1、山東省高密市第三中學(xué)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 2.3 醛、酮（第1課時(shí)）學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1了解醛和酮在結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)；醛和酮的命名與同分異構(gòu)現(xiàn)象； 2掌握醛和酮的化學(xué)性質(zhì)羰基的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。【課前預(yù)習(xí)案】【知識(shí)梳理】一、醛和酮的分子結(jié)構(gòu)與組成1. 醛：分子里由烴基（或氫原子）跟醛基相連而構(gòu)成的化合物叫醛。醛基： ，簡(jiǎn)寫成CHO（不能寫成COH），醛類的通式是RCHO，飽和一元脂肪醛的通式 【注意】醛一定含有醛基，含有醛基的物質(zhì)未必是醛，但是具有醛基的化學(xué)性質(zhì)。例如 2. 酮：分子里跟羰基相連的兩個(gè)基團(tuán)都是烴基的化合物叫酮。酮羰基 ： ，酮的通式： 飽和一元脂肪酮的通式 【注意】同碳原子數(shù)

2、的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為 ，而且是 異構(gòu)?！揪毩?xí)1】以下物質(zhì)中屬于醛的有（填序號(hào)） ，屬于酮的有 CH3CHO HCHO 二、醛、酮的命名（系統(tǒng)命名法）1. 選主鏈：選取含羰基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈中碳原子數(shù)的多少稱為“某醛（或酮）”。2. 定編號(hào)：從離羰基最近的一端開(kāi)始對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)，注意醛類物質(zhì)永遠(yuǎn)從醛基開(kāi)始編號(hào)。3. 寫名稱：羰基的位置必須用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在某酮的前面（醛基永遠(yuǎn)為1號(hào)，故命名時(shí)不必指明醛基序號(hào)），其他方面的原則和書寫方法與醇命名相似。【練習(xí)2】對(duì)下列有機(jī)物用系統(tǒng)命名法命名 三、醛、酮的同分異構(gòu)體書寫規(guī)律：碳骨架異構(gòu) 官能團(tuán)類別異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu)

3、【練習(xí)3】寫出C4H8O屬于醛和酮的同分異構(gòu)體并命名，屬于醛的有 種，屬于酮的 種四、常見(jiàn)的醛、酮的簡(jiǎn)介對(duì)照表格閱讀課本P70頁(yè)，并填表 甲醛乙醛苯甲醛丙酮結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式顏色無(wú)色無(wú)色無(wú)色無(wú)色狀態(tài)氣味溶解性微溶于水應(yīng)用脲醛樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂制造染料、香料的重要中間體有機(jī)溶劑、有機(jī)合成原料【注意】甲醛在通常狀況下為氣體，其他的醛皆為液體或固體甲醛有毒，易燃燒，在使用時(shí)要注意安全及環(huán)境保護(hù)。 3540甲醛水溶液叫福爾馬林。甲醛能用于消毒，具有防腐能力；【甲醛污染】居室內(nèi)甲醛主要來(lái)自涂料和膠黏劑。人造板材使用的膠黏劑都以甲醛為主要原料，在使用過(guò)程中會(huì)釋放甲醛，導(dǎo)致人體嗅覺(jué)功能異常、肝臟功能及免疫功能異常等?！揪?/p>

4、習(xí)3】據(jù)報(bào)道，不法商販用甲醛溶液浸泡白蝦仁，使之具有色澤鮮明，口感良好的特點(diǎn)，而這樣做成的食物是有毒的。下列關(guān)于甲醛的敘述不正確的是（）A.甲醛能使蛋白質(zhì)變性 B.35%40%的甲醛水溶液叫福爾馬林C.福爾馬林可用來(lái)浸制生物標(biāo)本 D.甲醛通常狀況下為液體【預(yù)習(xí)檢測(cè)】1.下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是（ ）A. 甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B. 醛的官能團(tuán)是COHC. 飽和一元脂肪醛的分子式符合通式CnH2nO D. 甲醛、乙醛、丙醛、丁醛均無(wú)同分異構(gòu)體2.甲醛、乙醛和丙醛組成的混合物中，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是( ) A 16 B 37 C 48 D 無(wú)法計(jì)算3下列各組物質(zhì), 屬

5、于同分異構(gòu)體的是( ) A. 丁醇和乙醚 B. 丙醛和丙醇 C. 丙醇和甘油 D. 乙烯和丁二烯4. 用銅作催化劑，使1-丙醇氧化為某有機(jī)物，下列物質(zhì)中，與該有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的是( ) A.CH3OCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH3 5. 化學(xué)式為C4H10O的醇可被氧化成醛的有( )A、2種 B、3種 C、4種 D、5種6. 判斷下列說(shuō)法是否正確：(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。()(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。()(4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等。()【課堂探究案】【探究一】醛的化學(xué)性質(zhì)

