1、第四講生命中的基礎有機物及有機合成考綱展示1了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應用。2.了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的關系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結構和性質(zhì)。4.了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反應類型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的應用?？?點 一油脂糖類蛋白質(zhì)一、油脂1油脂的組成油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，都是高級脂肪酸和甘油形成的酯，屬于酯類化合物，含C、H、O三種元素。2結構特點結構通式：3分類4油脂的化學性質(zhì)(1)油脂的氫化(硬化)如油酸甘油酯與H2反應的方程式為。 (2

2、)水解反應a酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為b堿性條件下皂化反應如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。二、糖類1結構從分子結構上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。2分類3單糖葡萄糖與果糖(1)組成和分子結構分子式結構簡式官能團二者關系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO互為同分異構體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH(2)葡萄糖的化學性質(zhì)4.二糖蔗糖與麥芽糖比較項目蔗糖麥芽糖相同點組成分子式均為C12H22O11性質(zhì)都能發(fā)生水解反應不同點是否含醛基否是水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖相互

3、關系互為同分異構體5.多糖淀粉與纖維素(1)相似點都屬于天然高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。都能發(fā)生水解反應，反應的化學方程式分別為(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6；淀粉葡萄糖)(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6。纖維素葡萄糖都不能發(fā)生銀鏡反應。(2)不同點：通式中n值不同。淀粉遇碘呈現(xiàn)藍色。三、氨基酸和蛋白質(zhì)1氨基酸的結構和性質(zhì)(1)組成組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是氨基酸，其結構簡式可以表示為。(2)化學性質(zhì)兩性(以為例)與鹽酸反應的化學方程式：。與NaOH溶液反應的化學方程式：。成肽反應兩個氨基酸分子，在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的

4、氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物的反應叫作成肽反應。2蛋白質(zhì)的結構與性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的組成與結構蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚(填“縮聚”或“加聚”)反應產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。兩性：蛋白質(zhì)分子中含有未縮合的NH2和COOH，因此具有兩性。鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽(如Na2SO4、(NH4)2SO4等)溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，該過程為可逆過程，可用于分離、提純蛋白質(zhì)。變性：加熱、紫外線照射、X射線照射、強酸、強堿、重金屬鹽、

5、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。顏色反應：具有苯環(huán)結構的蛋白質(zhì)遇濃HNO3顯黃色。灼燒：灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的氣味。(3)酶酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：a條件溫和，不需加熱；b具有高度的專一性；c具有高效的催化作用。名師點撥(1)油脂與礦物油的比較油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯，屬烴的衍生物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)性質(zhì)具有酯的性質(zhì)，能水解，油兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì)，不能水解鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色褪去加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化(2)淀粉和纖維素具有相同的最簡式，都含有單糖單元，但由

6、于單糖單元的數(shù)目不盡相同，即n值不同，兩者不互為同分異構體。(3)氨基酸因含NH2顯堿性，因含COOH顯酸性。(4)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物。(5)蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，不是溶液。下列說法正確的是()A天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔、沸點B麥芽糖與蔗糖的水解產(chǎn)物均含葡萄糖，故二者均為還原型二糖C若兩種二肽互為同分異構體，則二者的水解產(chǎn)物不一致D淀粉與纖維素二者不互為同分異構體解析天然植物油均為高級脂肪酸甘油酯，但多是混合甘油酯，沒有固定的熔、沸點，A錯；蔗糖雖能水解得到葡萄糖，但其本身無還原性，B錯；兩種二肽雖結構不同，但其可能水解得到相同的水解產(chǎn)物，比如CH3

7、CH(NH2)CONHCH2COOH和CH2(NH2)CONHCH(CH3)COOH，均水解得到CH2(NH2)COOH、CH3CH(NH2)COOH，C錯；淀粉與纖維素分子中的n值不同，二者不互為同分異構體，D對。答案D1.(1)H2NCH2COOH與CH3CH(NH2)COOH混合共熱反應，最多生成_種二肽，寫出其結構簡式：_。(2)蔗糖水解的產(chǎn)物為_。答案：(1)4 (2)葡萄糖、果糖1(2014高考北京卷)下列說法正確的是()A室溫下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1氯丁烷B用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOC

