1、第39講烴和鹵代烴考綱要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。2.掌握鹵代烴的結構與性質。3.了解烴類及鹵代烴的重要應用以及它們的合成方法?？键c一烷烴、烯烴、炔烴的結構和性質1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式 2物理性質性質變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有14個碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子數的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高；同分異構體中，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小水溶性均難溶于水3.化學性質(1)氧化反應烷烴烯烴炔烴燃燒現象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙燃燒通式CxHyxO2xCO2H

2、2O酸性KMnO4溶液現象不褪色褪色褪色(2)烷烴的取代反應 (3)烯烴、炔烴的加成反應（4）烯烴的加聚反應: 【多維思考】1CH3CH3與Cl2光照條件下反應可得到CH3CH2Cl，CH2CH2與HCl一定條件下反應也可得到CH3CH2Cl，哪種方法更適合用于工業(yè)上制取氯乙烷？為什么？提示：CH2CH2與HCl反應為加成反應，產品純度高，更適合用于工業(yè)上制取氯乙烷。2有下列物質CH2=CHCH3CH3CH2CH2CH3己烷。它們的沸點由低到高的順序是什么？提示：。1不同的碳碳鍵對有機物的性質有著不同的影響(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質，典型反應是取代反應；(2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，

3、典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應；(3)碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。2烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應圖解考向一 脂肪烴的結構與性質 1下列關于有機化合物的敘述正確的是()A烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應C聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵D烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴解析：烯烴中也可能含有碳氫飽和鍵和碳碳飽和鍵，A錯；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應，B錯；聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵，C錯。答案：D2(2018江蘇鹽城中學月考)下列反應屬于加成反應的是()A乙烷與氯氣在光照條件下的反應B乙烯

4、使酸性高錳酸鉀溶液褪色C己烷與溴水混合振蕩，靜置后溴水層褪色D在催化劑作用下，乙烯和水反應生成乙醇解析：乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應；乙烯中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，為氧化反應；己烷與溴水不發(fā)生反應，溴水褪色的原因是發(fā)生了萃取，為物理變化；乙烯能夠在一定條件下與水發(fā)生加成反應生成乙醇，D正確。答案：D考向二脂肪烴常見反應類型 3(2018河北保定一中月考)下列有機物發(fā)生的反應屬于加成反應的是()A乙烯使KMnO4酸性溶液褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C乙烷和氯氣混合，見光D用乙醇、乙酸與濃H2SO4混合加熱解析：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色是氧化反應；乙烯使溴的四氯化碳溶

5、液褪色屬于加成反應；乙烷和氯氣混合見光發(fā)生取代反應；用乙醇、乙酸與濃H2SO4混合加熱發(fā)生酯化反應，屬于取代反應。答案：B4按要求填寫下列空白(1)CH3CH=CH2_，反應類型：_。(2)CH3CH=CH2Cl2_HCl，反應類型：_。(3)CH2=CHCH=CH2_，反應類型：_。(4)_Br2，反應類型：_。(5)CH3CH=CH2CH3COOH_，反應類型：_。解析：(2)根據生成HCl可判斷發(fā)生的是取代反應而不是加成反應。(3)根據產物的結構可知發(fā)生的是1,4加成反應。(4)根據產物可知發(fā)生加成反應，去掉產物中的兩個Br原子變?yōu)樘继既I，可得反應物。(5)根據產物判斷發(fā)生了氧化反應。

6、答案：(1)Cl2加成反應(2) 取代反應(3)Br21,4加成反應(4)CH3CCH加成反應(5)CO2氧化反應【技法歸納】烴常見反應類型的特點(1)取代反應。特點：有上有下，包括鹵代、硝化、水解、酯化等反應。(2)加成反應。特點：只上不下，反應物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。(3)加聚反應(加成聚合反應)。通過加成反應聚合成高分子化合物，除具有加成反應特點外，生成物必是高分子化合物。考向三烴類燃燒規(guī)律 5(2018遼寧沈陽二中高二月考)由兩種氣態(tài)烴組成的混合物，體積為10 mL，與過量的氧氣混合后充分燃燒，將生成物通過濃H2SO4，氣體體積減少15 mL，再通過堿石灰，氣體體積又減少2

7、0 mL(氣體體積均為同溫同壓下)。混合烴的組成可能為()AC2H4和C2H2 B.C2H6和C2H4CCH4和C3H4 D.C4H10和C2H4解析：10 mL該烴完全燃燒生成二氧化碳20 mL、水蒸氣15 mL，令烴的平均組成為CxHy，同溫同壓下，氣體體積之比等于物質的量之比，則根據C原子守恒有：10x20，x2，根據H原子守恒有：10y152，y3，故該烴的平均組成為C2H3，根據H原子平均數可知，該混合烴一定含有C2H2，根據C原子平均數可知，另一種烴為C2H4或C2H6。答案：A6(2018廣東中山實驗中學月考)相同質量的下列烴，在空氣中充分燃燒產生二氧化碳最少的是()AC2H2B

8、.C3H6CC4H10DC6H6解析：相同質量的烴燃燒產生的二氧化碳最少，則烴中含碳的質量分數最小。C2H2中C、H質量之比121；C3H6中C、H質量之比122；C4H10中C、H質量之比122.5；C6H6中C、H質量之比121，C4H10中C的質量分數最小。答案：C考點二苯及苯的同系物芳香烴1苯的組成和結構分子式：C6H6；結構簡式：； 成鍵特點：碳碳之間的化學鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵；空間構型：平面正六邊形，所有原子在同一平面上。2苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被烷烴基取代的產物，分子組成符合通式CnH2n6(n6)。3苯的同系物與苯的比較苯苯的同系物化學式C6H6CnH2n

