2012高考化學(xué)總復(fù)習(xí)精品課件:9-1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名(蘇教版)_第1頁
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文檔簡介

1、1了解測定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。 2知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征,了解常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán),能正確表示簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。 3認(rèn)識手性碳原子,了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu)體),能判斷并正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 4能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。,1關(guān)于有機(jī)物的分類。根據(jù)組成元素將有機(jī)物分成烴、烴的衍生物兩大類。烴可以分成飽和烴與不飽和烴兩類,也可根據(jù)烴分子中碳碳鍵特征分成烷、烯、炔、芳香烴等。烴的衍生物可以根據(jù)其中所含的官能團(tuán)分成酚、醇、醛、酸等幾大類。還可以分成合成有機(jī)物、天然有機(jī)物等。高考試題常會列出一些生活中常見的有機(jī)物

2、、中學(xué)化學(xué)未出現(xiàn)過的有機(jī)物等,要求考生判斷其類別。,2關(guān)于有機(jī)物命名。有機(jī)物命名是一個重要基礎(chǔ)知識,往年高考也出現(xiàn)過考查有機(jī)物命名的試題。只要平時復(fù)習(xí)中整理過這類知識,遇到這類試題就較容易解答,所以復(fù)習(xí)中對這類知識要加以重視,不要留下盲點。 3關(guān)于同分異構(gòu)體的書寫。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體在有機(jī)化學(xué)知識體系中所占的特殊地位,使得它一直是高考化學(xué)命題的熱點,而且命題形式不斷變化,先后經(jīng)歷了三個階段:簡單的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目計算階段;給予部分同分異構(gòu)體要求補(bǔ)充、書寫完全階段;對較復(fù)雜有機(jī)物所滿足特定要求的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目計算。同分異構(gòu)體的考查突出體現(xiàn)了“能力立意”的出題思路,仍是今后考查

3、的重要形式。,4有機(jī)物分離與提純方法,在實驗題中多次出現(xiàn);質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜,屬于高考的新增內(nèi)容,是高考命題的熱點。在高考有機(jī)題中,有機(jī)合成與推斷是最常見的題型,而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法,如由元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)求算各元素原子的最簡整數(shù)比(即實驗式),由質(zhì)譜確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量,由紅外光譜、核磁共振氫譜分別確定有機(jī)物分子中含有何種鍵及氫原子的種類、數(shù)目等極容易出現(xiàn)。在2011年的高考復(fù)習(xí)中,要引起足夠的重視。,一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點 1碳原子的成鍵特點 (1)碳原子間通過共價鍵形成的碳鏈或碳環(huán)是絕大多數(shù)有機(jī)化合物的基本骨架。 (2)碳原子總是形成_4_個共價鍵,碳原子間可以形成單鍵、雙鍵和叁鍵

4、等。 (3)碳?xì)湓娱g只能形成碳?xì)鋯捂I,碳氧原子間可形成碳氧單鍵或雙鍵。,2碳原子的成鍵取向 (1)當(dāng)碳原子以單鍵與其他4個原子連接時,空間取向為四面體。 (2)當(dāng)碳原子以雙鍵存在時,形成雙鍵的原子及與之直接相連的原子處于同一平面上。 (3)當(dāng)碳原子以叁鍵存在時,形成叁鍵的原子及與之直接相連的原子處于同一條直線上。,3有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法,4.同分異構(gòu)體 (1)概念:分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。 (2)分類,二、有機(jī)化合物的分類 1按官能團(tuán)分類 (1)官能團(tuán):反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。,(2)有機(jī)物主要類別、官能團(tuán)和典型代表物,2.其他分類方式 3同系物 結(jié)構(gòu)相

5、似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。,三、有機(jī)化合物的命名 1烴基 (1)烴基:烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)。 (2)烷基:烷烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)。 (3)幾種常見的烷基的結(jié)構(gòu)簡式。 甲基:CH3 乙基:CH2CH3 C3H7:CH2CH2CH3、CH(CH3)2 C4H9:CH2CH2CH2CH3、C(CH3)3、 CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3,2有機(jī)物的系統(tǒng)命名法,四、有機(jī)化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究 1有機(jī)化合物組成的研究 (1)由有機(jī)化合物的組成元素及其質(zhì)量分?jǐn)?shù)可推知有機(jī)化合物的最簡式,即有機(jī)化合物所含各元素原子個數(shù)的