8、H2CH3D油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應，且產(chǎn)物相同解析：選A。A.1個丙三醇分子中含有3個羥基，水溶性大于含有一個羥基的苯酚，1氯丁烷難溶于水，A正確。B.利用核磁共振氫譜：HCOOCH3和HCOOCH2CH3分別有2種峰和3種峰，B錯誤。C.CH3COOH與Na2CO3溶液反應有CO2氣體產(chǎn)生，將Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，兩者現(xiàn)象不同，可以區(qū)分，C錯誤。D.油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，產(chǎn)物不同，D錯誤。2食品安全關系國計民生，影響食品安全的因素很多。(1)劣質(zhì)植物油中的亞油酸CH3(CH2)

9、4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH含量很低。下列關于亞油酸的說法中正確的是_。A分子式為C18H34O2B一定條件下能與甘油(丙三醇)發(fā)生酯化反應C能和NaOH溶液反應D能使酸性KMnO4溶液褪色(2)假酒中甲醇(CH3OH)含量超標，請寫出Na和甲醇反應的化學方程式：_。(3)劣質(zhì)奶粉中蛋白質(zhì)含量很低，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是_。(4)在淀粉中加入吊白塊制得的粉絲有毒。淀粉最終的水解產(chǎn)物是葡萄糖。請設計實驗證明淀粉已經(jīng)全部水解，寫出操作步驟、現(xiàn)象和結論：_。解析：(1)亞油酸的分子式為C18H32O2，分子中含有羧基，在一定條件下能與甘油(丙三醇)發(fā)生酯化反應，能和NaOH溶液發(fā)

10、生中和反應；分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(2)Na和甲醇反應生成氫氣，化學方程式為2CH3OH2Na2CH3ONaH2。(3)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸。(4)可向淀粉水解后的溶液中加入碘水，若溶液不變藍色，證明淀粉已經(jīng)完全水解。答案：(1)BCD(2)2CH3OH2Na2CH3ONaH2(3)氨基酸(4)取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不變藍色，證明淀粉已經(jīng)完全水解考 點 二合成有機高分子一、基本概念1單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。2鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。3聚合度：高分子鏈中含

11、有鏈節(jié)的數(shù)目。二、合成方法1加聚反應不飽和單體通過加成聚合反應生成高分子化合物的反應，如生成聚乙烯的化學方程式為nCH2=CH2。2縮聚反應有機小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時還有小分子生成的反應，如生成的單體為。三、高分子材料的分類1.2.名師點撥(1)淀粉、纖維素、天然蛋白質(zhì)、天然橡膠均為天然有機高分子化合物，油脂不是高分子化合物。(2)(2015高考北京卷)合成導電高分子材料PPV的反應：下列說法正確的是()A合成PPV的反應為加聚反應BPPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元C和苯乙烯互為同系物D通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度解析A加聚反應的實質(zhì)是加成聚合，加

12、聚反應中不會有小分子物質(zhì)生成。結合題干中所給的反應方程式，分析其化學鍵的變化可知該反應為縮聚反應。B.聚苯乙烯的結構簡式為，重復結構單元(鏈節(jié))為；PPV的鏈節(jié)為。C.同系物是指結構相似，在分子組成上相差n個“CH2”的有機化合物。相差“C2H2”，故不可能互為同系物。D.利用質(zhì)譜法可測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，再利用其平均相對分子質(zhì)量求聚合度。答案D 2.(2013高考山東卷)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：已知反應：RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為_。 (2)D的結構簡式為_；的反應類型為_

13、。 (3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反應方程式為_。解析：(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應的B的同分異構體中含有CHO，則剩余部分基團為C3H7(即丙基)，而C3H7的結構有兩種：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構體為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。(2)分析CDE轉(zhuǎn)化過程中各物質(zhì)所含官能團的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應生成E，反應為取代反應。(3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團為

