1、基礎(chǔ)知識回顧,烴,烴的分類：烴,鏈烴,環(huán)烴,芳香烴-苯和苯的同系物,環(huán)烷烴,烯烴,炔烴,烷烴,各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),(二烯烴),烴的來源:石油、天然氣、煤,烴的物理性質(zhì)： 密度：所有烴的密度都比水小 狀態(tài)：常溫下，碳原子數(shù)小于等于4的氣態(tài) 熔沸點(diǎn)：碳原子數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)越高 ； 碳原子數(shù)相同，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低；,烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較,2.各類烴及鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì),穩(wěn)定，取代、氧化、裂化,加成、加聚、氧化,加成、加聚、氧化,取代、加成（H2）、氧化,水解醇 消去烯烴,知識結(jié)構(gòu),CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CH3,HCCH,CH2CH2,CH2BrC

2、H2Br,CH2OHCH2OH,二、有機(jī)化學(xué)的主要反應(yīng)類型,1、取代反應(yīng) 2、加成反應(yīng) 3、消去反應(yīng) 4、氧化反應(yīng) 5、還原反應(yīng) 6、聚合反應(yīng) 7、酯化反應(yīng) 8、水解反應(yīng) 9、裂化反應(yīng),1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。,取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等,例如：,2、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。,加成反應(yīng)試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。 例如：,3、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。,C2H

3、5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O,4、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。,5、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。,加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。,6、,7、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、無機(jī)含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。,8、水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用 生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。,水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。,9、裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長鏈烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。,1烴分子含氫原子數(shù)恒為偶數(shù)，其相對分子

4、質(zhì)量恒為偶數(shù) 原因：由烴的通式CnH2n2、CnH2n、CnH2n2、CnH2n6知?dú)湓訑?shù)均為2的整數(shù)倍，所以在烴中氫原子數(shù)恒為偶數(shù)，相對分子質(zhì)量也恒為偶數(shù)。,3各類烴含碳(或氫)質(zhì)量分?jǐn)?shù) (1)烷烴：CnH2n2(n1)，w(C)12n/(14n2)100%，隨著n的增大，烷烴w(C)逐漸增大，但永遠(yuǎn)小于85.7%。甲烷是所有烴中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的，也是所有烴中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的。 (2)烯烴(或環(huán)烷烴)：CnH2n(n2，如是環(huán)烷烴則n3)，w(C)(12n/14n)100%85.7%。即烯烴(或環(huán)烷烴)的w(C)是固定不變的。 (3)炔烴：CnH2n2(n2)，w(C)12n/(14n

5、2)100%，隨著n的增大，炔烴w(C)逐漸減小，但總是高于85.7%。乙炔是炔烴中含碳量最高的，達(dá)到了92.3%。,(4)苯及其同系物：CnH2n6(n6)，w(C)12n/(14n6)100%，隨著n的增大，苯及其同系物的w(C)逐漸減小，但總是比烯烴的含碳量高，高于85.7%。苯是苯及其同系物中含碳量最高的，達(dá)到了92.3%。,(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒，其耗氧量大小取決于該烴分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，其值越大，耗氧量越多。 此規(guī)律可證明如下：設(shè)烴的質(zhì)量為m，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為w(H)，由CO2CO2,4HO22H2O，可得：n(O2)m1w(H)/12mw(H)/4m/12mw(H)/6。顯然，

6、在m為定值時，w(H)越大，消耗氧氣的物質(zhì)的量就越多。 (3)最簡式相同的烴，不論它們以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時所消耗的氧氣以及燃燒生成的CO2和H2O的量均為定值。,a mL三種氣態(tài)烴混合物與足量氧氣混合點(diǎn)燃充分反應(yīng)后，恢復(fù)到原來的狀況(常溫常壓下)，體積共縮小2a mL，則這三種烴可能是() ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6 CCH4、C2H6、C3H8 DC2H4、C3H4、C3H6,如果分別寫出各選項(xiàng)中烴分子對應(yīng)的燃燒反應(yīng)的方程式，會發(fā)現(xiàn)只要烴分子中的氫原子數(shù)為4，a mL該烴完全燃燒后恢復(fù)至常溫常壓就一定縮小2a mL體積，實(shí)際上就是常溫下

