1、有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí),一、同分異構(gòu)體 二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題） 三、有機(jī)物重要物理性質(zhì) 四、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) （一）官能團(tuán)的性質(zhì) （二）常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 （三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 （四）反應(yīng)條件小結(jié) 五、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純 六、有機(jī)推斷合成的一般思路 七、有機(jī)計(jì)算,(2) 同分異構(gòu)體類型及書寫方法：,類型：,碳鏈異構(gòu)： 位置異構(gòu)： 異類異構(gòu)：(官能團(tuán)異構(gòu)) 烯烴順反異構(gòu):,一、同分異構(gòu)體,根據(jù)概念判斷（考點(diǎn)）,同系物,同分異構(gòu)體,（1） 判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法：,官能團(tuán)異構(gòu)的種類 CnH2n（n3） 單烯烴與環(huán)烷烴 CnH2n-2（n3） 單炔烴、二烯烴

2、CnH2n-6（n6） 苯及其同系物與多烯 CnH2n+2O（n2） 飽和一元醇和醚 CnH2nO（n3） 飽和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2） 飽和一元羧酸、酯、羥基醛 CnH2n-6O（n6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6， 葡萄糖和果糖， C12H22O11， 蔗糖和麥芽糖,例1、寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體？,小結(jié)同分異構(gòu)體的書寫的基本方法 1、判類別：根據(jù)分子式確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)） 2、寫碳鏈：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由簡(jiǎn)到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。 3、移官位：變換官能團(tuán)的位置（若是對(duì)稱的，依次書寫不可

3、重復(fù)） 4、氫飽和：按“碳四鍵”原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和。,【例2】某一元醇的碳鏈?zhǔn)?回答下列問題： (1)這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有 種 (2)這類一元醇發(fā)生脫水反應(yīng)生成 種烯烴 (3)這類一元醇可發(fā)生氧化反應(yīng)的有 種 (4)這類一元醇氧化可生成 種醛 (5)這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧酸的醇發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成 種酯,3,1,3,2,4,例3、立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。其碳架結(jié)構(gòu)如圖 所示：其二氯代物共有_種？,例4、若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有( )種？ A.5 B.7 C.8 D.10,方法總結(jié) 對(duì)于二元取代物

4、的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目,3,二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）,任意三個(gè)原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn),6個(gè)原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn),（ B ）,4個(gè)原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn),12個(gè)原子共平面,1、在HCC CH=CHCH3分子中，,處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（ ） A 6個(gè) B 7個(gè) C 8個(gè) D 11個(gè) 處在同一直線上的碳原子數(shù)是 （ ） A 5個(gè) B 6個(gè) C 7個(gè) D 11個(gè),D,A,狀態(tài) n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)， 低級(jí)（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常

5、溫呈液態(tài) 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài) 密度 比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多數(shù) 鹵代烴、液態(tài)苯酚,三、有機(jī)物重要物理性質(zhì),溶解性 有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑 有機(jī)物中的憎水基團(tuán)：-R（烴基）；烴基部分越大越難溶于水，親水基團(tuán)：-OH，-CHO，-COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉 難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶,沸點(diǎn) 同系物比較：沸點(diǎn)隨著分子量的增加(即C原子個(gè)數(shù)的增大）而升

6、高 同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低 衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷乙烷 飽和程度大的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的有機(jī)物，如脂肪油 分子間形成氫鍵的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的有機(jī)物如：乙醇乙烷,四、各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) （一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)性質(zhì),注意 1.能區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式 2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化。 3.相同官能團(tuán)連在不同有機(jī)物分子中 對(duì)性質(zhì)的影響。,如：以乙醇為例 H H HCCOH H H,.,.,.,.,d,c,b,a,問：斷d鍵發(fā)生什么反應(yīng)？,（消去反應(yīng)）,斷b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？,（消去反應(yīng)或取代反應(yīng)）,什么樣的醇可催化氧化？,（同C

