1、第6節(jié)有機(jī)合成與推斷,本節(jié)目錄,考點(diǎn)串講深度剖析,真題集訓(xùn)把脈高考,知能演練高分跨欄,教材回顧夯實(shí)雙基,學(xué)科規(guī)律方法提升,構(gòu)建雙基,一、有機(jī)高分子化合物,二、合成材料,體驗(yàn)高考,已知以下信息： 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11。 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為_； (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_該反應(yīng)的類型為_；,(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_； (4)F的分子式為_； (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_； (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三

2、種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,氨基酸成環(huán) 二元羧酸成環(huán),5有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 (1)官能團(tuán)的引入,(2)官能團(tuán)的消除 通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))； 通過消去、氧化、酯化消除羥基； 通過加成或氧化消除醛基； 通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 (3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變 通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。 如：醇醛酸,即時(shí)應(yīng)用 1(2012高考江蘇卷)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：,(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為_和_(填官能團(tuán)名稱)。 (2)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的

3、一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。 .分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。 (4)實(shí)現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式為_。,類型3：酯化反應(yīng)；反應(yīng)物：羥基羧酸；生成物：鏈酯、環(huán)酯、聚鏈酯和水。,說明：羥基羧酸反應(yīng)生成六元環(huán)酯(分子間酯)或三元環(huán)酯(分子內(nèi)酯)；羥基羧酸反應(yīng)生成八元環(huán)酯(分子間酯)或四元環(huán)酯(分子內(nèi)酯)。,即時(shí)應(yīng)用 2高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要應(yīng)用。 已知：磷酸的結(jié)構(gòu)式為 M的結(jié)構(gòu)簡式為,M可以用丙烯作原料，通過如圖所示的路線合成：,請回答下列問題： (1)寫出E

4、中兩種官能團(tuán)的名稱：_。 (2)C甲基丙烯酸的反應(yīng)類型為_。 (3)符合下列條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體數(shù)目為_種(含甲基丙烯酸)。 能與溴水反應(yīng)退色 與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 (4)AB的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (5)請用反應(yīng)流程圖表示A丙烯酸的合成路線，并注明反應(yīng)條件(提示：氧化羥基的條件會(huì)先使 氧化)。,例如由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為,化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：,試回答： (1)根據(jù)上述信息，對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是_。 A苯環(huán)上直接連有羥基 B肯定有醇羥基 C苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基 D肯定是芳香烴 (2)化合物

5、A的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (3)A和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。,關(guān)鍵字句審讀明確解題思路 1.清楚各種有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特點(diǎn)。 2知道有機(jī)物性質(zhì)是由其官能團(tuán)決定的，根據(jù)性質(zhì)推測官能團(tuán)及其所存在的位置。 3錯(cuò)誤展示：(1)AC(2) 4誤區(qū)警示 (1)不知道醇羥基和酚羥基的區(qū)別。 (2)沒有仔細(xì)審讀題目所給的化合物A具有的性質(zhì)。,【解析】在中，A能和Na慢慢產(chǎn)生氣泡，說明A含有羥基(結(jié)合A的分子式)，由知A與RCOOH生成的物質(zhì)可能為酯，由知A中含有苯環(huán)，且苯環(huán)有側(cè)鏈，該側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，而給的信息有兩個(gè)，一是A可以被氧化，二是氧化的結(jié)果得出A必須含有CH(OH)結(jié)構(gòu)，的信息為CH(