6、最簡整數(shù)比。 (2)現(xiàn)代人們借助元素分析儀來確定有機(jī)化合物的組成。,2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 (1)1H核磁共振譜 利用有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境不同,表現(xiàn)出的核磁性不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號為)也不同來對有機(jī)化合物中的氫原子進(jìn)行分析。如CH3OCH3的1HNMR有1個峰,CH3CH2OH的1HNMR有3個峰。,(2)紅外光譜 利用有機(jī)化合物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同對有機(jī)化合物進(jìn)行分析。 (3)質(zhì)譜法 用高能電子束轟擊有機(jī)物分子,使之分離成帶電的“碎片”,并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法。,3有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究 同位素示蹤

7、法是科學(xué)家經(jīng)常使用的研究化學(xué)反應(yīng)歷程的手段之一。將乙酸乙酯與H218O混合后加入硫酸加熱的化學(xué)方程式為:,一、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu); 官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)。 1碳鏈異構(gòu)的書寫規(guī)律是主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間。例如,注意:在第1位C原子上不能出現(xiàn)甲基,在第2位C原子上不能出現(xiàn)乙基,在第3位C原子上不能出現(xiàn)丙基。 以上寫出了由6個C原子所形成的碳鏈異構(gòu)形式,共5種。 那么C6H13Cl的同分異構(gòu)體有多少種呢?由得3種,由得4種,由得5種,由得2種,由得3種,共17種。 那么,C6H13NO2屬于一硝基取代物的同分異構(gòu)體有多少種呢?在位置

8、上Cl與NO2等同,都是一元取代物,故也為17種。,那么,C7H14O2屬于飽和一元羧酸的同分異構(gòu)體有多少種呢?寫成C6H13COOH與C6H13Cl一樣,也是17種。同樣,C7H14O屬于飽和一元醛的同分異構(gòu)體有多少種呢?寫為C6H13CHO即可看出同分異構(gòu)體的種數(shù)。 由以上所述,自己再總結(jié)一下關(guān)于鏈端官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律。,二氯代物:烴的二氯代物可認(rèn)為是一氯代物又一次一氯取代,這樣二氯代物的寫法就與一氯代物的寫法一樣了,將上述兩個一氯代物上再替代上一氯即可。只是要注意:寫第二組時,與第一組一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯,否則會重復(fù)。先固定其中一個Cl的位置,移動另外一個Cl,

9、從而得到其同分異構(gòu)體。,二、確定有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目 1等效C原子(等效H原子)法: 烴的一取代物數(shù)目的確定,實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目??捎谩暗刃湓臃ā迸袛唷F淝疤崾钦业降刃原子。 與同一個C原子以單鍵相連的H原子位置完全等同,即同一碳原子上的氫原子是等效的。如甲烷中的4個氫原子等同。 與同一個C原子以單鍵相連的相同原子團(tuán)位置也是完全等同的,如同一個碳原子上所連的甲基是等效的,等效C原子上的H原子是等效的。如新戊烷中的4個甲基上的12個H原子等同。,處于鏡面對稱位置上的C原子是等效的,則處于鏡面對稱位置上的H原子也是等效的。如乙烷中的6個H原子等同,2,2,3,3一四甲基

10、丁烷上的18個H原子等同,苯環(huán)上的6個H原子等同。 在確定同分異構(gòu)體之前,要先找出對稱軸、對稱面,判斷等效C原子或H原子,從而確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。,2軸線移動法:對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳烴,要確定兩者是否為同分異構(gòu)體,可畫一根軸線,再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體。 3定一移二法:對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個取代基位置,再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。 4換位思考法:將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位后進(jìn)行思考。,三、常見有機(jī)物的系統(tǒng)命名法 1烷烴的命名,(1)選母體 選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。 當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一

11、個作為主鏈。如 含6個碳原子的鏈有A、B兩條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A為主鏈。,(2)編序號 要遵循“近”“簡”“小”。 以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號,即首先要考慮“近”。 有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置時,則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”考慮“簡”。如,若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得到兩種不同的編號系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。如,(3)寫名稱 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位次和名稱。原則是“先簡后繁,相同合并,位號

