1、6個(gè)質(zhì)子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，單峰。 沒(méi)有直接與吸電子基團(tuán)（或元素）相連，在高場(chǎng)出現(xiàn)。,1. 譜圖解析（1）,譜圖解析（ 2 ）,質(zhì)子a與質(zhì)子b所處的化學(xué)環(huán)境不同，兩個(gè)單峰。 單峰：沒(méi)有相鄰碳原子（或相鄰碳原子無(wú)質(zhì)子）,質(zhì)子b直接與吸電子元素相連，產(chǎn)生去屏蔽效應(yīng)，峰在低場(chǎng)（相對(duì)于質(zhì)子a ）出現(xiàn)。,譜圖解析（ 3 ）,裂分與位移,譜圖解析（ 4 ）,b,a,實(shí)例分析,e,d,c,b,a,實(shí)例分析,7重峰,2重峰,b,a,ce,實(shí)例分析,c,a,b,實(shí)例分析,b主要受aa影響，三重峰； a主要受b 和c影響，裂分成四重峰； c主要受a的影響，兩重峰,a,b,d,c,實(shí)例分析,化學(xué)位移：雙鍵磁各向

2、異性： bcd 處于負(fù)屏蔽區(qū)，a處于正屏蔽區(qū)；溴原子對(duì)bcd的影響（P130表3-7）,裂分峰：a只受d的影響，裂分成雙重峰； d 受a bc的影響裂分成多重峰； b主要受d的影響，裂分成雙峰； c主要受d的影響，裂分成雙峰。,實(shí)例分析,a,c,b,d,C6H5CH2CH2OCOCH3 a b c d,由分子式求不飽合度 由積分曲線求1H核的相對(duì)數(shù)目 解析各基團(tuán) 首先解析：,再解析：,( 低場(chǎng)信號(hào) ),最后解析：芳烴質(zhì)子和其它質(zhì)子 活潑氫D2O交換，解析消失的信號(hào) 參考化學(xué)位移，偶合常數(shù)和峰數(shù)目解釋低級(jí)偶合系統(tǒng) 參考IR，UV，MS和其它數(shù)據(jù)推斷解構(gòu) 得出結(jié)論，驗(yàn)證結(jié)構(gòu),解析譜圖的步驟,2.

3、譜圖解析與結(jié)構(gòu)(1)確定,5,2,2,3,化合物 C10H12O2,譜圖解析與結(jié)構(gòu)確定步驟,正確結(jié)構(gòu)：, =1/2(20+2-12)=5, 2.1單峰三個(gè)氫，CH3峰 結(jié)構(gòu)中有氧原子，可能具有：, 7.3芳環(huán)上氫，單峰烷基單取代,3.0, 4.30,2.1, 3.0和 4.30三重峰和三重峰 OCH2CH2相互偶合峰,9, 5.30, 3.38, 1.37,C7H16O3，推斷其結(jié)構(gòu),6,1,C7H16O3， =1/2(2+14-16)=0,a. 3.38和 1.37 四重峰和三重峰 CH2CH3相互偶合峰,b. 3.38含有OCH2 結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)中有三個(gè)氧原子，可能具有(OCH2 )3,c.

4、5.3CH上氫吸收峰，低場(chǎng)與電負(fù)性基團(tuán)相連,結(jié)構(gòu)(2)確定過(guò)程,C7H16O3， =1/2(2+14-16)=0,a. 3.38和 1.37 四重峰和三重峰 CH2CH3相互偶合峰,b. 3.38含有OCH2 結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)中有三個(gè)氧原子，可能具有(OCH2 )3,c. 5.3CH上氫吸收峰，低場(chǎng)與電負(fù)性基團(tuán)相連,正確結(jié)構(gòu)：,譜圖解析與結(jié)構(gòu)(3),化合物 C10H12O2，推斷結(jié)構(gòu),7.3, 5.21,1.2,2.3,5H,2H,2H,3H,結(jié)構(gòu)(3)確定過(guò)程,化合物 C10H12O2，, =1/2(2+20-12)=5,a. 2.32和 1.2CH2CH3相互偶合峰 b. 7.3芳環(huán)上氫，單峰烷

5、基單取代 c. 5.21CH2上氫，低場(chǎng),與電負(fù)性基團(tuán)相連,正確：B,譜圖解析與結(jié)構(gòu)(4),化合物 C8H8O2，推斷其結(jié)構(gòu),1H,2H,2H,3H,結(jié)構(gòu)(4)確定過(guò)程,化合物 C8H8O2，,=1/2(2+16-8)=5, =7-8芳環(huán)上氫，四個(gè)峰對(duì)位取代 = 9.87醛基上氫， 低= 3.87 CH3上氫，低場(chǎng)移動(dòng)，與電負(fù)性強(qiáng)的元素相連： OCH3,正確結(jié)構(gòu)：,習(xí)題1,在-蒎烯中，標(biāo)出的三種甲基氫核為何有不同的值？ a：1.63 b: 1.29 c: 0.85,a甲基質(zhì)子受雙鍵的電負(fù)性影響，以及雙鍵正屏蔽區(qū)磁的各向異性影響； b甲基質(zhì)子距離雙鍵的正屏蔽區(qū)較遠(yuǎn)； c甲基質(zhì)子距離雙鍵的正屏蔽區(qū)