14、Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成白色沉淀確定D中含有氯原子。(4)由題給信息可知，E在H2O、H條件下發(fā)生水解反應，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應生成H(聚酰胺66)。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl取代反應(3)稀HNO3、AgNO3溶液(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOHnH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2

15、1判斷正誤，正確的劃“”，錯誤的劃“”(1)研發(fā)可降解高分子材料，可減少“白色污染”。()(2)人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物。()(3)(2013高考山東卷)聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應。()答案：(1)(2)(3)2科學家對人造血液和人造器官的研制及應用已取得了很大的進步。下列物質(zhì)就可以作為人造心臟、人造血管等人造器官高分子生物材料：下列關于上述高分子生物材料的說法中正確的是()A用于合成維通橡膠的單體是B用于合成有機硅橡膠的單體是C聚四氟乙烯、有機硅橡膠均可看作加聚反應的產(chǎn)物D有機硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應制得答案：B3下面是一種線型高分子的一部分

16、：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有_種，它們的結構簡式為_。解析：從本題所示的高分子化合物的長鏈結構中可以看出多處出現(xiàn)酯結構的結構單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知結合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結構簡式。答案：5反思歸納加聚反應與縮聚反應的區(qū)別類型加聚反應縮聚反應反應物特征含不飽和鍵(如碳碳雙鍵)含特征官能團(如羥基、羧基)產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體有不同的組成產(chǎn)物種類只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子(如H2O)反應種類單烯加聚，雙烯加聚酚醛類，酯類，肽鍵類考 點 三有機合成與推斷一、有機合

17、成題的解題思路二、有機合成路線的選擇1中學常見的有機合成路線(1)一元合成路線RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線 (3)芳香化合物合成路線2有機合成中常見官能團的保護(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護：如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還

18、原為NH2。防止當KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化。三、有機合成的常用方法1官能團的引入(1)引入羥基(OH)：烯烴與水加成，醛(酮)與氫氣加成，鹵代烴水解，酯的水解，醛氧化成羧酸等，最重要的是鹵代烴水解。(2)引入鹵原子(X)：烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代等，最主要的是不飽和烴的加成。(3)引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入，醇的氧化引入等。2官能團的消除(1)通過加成消除不飽和鍵。(2)通過消去或氧化、酯化等消除羥基(OH)。(3)通過加成或氧化等消除醛基(CHO)。3官能團間的衍變根據(jù)合成需要(有時題目信息中會明示某些衍變途徑)，可進行有機物的

19、官能團衍變，以使中間物質(zhì)向產(chǎn)物遞進。常見的有三種方式：(1)利用官能團的衍生關系進行衍變，如伯醇醛羧酸。(2)通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。(3)通過某種手段，改變官能團的位置。4碳骨架的增減(1)增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)變短：如烴的裂化和裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應等。四、突破口的選擇1根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷官能團有機物的官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學性質(zhì)，這些都是有機物結構推斷的突

20、破口。(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、 “CC”或是酚類物質(zhì)。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”、“CC”、“CHO”或是酚類、苯的同系物等。(3)能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成紅色沉淀的物質(zhì)一定含有CHO。(4)能與Na反應放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中含有COOH。(6)能水解的有機物中可能含有酯基()、肽鍵()或是鹵代烴。(7)能發(fā)生消去反應的有醇或鹵代烴等。2根據(jù)性質(zhì)和有關數(shù)據(jù)推知官能團的數(shù)目(1)CHO(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2COOHCO2，COOHCO2

21、3根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在鏈端；由醇氧化成酮，OH一定在鏈中；若該醇不能被氧化，則與OH相連的碳原子上無氫原子。(2)由消去反應的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結構。(4)由加氫后碳架結構確定或CC的位置。名師點撥有機合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應實現(xiàn)官能團的引入、消除及轉(zhuǎn)化，分析時既要注意反應條件及各類有機物的結構是否符合相應官能團的轉(zhuǎn)化，同時要考慮它對其他官能團的影響。掃一掃進入91導學網(wǎng)()有機合成(2015高考全國卷)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備

