1、第二章 烴和鹵代烴第2節(jié) 芳香烴 【新課導(dǎo)入】芳香烴、苯的同系物、芳香族化合物有什么聯(lián)系和區(qū)別？【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、 掌握苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2、 了解芳香烴、芳香族化合物的概念。3、 掌握苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。4、 掌握苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同點(diǎn)。【學(xué)習(xí)重點(diǎn)、難點(diǎn)】1、 苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)2、 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【自主學(xué)習(xí)】閱讀課本P37-P39頁(yè)，完成以下問(wèn)題：一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1、分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型碳碳鍵特征2、 物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性3、化學(xué)性質(zhì)通過(guò)對(duì)選修2知識(shí)的回顧，總結(jié)歸納出苯的化學(xué)性質(zhì)，并寫出對(duì)應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和化學(xué)方程式。 （1）

2、氧化反應(yīng)（燃燒） 燃燒幾乎是有機(jī)物的共性，烴類可以在空氣或氧氣中完全燃燒，生成二氧化碳和水，產(chǎn)生明亮火焰，放出大量熱。烷烴燃燒無(wú)黑煙，烯烴和炔烴放出黑煙，則苯燃燒時(shí)的現(xiàn)象是 ?；瘜W(xué)方程式： 。 （2）氧化反應(yīng) 苯 （填能或不能）使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。 （3）取代反應(yīng) 苯可以發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的H原子被其他原子（如鹵素原子）、原子團(tuán)（如硝基）所取代，類似于甲烷。苯與溴的取代反應(yīng)，需要在催化劑三溴化鐵作用下進(jìn)行，生成了苯的一溴取代物溴苯，還有溴化氫。實(shí)驗(yàn)探究a.苯的溴代反應(yīng)原理： b.苯的硝化反應(yīng)：原理： （4）苯的加成反應(yīng) 在比較苛刻的條件下，苯也可以發(fā)生加成反應(yīng)。例如，在鎳催化劑、加

3、熱條件下，苯可以加氫生成環(huán)己烷。化學(xué)方程式： 思考1：烷烴和苯都能和鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，其反應(yīng)有何異同？思考2：苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有哪些？二、苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán)，它們可以看成是由苯環(huán)上的H被 代替而得到的。CH3CH2CH3例如： 甲苯 乙苯 鄰二甲苯：_, 間二甲苯：_, 對(duì)二甲苯:_ 苯的同系物的通式： 思考3：符合CnH2n-2的有機(jī)物一定是苯的同系物嗎？ 思考4：請(qǐng)用圓形圖方式表示芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者的包含關(guān)系。（2）性質(zhì)相似性：A都能燃燒，產(chǎn)生明亮火焰、冒濃黑煙。B都能和X2、HNO3等發(fā)生 反應(yīng)。甲苯與濃硝酸的反應(yīng)：

4、 2，4，6-三硝基甲苯（TNT）是一種 溶于水的 色針狀晶體，烈性炸藥。C都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。D苯及其同系物一般不與溴水反應(yīng)，但能對(duì)溴水進(jìn)行 而令溴水層褪色。不同點(diǎn)：A側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)側(cè)鏈 位上的氫原子容易被取代，如甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響實(shí)驗(yàn)：甲苯中加入酸性KMnO4溶液，現(xiàn)象 乙苯中加入酸性KMnO4溶液，現(xiàn)象 思考5：苯和苯的同系物在化學(xué)性質(zhì)上有哪些相似之處？三、芳香烴的來(lái)源和用途 芳香烴，包括苯、甲苯、乙苯、二甲苯等含有一個(gè)苯環(huán)的有機(jī)物，也包括含有多個(gè)苯環(huán)的聯(lián)苯、萘、蒽、菲等稠環(huán)芳香烴，一些常見(jiàn)的稠環(huán)芳香烴的分子結(jié)構(gòu)見(jiàn)下圖：

5、 苯 萘分子 蒽分子 苯與一些稠環(huán)芳香烴1、 芳香烴的來(lái)源 苯等芳香烴最早是從 中發(fā)現(xiàn)，當(dāng)時(shí)幾乎是芳香烴的唯一來(lái)源，直到人們發(fā)現(xiàn)了石油化學(xué)工業(yè)中的 工藝?，F(xiàn)在，石油來(lái)源的芳香烴，占了芳香烴產(chǎn)量的絕大部分。2、 芳香烴的用途 芳香烴被廣泛用來(lái)做有機(jī)原料，可用來(lái) （包括合成纖維）等。家庭裝修時(shí)涂墻的涂料，經(jīng)常含有苯、甲醛等有害物，需要通風(fēng)至這些有害物完全揮發(fā)之后，方可入住。【我的疑惑】【合作探究】1. 根據(jù)苯與溴、濃硝酸反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)出制溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。2.在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間相互影響，哪些反應(yīng)事實(shí)可以說(shuō)明這些影響？ 【預(yù)習(xí)自測(cè)】1下列事實(shí)不能說(shuō)明苯分子中不存在單雙鍵交

6、替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)的是（ ）A苯分子中的6個(gè)碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)均相同 ，且長(zhǎng)度介于單鍵和雙鍵之間 B苯的二氯代物只有三種同分異構(gòu) C苯不能使溴的CCl4溶液褪色D苯的1H核磁共振譜圖中只有一個(gè)峰2要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，最恰當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)方法是 A先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水B先加適量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰是否有濃煙D加入濃硫酸與濃硝酸后加熱3聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖，下列有關(guān)聯(lián)苯的說(shuō)法中正確的是A分子中含有6個(gè)碳碳雙鍵 B1mol聯(lián)苯最多可以和6molH2發(fā)生加成反應(yīng)C它容易發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，也容量被強(qiáng)氧化劑氧化 D它和蒽（ ）同屬于芳香烴，兩者

7、互為同系物 4甲苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸在300C發(fā)生反應(yīng)獲得的產(chǎn)物主要是A間硝基甲苯 B2、4、6三硝基甲苯 C鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯 D三硝基甲苯 5下列有關(guān)反應(yīng)和反應(yīng)類型不相符的是 A甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合反應(yīng)制TNT（取代反應(yīng)）B苯與乙烯在催化劑存在下反應(yīng)制取乙苯（取代反應(yīng)）C甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)（氧化反應(yīng)）D甲苯制取甲基環(huán)已烷（加成反應(yīng)）6某苯的同系物分子式C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分異構(gòu)體有 A7種 B8種 C9種 D6種7下列各組物質(zhì)互為同系物的是 A苯和乙炔 B甲苯和二甲苯 C硝基苯和三硝基甲苯 D乙烯和丁二烯8下列關(guān)于芳香烴的敘述中不正確的是 A乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響。B苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在1001100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000時(shí)即可生成三硝基甲苯，說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響。C苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，萘（俗稱衛(wèi)生球）是一種重要的綠色殺蟲劑。D除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。9用分液漏斗可以分離的一組液體混合