1、浙江省麗水中學(xué) 吳志勇,有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用以蘋果酸為例,一天一蘋果，醫(yī)生遠(yuǎn)離我,請(qǐng)同學(xué)們討論回答：蘋果中有哪些有機(jī)物質(zhì)，如何分類？,一個(gè)蘋果中的有機(jī)化學(xué),蘋果果皮的果蠟，就是一種烴類物質(zhì)。 蘋果的果肉中含有豐富的糖類物質(zhì)，如淀粉纖維素等多糖物質(zhì)、葡萄糖等單糖物質(zhì)。 成熟蘋果的獨(dú)特香氣以酯類和某些醇類物質(zhì)等揮發(fā)性物質(zhì)為主。,一個(gè)蘋果中的有機(jī)化學(xué),切開的蘋果顏色褐變的原因與有酚類物質(zhì)的氧化有關(guān)。 未成熟的蘋果的酸味主要由蘋果酸等酸類物質(zhì)引起。 蘋果中還含有少量的氨基酸成分。蘋果中的有機(jī)物幾乎涵蓋了高中有機(jī)化學(xué)所有物質(zhì)種類。,一個(gè)蘋果中的有機(jī)化學(xué),某有機(jī)化合物A廣泛存在于多種水果中，經(jīng)測(cè)定，A的相

2、對(duì)分子質(zhì)量為134，A僅含碳、氫、氧三種元素，且分子中沒有甲基。A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，且測(cè)得A與乙醇完全酯化所得有機(jī)產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量為190。 試推斷A的分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)P86）,有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷,1.碳鏈架構(gòu)角度,2.官能團(tuán)轉(zhuǎn)化角度,3.拆分組合與可逆思維,4.信息利用角度,建模,請(qǐng)同學(xué)們交流討論并回答：,蘋果酸分子有5種氫。 1.請(qǐng)指出蘋果酸的官能團(tuán)。 2.請(qǐng)說出有機(jī)反應(yīng)的主要類型。 取代（水解、酯化）、加成、消去、氧化、還原、 加聚、縮聚 3. 蘋果酸可以發(fā)生哪些類型的反應(yīng)。 （取代、消去、氧化、縮聚）,信息獲取碳鏈建構(gòu)官能團(tuán)轉(zhuǎn)

3、化拼裝組合,可逆思維,請(qǐng)同學(xué)們交流討論并且回答：,1.請(qǐng)寫出以上各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 2.請(qǐng)寫出1mol蘋果酸與足量乙胺反應(yīng)的方程式。 3.請(qǐng)寫出蘋果酸與尿素成環(huán)反應(yīng)的方程式。 信息提示： 尿素，又稱碳酰胺，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,提示信息： 乙胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2-NH2 RCOOH+RNH2RCONHR+H2O,有機(jī)合成信息,一.酯鍵 RCOOH+ROH RCOOR+ H2O RCOCl+ROH RCOOR+HCl 3. RCOOR+ ROH RCOOR+ROH 4. (CH3CO) 2O+ROH CH3COOR+ CH3COOH,有機(jī)合成信息,二.肽鍵 1.RCOOH+RNH2 RCONHR+ H2O 2.RCOCl+RNH2 RCONHR+ HCl 3. RCOOR+ RNH2 RCONHR+ROH