22、聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團是_。(2)的反應類型是_，的反應類型是_。(3)C和D的結構簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體：_(填結構簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線：_。解析(1)由A的分子式為C2H2知，A為乙炔。由B的加聚反應產(chǎn)物的結構簡式可逆推B的結構簡式為CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳雙鍵和酯基。(2)由HCCH

23、CH3COOHCH2=CHOOCCH3可知，反應為加成反應；由 可知，反應為醇的消去反應。(3)由反應物和反應條件可知，C應是聚酯的水解產(chǎn)物，故C為。由聚乙烯醇縮丁醛的結構簡式可知，該產(chǎn)物是由聚乙烯醇與丁醛發(fā)生縮合反應的產(chǎn)物，故D為CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的6個原子一定共面，單鍵a旋轉(zhuǎn)，可使兩個雙鍵直接相連的10個原子共面，單鍵b旋轉(zhuǎn)，可使甲基上最多有1個氫原子在上述平面內(nèi)，因此共面的原子最多有11個。順式聚異戊二烯是指結構單元中兩個CH2均在雙鍵的同一側，其結構簡式為。(5)C2H2中含碳碳三鍵，因此含有碳碳三鍵的異戊二烯的同分異構體主要是碳鏈異構和三鍵

24、位置異構，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、種同分異構體。(6)由合成路線可知，反應為乙炔與丙酮羰基的加成反應，反應為碳碳三鍵的加成反應，反應為醇的消去反應。模仿題中合成路線，可設計如下合成路線：。答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應消去反應(3) CH3CH2CH2CHO(4)11 (5) (6) 3.敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：(1)在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是_。(2)C分子中有2個含氧官能團，分別為_和_(填官能團名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_。能與金屬鈉反應放出H2；是萘()的衍生物

25、，且取代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫。(4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。E的結構簡式為_。(5)已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)：_。合成路線流程圖示例如下：H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：(1)A中有酚羥基，在空氣中被氧化而由無色變?yōu)樽厣?2)C中含氧官能團的名稱為醚鍵和羧基；(3)與金屬鈉反應放出氫氣，表明分子中有羥基或羧基，取代基在萘環(huán)的同一個苯環(huán)上，能發(fā)生水解反應，表明分子中有酯基，其中一種水

26、解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，表明是甲酸酯，要符合另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，則根據(jù)萘環(huán)結構的對稱性知，它的結構簡式為(4)根據(jù)E的分子式及它是一種酯，以及E為CD反應的副產(chǎn)物，可以推出E為；(5)根據(jù)題中ABC的反應，可以寫出合成的路線，然后其與乙酸進一步合成所需產(chǎn)物。答案：(1)A被空氣中的O2氧化(2)羧基醚鍵(3) (4) (5) 反思歸納解答有機合成題的基本思路(1)分析碳鏈的變化：有無碳鏈的增長或縮短？有無成環(huán)或開環(huán)？(2)分析官能團的改變：引入了什么官能團?是否要注意官能團的保護？(3)讀懂信息：題中的信息可能是成為物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，因而要認真分析信息中牽涉到哪些官能

27、團(或碳鏈的結構)與原料、產(chǎn)品或產(chǎn)物之間的聯(lián)系。(4)可以由原料正向推導產(chǎn)物，也可從產(chǎn)物逆向推導出原料，也可從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側推導。1(2014高考安徽卷)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應條件略去)：(1)AB為加成反應，則B的結構簡式是_；BC的反應類型是_。(2)H中含有的官能團名稱是_；F的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(3)EF的化學方程式是_。(4)TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征：核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的結構簡式是_。(5)下列說法正確的是_。aA能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體