9、6(通式：n6)結構特點苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵分子中含有一個苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷烴基主要化學性質(1)能取代： 4.芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物屬于芳香烴?！径嗑S思考】1從基團之間相互影響的角度分析，甲苯易發(fā)生取代反應和氧化反應的原因是什么？提示：由于甲基對苯環(huán)的影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應；由于苯環(huán)對甲基的影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2己烯中混有少量甲苯，如何檢驗？提示：先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液。即檢驗苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。1苯的氯代物的同分異構體(1)苯的一氯代物只有1種：。(2)苯的二氯代

10、物有3種：。2甲苯的一氯代物的同分異構體有4種?？枷蛞环枷銦N的結構和性質 1(2016高考北京卷)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如下：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點點/1325476下列說法不正確的是()A該反應屬于取代反應B甲苯的沸點高于144 C用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來D從二甲苯混合物中，用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來解析：A.甲苯變二甲苯是甲苯的苯環(huán)上的氫原子被甲基代替，屬于取代反應，故A正確；B.甲苯的相對分子質量比二甲苯小，故沸點比二甲苯低，故B錯誤；C.苯的沸點與二甲苯的沸點相差較大，可以用蒸餾的

11、方法分離，故C正確；D.因為對二甲苯的熔點最高，冷卻后先形成固體析出，所以能用冷卻結晶的方法分離出來，故D正確。答案：B2下列說法正確的是()A苯與甲苯互為同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色B化合物中一定有10個碳原子共平面C與苯互為同系物，等質量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應生成的一氯代物有2種解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯；B中最多有10個碳原子共平面，錯誤；苯的同系物側鏈為烷烴基，C錯；光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生側鏈上的取代反應，生成2種一氯代物，D項正確。答案：D【題后悟道】苯與苯的同系物化學性質的區(qū)別(1)苯的同系物發(fā)生鹵代反

12、應時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應，鐵粉或FeBr3催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。(2)烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質鑒別苯與苯的同系物?？枷蚨江h(huán)的同分異構體 3(2018銀川質檢)下列有關同分異構體數目的敘述不正確的是()A甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種B與互為同分異構體的芳香族化合物有6種C含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D菲的結構簡式為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物 解析：含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有鄰位、

13、間位、對位三種，A正確；B項中物質的分子式為C7H8O，與其互為同分異構體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷烴有三種同分異構體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結構簡式可以看出其結構中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。答案：B4已知分子式為C12H12的物質A的結構簡式為，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴取代物的同分異構體的數目有()A9種B.10種C11種D12種解析：有機物A苯環(huán)上共有6個氫原子，其苯環(huán)上的二溴代物

14、的同分異構體數與苯環(huán)上的四溴代物的同分異構體數相同。答案：A考點三鹵代烴1概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為：RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。2飽和鹵代烴的性質(1)物理性質沸點：比同碳原子數的烷烴沸點要高；溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵代烴一般比水大。(2)化學性質水解反應RXNaOHROHNaX(R代表烴基)；RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。消去反應有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵

15、)的化合物的反應。RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O(或RCH2XRCH=CH2HX)；2NaOHCHCH2NaX2H2O。3鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應，如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr ；CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反應如CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl； ；C2H5OHHBrC2H5BrH2O。4鹵代烴對環(huán)境的污染氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因?！径嗑S思考】1實驗室現有失去標簽的溴乙烷、己烷各一瓶，如何鑒別？提示：利用己烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的

16、性質鑒別。2證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_(填序號)。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液提示：或鹵代烴消去反應規(guī)律(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結構特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產物。如：CH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O。(3) 型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O。考向

17、一鹵代烴的兩種重要反應 1某有機物的結構簡式為，下列關于該物質的說法中正確的是 ()A該物質在NaOH的醇溶液中加熱可轉化為醇類B該物質能和AgNO3溶液反應產生AgBr沉淀C該物質可以發(fā)生消去反應D該物質可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應答案：D2由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是()選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱，KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液

18、/加熱D消去反應，加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解析：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應、加成反應、取代反應(或水解反應)，由對應的反應條件可知B項正確。答案：B【速記卡片】鹵代烴兩類反應的機理(1)在NaOH溶液(加熱)中發(fā)生水解反應，斷處鍵。(2)在NaOH的醇溶液(加熱)中發(fā)生消去反應，斷兩處鍵?？枷蚨u代烴在有機合成中的作用 3用溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2

19、BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案：D4根據下面的反應路線及所給信息填空。 (1)A的結構簡式是_，名稱是_。(2)的反應類型是_。的反應類型是_。(3)反應的化學方程式是_。解析：由反應：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應得，可推知A為，在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應得，在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應得B：的轉化應是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應。答案：(1) 環(huán)己烷(2)取代反應加成反應(3) 【速記卡片】鹵代烴在有機合成中的四大應用(1)聯

20、系烴和烴的衍生物的橋粱。(2)改變官能團的個數。如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(3)改變官能團的位置，如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3CH3CHCH2CH3Br。(4)進行官能團的保護。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常 采用以下兩步保護碳碳雙鍵，CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CH2。 1(2016高考海南卷)(雙選)工業(yè)上可由乙苯生產苯乙烯：H2下列說法正確的是()A該反應的類型為消去反應B乙苯的同分異構體共有三種C可用溴的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子內共平面的碳原子數均為7解析：A.反應CC變?yōu)镃=C，為消去反應，故A正確；B.乙苯的同分異構體可為二甲苯，有鄰，間、對，若不為芳香烴，存在多種不飽和脂肪烴，故B錯誤；C.苯乙烯可與溴發(fā)生加成反應，溶液褪色，而乙苯不反應，可鑒別，故C正確；D.苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面形，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面上，則乙苯至少有7個碳原子共平面，可能有8個碳原子共平面，苯乙烯可能有8個碳原子