6、1、醛的加成反應(yīng)完成化學(xué)方程式乙醛與氫氣 ，又叫 反應(yīng)乙醛與氫氰酸(HCN) ，用于增長(zhǎng)碳鏈。乙醛與氨(NH3) 乙醛與甲醇(CH3OH) 【例1】（雙選）CH3CH(CH3)CH2OH是某有機(jī)物的加氫還原產(chǎn)物，該有機(jī)物可能是( )A乙醛同系物 B丙醛的同分異構(gòu)體 CCH2=C(CH3)CH2OH DCH3CH2COCH3【練習(xí)1】有機(jī)物CH3CH(OH)CHO不能發(fā)生的反應(yīng)是（ ）A.酯化反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.水解反應(yīng)2、醛的氧化反應(yīng)（1）乙醛和銀氨溶液及新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)銀鏡反應(yīng)新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)反應(yīng)液的配制（離子方程式）Ag+ +NH3H2O

7、= AgOH +NH4NO3AgOH+2NH3H2O=2H2O+Ag（NH3)2+OH- Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2反應(yīng)條件、現(xiàn)象水浴加熱,有光亮的銀鏡出現(xiàn) 加熱,磚紅色沉淀生成 結(jié)論方程式化合態(tài)的銀被還原，乙醛被 乙醛被新制的Cu(OH)2 注意事項(xiàng)試管潔凈；配制銀氨溶液時(shí)，氨水適量，且現(xiàn)用現(xiàn)配；應(yīng)該用過(guò)量銀氨溶液；水浴加熱；勿振蕩試管，否則不能形成銀鏡。洗滌試管用稀硝酸。 Cu(OH)2的制備是在NaOH溶液中滴加少量的CuSO4溶液,應(yīng)保持NaOH過(guò)量；必須加熱到沸騰。應(yīng)用檢驗(yàn)CHO工業(yè)上制鏡或保溫瓶膽檢驗(yàn)CHO在醫(yī)療上檢測(cè)糖尿病【思考】能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物有哪些 【例

8、2】（雙選）某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)，取1 mol/L CuSO4溶液和0.5 mol/L NaOH溶液各1毫升，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5毫升40%的乙醛，結(jié)果無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)。導(dǎo)致該實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是( ) A、未充分加熱 B、加入乙醛太少C、加入NaOH溶液的量不夠 D、加入CuSO4溶液的量不夠【例3】下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是()A試管先用熱燒堿溶液洗，然后用蒸餾水洗滌B向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液C可采用水浴加熱，也能直接加熱 D可用濃鹽酸洗去銀鏡【練習(xí)2】(2011全國(guó))下列敘述錯(cuò)誤的是（ ）A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚 B用高錳酸

9、鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和3-乙烯C用水可區(qū)分苯和溴苯 D用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛（2）乙醛被其它氧化劑的氧化乙醛與O2催化氧化：反應(yīng)方程式 酸性高錳酸鉀溶液氧化醛類物質(zhì)，醛基變?yōu)轸然?。【總結(jié)】學(xué)過(guò)的能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物有哪些？烯烴、炔烴、裂化汽油、裂解氣、苯的同系物、醇、醛、酚等。【例4】丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCHO。下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是( )A能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性C在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成1丙醇 D在一定條件下能被空氣氧化【練習(xí)3】（2010天津）下列鑒別方法可行的是（ ）A用氨水鑒別Al3+、

10、Mg2+和Ag+ B用Ba(NO3)2溶液鑒別Cl、SO和CO C用核磁共振氫譜鑒別1溴丙烷和2溴丙烷D用酸性KMnO4溶液鑒別CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO【練習(xí)4】某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CCHCH2CH2CHO（1）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 ，化學(xué)方程式為 。（2）檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是 。反應(yīng)化學(xué)方程式為 。（3）實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？為什么？ 【探究二】酮的化學(xué)性質(zhì)1、酮的加成反應(yīng)丙酮與氫氣 ，又叫 反應(yīng)丙酮與氫氰酸(HCN) ，用于增長(zhǎng)碳鏈。丙酮與氨(NH3) 丙酮與甲醇(CH3OH) 2、酮的氧化反應(yīng) 酮對(duì)一般的氧化劑比較穩(wěn)定，只有很強(qiáng)的氧化

11、劑才能將其氧化。酮類物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能被新制氫氧化銅懸濁液氧化，利用此性質(zhì)可用于鑒別含醛基的物質(zhì)和酮類?！揪毩?xí)5】下列醇不可由醛或酮與氫氣加成還原而來(lái)的是（ ）OH CH3 OHA.CH3CH2CH2OH B.CH3CHCH3 C.CH3CCH2OH D. CH3CCH3CH3 CH3【探究三】甲醛的特殊性、有機(jī)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)（1）甲醛的特性：常溫下是唯一的一種含氧衍生物氣體（余均液或固體）；發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)1mol甲醛生成4molAg, 方程式 【例5】據(jù)中央電視臺(tái)“新聞30分”報(bào)道，由于國(guó)內(nèi)一些媒體大肆炒作我國(guó)生產(chǎn)的啤酒中甲醛含量超標(biāo)，韓國(guó)、日本等國(guó)家已經(jīng)開(kāi)始對(duì)從我國(guó)進(jìn)口的啤

