1、羅氏化學(xué) 出品,第 23 章 萜類化合物、 甾族化合物和生物堿,羅氏化學(xué) 出品,(一) 萜類化合物 23.1 萜類化合物的生物合成 23.2 萜類化合物的結(jié)構(gòu)組成和分類 23.3 萜類化合物的實例 (二) 甾族化合物 23.4 甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式 23.5 甾族化合物的實例 (三) 生物堿,本 章 提 綱,羅氏化學(xué) 出品,23.1萜類化合物的生物合成,CH3COOH + CoASH,CoA=Coenzyme(輔酶)A,ATP(三磷酸腺苷),乙酰輔酶A,CO2,HO2CCH2COSCoA,甲羥戊酸（或 3-甲基-3,5-二羥基戊酸）,還原,水解,丙二酰輔酶A,乙酰乙酰輔酶A,六碳中間體

2、,（一） 萜類,羅氏化學(xué) 出品,羅氏化學(xué) 出品,單萜 兩個異戊二烯單位C10 （1）開鏈萜（2）單環(huán)萜（薄荷系列） （3）雙環(huán)萜 倍半萜 三個異戊二烯單位C15 雙萜 四個異戊二烯單位C20 三萜 六個異戊二烯單位C30 四萜 八個異戊二烯單位C40,從結(jié)構(gòu)上分析，萜類化合物是通過異戊二烯單位頭尾相接形成的，所以根據(jù)組成分子中異戊二烯單位的數(shù)目來分類。,23.2 萜類化合物的結(jié)構(gòu)組成和分類,羅氏化學(xué) 出品,23.3.1 單萜,（1）開鏈萜,（存在于檸檬油中）,橙花醇 牻mng牛兒醇,檸檬醛a 檸檬醛b,（存在于玫瑰油、香茅油中）,23.3 萜類化合物的實例,兩個異戊二烯單位,羅氏化學(xué) 出品,（

3、2）單環(huán)萜（薄荷系列）,這一類化合物的分子里都含有一個六元碳環(huán)， 它們都以椅型構(gòu)象存在。,薄荷酮,薄荷醇（薄荷油的主要成分，3500噸 / 年）,萜品醇 （用對甲苯酚制備）,艸烯,寧,羅氏化學(xué) 出品,（3）雙環(huán)萜,蒎族,苧烯,莰族 kn,蒈族 ki,羅氏化學(xué) 出品,-蒎烯,-蒎烯,羅氏化學(xué) 出品,樟腦的旋光異構(gòu)體,莰醇,冰片,異冰片,樟腦,羅氏化學(xué) 出品,23.3.2 倍半萜,法尼醇,山道年,杜鵑酮,羅氏化學(xué) 出品,23.3.3 雙萜、三萜和四萜,維生素A（A1）,二萜,三萜,角鯊烯,羅氏化學(xué) 出品,四萜,-胡蘿卜素,-胡蘿卜素,-胡蘿卜素,羅氏化學(xué) 出品,A、B環(huán)既可以反式相連，也可以順式相連。B與C、C與D均以反式相連。所以甾族化合物的基本骨架只有兩種構(gòu)象式。,23.4 甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式,（二） 甾族化合物zi,編號延伸,具有右圖結(jié)構(gòu)特征的化合物稱為甾族化合物,環(huán)戊并全氫化菲,羅氏化學(xué) 出品,23.5 甾族化合物的實例,學(xué)名 3，7，12-三羥-膽-24-酸,膽固醇,學(xué)名 5-膽甾烯-3-醇,膽酸,23.5.1 膽固醇,羅氏化學(xué) 出品,23.5.2 麥角固醇,麥角固醇,羅氏化學(xué) 出品,孕甾酮（黃體酮） 雌激素類藥物,雄酮激素,雌酮激素,23.5.3 甾族性激素,羅氏化學(xué) 出品,（三） 生物堿,嗎啡堿（1805年發(fā)現(xiàn)，19