12、指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“”連接。如(2)中有機(jī)物命名為3,4二甲基6乙基辛烷。,2烯烴和炔烴的命名 命名的原則和步驟與烷烴相似,所不同的是要突出雙鍵或叁鍵的位置。其步驟為:(1)將含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”;(2)從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位;(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵中碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)。,3苯的同系物的命名(只要求認(rèn)識常見的物質(zhì)) (1)苯的同系物 分子中含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu),分子式與苯(C6H6)相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的物

13、質(zhì)稱為苯的同系物。苯的同系物的通式為CnH2n6(n6,且n為正整數(shù)),例如,甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)都是苯的同系物。,苯的二元取代物的命名: a當(dāng)有兩個取代基時,取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置,所以取代基的位置可用鄰、間、對來表示。 b也可給苯環(huán)上的6個碳原子進(jìn)行編號,將某個取代基所在的碳原子編為1號,選取最小位次給另一個取代基編號(如果是三元取代物,其編號原則與二元取代物相同)。如果兩個取代基處于鄰位即可編為1,2;間位即為1,3;對位即為1,4。例如:,四、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和組成的表示,五、分子結(jié)構(gòu)中共線、共面問題的判斷方法,六、有機(jī)化合物分子式的確定 1元素分析 (1)碳

14、、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定 最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒,燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收,稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 (2)氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的確定(假設(shè)只有C、H、O三種元素組成),2有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定,3確定有機(jī)物分子式的規(guī)律 (1)最簡式規(guī)律 含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。 含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。 (2)相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 含有n個碳原子的醇與含(n1)個碳原子的同類型羧酸和酯。 含有n個碳原子的烷烴與含(n1)個碳原子的飽和一元醛

15、。,(3)“商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M) M/12得整數(shù)商和余數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù),余數(shù)為最小氫原子數(shù)。 M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。,考點1 有機(jī)物的分類 【典例1】 某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,烯烴 多官能團(tuán)有機(jī)化合物 芳香烴 烴的衍生物 高分子化合物 A B C D 【解析】 確定有機(jī)化合物的類別,應(yīng)先分析其組成元素,若只含有碳元素和氫元素,則為烴,否則為烴的衍生物;然后再分析其結(jié)構(gòu)中所含的官能團(tuán)確定其具體類別。 該化合物中含有碳碳雙鍵、酯基、醇羥基、羧基等官能團(tuán),

16、屬于多官能團(tuán)有機(jī)化合物和烴的衍生物。 【答案】 B,針對訓(xùn)練1 下列有機(jī)化合物中有多個官能團(tuán),(1)可以看作醇類的是(填編號,下同)_。 (2)可以看作酚類的是_。 (3)可以看作羧酸類的是_。 (4)可以看作酯類的是_。 解析:題目中所指醇類是指含有醇羥基的化合物,要把醇與酚類進(jìn)行必要的區(qū)分。羧酸類、酯類等所指含義也要分清。 該題中的物質(zhì)都不是含有單一官能團(tuán)的物質(zhì),可看作哪類物質(zhì),關(guān)鍵在于是否含有該類物質(zhì)的官能團(tuán),是否含有該類物質(zhì)的碳鏈結(jié)構(gòu)。 答案:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E,考點2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu) A5個碳原子有可能都在同一條直線上 B5個碳原子不可能都在同一條直線上

17、C5個碳原子都在同一平面上 D5個碳原子不可能都在同一平面上,【答案】 BC,針對訓(xùn)練2 A分子中至少有6個碳原子共平面 B分子中至少有8個碳原子共平面 C分子中至少有9個碳原子共平面 D分子中至少有14個碳原子共平面,解析:從題中所給烴分子的結(jié)構(gòu)分析得出:CH3取代了苯環(huán)上的一個氫原子,左或右部分所有7個碳原子均分別在同一平面上,A錯;同時,由于左右兩個苯環(huán)平面可通過CC單鍵繞鍵軸旋轉(zhuǎn)到不在同一平面,則D錯。至此,很多學(xué)生就誤認(rèn)為B正確,而排除C。而這恰巧陷入解該題的思維誤區(qū)。選B雖然考慮了苯分子的平面結(jié)構(gòu)特征,但卻疏忽了苯環(huán)上六個碳原子呈正六邊形排列的對稱性。從苯環(huán)結(jié)構(gòu): 任一對稱軸線上均