12、酒進(jìn)行下架檢測(cè)。下列有關(guān)甲醛的性質(zhì)描述，不正確的是( )A甲醛的水溶液具有殺菌、防腐性能B常溫下，甲醛是一種無(wú)色、有刺激性氣味的液體，易溶于水C甲醛能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲醇D1 mol甲醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最終能得到4 mol Ag【練習(xí)6】含有0.30 g甲醛的水溶液與過(guò)量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀有( )A4.32 g B2.16 g C0.02 g D0.04 g（2）有機(jī)反應(yīng)類型中的-氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)（閱讀有機(jī)選修53頁(yè)）有機(jī)物加氧或去氫稱為氧化反應(yīng)；有機(jī)物加氫或去氧稱為還原反應(yīng)。OC鍵、CC鍵、CO鍵和H2的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。有機(jī)物的相鄰碳原子間脫H，形成

13、不飽和鍵的反應(yīng)，屬于氧化反應(yīng)，也可視為消去反應(yīng)。主要的氧化反應(yīng)，除有機(jī)物燃燒之外，還有：(1)醇的氧化反應(yīng) (2)醛的氧化反應(yīng) (3)其他氧化反應(yīng)。【練習(xí)7】甲醛在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：2HCHO + NaOH（濃） HCOONa + CH3OH，在此反應(yīng)中，甲醛發(fā)生的變化是（ ） A僅被氧化 B僅被還原 C既被氧化，又被還原 D既未被氧化，也未被還原 【當(dāng)堂檢測(cè)】1.下列關(guān)于醛和酮的說(shuō)法不正確的是（ ）A.由于醛和酮是兩類不同的有機(jī)物，故它們具有截然不同的性質(zhì)B. 相同碳原子的飽和一元醛和一元酮互為同分異構(gòu)體 C. 醛和酮都有羰基官能團(tuán) D. 醛和酮都易發(fā)生加成反應(yīng)2（雙選）下列各組有機(jī)化

14、合物的水溶液，能用新制氫氧化銅懸濁液鑒別的是（ ） A、葡萄糖和乙醛 B、丙醛和丙酮 C、乙醛和乙酸 D、淀粉和蛋白質(zhì)3已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)已有知識(shí)判斷下列說(shuō)法不正確的是（ ） A它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B它可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡C它可使溴水褪色 D它被催化加氫的最后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C10H20O4. 有機(jī)物A的分子式為C3H8O，它能氧化成B，也能與濃H2SO4共熱生成C。根據(jù)條件寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C能使溴水褪色，則：A B C 若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C不能使溴水褪色，則：A B C 【課后拓展案】1.下列物質(zhì)可用于殺菌消毒的是苯酚 高錳酸鉀 福爾馬林 雙氧水 次氯

15、酸（ ） A只有B只有C只有D全部2. 在實(shí)驗(yàn)室里不宜長(zhǎng)期放置，應(yīng)在使用時(shí)配制的溶液是 （ ）酚酞試劑銀氨溶液Na2CO3溶液Cu(OH)2濁液酸化的FeCl3溶液硫酸亞鐵溶液A B除外 C D全部3已知丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2CHCHO，試判斷它不能發(fā)生的反應(yīng)是 ( ) A加聚反應(yīng) B消去反應(yīng) C氧化反應(yīng) D還原反應(yīng)4.橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO，下列說(shuō)法正確的是（ ）A.橙花醛不能與溴發(fā)生加成反應(yīng) B.橙花醛的分子式是C10H16OC.1mol橙花醛最多可以與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D.橙花醛是乙烯的同系物5.（雙選）某有機(jī)物的化

16、學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將它與H2加成，所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是：( )A、(CH3)3CCH2OH B、(CH3CH2)2CHOH C、CH3(CH2)3CH2OH D、CH3CH2C(CH3)2OH6. 一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6 g，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成3.6g水。則此醛可能是( )A甲醛B乙醛C丙醛D丁醛7科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑，用來(lái)代替?zhèn)鹘y(tǒng)的農(nóng)藥，化合物A(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)是其中一種。下列關(guān)于化合物A的說(shuō)法正確的是()A化合物A的化學(xué)式是C15H22O3B化合物A是芳香族化合物C化合物A可以發(fā)生鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、中和反應(yīng)D1 mol A最多能與1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)8.關(guān)于丙烯醛（CH2=CHCHO）的敘述不正確的是（ ）A.可使溴水和KMnO4酸性溶液褪色 B.與足量H2加成生成丙醛 C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.在一定條件下可被氧化成酸9(2011全國(guó)II卷7)下列敘述錯(cuò)誤的是（ ）A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚 B用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