1、第五章 脂環(huán)烴,第五章 脂環(huán)烴,脂環(huán)烴-它的碳原子排列成環(huán)狀。,飽和脂環(huán)烴通式：CnH2n,一、分類,5-1 分類與命名,二、 命名,1. 單環(huán)烴的命名, 以相應(yīng)的開(kāi)鏈烴冠以“環(huán)”字來(lái)命名, 若環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí)，編號(hào)從較小的取代基開(kāi)始， 且使取代基的位次最小。,1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷,環(huán)丙烷,環(huán)丁烷,環(huán)戊烷,1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷, 若環(huán)烴中有雙鍵時(shí)，編號(hào)應(yīng)從雙鍵開(kāi)始，且使編號(hào)的數(shù) 值最小。, 若環(huán)中有雙鍵也有支鏈時(shí)，編號(hào)從雙鍵起，且要使支鏈 編號(hào)盡可能最小。,2. 螺環(huán)烴的命名, 螺環(huán)烴編號(hào)方法- 從鄰接于螺原子的一個(gè)碳原子開(kāi)始， 由小環(huán)到大環(huán)。, 螺環(huán)烴命名方法-用螺做詞頭，然后在

2、方括號(hào)中寫出每 個(gè)環(huán)的碳原子數(shù)（不包括螺碳）從小 環(huán)到大環(huán)。,5-甲基螺3 .4 辛烷,3. 橋環(huán)烴的命名, 橋環(huán)烴編號(hào)方法-從橋頭碳開(kāi)始，由大橋到小橋順序編號(hào)。,橋環(huán)烴命名方法-參與成環(huán)的總碳數(shù)為母體，用某環(huán)作 詞頭，詞頭與母體之間用方括號(hào)，并 寫上每條橋的碳數(shù)（先大橋后小橋）。,1,8-二甲基-6-氯二環(huán)3.2.1辛烷,三環(huán)5.3.1.12.6十二烷,二環(huán)2.2.1庚烷,三環(huán)2.2.1.02.6庚烷,一、五元環(huán)以上烴性質(zhì)與開(kāi)鏈烴相似,1.游離基取代反應(yīng),2.親電加成（不飽和環(huán)烴）,不對(duì)稱時(shí)產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則,5-2 脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì),3.氧化反應(yīng),二、小環(huán)烴與烯烴性質(zhì)相似,1.催化加氫,2.

3、 加HX 、X2,3.環(huán)丙烷對(duì)氧化劑穩(wěn)定,環(huán)丙烷在光照下也能與鹵素發(fā)生游離基取代反應(yīng)：,一、環(huán)的穩(wěn)定性,1.化學(xué)反應(yīng)-催化加氫,環(huán)穩(wěn)定性：C6 C5 C4 C3,2.燃 燒 熱-指化合物燃燒時(shí)所放出的熱量(它的大小 反映出分子內(nèi)能的高低)。,環(huán)穩(wěn)定性: 六元環(huán) 五元環(huán) 四元環(huán) 三元環(huán),5-3 脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu),二、張力學(xué)說(shuō),1.拜爾張力學(xué)說(shuō)（A.von Baeyer 1885年）,（109。2860。）/ 2 = 24。44,2. 近代共價(jià)鍵理論解釋環(huán)的穩(wěn)定性,5-4 脂環(huán)烴的立體化學(xué),立體化學(xué)是研究分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排布不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。,一、脂環(huán)烴順?lè)串悩?gòu),碳環(huán)的存在限制了鍵的自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)環(huán)上有多于2個(gè)原子或基團(tuán)時(shí)，就可能產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)。,如：1,2-甲基環(huán)丙烷,二、 環(huán)己烷的構(gòu)象,1. 影響構(gòu)象穩(wěn)定性因素,2.環(huán)己烷的構(gòu)象,3.環(huán)己烷的鍵與e鍵,4.環(huán)己烷衍生物構(gòu)象分析, 一取代環(huán)己烷,構(gòu)象穩(wěn)定性： （） （） （） （）, 二取代環(huán)己烷,寫出1,2-二甲基取代環(huán)己烷的構(gòu)象式，并排列其穩(wěn)定性次序：,構(gòu)象穩(wěn)定性：（） （） （）, 多取代環(huán)己烷,如：殺蟲劑“六六六”其有八個(gè)異構(gòu)體，其中兩種為：,5-5 脂環(huán)烴的制備,一、芳烴化合物還原法,二、分子內(nèi)偶聯(lián)法,1.武慈合成法主要適合于制備三、四元