18、有兩個碳原子,加上另一甲苯基上七個碳原子。左或右至少應(yīng)有9個碳原子共平面,故C正確。 答案:C,考點3 有機(jī)物的命名 【典例3】 下列物質(zhì)的系統(tǒng)命名中,錯誤的是( ),【解析】 官能團(tuán)的位置應(yīng)最小化,B中物質(zhì)的命名為4甲基1戊炔。 【答案】 B,針對訓(xùn)練3 下列有機(jī)物命名正確的是( ) A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷 C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯 解析:判斷有機(jī)物的名稱是否正確,可按相應(yīng)的名稱依據(jù)命名規(guī)則寫出結(jié)構(gòu)簡式,然后再依命名規(guī)則重新命名,看是否與原名稱相同。 按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式,重新命名,判斷名稱是否正確。,答案:D,考點4 同分異構(gòu)體 【典例4】 下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

19、表達(dá)式中,互為同分異構(gòu)體的是( ),【解析】 分析每組物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點,先看分子式是否相同,再看結(jié)構(gòu)式是否相同,同時要注意苯環(huán)中碳碳鍵的特殊性。 本題極易誤選A和D,選項A中苯環(huán)用凱庫勒式表示,易誤認(rèn)為是一種單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。我們應(yīng)明確苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),而是一種特殊的化學(xué)鍵大鍵,因此A中的兩個結(jié)構(gòu)簡式表示的是同一物質(zhì)。同樣對于選項D,由于甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),因此兩個結(jié)構(gòu)式同樣表示的是一種物質(zhì)。對于選項C易判斷其是同一物質(zhì)。 【答案】 B,針對訓(xùn)練4 主鏈上有5個碳原子,有兩個甲基做支鏈的烷烴有( ) A2種 B3種 C4種 D5種 解析:解答本題要注意以下兩點: (1)甲基不能

20、連在主鏈兩端的碳原子上。 (2)兩個甲基可以連在同一個碳原子上。 兩個甲基都只能連在碳鏈中間的碳原子上,若兩個甲基連在同一個碳上則有兩種結(jié)構(gòu),若連在不同的碳上也有兩種結(jié)構(gòu),所以滿足題干條件的烷烴共4種。 答案:C,考點5 有機(jī)物分子式的確定 【典例5】 0.2 mol某有機(jī)物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后,產(chǎn)物為CO2、CO和H2O,產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后,濃H2SO4增重10.8 g,通過灼熱的CuO,充分反應(yīng)后,CuO失重3.2 g,最后通過堿石灰,堿石灰增重17.6 g,試推斷該有機(jī)物的分子式。 【解析】 常用的研究有機(jī)物元素組成的方法為李比希法,通過氧化燃燒使其中的碳元素轉(zhuǎn)化

21、為CO2,氫元素轉(zhuǎn)化為H2O,通過測定CO2、H2O的質(zhì)量來分析有機(jī)物的組成情況。再結(jié)合其他物理量如相對分子質(zhì)量確定物質(zhì)的分子式。,該有機(jī)物燃燒生成水的物質(zhì)的量為:10.8 g18 gmol10.6 mol。反應(yīng)過程中最終生成CO2的總物質(zhì)的量為:17.6 g44 gmol10.4 mol。 又CuO CO=CuCO2 m 1 mol 16 g 0.2 mol 3.2 g,該有機(jī)物燃燒生成CO2的物質(zhì)的量為:0.4 mol0.2 mol0.2 mol。 該有機(jī)物中含氧原子的物質(zhì)的量為: 06 mol0.2 mol0.2 mol20.4 mol20.4 mol。 n(有) n(C) n(H) n

