應類型為的反應

13、類型為_。 (5)G 的分子式為的分子式為_。 (6)L是是D的同分異構體的同分異構體， 可可與與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應， 1 mol 的的L可可與與2 mol的的Na2CO3 反應，反應，L 共有共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為 3221 的結構簡式的結構簡式 為為_、_。 課下提能練課下提能練 1下列關于苯酚的敘述中，錯誤的是下列關于苯酚的敘述中，錯誤的是() A其水溶液顯弱酸性，俗稱石炭酸其水溶液顯弱酸性，俗稱石炭酸 B苯酚溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗苯酚溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，

14、如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗 C其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過 65 時可以與水以任意比互溶時可以與水以任意比互溶 D在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 2(2018吉林省實驗中學模擬)分子式為分子式為 C4H10O 并能被氧化生成醛類的有機化合物有并能被氧化生成醛類的有機化合物有 () A2 種種B3 種種 C4 種種D5 種種 3(2018上海長寧區(qū)一模)有機物丙烯醛有機物丙烯醛(結構簡式為結構簡式為 CH2=CHCHO)能發(fā)生的化學能發(fā)生的化學 反應有反應有() 加

15、成加成消去消去取代取代氧化氧化還原還原加聚加聚 縮聚縮聚 AB CD 4(2018岳陽一中月考)二甘醇可用作溶劑二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎一旦進入人體會導致急性腎 衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式是衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式是 HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關二甘。下列有關二甘 醇的敘述正確的是醇的敘述正確的是() A不能發(fā)生消去反應不能發(fā)生消去反應B能氧化為酮能氧化為酮 C能與能與 Na 反應反應D不能發(fā)生取代反應不能發(fā)生取代反應 5下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應，并且催

16、化氧化的產(chǎn)物為醛并且催化氧化的產(chǎn)物為醛 的是的是() 6(2018淮安一模)一種天然化合物一種天然化合物 X 的結構簡式如圖所示的結構簡式如圖所示。下列有關該化合物的說法下列有關該化合物的說法 中不正確的是中不正確的是() AX 的分子式為的分子式為 C19H18O7 B化合物化合物 X 能使酸性高錳酸鉀溶液能使酸性高錳酸鉀溶液退退色色 C1 mol 化合物化合物 X 最多能與最多能與 5 mol NaOH 發(fā)生反應發(fā)生反應 D化合物化合物 X 與溴水既能發(fā)生加成反應又能發(fā)生取代反應與溴水既能發(fā)生加成反應又能發(fā)生取代反應 7某超市違規(guī)出售的一種雞蛋為某超市違規(guī)出售的一種雞蛋為“橡皮蛋橡皮蛋”，

17、煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測但經(jīng)檢測 為真雞蛋為真雞蛋。專家介紹專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚所致從而使雞蛋里含有過多棉酚所致。 棉酚的結構簡式如圖所示。棉酚的結構簡式如圖所示。 下列說法不正確的是下列說法不正確的是() A該化合物的分子式為該化合物的分子式為 C30H30O8 B1 mol 棉酚最多可與棉酚最多可與 14 mol H2加成加成 C1 mol 棉酚最多可與棉酚最多可與 6 mol NaOH 反應反應 D該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液退退色色 8NM3 和和 D5

18、8 是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如圖結構如圖，關于關于 NM3 和和 D58 的敘述，錯誤的是的敘述，錯誤的是() A都能與都能與 NaOH 溶液反應，原因不完全相同溶液反應，原因不完全相同 B都能與溴水反應，原因不完全相同都能與溴水反應，原因不完全相同 C都不能發(fā)生消去反應，原因相同都不能發(fā)生消去反應，原因相同 D遇遇 FeCl3溶液都顯色，原因相同溶液都顯色，原因相同 9(2018菏澤模擬)用丙醛用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應類型為制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應類型為 () 取代取代消去消去加聚加聚縮聚縮聚氧化氧化還

19、原還原 AB CD 10化合物化合物 C 是制備液晶材料的中間體之一，它可由是制備液晶材料的中間體之一，它可由 A 和和 B 在一定條件下制得。在一定條件下制得。 下列說法正確的是下列說法正確的是() A化合物化合物 C 的分子式為的分子式為 C11H8O3 B可以用酸性可以用酸性 KMnO4溶液檢驗溶液檢驗 B 中是否含有醛基中是否含有醛基 C1 mol C 分子最多可與分子最多可與 4 mol H2發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應 DC 可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應、消去反應可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應、消去反應 11(2018長沙高三一模)五倍子是一種常見的中草藥五倍子是一種常見的中

20、草藥，其有效成分為其有效成分為 X。在一定條件在一定條件下下 X 可分別轉化為可分別轉化為 Y、Z。 下列說法錯誤的是下列說法錯誤的是() A1 mol Z 最多能與最多能與 7 mol NaOH 發(fā)生反應發(fā)生反應 B1 mol X 最多能與最多能與 2 mol Br2發(fā)生取代反應發(fā)生取代反應 CY 分子含有兩種含氧官能團分子含有兩種含氧官能團 DY 能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應 12丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結結 構簡式如圖。構簡式如圖。 (1)丁子香酚的分子式為丁子香

21、酚的分子式為_。 (2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應的是下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應的是_(填字母填字母)。 aNaOH 溶液溶液BNaHCO3溶液溶液 cFeCl3溶液溶液DBr2的的 CCl4溶液溶液 (3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構體共有符合下列條件的丁子香酚的同分異構體共有_種，寫出其中任意一種的結構種，寫出其中任意一種的結構 簡式：簡式：_。 能與能與 NaHCO3溶液反應溶液反應 苯環(huán)上只有兩個取代基苯環(huán)上只有兩個取代基 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種 (4)丁子香酚的某種同分異構體丁子香酚的某種同分異構體 A 可發(fā)生如下轉化可發(fā)生如下轉化(部分反應條件已略去部分反應條件已略去)。 提示：提示：RCH=CHR 一定條件一定條件RCHO RC