7、有H）,什么樣的醇不能發(fā)生消去？,(無相鄰C 或鄰C上無H）,（二）常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,水解,HBr,O2,加H2,O2,水解,C2H5OH,+ H2,+ H2,Na,分子間脫水,+ Cl2,FeCl3,較高溫度壓強(qiáng)下水解,+ NaOH,CO2 或 強(qiáng)酸,+HBr,消去HBr,消去,H2O,O2,H2O,延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例,有機(jī)反應(yīng)主要包括八大基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、水解反應(yīng)，

8、,（三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,酯化,1. 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。,包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水,2. 加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。,包括：烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含CC的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、酮與H2加成。,有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng),和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱 和水加成時(shí)，條件寫一定條件 不對(duì)稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng),原理： 包括：醇消

9、去H2O生成烯烴、 鹵代物消去HX生成不飽和化合物,3、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。,有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng),消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：OH或X與所在碳的鄰位碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去 區(qū)分不能消去和不能氧化的醇 有不對(duì)稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+加熱； 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱,4、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。,5、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。,氧化反應(yīng):有機(jī)物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng),有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的 側(cè)鏈、醇、醛等可被

10、某些氧化劑所氧化。它 包括兩類氧化反應(yīng),1）在有催化劑存在時(shí)被氧氣氧化,從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是 連有OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能 發(fā)生氧化反應(yīng),就不能發(fā)生氧化反應(yīng),如,有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng),2）有機(jī)物被除O2外的某些氧化劑 （如強(qiáng)KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）,還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里“加氫”或“去氧”的反應(yīng),其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng),不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)類型還原反應(yīng),(1)加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。,6、聚合反應(yīng)：生成高分子化合物的反應(yīng)。,乙烯

11、型加聚 a d a d n CC CC b e b e n,催化劑,加聚反應(yīng)的類型（聯(lián)系書上的高分子材料）,聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）,加聚反應(yīng)的特點(diǎn):,1、單體含不飽和鍵： 2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子， 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同,如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。,單體和高分子化合物互推：,（四）反應(yīng)條件小結(jié) 1、需加熱的反應(yīng),水浴加熱： 熱水?。恒y鏡反應(yīng)、 控溫水?。褐葡趸剑?0-60 ,直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧 化銅懸濁液反應(yīng)、鹵代烴水解，消去,2、不需要加熱的反應(yīng) 制乙炔、溴苯,3、需要溫度計(jì)反應(yīng) 水銀球插

12、放位置 （1）液面下： 測(cè)反應(yīng)液的溫度，如制乙烯 （2）水浴中： 測(cè)反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯 （3）蒸餾燒瓶支管口略低處： 測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)，如石油分餾,4、使用回流裝置 （1）簡(jiǎn)易冷凝管（空氣）： 長(zhǎng)彎導(dǎo)管：制溴苯 長(zhǎng)直玻璃管：制硝基苯 （2）冷凝管（水）：石油分餾,321,321,321,321,321,321,321,根據(jù)反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類型,濃硫酸： 稀酸催化或作反應(yīng)物的： NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化劑 O2/Cu或Ag/ 醇 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) Cl2、光照 發(fā)生在烷基部位,如間甲基苯,酯基的酯化反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、醇分子間脫水、苯

13、環(huán)的硝化反應(yīng)、,羧酸鹽、苯酚鈉的酸化,1、乙烯,化學(xué)藥品,反應(yīng)方程式,注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化,無水乙醇（酒精）、濃硫酸,藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為3：1)，邊加邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片，防止暴沸；溫度：要快速升致170，但不能太高；除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯溫度計(jì)的位置：水銀球放在反應(yīng)液中,五、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純,濃硫酸,制乙烯,2、乙炔,化學(xué)藥品,儀器裝置 教材P32,反應(yīng)方程式,注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化,電石、水（或飽和食鹽水）,如何控制反應(yīng)速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率； 雜質(zhì)：氣

14、體中?；煊辛谆瘹?、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去； 收集：常用排水法收集。,制乙炔,3、溴苯,化學(xué)藥品,反應(yīng)方程式,注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化,苯、液溴（純溴）、還原鐵粉,加藥品次序：苯、液溴、鐵粉； 催化劑：實(shí)為FeBr3； 長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝、回流 除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗滌，然后分液得較純溴苯。,制溴苯,實(shí)驗(yàn)原理：,4、制硝基苯,制硝基苯,5、銀鏡反應(yīng),化學(xué)藥品,儀器裝置,反應(yīng)方程式,AgNO3 、氨水 、乙醛,Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+,AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O,CH3CHO + 2Ag

