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文檔簡介
1、有機物組成和結(jié)構(gòu)的確定方法,研究有機物的一般步驟,分離、提純,元素定量分析確定實驗式,測定相對分子質(zhì)量確定分子式,現(xiàn)代物理實驗方法確定結(jié)構(gòu)式,一、有機化合物組成的研究,N、Cl、Br、S,鹵素,想一想 為什么說“一種有機物燃燒后的產(chǎn)物有CO2和H2O,那么該有機物不一定為烴”? 提示:(1)若再有其它產(chǎn)物如“HCl”等,則該有機物不是烴;(2)若只有CO2和H2O,該有機物可能為含C、H、O的化合物。,二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究,種類數(shù),個數(shù),(1)核磁共振法 在1H核磁共振譜中: 特征峰的個數(shù)就是有機物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的_; 特征峰的面積之比就是不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的_比。,下圖為分子式
2、為C2H6o的兩種有機化合物的1H核磁共振譜圖,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?請與同學(xué)交流后說出你作出判斷的理由。,分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖,問題探究:1、下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比?,種;:,種,種;:,種;:,CH3-CH2-OH,2、下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖,則該有機物可能是( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,C,(2)紅外光譜法 應(yīng)用:初步判定有機物中_的種類。,基團,原理:當(dāng)用紅外線照射有機物時,分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率
3、不同,在紅外光譜圖上將處于不同位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。,紅外光譜儀,例:下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為:,COC,C=O,不對稱CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,練習(xí)有一有機物的相對分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。,COC,對稱CH3,對稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,(3)質(zhì)譜法 用高能電子束轟擊有機物分子,使之分離成帶電的“碎片”,分析帶電“碎片”的特征譜,從而分析有機物的結(jié)構(gòu)。,測定相對分子質(zhì)量的方法很多,質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。,例1、某含C、H、O三
4、種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。 (1)試求該未知物A的實驗式(分子中各原子的最簡單的整數(shù)比)。 (2)若要確定它的分子式,還需要什么條件?,三、有機化合物分子式的計算方法,C2H6O,求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法,(1)M = m / n (2)根據(jù)有機蒸氣的相對密度D, M1 = DM2 (3)標況下有機蒸氣的密度為g/L, M = 22.4L/mol g/L,有機物分子式的三種常用求法,1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分數(shù)求實驗式,再根據(jù)分子量求分子式,2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分數(shù)求分子式,3、對只知道相對分子質(zhì)
5、量的范圍的有機物,要通過估算求分子量,再求分子式,課本11頁例題1,課本12頁例題2,例3:某含氧有機化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑,其相對分子質(zhì)量為74.0,含C的質(zhì)量分數(shù)為0.648,含H的質(zhì)量分數(shù)為0.135,其余為O。 (1)試確定該化合物的分子式。 (2)經(jīng)紅外光譜和1H核磁共振譜顯示該分子中有3個甲基,請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。,【解析】該化合物中含有C、H、O原子個數(shù)分別為: C:740.648124; H:740.135110; O:74(10.6480.135)161。 判斷該有機物的分子式為C4H10O。,結(jié)構(gòu)簡式為,例題:25 時,10 mL某氣態(tài)烴和50 mL氧氣混合,完全燃
6、燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強,體積變?yōu)?5 mL,則該烴不可能為() ACH4 BC2H6 CC3H6 DC4H6,烴的燃燒規(guī)律,AC,若燃燒后生成液態(tài)水時,VV后V前x1(xy/4)(1y/4)0。烴完全燃燒后氣體的體積一定減小。 若燃燒后生成氣態(tài)水時,VV后V前(xy/2)1(xy/4)y/41。 若y4,燃燒前后體積不變;若y4,燃燒后體積增大;若y4,燃燒后體積減小。 氣體體積的變化只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),與碳原子數(shù)無關(guān)。,烴燃燒時耗氧量的計算 相同質(zhì)量的烴完全燃燒時,氫的百分含量越大,耗氧量越大。 a最簡式相同的烴,不論以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量一定,完全燃燒時的耗氧量、生
7、成二氧化碳的量、生成水的量均是定值。 b混合物中,若各組成部分含碳量相同,則它們以任意比混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒生成CO2的質(zhì)量是一定值;若各組成部分氫原子數(shù)相同,則它們以任意比混合,只要總物質(zhì)的量一定,完全燃燒生成H2O的質(zhì)量是一定值。 物質(zhì)的量相同的烴(CxHy)完全燃燒時,耗氧量的大小決定于(xy/4),即(xy/4)越大,耗氧量越大。,自主體驗 1.某有機物完全燃燒時只生成水和二氧化碳,且兩者的物質(zhì)的量之比為32,因而可以說() A該有機物是含碳、氫、氧三種元素 B該化合物可能是乙烷 C該化合物分子中碳、氫原子個數(shù)之比是23 D該化合物分子中含2個碳原子,6個氫原子,但不能確定是否含氧原子,BD,2.圖1和圖2是A、B兩種物質(zhì)的1H核磁共振譜。已知A、B兩種物質(zhì)都是烴類,都含有6個氫原子。請根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的1H核磁共振譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是() AA是C3H6;B是C6H6 BA是C2H6;B是C3H6 CA是C2H6;B是C6H6 DA是C3
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