28、bD和F中均含有2個鍵c1 mol G完全燃燒生成7 mol H2OdH能發(fā)生加成、取代反應解析：(1)兩分子HCCH發(fā)生自身加成反應生成B，其中一分子HCCH斷裂CH鍵，另一分子HCCH斷裂CC中的一個鍵，則B為CH2=CHCCH。對比B和C的分子結構可知，BC的反應為加成反應，該反應中CH2=CHCCH斷裂CC中的一個鍵，CH3OH斷裂OH鍵，生成C()。(2)分析H的結構簡式可知，該有機物含有羰基、碳碳雙鍵和酯基三種官能團。F的結構簡式為CH3CCCOOCH2CH3，其系統(tǒng)名稱為2丁炔酸乙酯。(3)E在濃H2SO4、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應，生成CH3CCCOOCH2CH

29、3，逆向推導可知，E為CH3CCCOOH，根據(jù)酯化反應原理寫出反應的化學方程式為CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O。(4)H的分子式為C10H14O3，則其同分異構體TMOB的分子式也為C10H14O3。TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰，且含有OCH3，說明其分子中含有苯環(huán)，且OCH3所處的化學環(huán)境相同，即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對稱位置的碳原子上，結合其分子式，可知TMOB的結構簡式為。(5)HCCH分子中含有碳碳三鍵，可與HCl發(fā)生加成反應得到聚氯乙烯的單體CH2CHCl。1個CC鍵含有2個鍵和1個鍵，1個C=O鍵含有1個鍵和1個鍵

30、，則1個CH3CCH、CH3CCCOOCH2CH3分子中分別含有2個鍵和3個鍵。G的分子式為C11H16O3，則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，能與H2等發(fā)生加成反應，能發(fā)生水解反應(即取代反應)。答案：(1)CH2=CHCCH加成反應(2)羰基、碳碳雙鍵和酯基2丁炔酸乙酯(3)CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O(4) (5)ad2(2013高考大綱全國卷)芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關系如下所示：回答下列問題：(1)

31、A的化學名稱是_。(2)由A生成B 的反應類型是_。在該反應的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為_。(3)寫出C所有可能的結構簡式：_。(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應合成D。用化學方程式表示合成路線：_。(5)OPA的化學名稱是_；OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為_，該反應的化學方程式為_。(提示：)(6)芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式：_。解析：(1)根據(jù)B中取代基的位置可推知A為鄰二甲苯。(2)該反

32、應是取代反應，每個甲基上有2個氫原子被溴原子取代，副反應的產(chǎn)物與B互為同分異構體，可寫出結構簡式為。(3)C為鄰二甲苯的一溴取代產(chǎn)物，是A在Br2/FeBr3的催化作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。(4)鄰苯二甲酸二乙酯是鄰苯二甲酸與乙醇合成的酯，需由鄰二甲苯先氧化生成鄰苯二甲酸，再與乙醇發(fā)生酯化反應，注意反應條件。(5)合成聚酯類物質(zhì)同時要生成小分子水，反應類型為縮聚反應。生成F需要有兩種官能團OH和COOH，根據(jù)本題提示結合分子式可推測E為。(6)根據(jù)E的分子式中氧原子數(shù)為3，結合題給條件可知G中含有甲酸酯基和醚基。答案：(1)鄰二甲苯(2)取代反應(3) (4) (5)鄰苯二甲醛縮聚反應(6)

33、 1判斷正誤，正確的劃“”，錯誤的劃“”(1)(2012高考浙江卷)丙氨酸和苯丙氨酸脫水最多可生成3種二肽。()(2)(2012高考北京卷)乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體。()答案：(1)(2)2(2013高考大綱全國卷) 下列有關發(fā)泡塑料飯盒的敘述，不正確的是()A主要材質(zhì)是高分子材料B價廉、質(zhì)輕、保溫性能好C適用于微波爐加熱食品D不適于盛放含油較多的食品解析：選C。從高分子材料的性質(zhì)入手，結合生活常識解決問題。A.塑料的主要成分是被稱為合成樹脂的有機高分子材料。B.由生活常識可知正確。C.發(fā)泡塑料的主要成分是聚苯乙烯，受熱易分解生成有毒物質(zhì)，不能用于微波爐加熱食品。D.有機高

