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文檔簡介
1、單糖的主要化學(xué)性質(zhì),單糖的化學(xué)性質(zhì)主要體現(xiàn)在多羥基醛、或多羥基酮的化學(xué)結(jié)構(gòu)特征上,具有一切羥基及多羥基的反應(yīng),如氧化、酯化、縮醛反應(yīng);也由醛基或羰基的反應(yīng);同時還有基團(tuán)間相互影響而產(chǎn)生的一些特殊的反應(yīng)。,糖的氧化反應(yīng)(Oxidative Reaction),一定條件下,葡萄糖C1上的-CHO及C6上的-OH可分別氧化,形成葡萄糖酸(gluconic acid)、葡萄糖醛酸(glucuronate)及葡萄糖二酸(glucaric acid),都有較強(qiáng)的酸性,能成鹽并形成或內(nèi)酯。,葡萄糖氧化為葡萄糖酸,葡萄糖為葡萄糖氧化酶氧化,血糖(Blood sugar)的測定,葡萄糖含有醛基,具還原性,能被弱
2、氧化劑(如堿性CuSO4)氧化,生成葡萄糖酸等各種氧化產(chǎn)物,蘭色Cu(OH)2被還原為磚紅色的Cu2O。最常用的堿性CuSO4溶液為Benedict 試劑(檢糖試劑),正常人尿液用班氏試劑檢測為陰性,當(dāng)血糖濃度高于160-180 mg/dL時為陽性反應(yīng)。特異性差。,血糖(Blood sugar)的測定,如改用對葡萄糖特異性的葡萄糖氧化酶、過氧化物酶及無色還原劑染料檢測葡萄糖,既特異又準(zhǔn)確。,還原反應(yīng)(Reductive reaction),葡萄糖C1上的-CHO可被還原為-OH而成糖醇山梨醇(Sorbitol),山梨醇聚積在糖尿病患者的晶狀體可引起白內(nèi)障。 甘露糖甘露醇(用于治療腦水腫引起的滲
3、透性利尿劑) 核糖核醇(Vit B2的組成成分),酯化反應(yīng)(Esterification),單糖分子中的-OH,特別是異頭碳上的半縮醛羥基能與磷酸、硫酸、乙酸酐等脫水生成酯。,成苷反應(yīng)(Glycosidation),單糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)中的半縮醛羥基比其他羥基活潑,可與其他分子的-OH(或活性H原子)反應(yīng),縮去一分子水而成糖苷(又稱甙或配糖體)。,脎(Osazone)的形成(苯肼反應(yīng),phentlhydrazine reaction),醛糖的醛基可與苯肼反應(yīng)生成苯腙(phenylhydrazone),過量的苯肼可進(jìn)一步作用生成脎(osazone),每個脎分子中含2分子苯肼,第三個苯肼被轉(zhuǎn)化為苯胺和氨。
4、 脎的溶解度小,易成結(jié)晶,不同糖脎晶體形狀不同、熔點不同,可作為糖的定性鑒定。,糖復(fù)合物中的單糖,主要有:D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-木糖(Xylose) D-Glc 一般不存在于糖蛋白及蛋白聚糖中,絕對多數(shù)糖脂中 存在; D-Gal 乳汁中與Glc形成乳糖 糖蛋白、糖脂、硫酸角質(zhì)素類糖胺聚糖 與L-Gal以糖苷鍵連成瓊脂糖(agrose)大分子; D-Man 主要以甘露聚糖形式存在于植物中; D-Xyl 蛋白多糖、糖胺聚糖、植物糖蛋白。,糖復(fù)合物中的單糖衍生物 I,甲基糖類,實際上是6-脫氧己糖,較一般己糖少一個羥甲基而多一個甲基,親脂性較強(qiáng)。L-fucose存在于大多糖蛋白的糖
5、鏈、分子量較大的糖脂及血型抗原中,不存在于糖胺聚糖中。一些抗生素中也有存在。 氨基糖類 重要的是2-氨基己糖,包括: 2-氨基-2-脫氧-D-葡萄糖(D-glucosamine, GlcN) 2-N-乙酰葡萄糖胺(2-N-acetylglucosamine, GlcNAc) 2-N-乙酰半乳糖胺(2-N-acetylgalactosamine, GalNAc) 存在于幾丁質(zhì)、糖胺聚糖(粘多糖)中。,糖復(fù)合物中的單糖衍生物 II,糖醛酸類,主要四種:D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸及L-艾杜糖醛酸(L-Iduronic acid) 唾液酸(sialic acid),代表一類神經(jīng)氨酸(Neuraminic acid),廣泛存在于細(xì)菌和動物組織中,糖脂和糖蛋白的組成成分。,單糖的物理
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