1、第三章重要的有機(jī)化合物,第2節(jié),石油和煤重要的烴,石油化工,煤工業(yè),一、石油的煉制乙烯,1、石油的煉制,從油田里開(kāi)采出來(lái)沒(méi)有經(jīng)過(guò)加工處理的石油叫原油。原油成分復(fù)雜，還含有水和氯化鈣、氯化鎂等鹽類(lèi)。含水多，在煉制時(shí)要浪費(fèi)燃料，含鹽多會(huì)腐蝕設(shè)備。所以，原油必須先經(jīng)過(guò)脫水、脫鹽等處理過(guò)程，才能進(jìn)行煉制。,石油煉制和加工的目的： 1、將石油中的混合物進(jìn)行一定程度的分離 2、將含碳原子多的烴轉(zhuǎn)變?yōu)楹荚虞^少的烴作為基本有機(jī)化工原料,經(jīng)過(guò)脫水、脫鹽的石油主要是烴類(lèi)的混合物，因此沒(méi)有固定的沸點(diǎn)。 在烴分子里，一般是含碳原子數(shù)越少的，沸點(diǎn)越低；含碳原子數(shù)越多的，沸點(diǎn)越高。因此給石油加熱時(shí)，低沸點(diǎn)的烴先氣化，

2、經(jīng)過(guò)冷凝先分離出來(lái)。隨著溫度升高，較高沸點(diǎn)的烴再氣化，經(jīng)過(guò)冷凝也分離出來(lái)。這樣繼續(xù)加熱和冷凝，就可以把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物。這種方法叫做石油的分餾。分餾出來(lái)的各種成分叫餾分（每一種餾分仍然是多種烴的混合物）。,石油的分餾,點(diǎn)擊播放：石油的分餾及催化裂化,(物理變化）,石油的裂化：在一定條件下（加熱或使用催化劑加熱），把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的加工方法。,石油的裂解：以石油分餾產(chǎn)品為原料，采用更高的溫度，使其中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子烴，作為有機(jī)化工的原料的加工方法。,裂化和裂解屬于化學(xué)變化,目的：提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量,重要化工原

3、料：乙烯的產(chǎn)量衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑：催熟劑,如果把青桔子和熟蘋(píng)果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟。,2、乙烯,物理性質(zhì)：,無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。,乙烯是一種不飽和烴，它的分子里含有碳碳雙鍵，乙烯的分子式是C2H4， 結(jié)構(gòu)式是：,電子式：,空間構(gòu)型:,6個(gè)原子共平面，鍵角120，平面型分子。,乙烯的燃燒,點(diǎn)擊播放：,現(xiàn)象：乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有黑煙,乙烯與酸性高錳酸鉀的反應(yīng),現(xiàn)象：乙烯通入酸性KMnO4溶液后， KMnO4溶液的 紫色很快褪去；,可鑒別乙烯與甲烷 等飽和氣態(tài)烷烴,乙烯與溴水的反應(yīng),現(xiàn)象：

4、通入溴水后，溴水的紅棕色很快褪去。,溴與乙烯可能發(fā)生什么樣的反應(yīng)？,乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍，說(shuō)明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。,我是 溴分子,乙烯與溴的反應(yīng),乙烯,溴分子,1，二溴乙烷,這種有機(jī)物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子（或原子團(tuán)）直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。 乙烯不僅可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，還可以與水、氫氣、鹵化氫、氯氣等在一定的條件下發(fā)生加成反應(yīng)。,乙醇（酒精）,一氯乙烷,1，2-二氯乙烷,在實(shí)驗(yàn)室中，則通常是通過(guò)加熱酒精和濃硫酸的混合物，使酒精分解而制得乙烯。在這個(gè)反應(yīng)中，濃硫酸起催化劑和脫

5、水劑的作用。,視頻：乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法,乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法,實(shí)驗(yàn)室制乙烯動(dòng)畫(huà),1. 能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A. 溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液 C. NaOH溶液 D.四氯化碳溶液,A B,2.下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是 ( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br,3. 制取一氯乙烷的最好方法是( ) A. 乙烷和氯氣反應(yīng) B. 乙烯和氯氣反應(yīng) C. 乙烯和氯化氫反應(yīng) D. 乙烯和氫氣反應(yīng),B,C,綜合提高：某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物是,則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有,A1種 B2種 C3種 D4種,( C ),二、煤的干餾苯,1、煤的干餾,焦炭,煤