15、(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O,注意點(diǎn),銀氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解； 實(shí)驗(yàn)成功的條件：試管潔凈；熱水??；加熱時(shí)不可振 蕩試管；堿性環(huán)境 ，氨水不能過量.（防止生成易爆物） 銀鏡的處理：用硝酸溶解；,銀鏡反應(yīng),6、乙醛與新制Cu(OH)2,化學(xué)藥品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化學(xué)方程式： CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2OH2O 注意點(diǎn)： 實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)境 新制Cu(OH)2 直接加熱煮沸,思考與交流 1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管? 2.還可以

16、用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?,P42 科學(xué)探究,7、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn),8、 科 學(xué) 探 究 P60,酸性：,乙酸碳酸苯酚,分離、提純,1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異， 采用過濾、洗氣、分液、 萃取后分液、蒸餾等方法。,2、化學(xué)方法： 一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。,常見有機(jī)物的分離、提純,常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別,1、溴水,（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì) (醛）,（3）產(chǎn)生沉淀：苯酚,注意區(qū)分： 溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng) 萃?。篊4烷烴、汽油、苯及苯的同系物

17、、 R-X、酯,（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質(zhì),3、銀氨溶液：CHO （可能是醛類或甲酸、 甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖） 4、新制氫氧化銅懸濁液 （1）H+ 不加熱（中和形成藍(lán)色溶液） （2）CHO 加熱（氧化產(chǎn)生磚紅色沉淀） 5、三氯化鐵溶液：酚-OH（溶液顯紫色）,2、酸性高錳酸鉀溶液,結(jié)構(gòu),性質(zhì),條件,六、有機(jī)物推斷合成的一般思路,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,反應(yīng)類型,化學(xué)方程式,審題,挖掘明暗條件,找突破口,綜合分析推導(dǎo),結(jié)論,同分異構(gòu)體,有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入,1、引入鹵原子 烷烴與鹵素取代 苯或苯的同系物與鹵素取代 醇與氫鹵酸取代

18、烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成,2、引入羥基 鹵代烴的水解（NaOH水溶液） 酯的水解（H+或OH） 醛的還原 烯烴與水加成 酚鈉與酸的反應(yīng),3、引入雙鍵 醇的消去（濃H2SO4，一定溫度） 鹵代烴的消去（NaOH醇溶液，） 炔烴加成,醇的氧化（催化氧化）,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O 2CH3CHOO2 2CH3COOH 2CH3CHCH3+O2 2CH3CCH32H2O,4、引入醛基、羰基或羧基,5、引入羧基 醛的氧化（O2） 酯的水解（H+或OH） 苯的同系物的氧化 羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng),做好有機(jī)推斷題的3個(gè)“三”,審題做好三審： 1）文字、框圖及問題信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

19、，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律,找突破口有三法： 1）數(shù)字 2) 官能團(tuán) 3）衍變關(guān)系,答題有三要： 1）找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題 3）要找得分點(diǎn),小結(jié),七、有機(jī)化學(xué)計(jì)算,有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 有機(jī)物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用,M=22.4 MA=DMB 根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算,各元素的質(zhì)量比,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),燃燒后生成的水蒸氣 和二氧化碳的量,摩爾質(zhì)量,相對(duì)分子質(zhì)量,通式法,商余法,最簡(jiǎn)式法,各元素原子的物質(zhì)的量之比,化 學(xué) 式,已知化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式,燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2 烴和烴的含氧衍生物 CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 XCO2+y/2H2O 1、耗氧量的

20、比較： （1）等物質(zhì)的量時(shí)： 方法一：據(jù)（x+y/4-z/2）計(jì)算（C、H、O個(gè)數(shù)） 方法二：化學(xué)式拆分：寫成CO2或H2O，意味著不耗氧,（二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：,如：乙酸乙酯和丙烷、 環(huán)丙烷和丙醇。,方法三、 等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機(jī)物(或無機(jī)物)以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同 。,例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分 各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧 量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸,答案：D,練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時(shí)，1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列