22、(O)0.2 mol 0.4 mol (0.6 mol2) 0.4 mol1 2 6 2。 所以,該有機(jī)物的分子式為C2H6O2。 【答案】 C2H6O2,針對訓(xùn)練5 已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比,可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒,并將產(chǎn)生的氣體全部通過如圖所示的裝置,得到下表所列的實驗結(jié)果(假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收)。,根據(jù)實驗數(shù)據(jù)填空: (1)實驗完畢后,生成物中水的質(zhì)量為_g,假設(shè)廣口瓶里生成一種正鹽,其質(zhì)量為_g。 (2)生成的水中氫元素的質(zhì)量為_g。 (3)生成CO2中碳元素的質(zhì)量為_g。 (4)該燃料中碳、氫元素的質(zhì)量比為_。 (5)

23、已知這種燃料的每個分子中含有一個氧原子,則該燃料的分子式為_,結(jié)構(gòu)簡式為_。,解析:解答本題要注意以下三點: (1)U形管中的干燥劑吸收H2O,廣口瓶中的石灰水吸收CO2。 (2)根據(jù)H2O和CO2的質(zhì)量計算氫和碳元素的質(zhì)量。 (3)根據(jù)碳、氫原子個數(shù)比和碳原子成鍵特點推斷分子式和結(jié)構(gòu)簡式。 (1)干燥劑U形管增加的質(zhì)量就是水的質(zhì)量,m(H2O)102.9 g101.1 g1.8 g。石灰水和廣口瓶增加的質(zhì)量就是CO2的質(zhì)量,m(CO2)314.2 g312.0 g2.2 g,廣口瓶里生成一種正鹽,CO2Ca(OH)2=CaCO3H2O,n(CaCO3)n(CO2)2.2 g44 g/mol0

24、.05 mol,m(CaCO3)0.05 mol100 g/mol5 g。,(2)根據(jù)水的質(zhì)量可以求出水中氫元素的質(zhì)量。 (3)根據(jù)CO2的質(zhì)量可以求出CO2中碳元素的質(zhì)量。 (4)根據(jù)質(zhì)量守恒,燃料中碳元素的質(zhì)量與燃燒生成的CO2中的碳元素質(zhì)量相等,燃料中氫元素的質(zhì)量與燃燒生成的水中的氫元素質(zhì)量相等,則碳、氫元素的質(zhì)量比為0.6 g 0.2 g3 1。 (5)碳、氫原子個數(shù)比為:(3/12) (1/1)1 4,每個分子中含有一個氧原子,結(jié)合C原子的成鍵特點推知該燃料的分子式一定是CH4O,結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。,答案:(1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)3 1 (5)CH4O

25、 CH3OH,考點6 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定 【典例6】 為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實驗:將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖所示譜圖,圖中三個峰的面積之比為1 2 3。試回答下列問題:,(1)有機(jī)物A的實驗式是_。 (2)能否根據(jù)A的實驗式確定A的分子式_(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是_(若不能,則此空不填)。 (3)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡式_。 【解析】 首先根據(jù)CO2和H2O的質(zhì)量求出A的實驗式,由實驗式中碳?xì)浔鹊贸鯝的分子式,近而由圖得出A的結(jié)構(gòu)。 (1)在2.3 g該有機(jī)物中, n(C)0.1

26、mol m(C)0.1 mol12 g/mol1.2 g,(2)因為實驗式是C2H6O的有機(jī)物中,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和,所以其實驗式即為分子式。 (3)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3OCH3或CH3CH2OH;若為前者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個峰;若為后者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個峰,而且三個峰的面積之比是1 2 3。顯然后者符合,所以A為乙醇。 【答案】 (1)C2H6O (2)能 C2H6O (3)CH3CH2OH,針對訓(xùn)練6 為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下實驗。 【分子式的確定】 (1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒,實驗測得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗

27、氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是_。 (2)質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為46,則該物質(zhì)的分子式是_。,【結(jié)構(gòu)式的確定】 (3)1H核磁共振譜能對有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號),根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類。例如:甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有兩種氫原子(圖1)。經(jīng)測定,有機(jī)物A的1H核磁共振譜示意圖如圖2,則A的結(jié)構(gòu)簡式為_。,解析:由題給條件可知,該有機(jī)物含碳元素的物質(zhì)的量n(C)n(CO2)0.2 mol,含氫元素的物質(zhì)的量n(H)2n(H2O)20.3 mol0.6 mol,反應(yīng)消耗的氧氣的物質(zhì)的量n(O2)