6、較近 所以化學(xué)位移值順序?yàn)椋篴bc,習(xí)題2以下為同一化合物的兩種表達(dá)方式：,試解釋為何J1,2=0-2Hz，J2,3n=8-10Hz，J3x,2=3-5Hz，J7a,7s=9-11Hz ? 另外，試推測(cè)J2,7a 與J2,7s中何者數(shù)值較大，為什么？（10分）,環(huán)烷烴亞甲基質(zhì)子偕偶合常數(shù)一般為1016HZ，所以J7a,7s=9-11Hz； 其它三個(gè)偶合常數(shù)為鄰偶，鄰偶和常數(shù)的大小與兩個(gè)質(zhì)子的兩面角有關(guān)，當(dāng)兩面角為0或180度時(shí)，鄰偶和常數(shù)最大，所以J2,3n=8-10Hz；當(dāng)兩面角為90度時(shí)，鄰偶和常數(shù)最小，所以J1,2=0-2Hz； 當(dāng)兩面角為其它值時(shí)，偶合常數(shù)介于兩個(gè)之間，所以J3x,2=

7、3-5Hz。 J2,7a較大，因?yàn)閮蓚€(gè)質(zhì)子處于W位置，W型偶合常數(shù)一般為0-1之間。,習(xí)題3,某化合物中三種質(zhì)子相互偶合構(gòu)成AM2X2系統(tǒng)， JAM=10HZ,JMX=4HZ,它們的峰形應(yīng)為： A. A為單質(zhì)子三重峰，M為雙質(zhì)子四重峰，X為雙質(zhì)子三重峰 B. A為單質(zhì)子單峰，M為雙質(zhì)子六重峰，X為雙質(zhì)子三重峰 C. A為單質(zhì)子三重峰，M為雙質(zhì)子六重峰，X為雙質(zhì)子三重峰 D. A為單質(zhì)子兩重峰，M為雙質(zhì)子六重峰，X為雙質(zhì)子三重峰,習(xí)題4,下列化合物中，Ha有幾重峰，為什么？,質(zhì)子a主要受鄰位兩個(gè)質(zhì)子b的偶合干擾，裂分為三重峰； 同時(shí)也受對(duì)位質(zhì)子c的偶合干擾，使每個(gè)裂分峰又裂分為二重峰； 因此質(zhì)子

8、a裂分為有細(xì)微裂分的三重峰,信號(hào)峰歸屬,習(xí)題5,1HNMR (溶媒：(CD3)2SO) :1.3（t，3H）， 2.0（s，3H）， 3.9（q，2H）， 6.8（d，2H）， 7.6（d，2H），9.8（s，1H）,1.3（t，3H）：CH3-CH2 2.0（s，3H）：CH3-CO- 3.9（q，2H）：CH3-CH2-CO- 6.8（d，2H）：Ar-H X 2 7.6（d，2H）：Ar-H X 2 （酰胺端） 9.8（s，1H）：Ar-NH-,異鼠李素的化學(xué)結(jié)構(gòu)如下圖，其1H-NMR 數(shù)據(jù)如下： 9.45 (1H，s)、9.77 (1H， s)、10.80 (1H， s)、12.45

9、(1H，s)、6.20（1H, d, J=2.0HZ） 6.48（1H, d, J=2.0HZ）、7.74 (1H，d，J=1.8HZ) 、7.68（1H，dd，J=1.8，8.2HZ） 6.93 (1H，d，J=8.2HZ) 、3.83 (3H，s) 。 請(qǐng)對(duì)上述信號(hào)峰進(jìn)行歸屬。,1,3,5,6,8,2,3,4,5,6,12.45 (1H，s),10.80 (1H， s),9.77 (1H， s),9.45 (1H，s),6.20（1H, d, J=2.0HZ）,6.48（1H, d, J=2.0HZ）,7.74 (1H，d，J=1.8HZ),7.68（1H，dd，J=1.8，8.2HZ）,

10、6.93 (1H，d，J=8.2HZ),3.83 (3H，s),9.45 (1H，s)為4-OH； 9.77 (1H， s)為3-OH； 10.80 (1H， s)為7-OH； 12.45 (1H，s)為5-OH； 原因：磁的各向異性，分子內(nèi)氫鍵，空間位阻等因素 6.20（1H, d, J=2.0HZ）為H-6； 6.48（1H, d, J=2.0HZ）為H-8； 原因：羥基為強(qiáng)供電子基團(tuán)；裂分峰；偶合常數(shù) 7.74 (1H，d，J=1.8HZ) 為H-2； 7.68（1H，dd，J=1.8，8.2HZ）為H-6； 6.93 (1H，d，J=8.2HZ) 為H-5； 原因：裂分峰；偶合常數(shù)；羥

11、基的供電子能力比甲氧基強(qiáng) 3.83 (3H，s) 峰為-OCH3信號(hào) 原因：?jiǎn)畏?；化學(xué)位移值,1,2,3,5,7,3.07,3.30(br.sx2),5.67t J=7,2.34br.t J=7,2.14,2.49(br.sx2),5.51t J=7,4.52m,6.55dd J=3, 8.5,6.59d J=8.5,1.50s,1.24s,7.44d J=3,照射3.07,3.30信號(hào)處的質(zhì)子時(shí)，5.67信號(hào)質(zhì)子由br.t變成br.s(寬的單峰），表示除此之外還有遠(yuǎn)程偶合； 照射1.24信號(hào)處的質(zhì)子時(shí)， 5.67信號(hào)質(zhì)子由br.t變成尖銳三重峰t,1HNMR (CDCl3) : 1.22 (t,J= 7.2 Hz, 6H, 2CH3), 2.37 (s, 6H, 2CH3), 4.10 (q,J=7.2Hz, 4H, 2CH2O), 5.09 (s, 1H, CH), 5.77 (brs, 1H, NH), 7.38 (t,J=8.0Hz, 1H, ArH), 7.64 (d,