1、1,第二章 烷烴和環(huán)烷烴（4）,主要內(nèi)容 一取代環(huán)己烷的構(gòu)象 二取代環(huán)己烷的構(gòu)象（1, 2-；1, 3-; 1, 4-; cis, trans） cis和trans十氫萘的優(yōu)勢構(gòu)象 多環(huán)化合物的優(yōu)勢構(gòu)象,2,復(fù)習(xí)：環(huán)己烷的構(gòu)象,椅式,半椅式,船式,扭船式,取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析,3,椅式,船式,Newman投影式,a 鍵 和 e 鍵,4,單取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析,甲基環(huán)己烷的構(gòu)象,CH3與C3為對位交叉,優(yōu)勢構(gòu)象，室溫時占95%,CH3與C3為鄰位交叉,1, 3-豎鍵作用,5,叔丁基環(huán)己烷的構(gòu)象,1, 3-豎鍵作用非常大,優(yōu)勢構(gòu)象 室溫：100,6,cis-1, 2-二甲基環(huán)己烷,二取代環(huán)己烷的構(gòu)

2、象分析,trans-1, 2-二甲基環(huán)己烷,1, 2-cis,能量相等,1, 2-trans,優(yōu)勢構(gòu)象,e, a-,a, e-,a, a-,e, e-,有1. 3-豎鍵作用,7,cis-1, 3-二甲基環(huán)己烷,trans-1, 3-二甲基環(huán)己烷,1, 3-cis,1, 3-trans,e, a-,a, e-,a, a-,e, e-,能量相等,優(yōu)勢構(gòu)象,有較大的1. 3-豎鍵作用,8,cis-1, 4-二甲基環(huán)己烷,trans-1, 4-二甲基環(huán)己烷,能量相等,優(yōu)勢構(gòu)象,e, a-,a, e-,a, a-,e, e-,1, 4-cis,1, 4-trans,有1. 3-豎鍵作用,9,不同基團二取

3、代環(huán)己烷,大基團總是占據(jù) e鍵,1, 2-cis,優(yōu)勢構(gòu)象,1, 3-豎鍵作用較大,10,cis-1, 4-二叔丁基環(huán)己烷的構(gòu)象,有較大的1, 3-豎鍵作用,扭船型構(gòu)象,11,Hassel規(guī)則,帶有相同基團的多取代環(huán)己烷，如果沒有其它因素的參與，那末 在兩個構(gòu)象異構(gòu)體之間，總是有較多取代基取e鍵向位的構(gòu)象為優(yōu) 勢構(gòu)象。,Barton規(guī)則,帶有不同基團的多取代環(huán)己烷，如果沒有其它因素的參與，那末 其優(yōu)勢構(gòu)象總是趨向于使作用最強的和較強的基團盡可能多地取 e鍵的向位。,兩個規(guī)則,12,The Nobel Prize in Chemistry 1969for their contributions

4、to the development of the concept of conformation and its application in chemistry,Derek H. R. Barton 1/2 of the prize United Kingdom Imperial College London, United Kingdom b. 1918d. 1998,Odd Hassel 1/2 of the prize Norway University of Oslo Oslo, Norway b. 1897d. 1981,13,順或反十氫萘的構(gòu)象,較穩(wěn)定,萘環(huán)命名體系,橋環(huán)系統(tǒng)命

5、名體系,trans,cis,14,反式十氫萘的構(gòu)象,全為交叉式構(gòu)象,15,順式十氫萘的構(gòu)象,1. 3-豎鍵作用,16,天然產(chǎn)物甾體骨架,全反式連接,天然甾體化合物骨架,17,解題要點：識別順反異構(gòu)體,18,脂環(huán)烴的制備,環(huán)丙烷： 環(huán)已烷：,Zn(Cu),Zn 125,Simmons-Smith反應(yīng),Baeyer閉環(huán)法,D-A反應(yīng),19,雙烯合成,殺蟲劑氯丹,20,The Nobel Prize in Chemistry 1950for their discovery and development of the diene synthesis,Otto Paul Hermann Diels 1

6、/2 of the prize Federal Republic of Germany Kiel University Kiel, Federal Republic of Germany b. 1876 d. 1954,Kurt Alder 1/2 of the prize Federal Republic of Germany Cologne University Cologne, Federal Republic of Germany b. 1902d. 1958,21,人名反應(yīng),什么叫做名字？我們叫做玫瑰的一種花，要是換個名字，它的香味還是同樣地芬芳-莎士比亞 一大特色 兩個目的 最早1838