28、0.3 mol,則有機(jī)物中氧元素的物質(zhì)的量為n(O)2n(CO2)n(H2O)2n(O2)0.2 mol20.3 mol0.3 mol20.1 mol。則N(C) N(H) N(O)0.2 mol 0.6 mol 0.1 mol2 6 1。由相對分子質(zhì)量為46,可知A的分子式是C2H6O。由圖2可知,有機(jī)物A有三種氫原子,三種氫原子的個數(shù)依次為3、1、2,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。 答案:(1)N(C) N(H) N(O)2 6 1 (2)C2H6O (3)CH3CH2OH,1下列敘述中,正確的是( ) A相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物一定是互為同分異構(gòu)體關(guān)系 B結(jié)構(gòu)對稱的烷烴,

29、其一氯取代產(chǎn)物必定只有一種結(jié)構(gòu) C互為同分異構(gòu)體的化合物不可能具有相同的結(jié)構(gòu)簡式 D含不同碳原子數(shù)的烷烴一定是互為同系物的關(guān)系,解析:相對分子質(zhì)量相同的化合物其分子式可能不同,如CH3CH3與HCHO就是相對分子質(zhì)量相同的不同有機(jī)物,兩者的分子式不同,不是同分異構(gòu)體關(guān)系;結(jié)構(gòu)對稱的烷烴,其一氯取代產(chǎn)物可能不止一種,如烷烴(CH3)2CHCH(CH3)2的一氯代物就有2種;同分異構(gòu)體間分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,因此互為同分異構(gòu)體的化合物不可能具有相同的結(jié)構(gòu)簡式;由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu),所有碳原子間均以單鍵相連,因此含不同碳原子數(shù)的烷烴,其分子組成相差若干個CH2,且結(jié)構(gòu)相似,應(yīng)屬于互為同系物關(guān)系。

30、答案:CD,解析:先寫出各選項的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式: 可以看出選項A、B、C中有機(jī)物分子的CC鍵上有一個雙鍵碳原子連有相同的基團(tuán),因而沒有題給條件的空間異構(gòu)體,而選項D中的CC鍵上每一個雙鍵碳原子都連有不同的基團(tuán),應(yīng)有題給條件的空間異構(gòu)體。 答案:D,3下列各物質(zhì)中,互為同系物的是( ),解析:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物,依據(jù)此概念,乙酸(CH3COOH)和硬脂酸(C17H35COOH)互稱為同系物。 答案:D,4以下不可能存在的有機(jī)物是( ) A3,3二甲基1丁烯 B2,3二甲基2丁烯 C2,2二甲基1丁烯 D4甲基1戊烯 解析:可先根據(jù)命名寫出其結(jié)構(gòu)簡

31、式,再根據(jù)C原子只能形成四價判斷出2,2二甲基1丁烯不存在。 答案:C,5某烷烴一個分子里含9個碳原子,其一氯取代物只有兩種,這種烷烴的名稱是( ) A正壬烷 B2,5二甲基己烷 C2,2,4,4四甲基戊烷 D2,3,4三甲基己烷 解析:正壬烷的一氯代物有5種,2,5二甲基己烷中含有8個碳原子,且其一氯代物有3種,2,3,4三甲基己烷的一氯代物有8種。 答案:C,6某氣態(tài)有機(jī)物X含碳、氫、氧三種元素?,F(xiàn)已知下列條件:X中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積;X對氫氣的相對密度;X的質(zhì)量。現(xiàn)欲確定X的分子式,至少需要知道( ) A B C D 答案:B,7在1H核磁共振譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3 2的化合物是( ) 答案:D,8(2011南通模擬)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。 下列有關(guān)說法正確的是( ) A苯酚和羥基扁桃酸互為同系物 B標(biāo)準(zhǔn)狀況下,22.4 L羥基扁桃酸中共用電子對的數(shù)目為24 NA C乙醛酸在核磁共振氫譜中只有1個吸收峰 D羥基扁桃酸分子中至少有12個原子共平面 答案:D,9按要求回答下列問題:,(3)由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一

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