34、分子材料遇到油脂會發(fā)生一定程度的溶脹，生成有害物質(zhì)，故不適于盛放含油較多的食品。3(2014高考福建卷)葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。(1)甲中顯酸性的官能團是_(填名稱)。(2)下列關于乙的說法正確的是_(填序號)。a分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是75b屬于芳香族化合物c既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應d屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構體，且滿足下列兩個條件，丁的結構簡式為_。a含有b在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：步驟的反應類型是_。步驟和在合成甲過程中的目的是_。步驟反應的化學方程式為_。解析：(1)羧基

35、顯酸性，氨基顯堿性。(2)一個乙分子中存在7個C原子、5個N原子，a正確；該物質(zhì)沒有苯環(huán)的結構，故不屬于芳香族化合物，b錯誤；乙分子中有NH2，可以與鹽酸反應，有Cl，可以與氫氧化鈉溶液反應，c正確；乙分子中沒有苯環(huán)，沒有酚羥基，故不屬于苯酚的同系物，d錯誤。(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定為乙酸某酯，故其結構簡式為。(4)根據(jù)前后物質(zhì)的結構簡式可知發(fā)生了取代反應；步驟和在合成甲過程中的目的是把NH2暫時保護起來，防止在步驟中反應；步驟是肽鍵發(fā)生水解，重新生成NH2。答案：(1)羧基(2)ac(3) (4)取代反應保護氨基一、選擇題1某物質(zhì)的結構為，關于該物質(zhì)的敘述正確的是()A一定條件下

36、與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯B一定條件下與氫氣反應可以生成軟脂酸甘油酯C與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D與其互為同分異構體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種解析：選C。從其結構簡式可以看出，該物質(zhì)屬于油脂，且相應的高級脂肪酸各不相同，因此選項A、B均不正確，而選項C正確；與其互為同分異構體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種，選項D不正確。2下列關于高分子化合物的說法正確的是()A合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié)B縮聚反應的產(chǎn)物只有高分子C聚乙烯具有熱塑性D1 mol水解后只能與1 mol NaOH反應解析：選C。A項，合成高分子化合物的小分子稱作單體，A項錯誤；B項，縮聚反應

37、的產(chǎn)物有高分子還有小分子，B項錯誤；C項，聚乙烯為線性高分子，具有熱塑性，C項正確；D項，1 mol 水解后能與n mol NaOH反應，D項錯誤。3由CH3CH3 CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應類型是()A取代反應加成反應氧化反應B裂解反應取代反應消去反應C取代反應消去反應加成反應D取代反應消去反應裂解反應解析：選C。CH3CH3CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷中的一個氫原子，該反應為取代反應；CH3CH2ClCH2=CH2，消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個氫原子，該反應為消去反應；CH2=CH2CH3CH2OH，兩個碳原子上分別加了一個氫原子和一個

38、羥基，該反應為加成反應。4GFP是一個相對分子質(zhì)量較小的蛋白，最初是在水母中發(fā)現(xiàn)的，它可用于標記蛋白。以下關于GFP的說法正確的是()A不屬于天然有機高分子化合物B甲醛可使其變性C與強酸、強堿不反應D不能發(fā)生水解反應解析：選B。A項，由題給信息“GFP是一個相對分子質(zhì)量較小的蛋白”可知GFP是一種蛋白質(zhì)，所以該物質(zhì)是天然有機高分子化合物，A項錯誤；B項，加熱、紫外線照射、X射線照射、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，B項正確；C項，蛋白質(zhì)均有兩性，可以與強酸、強堿反應，C項錯誤；D項，蛋白質(zhì)中含有肽鍵，可以水解，D項錯誤。5糖類、油脂、蛋白質(zhì)是維持人體生命

