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文檔簡介

1、第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-1 如何用IR光譜區(qū)別下列各組化合物。,(1)異戊烷分子中有異丙基,在13701380cm-1 的吸收峰分裂成兩峰, 強度接近; (2)在3000cm-1以上無吸收峰者為丁烷; (3)在30003100cm-1無吸收者為環(huán)已烷; (4)在3010cm-1附近有吸收峰者為甲叉基環(huán)已烷(亞甲基環(huán)已烷); (5)在3025cm-1附近和2720cm-1處有強吸收峰者為4-已烯醛; (6)在1060cm-1附近有強吸收峰者為正戊醇; (7)在17501860-1出現(xiàn)兩個峰,其中高頻峰強于低頻峰者為乙酐。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-2 如何用1H-NMR譜區(qū)分下列各組化合物?,(1

2、)環(huán)丁烷只有一個單峰,而甲基環(huán)丙烷有四組吸收峰; (2)新戊烷只有一個單峰,而正戊烷有三組吸收峰; (3)前者(1-氯-2-溴乙烷)有兩組峰,而后者(1,2-二溴乙烷) 只有一個單峰。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-3 比較下面兩化合物中所標(biāo)出的質(zhì)子在1H-NMR譜中化學(xué)位移大小,并從低場到高場的順序排列。 (1)BACD; (2)ABC。 4-4 請將下列各化合物中畫線的質(zhì)子的化學(xué)位移按由低場至高場的順序排列。 (2)(1)(3)。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-5將下列化合物按C=O健伸縮振動吸收波數(shù)由大到小排列成序。 (1)(2)(3)。 4-6 請將下列各組化合物按紫外吸收波長由大到小的順序排列。

3、 (1) BDAC ; (2) DCBA 。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-7根據(jù)NMR譜推測下列化合物可能的構(gòu)造式。 4-8某化合物的分子式為C4H8O,它的紅外光譜在1715cm-1有強吸收峰,它的核磁共振譜有一單峰,相當(dāng)于三個H,有一四重峰相當(dāng)于二個H,有一三重峰相當(dāng)于三個H.。試寫出該化合物的構(gòu)造式。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-9根據(jù)光譜分析,分別推斷下列各芳香族化合物可能的構(gòu)造式。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-10某化合物A,其分子式為C8H10O,質(zhì)譜得到分子離子峰為m/z=122;在IR譜中,3200-3600 cm-1有強寬峰,在3000 cm-1和700-750 cm-1處也有強吸收峰;

4、1H-NMR顯示,7.5(m,5H),3.7(t,2H),2.7(t,2H),2.5(s,1H),請推測該化合物的結(jié)構(gòu),并標(biāo)明化合物中各質(zhì)子的化學(xué)位移值。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-11某化合物的分子式為C4H6O,其光譜性質(zhì)為:UV譜:在230nm附近有吸收峰,5000; 1H-NMR譜:2.03(3H)雙峰,=6.13(1H)多重峰,=6.87(1H)多重峰; =9.48(1H)雙峰; IR譜:在1720 cm-1 2720cm-1處有強吸收。 試推該化合物的構(gòu)造式。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-12根據(jù)光譜分析,分別推測下列各脂肪族化合物的構(gòu)造式: (1)分子式為C3H6O UV譜:210nm

5、以上無極大值;IR譜:1080cm-1; 1H-NMR譜:=4.75(4H)三重峰,=2.75(2H)五重峰,J=7.1Hz。 (2) 分子式為C3H7NO UV譜:219nm(=60);IR譜:3413cm-1,3236cm-1,1667cm-1; 1H-NMR譜:=6.50(2H)寬單峰,=2.25(2H)四重峰,=1.10(3H)三重峰,J=7.5Hz。 (3) 分子式為C4H7N UV譜:219nm以上無極大值;IR譜:2273cm-1; 1H-NMR譜:=2.82(1H)七重峰,=1.33(6H)雙峰,J=6.7Hz。 (4)分子式為C8H8O2 UV譜:270nm(=420);IR

6、譜:1725cm-1; 1H-NMR譜:=11.95(1H)單峰;=7.21(5H)多重峰,=3.53(2H)單峰。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-13化合物分子式為C4H6O2,其13C-NMR譜如下圖所示,推斷其可能的構(gòu)造。,第四章 結(jié)構(gòu)的表征,4-14化合物A,mp:21;元素分析:C:79.97%,H:6.71%,O:13.32%;MS、IR、NMR譜如圖所示,提出A的結(jié)構(gòu)式并解釋三譜的歸屬。 答:A為苯乙酮。結(jié)構(gòu)式如下示。 MS圖中m/z=120,是A的分子離子峰,m/z=105是A去甲基后離子峰,m/z=77是苯基離子峰。 IR譜圖中1750cm-1處的強吸收峰是羰基的伸縮振動峰,在1300cm-1附近分別為甲基中CH

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