1、第14講有機化學基礎(chǔ)(選考),-2-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,考點一有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.(2017課標全國,36)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:,-3-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,回答下列問題: (1)A的化學名稱是。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學方程式為。 (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6211。寫出2種符合要求

2、的X的結(jié)構(gòu)簡式。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成路線(其他試劑任選)。,-4-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-5-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-6-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-7-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-8-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-9-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-10-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,已知: A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰,-11-,考點一,考點二,真題示例,核心建

3、模,對點演練,回答下列問題: (1)A 的化學名稱為。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為。 (3)由C生成D的反應(yīng)類型為。 (4)由D生成E的化學方程式為。 (5)G中的官能團有、。(填官能團名稱) (6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu)),-12-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-13-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-14-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-15-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-16-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,3.(2

4、015課標全國,38)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:,-17-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,回答下列問題: (1)A的名稱是,B含有的官能團是。 (2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。 (4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 (填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。,-18-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,

5、對點演練,-19-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-20-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-21-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,1.有機物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定,-22-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-23-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-24-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,3.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法 限定范圍書寫和補寫同分異構(gòu)體,解題時要看清所限范圍,分析已知幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。 (1)芳香族化合物同分異構(gòu)體。

6、烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。 若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。 (2)具有官能團的有機物。 一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu)。書寫要有序進行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。,-25-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,方法技巧推斷有機反應(yīng)類型常用的方法 (1)由官能團轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點,如取代反應(yīng)的特點是有上有下或斷一下一上一;加成反應(yīng)的特點是只上不下或斷一加二;消去反應(yīng)的特點是只下不上。 (2)由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。有機反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下: NaOH水溶液作條件的反應(yīng):鹵代烴

7、的水解;酯的堿性水解;NaOH醇溶液條件下鹵代烴發(fā)生的是消去反應(yīng)。 以濃硫酸作條件的反應(yīng):醇的消去、醇變醚、苯的硝化、酯化反應(yīng)等。 以稀硫酸作條件的反應(yīng):酯的水解、糖類的水解、蛋白質(zhì)的水解等。 Fe或FeX3(X為Cl、Br):苯環(huán)的鹵代。光照:烷烴的鹵代。,-26-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,當反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時,通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng),而當反應(yīng)條件為催化劑且與X2反應(yīng)時,通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。 當反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇氧化為醛或醛氧化為羧酸。 (3)鹵代、硝化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng),本質(zhì)上屬取

8、代反應(yīng)。 (4)有機物的加氫、脫氧屬還原反應(yīng),脫氫、加氧屬氧化反應(yīng)。,-27-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,1.(2017湖南長沙二模)以乙炔為原料,通過下圖所示步驟能合成一種高分子滌綸G(轉(zhuǎn)化過程中的部分反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去):,其中A、B、C、D分別代表一種有機物,B分子中無甲基。,-28-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-29-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,請回答下列問題: (1)AB的化學反應(yīng)類型是。 寫出BC反應(yīng)的化學方程式:。 (2)E與H2完全加成得到的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是。 (3)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體:。 含有苯環(huán)

9、屬于酯類可發(fā)生銀鏡反應(yīng) 苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的H (4)下列說法正確的是(填字母代號)。 A.上述流程中,乙炔、有機物B、有機物E都可發(fā)生聚合反應(yīng) B.有機物E能使KMnO4酸性溶液褪色,可說明E含碳碳雙鍵 C.有機物C的名稱為丁二醛,具有還原性 D.35%40%的甲醛(HCHO)溶液俗稱福爾馬林溶液,能使蛋白質(zhì)變性,-30-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,(5)天然纖維的吸濕性優(yōu)于合成纖維,下列合成纖維中吸濕性較好的是(填字母代號)。 A.聚酰胺纖維(錦綸) B.聚酯纖維(滌綸) C.聚乙烯醇縮甲醛纖維(維綸) D.聚丙烯纖維(丙綸) (6)請寫出F生成G的化學方程式:。

10、,-31-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-32-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-33-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-34-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-35-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-36-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,2.(2017江西南昌二模)相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料,研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為C7H5NO。,-37-,考點一,考點二,真題示例

11、,核心建模,對點演練,-38-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題: (1)X的名稱為,B中官能團為。 (2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。 (3)H的結(jié)構(gòu)簡式是。 (4)反應(yīng)的化學方程式是。 (5)E有多種同分異構(gòu)體,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物共有種(不含立體異構(gòu)),寫出在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)四組峰且其峰面積之比為1122的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。,-39-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-40-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-41-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-42-,考點一,考點二,真題示

12、例,核心建模,對點演練,-43-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-44-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,-45-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,考點二有機合成與推斷 1.(2017課標全國,36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:,-46-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,已知以下信息: A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。 D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (

13、2)B的化學名稱為。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學方程式為。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為。 (5)G的分子式為。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為、 。,-47-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-48-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-49-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-50-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-51-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,2.(2016課標全國,

14、38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:,-52-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是(填標號)。 a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為。 (3)D中的官能團名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。 (4)F 的化學名稱是,由F生成G的化學方程式為。,-53-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,(5)具有一種

15、官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線。,-54-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-55-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,解析:(1)a選項,糖類不一定都有甜味,如淀粉和纖維素無甜味,也不是都滿足CnH2mOm的通式,如鼠李糖為C6H12O5;b選項,麥芽糖水解產(chǎn)生葡萄糖,不產(chǎn)生果糖;c選項,水解是否完全需要檢驗淀粉是

16、否存在,應(yīng)該用碘水檢驗,正確;d選項,正確。 (2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 mol B與2 mol CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到C。 (3)D到E減少了4個H,生成了不飽和有機物和H2,發(fā)生的是消去反應(yīng)。 (4)F分子中含有6個C,且兩個羧基在兩端,命名為1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2個COOH,與丁二醇分子中的2個OH發(fā)生縮聚反應(yīng)。,-56-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-57-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,3.(2015課標全國,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好

17、的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:,-58-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,已知: 烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì),-59-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)由B生成C的化學方程式為。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學名稱為 。 (4)由D和H生成PPG的化學方程式為; 若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為 (填標號)。 a.48b.58c.76d.

18、122,-60-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu)); 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標號)。 a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀 c.元素分析儀d.核磁共振儀,-61-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-62-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-63-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-64-,

19、真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-65-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-66-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-67-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-68-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,-69-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,其中苯環(huán)上引入基團的方法:,-70-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,3.有機合成中常見官能團的保護 (1)酚羥基的保護:因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH變?yōu)镺Na(或酯基)將其保護起來,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。 (

20、2)碳碳雙鍵的保護:碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(NH2)的保護:如由對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中,應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2。若先還原NO2生成NH2,再用KMnO4氧化CH3時,NH2(具有還原性)也被氧化。,-71-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,答題模板1.有機合成的解題思路,-72-,真題示例,核心建模,對點演練,考點一,考點二,2.有機推斷的解題技能,-73-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,1.(2017山西太原二模)A(C2H4)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料,具體合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去):,-74-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,已知:,回答下列問題: (1)B的分子式是,C中含有的官能團名稱是。 (2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng);每個D分子中只含有1個氧原子,D中氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為13.1%,則D的結(jié)構(gòu)簡式為,的反應(yīng)類型是。,-75-,考點一,考點二,真題示例,核心建模,對點演練,(3)據(jù)報道,反應(yīng)在微波輻射下,以NaHSO4H2O為催化劑進行,請寫出此反應(yīng)