39、活動所必需的三大類營養(yǎng)物質(zhì)，以下敘述正確的是()A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B葡萄糖能發(fā)生氧化反應和水解反應C棉花、羊毛、木材主要成分都是纖維素D酶具有很強的催化作用，胃蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)水解解析：選D。A項，植物油中通常含碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A項錯誤；B項，葡萄糖不能發(fā)生水解反應，B項錯誤；C項，羊毛的主要成分為蛋白質(zhì)，C項錯誤；D項，酶具有專一性，胃蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)水解。6下列物質(zhì)中，自身既能發(fā)生加成反應，又能發(fā)生加聚反應，還能發(fā)生縮聚反應的是()解析：選B。能發(fā)生加成反應的物質(zhì)應含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或CHO等，能發(fā)生加聚反應的物質(zhì)應含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等，

40、能發(fā)生縮聚反應的物質(zhì)應含有氨基或羥基和羧基等。A項，不能發(fā)生加聚反應；C項，不能發(fā)生縮聚反應；D項，不能發(fā)生加成反應和加聚反應。7(2015安徽合肥模擬)西維因是一種高效低毒殺蟲劑，在堿性條件下可水解：有關說法正確的是()A西維因分子式為C12H10NO2B反應后經(jīng)酸化，可用FeCl3溶液檢驗是否發(fā)生水解C1 mol西維因最多能與6 mol氫氣發(fā)生加成反應D西維因分子中至少有21個原子共平面解析：選B。A項，由西維因的結構簡式可知西維因分子式為C12H11NO2，A項錯誤；B項，西維因水解后酸化所得產(chǎn)物中含有酚羥基，遇FeCl3溶液出現(xiàn)紫色，可用FeCl3溶液檢驗西維因是否發(fā)生水解，B項正確；

41、C項，1 mol西維因最多能與5 mol氫氣發(fā)生加成反應，C項錯誤；D項，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，西維因分子中至少有18個原子共平面，D項錯誤。8丙炔(CHCCH3)合成CH2=C(CH3)COOCH3的過程中，欲使原子的利用率達到最高，還需要其他的反應物可能有()ACO和CH4BCO2和CH4CH2和CO2 DCH3OH和H2解析：選B。對比CHCCH3和CH2=C(CH3)COOCH3的分子式可知答案為B。91，4二氧六環(huán)是一種常見的有機溶劑，它可以通過下列合成路線制得，則烴A可能是()A1丁烯 B1，3丁二烯C乙炔 D乙烯解析：選D。1，4二氧六環(huán)是由乙二醇發(fā)生分子間脫水形成的環(huán)醚。二、非選擇

42、題10星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應路線得到(部分反應條件未注明)。已知：SPLA的結構為，其中R為。(1)淀粉是_糖(填“單”或“多”)；A的名稱是_。(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是_(用化學方程式表示，可多步)。(3)DE的化學反應類型屬于_反應；D結構中有3個相同的基團，且1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH反應，則D的結構簡式是_；D與銀氨溶液反應的化學方程式為_。(4)B的直鏈同分異構體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應，且1 mol G與足量Na反應生成1 mol H2，則G的結構簡式為_。(5)B有多種脫水

43、產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結構簡式為_和_。解析：(1)由框圖可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A轉(zhuǎn)化為乳酸B，根據(jù)所學知識知道淀粉是一種多糖。(2)乙醛的制備方法較多，可以用乙烯水化法轉(zhuǎn)化為乙醇(或用乙炔與水發(fā)生加成反應也可)，乙醇氧化成乙醛。(3)由D、E的化學式可以看出E比D多2個氫原子，加氫為還原反應，加氫也是加成反應，1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH反應，說明1 mol D中有1 mol CHO，D結構中有3個相同的基團，經(jīng)分析3個相同的基團為CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一個碳原子，D的結構簡式為C(CH2OH)3CHO，D與銀氨溶液反應的化學方程式為C(CH

44、2OH)3CHO2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O。(4)由題意知G中無CH3、COOH和CHO，1 mol G中有2 molOH，即可得G的結構簡式為。(5)B是乳酸，由其官能團的反應機理即可得到答案：CH2=CHCOOH、。答案：(1)多葡萄糖(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(或CH2=CH2HBrCH3CH2Br，CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr或CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr，合理即可)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)加成(或還原)C(CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O(4) (任選兩種，答案合理即可)11環(huán)己烯常用于有機合成。現(xiàn)