6、OH)這個(gè)結(jié)構(gòu)可以發(fā)生消去反應(yīng)。,【解題感悟】清楚熟記有機(jī)推斷題的解題思路是解此種類型題目的“金鑰匙”。通過題目所給出的各種性質(zhì)逐一推測每種性質(zhì)后面所隱含的分子組成和結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵。,2. 利用特殊的數(shù)量關(guān)系進(jìn)行推斷 特殊的數(shù)量關(guān)系如相對分子質(zhì)量的變化、酯化反應(yīng)或水解反應(yīng)酸與醇的比例、羥基與氫氣的比例、與Br2加成或取代時(shí)的比例關(guān)系等尋求突破，確定某種有機(jī)物分子式或官能團(tuán)的數(shù)目或推測發(fā)生的反應(yīng)類型。 三個(gè)常見有機(jī)反應(yīng)中相對分子質(zhì)量的變化：,下圖表示A、B、C、D之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A能跟NaOH溶液反應(yīng)，B能使溴水退色。,請回答下列問題： (1)寫出A可能的各種結(jié)構(gòu)簡式： _。 (2)反

7、應(yīng)和的反應(yīng)類型分別為反應(yīng)_； 反應(yīng)_。 (3)若將A催化氧化可得另一種化合物E，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為_。寫出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：_。,【解析】從AD的反應(yīng)條件及對象可知，A含有COOH，從134162，分子量增加了28。結(jié)合酯化反應(yīng)前后相對分子質(zhì)量的變化特征(每結(jié)合一個(gè)甲酯相對分子質(zhì)量增加14)，可推知A有兩個(gè)COOH；而C4H6O5相對于C4H10減少4個(gè)氫原子，正好是兩個(gè)COOH的雙鍵所致，所以A中不含其他不飽和鍵。再從AB的反應(yīng)條件濃硫酸、加熱，以及B可使溴水退色推知，A中有一個(gè)OH(A中只有5個(gè)O，兩個(gè)COOH 只用去4個(gè)O)，AB是消去反應(yīng)，BC是加成反應(yīng)。,3.

8、利用信息推斷 解答此類題時(shí)，要明確一個(gè)觀點(diǎn)，就是“信息最大，過題不用”。信息中有些知識(shí)點(diǎn)沒有在課本上出現(xiàn)，或者與課本的有所沖突時(shí)，以信息為主，不能拋開信息，用固有的知識(shí)來解題。對試題給予的信息進(jìn)行分析，區(qū)分哪些是有用的信息，哪些是與解題無關(guān)的信息，一定要圍繞如何利用信息這個(gè)角度來思考。找出新信息與題目要求及舊知識(shí)之間的聯(lián)系，同時(shí)解題過程中要不斷地進(jìn)行驗(yàn)證或校正。,分析下列合成線路，回答有關(guān)問題： (1)以上步反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是_。 (2)寫出A、D、E的結(jié)構(gòu)簡式： A_，D_，E_。 (3)分別寫出第和步反應(yīng)的化學(xué)方程式： _，_。,【解析】這是一道信息題，關(guān)鍵是思考如何利用信息。格林試劑

9、是大學(xué)階段有機(jī)合成的常用試劑，但在高中階段幾乎沒有接觸。從信息上看，格林試劑就是直接把 變成 ，再增加了烴基R，是一種延長碳鏈的方法，難點(diǎn)在于是否注意題目的暗示。由圖中信息知D有6個(gè)C，B和C2H4O結(jié)合，則應(yīng)觀察出B為ClMgCH2CH2MgCl，套用信息，則C的結(jié)構(gòu)簡式為,【答案】(1),已知： (1)A的含氧官能團(tuán)的名稱是_。 (2)A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。 (3)酯類化合物C的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是_。 (4)A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。,(5)扁桃酸( )有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有_種，寫出其中一種含亞

10、甲基(CH2)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。 (6)F與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是_。 (7)N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。,(1)化合物的分子式為_。 (2)化合物與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (3)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由與 反應(yīng)合成，其反應(yīng)類型為_。 (5)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。與也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出其中一種)。,(1)AB的反應(yīng)類型是_，DE的反應(yīng)類型是_，EF的反應(yīng)類型是_。 (2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體： _(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 含有苯環(huán)含有酯基能與新制Cu(OH)2反應(yīng) (3)C中含有的官能團(tuán)名稱