7、水為液態(tài)，是水蒸氣占有的體積，所以A項(xiàng)為正確選項(xiàng)。 答案：A,1等物質(zhì)的量的下列烴，完全燃燒，耗氧量最多的是() AC2H6 BC4H6 CC5H10 DC7H8,答案：D,有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)以及分子中原子共平面的判斷，是經(jīng)常會出現(xiàn)在高考的有機(jī)推斷題中的。近年來有向有機(jī)物的分子模型考點(diǎn)命題的走向趨勢。,1,3丁二烯： (四個碳原子和六個氫原子都在同一平面上，分子中各個鍵角都接近120),(2)分析有機(jī)物的球棍模型(或比例模型)，寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。如：,(3)若兩個苯環(huán)共邊，則兩個苯環(huán)一定共面。例如：下列各結(jié)構(gòu)中所有原子都在同一平面上： (4)若甲基與一個平面型結(jié)構(gòu)相連，則甲基上的氫原子最

8、多有一個氫原子與其共面。若一個碳原子以四個單鍵與其他原子直接相連，則這四個原子為四面體結(jié)構(gòu)，不可能共面。,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以乙烯平面與苯平面可以共面，乙炔直線在乙烯平面上。 答案：13,解析：該分子含有氯原子，所以不屬于烴類；該物質(zhì)的分子式為C14H9Cl5；由于分子內(nèi)有兩個苯環(huán)，所以可以與6 mol H2加成；兩個苯環(huán)上所有原子可能共平面，所以最多有23個原子共面。 答案：BD,三 有關(guān)化學(xué)實(shí)驗(yàn)回顧,1 燃燒,2、取代反應(yīng),4 溴乙烷水解,與氫氧化鈉溶液共熱:,你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？,思考,1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？,2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量

9、，可采取什么措施？,3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反應(yīng),采取加熱和NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使水解正向移動。,中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。,思考,4）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？,5）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？,看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解,溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)： 1.反應(yīng)物： 2.反應(yīng)條件： 3.產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟 4.此反應(yīng),溴乙烷+氫氧化鈉溶液；,共熱,叫做水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)！,取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸銀溶液,因?yàn)锳g

10、+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！,問題與思考,如何減少乙醇的揮發(fā)？ 如何排除乙醇對乙烯檢驗(yàn)的干擾？ 實(shí)驗(yàn)裝置應(yīng)如何改進(jìn)？,長玻璃導(dǎo)管（冷凝回流）,1.乙醇易溶于水，將產(chǎn)生的氣體通過盛水的洗氣瓶，然后再通入酸性高錳酸鉀溶液。,2.溴的四氯化碳溶液,溴乙烷消去反應(yīng):,CH3CH2Br + HOH,CH3CH2Br + NaOH,CH3CH2OH + HBr,CH3CH2OH + NaBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,反應(yīng)：,AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3,水解反應(yīng)取代反應(yīng),C2H

11、5Br與NaOH的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)： 1.反應(yīng)物： 2.反應(yīng)條件： 3.反應(yīng)方程式 4.產(chǎn)物檢驗(yàn),溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液；,共熱,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br KMnO4 褪色,CH2=CH2,將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。,小結(jié)：,比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加熱,NaOH醇溶液，加熱,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng),設(shè)計(jì)意圖：通過溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)歸納和對比，認(rèn)識有機(jī)化合物的化學(xué)

12、行為的“多樣性”和不同條件下進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)的“多面性”。,說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。,2）消去反應(yīng),發(fā)生消去反應(yīng)的條件：,烴中碳原子數(shù)2,鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）,反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。,3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！,3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：,有沉淀產(chǎn)生,說明有鹵素原子,五、鹵代烴的性質(zhì),1、物理性質(zhì),1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體. (2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（且沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴） (3).難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.,如圖所示是檢驗(yàn)1，2二氯乙烷的某性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的裝置。 （1）按如圖所示，連接好儀器后，首先應(yīng)進(jìn)行的操作是 _ _ _ 。,（2）在試管A里加入2mL 1，2二氯乙烷和5mL 10% NaO