6、焦油,將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程，叫煤的干餾，也叫煤的焦化。,實(shí)驗(yàn)室干餾煤的裝置,點(diǎn)擊播放：煤的干餾,19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了一種無(wú)色油狀液體苯。,Michael Faraday (1791-1867),2、苯,苯(C6H6)在常溫下為一種無(wú)色、有甜味的透明液體，并具有強(qiáng)烈的芳香氣味，有毒，也是一種致癌物質(zhì)。密度比水小，難溶于水，熔沸點(diǎn)低。,物理性質(zhì)：,自從法拉第發(fā)現(xiàn)苯之后，有很多科學(xué)家對(duì)苯分子的結(jié)構(gòu)是什么樣子產(chǎn)生

7、了興趣？ 19世紀(jì)德國(guó)著名化學(xué)家凱庫(kù)勒對(duì)苯的結(jié)構(gòu)做了深入研究。 凱庫(kù)勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過(guò)，一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。據(jù)他自己說(shuō)這來(lái)自于一個(gè)夢(mèng)。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí)，一天夜晚，他在書(shū)房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤(pán)繞卷曲，忽見(jiàn)一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過(guò)來(lái)，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說(shuō)，又忙了一夜。對(duì)此，凱庫(kù)勒說(shuō)：“先生們，我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，但不要在用清醒的理智檢驗(yàn)之前,就宣布我們的夢(mèng)?！?1、苯分子結(jié)構(gòu)探究,蛇形苯環(huán)圖,猴環(huán)苯分子圖,苯的結(jié)構(gòu)式：,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,你

8、認(rèn)為苯有哪些成鍵特點(diǎn)？ 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。,凱庫(kù)勒式,可簡(jiǎn)寫(xiě)為,【學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)】,點(diǎn)擊播放：苯中加入溴水及高錳酸鉀的現(xiàn)象,現(xiàn)象： 加入溴水的試管中，液體分兩層，上層呈橙紅色，下層幾乎無(wú)色。 加入高錳酸鉀溶液的試管中，液體也分兩層，上層無(wú)色，下層呈紫色。 結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，說(shuō)明苯中不含碳碳雙鍵。,對(duì)苯的進(jìn)一步研究表明，苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 凱庫(kù)勒式不符合苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際情況，而用下面的簡(jiǎn)式能正確地表達(dá)苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際特點(diǎn)。,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： a、平面結(jié)構(gòu)；,b、碳碳鍵是

9、一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。,球棍模型,比例模型,苯的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,多用這種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,練習(xí)： 1.下列說(shuō)法中能說(shuō)明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是 ( ) A.苯的一溴代物無(wú)同分異構(gòu)體 B.苯的鄰二溴代物無(wú)同分異構(gòu)體 C.苯的對(duì)二溴代物無(wú)同分異構(gòu)體 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 2.下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 ( ) A苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料 B苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴 C苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同 D苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色,BD,C,性質(zhì),苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2、苯的化學(xué)性質(zhì),結(jié)

10、構(gòu),溴代反應(yīng),a、反應(yīng)原理：,b、反應(yīng)裝置：,c、反應(yīng)現(xiàn)象：,（1） 取代反應(yīng),導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀； 燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒 杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。,無(wú)色液體，密度大于水,溴苯,催化劑：FeBr3,點(diǎn)擊播放：苯的溴代反應(yīng),點(diǎn)擊播放：苯的溴代反應(yīng),硝化反應(yīng),純凈的硝基苯：無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？,一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。,硝基苯,b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？,水浴加熱，便于控制溫度。,點(diǎn)擊播放：苯的硝化反應(yīng),點(diǎn)擊播放：苯的鹵代、硝化反應(yīng),練二,溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（但能萃取溴而使水層褪色），說(shuō)明它比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。,跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：,加成反應(yīng),點(diǎn)擊播放：苯的加成反應(yīng),氧化反應(yīng)：,不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點(diǎn)燃。,現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。,2、易取代，難加