1、專題4 烴的衍生物,第一單元 鹵代烴,復(fù)習(xí)提問：,2、什么叫加成反應(yīng)？寫出乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。,1.什么叫取代反應(yīng)？寫出乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。,3、什么叫官能團(tuán)？,官能團(tuán)是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。,有 機(jī) 物,烴,烴的衍生物,鹵代烴,醇,醛,羧酸,CH3Br,CH3OH,CH3-O-CH3,CH3CHO,CH3COOH,酮,酚,醚,酯,CH3COOCH2CH3,根據(jù)官能團(tuán)不同分類(常用的分類方法),脂肪烴,芳香烴,一、鹵代烴,1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。,像氯乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形

2、成的化合物就是鹵代烴。,官能團(tuán)：,鹵素原子(X),2.通式:,飽和一鹵代烴,CnH2n+1X,1）按鹵素原子種類分：,2）按鹵素原子數(shù)目分：,3）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：,氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等,一鹵代烴、多鹵代烴,鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等,3、鹵代烴的分類,一鹵代烴,二鹵代烴,三鹵代烴,CH3CH2Cl,CH2=CHCl,4、物理性質(zhì)：,常溫下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；,難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；,通常情況下，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。,某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水

3、的密度大。,含有鹵素原子的有機(jī)物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對(duì)人類生活有著重要的影響。,5、鹵代烴對(duì)人類生活的影響,交流與討論,n,說明：,鹵代烴中鹵素含量越高，可燃性越弱,問題：,為什么聚四氟乙烯可用于不粘鍋？七氟丙烷可用于滅火？,聚四氟乙烯,四氟乙烯,聚氯乙烯（PVC）,化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度 不宜超過60，在低溫下會(huì)變硬。 分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料,聚四氟乙烯,塑料王,(1)、鹵代烴的用途,(2) 、鹵代烴的危害,氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。,氟利昂，有CCl

4、3F、CCl2F2等，對(duì)臭氧層有破壞作用。,5、鹵代烴對(duì)人類生活的影響：,化學(xué)史話,P61頁,DDT的分子結(jié)構(gòu)模型,DDT分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,交流與討論, DDT ( 1,1-二對(duì)氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 ),殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。,P.H.米勒 (瑞士化學(xué)家）,米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。,DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢 獻(xiàn)。 但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重 的環(huán)境污染，許多國(guó)家已禁止使用。, 氟氯烴

5、（氟里昂）（CF2Cl2 等）,性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。,用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。,危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl ,紫外光,1、噴霧推進(jìn)器,使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化,2、冷凍劑,氟利昂加壓易液化，無味無臭，對(duì)金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻,3、起泡劑,使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡,氟氯碳化合物的用途,一個(gè)氯原子可破壞十萬個(gè)臭氧分子,二、溴乙烷,鹵素原子使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。,1、分子組成與結(jié)構(gòu),電子式：,C2H5Br,結(jié)構(gòu)式：,球棍模型,分子式：,CH3CH2Br,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,溴

6、乙烷在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)？,2.物理性質(zhì),純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水, 可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4,而乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ，不溶于水。,CBr鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。,溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì),實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。,溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。,沒有明顯變化(沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生),現(xiàn)象：,證明：,實(shí)驗(yàn)2：,溴乙烷的取代反應(yīng),10mL溴乙烷,水解反應(yīng),無乙烯生成,觀察與思考,產(chǎn)生淺黃色沉淀,不產(chǎn)生氣體,淺黃色沉淀是A

7、gBr,說明反應(yīng)后溶液中存在Br-,CH3CH2Br + KOH,CH3CH2OH + KBr,（屬于取代反應(yīng)）,水解反應(yīng),AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3,因?yàn)椋篈g+ + OH = AgOH（白色） 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O； 褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！,為什么必須用硝酸酸化？,+ 2 NaBr,2,練習(xí)、寫出下列鹵代烴的水解產(chǎn)物,鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：,鹵代烴,NaOH水溶液 加熱,過量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀產(chǎn)生,說明有鹵素原子,白色,淡黃色,黃色,產(chǎn)生淺黃色沉淀,生成乙烯,觀察與思考,產(chǎn)生無色氣體，

8、酸性高錳酸鉀溶液褪色,淺黃色沉淀是AgBr,說明反應(yīng)后溶液中存在Br-,CH2=CH2,KOH + HBr = KBr + H2O,在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)。,消去反應(yīng)：,CH2=CH2+ KBr + H2O,AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3,+ HBr,溴乙烷的消去反應(yīng),2.除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要先通通入水中嗎？,1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?,氣體檢驗(yàn),為了除去雜質(zhì)鹵化氫氣體，因?yàn)辂u化氫氣體會(huì)與高錳酸鉀反應(yīng)，使之褪色。,也可以用溴水，現(xiàn)象是溴水褪色，不用先通入水

9、中。,交流與討論：,3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì),CH2=CH2+ KBr + H2O,（1）消去反應(yīng),CH3CH2Br + KOH,CH3CH2OH + KBr,（屬于取代反應(yīng)）,（2）水解反應(yīng),溴乙烷和KOH醇溶液,溴乙烷和KOH溶液,共熱,乙烯，KBr，H2O,乙醇，KBr,共熱,三、消去反應(yīng)的原理：,不飽和烴,不飽和烴,不飽和烴,小分子,小分子,小分子,消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。,a.消去反應(yīng)發(fā)生條件： 鹵代烴消去： b.反應(yīng)特點(diǎn)： c.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：,氫氧化鈉的醇溶液共熱,發(fā)生在同一個(gè)分子

10、內(nèi),不飽和烴 + 小分子（H2O或HX）,討論：,1、CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？,CH3CH=CH2,歸納：,滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應(yīng)？,與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！,拓展視野：,2.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：,1.飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！,鹵代烴,NaOH水溶液加熱,過量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀產(chǎn)生,說明有鹵素原子,白色,淡黃色,黃色,單元小結(jié):,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加熱,NaOH醇溶液、加熱,CBr,CBr，鄰碳CH 相鄰兩個(gè)碳原子上,CH3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)

11、生不同類型的反應(yīng),3、對(duì)比,1、下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請(qǐng)寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,A、CH3Cl,F 、,練習(xí)鞏固:,2、能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？,CH2=CHX,2、寫出CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式,CH2BrCH2Br CHCH+2HBr,NaOH、 CH3CH2OH,練習(xí),1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是（ ） C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl,BC,3、以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br,CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br

12、,4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br,5、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步驟(順序)：,A.滴加AgNO3溶液； B.加NaOH溶液； C.加熱；D.加催化劑MnO2； E.加蒸餾水過濾后取濾液；F.過濾后取濾渣；G.用HNO3酸化,(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,6乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，該反應(yīng)的

13、類型是_。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是_,加成反應(yīng),氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時(shí)吸熱。,7、下列物質(zhì)中能發(fā)生消去反應(yīng)的是,8、下列敘述中，正確的是（ ） A、含有鹵素原子的有機(jī)物稱為鹵代烴 B、鹵代烴能發(fā)生消去，但不能發(fā)生取代反應(yīng) C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴等 D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)( ),CD,鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用,鹵代烴在堿的醇溶液中消去反應(yīng)可以得到(C=C)、(CC)等不飽和鍵。,鹵代烴在堿的水溶液中取代反應(yīng)可以得到(C-O)、(C-C)等飽和鍵。,鹵代烴在堿性條件下的取代反應(yīng)都可以看成：帶負(fù)電荷的基團(tuán)取代了鹵素原子。,如：,R-X +

14、OH- R-OH + X-,CH3CH2Br + CN- CH3CH2CN + Br-,CH3I + CH3CH2O- CH3OCH2CH3 + I-,格氏試劑的制法及用途,制法：一鹵代烴與鎂反應(yīng)(用醚作溶劑),(烴基鹵化鎂),用途：格氏試劑與鹵代烴、醛、CO2等反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)碳鏈增長(zhǎng)，得到烴、醇、羧酸、酮等有機(jī)物。,與水或醇反應(yīng)生成相應(yīng)的烷烴。,與鹵代烴反應(yīng)生成加長(zhǎng)碳鏈的烷烴。,CH3CH2MgBr + CH3Br CH3CH2CH3 + MgBr2,與醛酮加成反應(yīng)，水解后生成醇。,練習(xí)：,CH3CH2CH2CH2Br,CH3CH2CH2CH2MgBr,CH3CH2CH2CH2D,9.某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)密度是ag/cm3，該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下： 準(zhǔn)確量取該鹵代烷b mL，放入錐形瓶中。 在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。 反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加